KR20120106841A - 분산염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 다음 화학식(1)의 분산염료에 관한 것이다.
[화학식(1)]
Figure pct00032

상기 식에서, X, Y 및 Z는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 SO2F이며; 여기서 X, Y 및 Z의 적어도 하나는 SO2F이며, R1은 수소, 메틸, 하이드록실 또는 NHR4이며; R2는 수소, 클로로 또는 메톡시이며, R3는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -CH2(CH2)nCOOCH2CN이며; R5는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -CH2(CH2)mCOOCH2CN이며; R4는 -COCH3, -CO C2H5, -SO2CH3 또는 SO2C2H5이며; n 및 m는 독립적으로 0,1 또는 2이며; 단, - Y 및 Z가 둘 다 Cl인 경우, R1는 메틸이 아니며; - R2가 수소이고 R3, R4가 둘 다 알킬인 경우, R1은 NHSO2CH3 또는 NHSO2C2H5로부터 선택된다. 화학식(1)의 분산염료는 폴리에스테르 섬유 및 폴리에스테르 혼방물 상에 우수한 세탁견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는다.

Description

분산염료{Disperse Dyes}
본 발명의 신규의 분산염료 및 그의 용도에 관한 것이다.
전통적으로, 분산염료(disperse dyes)는 통상의 흡착염색, 연속 염색 및 날염 기술에 의해 합성섬유, 및 셀룰로오스, 폴리우레탄, 나일론 및 양모 등의 다른 섬유와의 혼방물을 염색하는데 사용된다.
"분산염료 혼합물"이란 명칭의 국제출원공개 WO2008074719호의 인도 대응출원인 인도특허출원 제2162/KOLNP/2009호는 합성 텍스타일 재료의 착색을 위해 안트라퀴논 또는 벤조디푸라논 염료와 분산 아조염료의 혼합물을 기술하고 있다. 상기 특허는 원하는 견뢰도 특성들을 달성하기 위하여 분산염료 혼합물을 강조하고 있다.
국제출원공개 WO 950200014호의 인도 대응특허인 인도특허 IN 190551 (1700/DEL/94)호는 모노아조 염료 및 합성 텍스타일 재료의 착색 방법, 착색한 경우 합성 텍스타일, 플라스틱의 대량 착색 방법, 착색한 경우 플라스틱, 특정의 신규 아조 염료 및 아조 염료를 함유하는 조성물에 관한 것이다. 인도특허 IN 190551호의 분할출원인 IN 197577 (935/DEL/2002) 및 IN 196765 (936/DEL/2002)는 또한 아조 염료 화합물의 제조방법을 교시하고 있다.
최근 변화하는 추세에 부응하여, 혼방 직물의 패션 및 시장 요구 소비가 현저하게 증가되고 있다. 이들 새로운 직물은 미세 데니어 폴리에스테르 섬유를 사용하거나 또는 폴리우레탄, 나일론 및 양모와 섬유를 혼방하는 마이크로 크기 섬유로 만들어진다. 이들 새로운 착색 직물의 견뢰도 특성은 통상의 분산염료로 염색 또는 날염한 경우 일광견뢰도 및 승화 견뢰도, 특히 세탁 견뢰도가 나빠진다.
합성 텍스타일용 분산염료에서 일광 견뢰도 및 세탁 견뢰도의 한계를 극복하기 위하여, 본 발명의 발명자들은 우수한 전반적인 견뢰도 특성들, 특히 세탁 견뢰도를 갖는 광범위한 분산염료를 개발하였다.
본 발명의 한 목적은 분산아조 염료를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가의 목적은 폴리에스테르 섬유 상에 우수한 세탁견뢰도를 갖는 분산 아조 염료를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 합성 텍스타일 재료의 착색방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 한 양상에 따르면, 다음 화학식(1)의 분산염료가 제공된다.
[화학식(1)]
Figure pct00001
상기 식에서,
X, Y 및 Z는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 SO2F이며;
여기서 X, Y 및 Z의 적어도 하나는 SO2F이며,
R1은 수소, 메틸, 하이드록실 또는 NHR4이며;
R2는 수소, 클로로 또는 메톡시이며,
R3는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -CH2(CH2)nCOOCH2CN이며;
R5는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -CH2(CH2)mCOOCH2CN이며;
R4는 -COCH3, -COC2H5, -SO2CH3 또는 SO2C2H5이며;
n 및 m는 독립적으로 0, 1 또는 2이며,
단,
- Y 및 Z가 둘 다 Cl인 경우, R1는 메틸이 아니며;
- R2가 수소이고 R3, R5가 둘 다 알킬인 경우, R1은 NHSO2CH3 또는 NHSO2C2H5로부터 선택된다.
상기 화학식(1)로 정의된 분산염료는 폴리에스테르 섬유 상에 우수한 세탁 견뢰도 및 일광 견뢰도를 갖는다.
분산 아조 염료는 일반적으로 일차 방향족 아민을 디아조화한 다음 적절한 커플링 성분과 커플링하여 제조된다.
본 발명은 분산 염료 및 이들 염료를 섬유에 적용하는 방법에 관한 것이다.
분산 염료는 통상의 흡착염색, 연속 염색 및 날염 기술에 의해 폴리에스테르, 및 셀룰로오스, 폴리우레탄, 나일론 및 양모 등의 다른 섬유와의 혼방물을 염색하는데 사용된다. 최근 착색된 섬유의 견뢰도 특성은 미세 데니어 폴리에스테르 섬유를 사용하거나 또는 폴리우레탄, 나일론 및 양모와 섬유를 혼방하는 마이크로 크기 섬유의 사용으로 인하여 일광견뢰도 및 승화 견뢰도, 특히 세탁 견뢰도가 나빠진다. 이러한 용도를 견디어내는 우수한 염료는 이러한 염색 및 날염 분야에서 요망된다.
이들 문제를 해결하기 위하여, 본 발명의 발명자들은 하기 화학식(1)로 나타내는 우수한 견뢰도 특성을 갖는 신규의 분산 아조 염료를 개발하였다.
[화학식(1)]
Figure pct00002
상기 식에서,
X, Y 및 Z는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 SO2F이며;
여기서 X, Y 및 Z의 적어도 하나는 SO2F이며,
R1은 수소, 메틸, 하이드록실 또는 NHR4이며;
R2는 수소, 클로로 또는 메톡시이며,
R3는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -CH2(CH2)nCOOCH2CN이며;
R5는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -CH2(CH2)mCOOCH2CN이며;
R4는 -COCH3, -COC2H5, -SO2CH3 또는 SO2C2H5이며;
n 및 m는 독립적으로 0, 1 또는 2이며,
단,
- Y 및 Z가 둘 다 Cl인 경우, R1는 메틸이 아니며;
- R2가 수소이고 R3, R5가 둘 다 알킬인 경우, R1은 NHSO2CH3 또는 NHSO2C2H5로부터 선택된다.
적절한 조건 하에, 일차 방향족 아민은 디아조화 하고 특수하게 개발된 커플링 성분과 커플링시켜 화학식(1)의 신규한 분산염료를 성공적으로 얻을 수 있다. 이들 신규 분산 염료는 우수한 세탁 및 일광 견뢰도 특성을 갖는다.
본 발명의 특별한 양상은 본 발명의 분산 염료 및 추가로 분산염료와 같은 커플링 적용에 통상 사용되는 추가 성분 및 임의로 계면활성제 또는 습윤제를 포함하는 조성물을 제공한다. 본 염료 조성물은 전형적으로 고형 매체 중에 단일성분 또는 혼합물로서 총 염료의 중량당 10% 내지 65 %, 바람직하게 20% 내지 50%를 포함한다.
바람직한 분산염료는 리그노설포네이트, 나프탈렌 설폰산/포름알데히드 축합물 및 페놀/크레졸/설파닐산/포름알데히드 축합물이다. 습윤제의 바람직한 예는 포스페이트 또는 황산화 될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트이며 또한 존재할 수 있는 다른 성분들의 전형적인 예는 무기염, 광물유로서 소포제 또는 모난올, 유기 액체 및 완충제이다. 분산제는 염료 혼합물의 중량 기준으로 80% 내지 400%로 존재할 수 있다. 습윤제는 염료 혼합물의 중량 기준으로 0.1% 내지 20%로 사용할 수 있다.
본 발명의 분산 염료 또는 분산염료 혼합물은 수성 매체 중에 글래스 비드 또는 샌드를 사용하여 적절한 분산제로 밀링한다. 본 조성물은 분산제, 충전제 및 다른 계면활성제를 추가로 첨가할 수 있으며 또한 분무 건조와 같은 기술에 의해 건조하여 염료의 중량당 15% 내지 65%를 함유하는 고체 조성물을 제공할 수 있다.
섬유 재료를 염색하는 경우에, 염료는 통상의 방법으로 분산제로 물 중에서 밀링하며 또한 가공된 염료는 액체의 분무 건조 후 액체 형태 또는 분말 형태로 염색 또는 날염하는데 사용된다. 각각의 가공된 염료는 본 발명 염료의 하나 또는 두 개 또는 그 이상의 혼합물 중에 염색 또는 날염하는데 사용된다.
흡착 염색의 경우에, 폴리에스테르 섬유, 컨쥬게이트 섬유 및 혼방 섬유가 고온 염색, 캐리어 염색 및 연속 염색에 의해 우수한 견뢰도로 염색된다. 화학식(1)의 염료는 염색 및 날염을 위해 단독으로 사용될 수 있거나 또는 화학식(1)의 유도체의 혼합물로서 사용될 수 있다.
폴리에스테르 섬유를 날염하는 경우에, 텍스타일 재료는 직접 날염 또는 발염(discharge printing)에 의해 우수한 견뢰도로 가공처리된다.
본 발명의 실시양태는 다음 실시예를 참조하여 더욱 상세하게 설명될 것이다. 여기서 부는 별도의 언급이 없는 한 중량당이다.
실시예
본 발명의 다음과 같이 구체적으로 설명되지만, 본 발명이 이들 실시예로 제한되지 않는다.
실시예 1
[화학식 (2)]
Figure pct00003
화학식(2)의 실시예 1은 다음 방법으로 합성된다:
40% 니트로실 황산 3 ml을 0-5℃에서 2:5-디클로로플루오로설포닐 아닐린 2.0 g, 아세트 산 및 프로피온산 (86:14, 25ml)의 혼합물에 첨가하고 5℃ 이하로 2 시간 동안 교반한다. 커플링제인 N-에틸-N-시아노메톡시 카르보닐에틸아닐린 (시아노메틸 3-(에틸(페닐)아미노)프로파노에이트) 2.1 g을 메탄올 100 ml중에 용해하고 합성된 디아조화 용액을 0-5℃에서 커플링 용액에 첨가한다. 반응 생성물은 5℃ 이하로 1시간 동안 교반하고 결정 고체로 여과하고 물로 세척한다.
7.0g의 50% 습윤 케이크를 수득한다. 수율은 80%이다. 실시예 1 염료의 아세톤 중 λmax는 515 nm이다.
다음에 수득된 습윤 가압 케이크 2.0g를 나프탈렌 설폰산 포름알데히드 농축물 2.0g 및 물 50g 및 글래스 비드 500 g (평균 크기 직경 0.8mm이다)로 24 시간 동안 밀링한다. 밀링 후, 생성물을 여과하여 글래스 비드를 분리한다.
수득된 가공액 20 g을 물 100 ml중에 첨가하고 아세트산으로 pH 4를 유지시키고 폴리에스테르 10g 조각을 흡착 염색을 위해 염욕에 첨가한다.
염욕은 135℃로 가열하고 40분 동안 유지시킨다. 적절한 헹굼, 세탁 및 건조 후에, 염색된 재료는 우수한 세탁 견뢰도, 일광 견뢰도 및 승화 견뢰도를 갖는 깊은 Rubine 색상을 제공한다.
염색된 직물의 견뢰도 특성은 다음의 시험 방법에 의해 평가한다.
시험법 AATCC 61 2A에 따른 세탁 견뢰도, 시험법 ISO 105 B02에 따른 일광 견뢰도 및 180도에서 30 초간 및 210도에서 30초간 승화견뢰도.
실시예 2
하기 화학식(3)의 염료는 실시예 1에 기술된 동일 방법을 사용하여 합성하여 하기 표에 기술된 하기 염료를 얻는다.
[화학식(3)]
Figure pct00004
Figure pct00005
이들 염료는 우수한 세탁 견뢰도, 일광 견뢰도 및 승화 견뢰도를 나타낸다.
실시예 3
하기 화학식 (4)의 염료는 실시예 1에 기술된 동일 방법을 사용하여 합성하여 하기 표에 기술된 다음 염료를 얻는다:
[화학식 (4)]
Figure pct00006
Figure pct00007
이들 염료는 매우 선명한 색상을 제공하며 또한 우수한 세탁 견뢰도, 일광 견뢰도 및 승화 견뢰도를 나타낸다.
실시예 4
하기 화학식 (5)의 염료는 실시예 1에 기술된 동일 방법을 사용하여 합성하여 하기 표에 기술된 다음 염료를 얻는다:
[화학식 (5)]
Figure pct00008
Figure pct00009
이들 염료는 우수한 세탁 견뢰도, 일광 견뢰도 및 승화 견뢰도를 나타낸다.
실시예 5
하기 화학식 (6)의 염료는 실시예 1에 기술된 동일 방법을 사용하여 합성하여 하기 표에 기술된 다음 염료를 얻는다:
[화학식(6)]
Figure pct00010
Figure pct00011
이들 염료는 우수한 세탁 견뢰도, 일광 견뢰도 및 승화 견뢰도를 나타낸다.
실시예 6
하기 화학식 (7)의 염료는 실시예 1에 기술된 동일 방법을 사용하여 합성하여 표에 기술된 다음 염료를 얻는다:
[화학식 (7)]
Figure pct00012
Figure pct00013
이들 염료는 우수한 세탁 견뢰도, 일광 견뢰도 및 승화 견뢰도를 나타낸다.
비교 실시예 1
WO95/20014의 표 1에서 실시예 37의 염료로서 기술된 다음 염료는 다음과 같이 일광 견뢰도, 세탁 견뢰도, 및 승화 견뢰도에 대하여 본 특허에서 실시예 1의 염료로 기술된 염료와 비교한다:
Figure pct00014
(본 특허의 실시예 1)
Figure pct00015
(WO 95/20014의 실시예 37)
Figure pct00016
시험법 AATCC 61 2A에 따른 세탁 견뢰도 , 시험법 ISO 105 B02에 따른 일광 견뢰도 및 180도에서 30 초간 및 210도에서 30초간 승화견뢰도 .
본 특허의 실시예 1의 염료 및 WO95/20014의 염료 37은 아미노 라디칼에서 에틸 그룹과 C2H4COOCH2CN 사이의 차이를 제외하고는 매우 유사한 화학물질이다. 그러나 품질 차이는 특히 세탁 견뢰도에서 매우 크며, 또한 승화 견뢰도 및 일광 견뢰도에서도 매우 크다. 이러한 비교 실시예는 WO95/20014의 경우에서와 같이 단지 하나 대신에 두 개의C2H4COOCH2CN 치환기를 도입하여 세탁 견뢰도 특성을 개선하기 위한 논리적인 접근에 대한 확인을 제공한다. 두 개의 C2H4COOCH2CN 치환기의 도입은 더욱 우수한 세탁 견뢰도를 제공하며 또한 승화 견뢰도 및 일광 견뢰도의 개선을 생기게 한다.
비교 실시예 2
WO95/20014의 비교 염료 실시예 37의 일광 견뢰도 특성을 증가시키기 위한 또 다른 접근에서, 본 특허의 발명자들은 커플링 성분의 3-(메타) 위치에서 -NHSO2CH3 또는 -NHSO2C2H5 치환기를 도입하였으며 또한 다음 비교 데이터는 의도한 변화에 의해 달성된 우수한 특성을 분명하게 보여준다.
Figure pct00017
(본 특허의 실시예 3.2)
Figure pct00018
(WO 95/20014의 실시예 37)
Figure pct00019
시험법 AATCC 61 2A에 따른 세탁 견뢰도 , 시험법 ISO 105 B02에 따른 일광 견뢰도 및 180도에서 30 초간 및 210도에서 30초간 승화견뢰도 .
본 특허의 실시예 3.2의 염료 및 WO95/20014의 염료 37은 커플링 성분에서 -NHSO2CH3 사이의 차이를 제외하고는 매우 유사한 화학물질이다. 그러나 품질 차이는 특히 일광 견뢰도에서 매우 크며 또한 승화 견뢰도 및 세탁 견뢰도에서도 매우 크다. 이러한 비교 실시예는 -NHSO2CH3 치환기를 도입하여 WO 95/20014의 비교 염료 37의 일광 견뢰도 특성을 개선하기 위한 논리적인 접근에 대한 확인을 제공한다. -NHSO2CH3 치환기의 도입은 우수한 일광 견뢰도를 제공하며 또한 승화 견뢰도 및 세탁 견뢰도의 개선을 생기게 한다.
본 발명은 그의 구체적인 실시양태와 관련하여 기술되었지만, 전술한 설명내용을 참조하여 많은 대체, 변형 및 변화가 당 업자에게 자명하다는 것이 명백하다. 따라서 첨부된 특허청구범위의 정신 및 범위 내에서 기술된 바와 같은 모든 대체, 변형 및 변화를 포함하는 것이 의도된다.

Claims (9)

  1. 다음 화학식(1)의 신규한 분산아조염료.
    [화학식(1)]
    Figure pct00020

    상기 식에서,
    X, Y 및 Z는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 SO2F이며;
    여기서 X, Y 및 Z의 적어도 하나는 SO2F이며,
    R1은 수소, 메틸, 하이드록실 또는 NHR4이며;
    R2는 수소, 클로로 또는 메톡시이며,
    R3는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -CH2(CH2)nCOOCH2CN이며;
    R5는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -CH2(CH2)mCOOCH2CN이며;
    R4는 -COCH3, -COC2H5, -SO2CH3 또는 SO2C2H5이며;
    n 및 m는 독립적으로 0, 1 또는 2이며,
    단,
    - Y 및 Z가 둘 다 Cl인 경우, R1는 메틸이 아니며;
    - R2가 수소이고 R3, R4가 둘 다 알킬인 경우, R1은 NHSO2CH3 또는 NHSO2C2H5로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식(1)의 화합물이 하기 화학식(2)인 신규한 분산아조염료.
    [화학식 (2)]
    Figure pct00021
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식(1)의 화합물이 하기 화학식(3)인 신규한 분산아조염료.
    [화학식 (3)]
    Figure pct00022

    여기서,
    Figure pct00023
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식(1)의 화합물이 하기 화학식(4)인 신규한 분산아조염료.
    [화학식 (4)]
    Figure pct00024

    여기서,
    Figure pct00025
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식(1)의 화합물이 하기 화학식(5)인 신규한 분산아조염료.
    [화학식 (5)]
    Figure pct00026

    여기서,
    Figure pct00027
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식(1)의 화합물이 하기 화학식(6)인 신규한 분산아조염료.
    [화학식 (6)]
    Figure pct00028

    여기서,
    Figure pct00029
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식(1)의 화합물이 하기 화학식(7)인 신규한 분산아조염료.
    [화학식 (7)]
    Figure pct00030

    여기서,
    Figure pct00031
  8. 화학식(1)의 아조염료 또는 그의 혼합물, 상기 염료 혼합물의 중량당 80% 내지 400% 범위의 분산제 및 임의로 염료 혼합물의 중량당 0.1% 내지 20% 범위의 습윤제를 포함하는 선행하는 청구항 중 어느 한 항에 따른 분산염료 조성물.
  9. 단일 성분으로서 또는 두 개 이상의 염료와 조합하여 선행하는 청구항 중 어느 한 항에 따른 염색된 재료.
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