TWI509028B - 分散染料 - Google Patents

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Description

分散染料
本發明與一種新穎分散染料及其用途相關。
傳統上，分散染料為藉由一般浸染、連續染色及印染技術用於染色合成纖維及其與其他纖維如纖維素、聚氨基甲酸酯、醯胺纖維及毛的掺合物。
為WO2008074719的印度相當申請案及標題為”分散染料混合物”的印度專利申請案2162/KOLNP/2009揭示一種分散偶氮染料與蔥醌或苯並二呋喃酮染料的混合物以用於著色合成織布物質。該專利強調分散染料混合物以達到所欲堅牢度性質。
為WO950200014的印度相當申請案的印度專利號碼：IN190551(1700/DEL/94)與單偶氮染料及合成織布物質著色方法相關，與著色時合成織布相關，與塑膠大量著色方法相關，與著色時塑膠相關，與某些新穎偶氮染料相關及與包括偶氮染料的組成物相關。為專利號碼：IN190551分割申請案的IN197577(935/DEL/2002)及IN196765(936/DEL/2002)亦提出一種偶氮染料化合物的製備方法。
近來隨著趨勢變化，掺合織布的樣式及市場需求消耗顯著增加。這些新的織布為使用低丹尼聚酯纖維或是掺合纖維與聚氨基甲酸酯、醯胺纖維及毛而由微米尺寸纖維製造。當使用習知分散染料染色或印染時，這些新上色織布的堅牢度性質在耐光堅牢度及昇華堅牢度變差，特別是在水洗堅牢度變得更差。
為克服用於合成織布的分散染料的耐光堅牢度及水洗堅牢度之受限，本發明者已發展具優秀整體堅牢度性質特別是水洗堅牢度的分散染料。
發明目的
本發明目的為提供一種分散偶氮染料。
本發明進一步目的為提供一種具聚酯纖維上優秀水洗堅牢度的分散偶氮染料。
本發明另一目的為提供一種合成性織品物質的著色方法。
根據本發明一方面提供一種下列分子式的分散染料，
其中，X、Y及Z獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基或SO2F；其中X、Y及Z的至少一個為SO2F。
R1為氫、甲基、羥基或NHR4；R2為氫、氯或甲氧基；R3為氫、(C1-C4)-烷基或-CH2(CH2)nCOOCH2CN；R5為氫、(C1-C4)-烷基或-CH2(CH2)mCOOCH2CN；R4為-COCH3、-COC2H5、-SO2CH3或SO2C2H5；n及m獨立地為0、1或2。
且前提為：
-當Y及Z皆為Cl時，R1不為甲基。
-當R2為氫且R3、R4皆為烷基時，R1由NHSO2CH3或NHSO2C2H5選出。
分子式(1)的分散染料具聚酯纖維與聚酯掺合物上優秀水洗堅牢度及耐光堅牢度。
分散偶氮染料一般由重氮化一級芳香胺及接著與合適耦合成分耦合而製備。
本發明與分散染料及施用染料於纖維的方法相關。
分散染料為藉由一般浸染、連續染色及印染技術而用於染色聚酯及其與其他纖維如纖維素、聚氨基甲酸酯、醯胺纖維及毛的掺合物。近來因為使用低丹尼聚酯纖維或是掺合纖維與聚氨基甲酸酯、醯胺纖維及毛而使經著色纖維的堅牢度性質在耐光堅牢度及昇華堅牢度，特別是在水洗堅牢度，變差。在染色及印染領域需要耐受此用途的優秀染料。
為解決此問題，本發明的發明者已設計一種具優秀堅牢度性質的新穎分散偶氮染料，其以分子式(1)表示。
X、Y及Z，獨立地為，氫、鹵素、氰基、硝基或SO2F；其中X、Y及Z中至少一個為SO2F。
R1為氫、甲基、羥基或NHR4；R2為氫、氯或甲氧基；R3為氫、(C1-C4)-烷基或-CH2(CH2)nCOOCH2CN；R5為氫、(C1-C4)-烷基或-CH2(CH2)mCOOCH2CN；R4為-COCH3、-COC2H5、-SO2CH3或SO2C2H5。
n及m獨立地為0、1或2；且前提為：
-當Y及Z皆為Cl時，R1不為甲基。
-當R2為氫且R3、R5皆為烷基時，R1由NHSO2CH3或NHSO2C2H5選出。
在適當條件下，可成功地重氮化一級芳香胺並將之與特別發展的耦合成分耦合以得到分子式(1)的新穎分散染料。這些新穎分散染料擁有優秀的水洗及耐光堅牢度性質。
本發明一個特別方面提供包括本發明分散染料及額外至少一種用於著色應用的成分如分散劑及選擇性地表面活化劑或潤溼劑的組成物。此染料組成物典型上包含從10%至65%，較佳為20%至50%重量的總 染料，染料可為單一成分或是於固體介質的混合物。
較佳分散劑為木質磺酸酯、萘磺酸/甲醛縮合物及酚/甲酚/磺胺酸/甲醛縮合物。潤溼劑較佳實例為可磺酸化的烷基芳香基乙醇酯或磷酸酯及可存在的其他成分典型實例為無機鹽、消沫劑如礦物油或壬醇、有機液體及緩衝劑。分散劑可以從80%至400%的染料混合物重量存在。潤溼劑可以從0.1%至20%的染料混合物重量使用。
使用於含水介質的玻璃珠或沙將本發明分散染料或分散染料混合物與合適分散劑磨製，可更添加分散劑、填料及其他表面活化劑至該組成物及使用噴霧乾燥之類的技術將之乾燥，以得到包含從15%至65%重量的染料的固體組成物。
在使用纖維物質染色的情況下，染料以一般方法在水中與分散劑磨製及完工染料為以液體形式用於染色或印染或是在噴霧乾燥液體後以粉末形式施用。每一個完工染料為以單一或二或更多本發明染料的混合物用於染色及印染。
在浸染的情況下，藉由高溫染色、導染劑染色法及連續染色以優秀堅牢度染色聚酯纖維、共軛纖維及掺合纖維。分子式(1)的染料可以個別或是分子式(1)衍生物的混合物用於染色及印染。
在印染的情況下，藉由直接印染或拔染印花以優秀堅牢度加工聚酯纖維、織品物質。
可參考下列實例更詳細敘述本發明實施例，其中分量為以重量表示除非另外說明。
實例：
具體地如下說明本發明，但本發明不限於這些實例。
實例-1：
結構分子式(2)
以下法合成結構分子式(2)的實例1： 於0-5℃將3毫升的40%亞硝醯硫酸加至2.0公克的2：5-二氯氟磺醯苯胺、醋酸與丙酸(86：14,25毫升)的混合物並在低於5℃攪拌2小時。將耦合劑，N-乙基-N-氰基甲氧基、碳基乙基苯胺(3-(乙基(苯基)胺基)丙酸氰基甲酯)2.1公克溶解於甲醇100毫升及於0-5℃將所合成的經重氮化溶液加至此耦合劑溶液。於低於5℃攪拌反應物質1小時並過濾結晶型的固體及以水清洗。
得到7.0公克的50%濕餅，產率為80%。實例1染料的丙酮的λmax為515奈米。
及接著將2.0公克的所得到濕壓濾餅與2.0公克萘磺酸-甲醛縮合物及50公克水及500公克玻璃珠(平均尺寸為直徑0.8毫米)磨製24小時及在磨製後，過濾物質以分離玻璃珠。
將20公克的所得到完成液體加至100毫升的水及使用醋酸維持pH為4，及將10公克聚酯片加至染料浴以進行浸染。
加熱染料浴至135℃及保持40分鐘，在適當潤洗、清洗及乾燥之後，經染色物質產生深寶紅色並具有優秀水洗堅牢度、耐光堅牢度及昇華堅牢度的。
以下列測試方法評估經染色織物的堅牢度性質。
根據測試方法AATCC 61 2A評估水洗堅牢度，根據測試方法ISO 105 B02評估耐光堅牢度及於180度進行昇華測試30秒及於210度進行昇華測試30秒。
實例-2：
使用與實例-1所述相同的方法合成分子式(3)染料以得到表中所述下列染料：
這些染料顯示優秀的水洗堅牢度、耐光堅牢度及昇華堅牢度。
實例-3：
使用與實例-1所述相同的方法合成分子式(4)染料以得到表中所述下列染料：
這些染料具鮮明色調並顯示優秀的水洗堅牢度、耐光堅牢度及昇華堅牢度。
實例-4：
使用與實例-1所述相同的方法合成分子式(5)染料以得到表中所述下列染料：
這些染料顯示優秀的水洗堅牢度、耐光堅牢度及昇華堅牢度。
實例-5：
使用與實例-1所述相同的方法合成分子式(6)染料以得到表中所述下列染料：
這些染料顯示優秀的水洗堅牢度、耐光堅牢度及昇華堅牢度。
實例-6：
使用與實例-1所述相同的方法合成分子式(7)染料以得到表中所述下列染料：
這些染料顯示優秀的水洗堅牢度、耐光堅牢度及昇華堅牢度。
比較實例1
比較以WO95/20014表-1中實例-37染料表示的下列染料與本專利實例-1的染料的耐光堅牢度、水洗堅牢度及昇華堅牢度，結果如下。
根據測試方法AATCC 61 2A評估水洗堅牢度，根據測試方法ISO 105 B02評估耐光堅牢度及於180度進行昇華測試30秒及於210度進行昇華測試30秒。
本專利實例1的染料與WO95/20014的染料-37為非常類似的化學品，差別僅在胺基自由基上的乙基及C2H4COOCH2CN基，但是兩者間的品質差異非常大，特別是在水洗堅牢度，於昇華堅牢度及耐光堅牢度的差異亦大。取代WO95/20014中僅一個C2H4COOCH2CN，此對照實例提供引入兩個C2H4COOCH2CN取代基以改善水洗堅牢度性質的方法之確認。兩個C2H4COOCH2CN取代基之引入提供更優秀的水洗堅牢度且亦改善昇華堅牢度及耐光堅牢度。
比較實例2
在增加WO95/20014實例-37的對照染料的耐光堅牢度性質的另一方法中，本專利發明者引入-NHSO2CH3或-NNHSO2C2H5取代基於耦合成分的3-(間)位置及下列對照數據清楚顯示所進行變更所達到的優異性質：
根據測試方法AATCC 61 2A評估水洗堅牢度，根據測試方法ISO 105 B02評估耐光堅牢度及於180度進行昇華測試30秒及於210度進行昇華測試30秒。
本專利實例-3.2的染料與WO95/20014的染料-37為非常類似的化學品，差別僅在耦合成分的-NHSO2CH3，但是兩者間的品質差異非常大，特別是在耐光堅牢度，於昇華堅牢度及水洗堅牢度的差異亦大。此對照實例提供所採用方法之確認，此方法引入NHSO2CH3取代基以改善WO95/20014的對比染料-37的耐光堅牢度性質。NHSO2CH3取代基之引入提供優秀的耐光堅牢度且亦改善昇華堅牢度及水洗堅牢度。
儘管本發明已參考其特定實施例敘述，顯然，許多替代、修改及變化為熟知該領域者根據先前敘述所已知。於是，所有此類替代、修改及變化都包含於所附申請專利範圍精神及意旨內。

Claims (9)

  1. 一種新穎分子式(1)的分散偶氮染料 其中，X、Y及Z獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基或SO2F；其中X、Y及Z的至少一個為SO2F，R1為氫、甲基、羥基或NHR4；R2為氫、氯或甲氧基；R3為氫、(C1-C4)-烷基或-CH2(CH2)nCOOCH2CN；R5為氫、(C1-C4)-烷基或-CH2(CH2)mCOOCH2CN；R4為-COCH3、-COC2H5、-SO2CH3或SO2C2H5，n及m獨立地為0、1或2；且前提為：-當Y及Z皆為Cl時，R1不為甲基，-當R2為氫且R3、R5皆為烷基時，R1由NHSO2CH3或NHSO2C2H5選出。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的新穎分散偶氮染料，其中分子式(1)化合物為分子式(2)：
  3. 如申請專利範圍第1項所述的新穎分散偶氮染料，其中分子式(1)化合物為分子式(3)： 其中，
  4. 如申請專利範圍第1項所述的新穎分散偶氮染料，其中分子式(1)化合物為分子式(4)： 其中，
  5. 如申請專利範圍第1項所述的新穎分散偶氮染料，其中分子式(1)化合物為分子式(5)： 其中，
  6. 如申請專利範圍第1項所述的新穎分散偶氮染料，其中分子式(1)化合物為分子式(6)： 其中，
  7. 如申請專利範圍第1項所述的新穎分散偶氮染料，其中分子式(1)化合物為分子式(7)： 其中，
  8. 一種包括如申請專利範圍第1-7項中任一項所述的分子式(1)的偶氮染料或其混合物的分散染料組成物，範圍從80%至400%的染料混合物重量的分散劑及選擇性地範圍從0.1%至20%的染料混合物重量的潤溼劑。
  9. 一種包括如申請專利範圍第1-7項中任一項所述的分子式(1)的偶氮染料的經染色物質，染料可為單一成分或是二或更多染料的合併。
TW099145555A 2009-12-23 2010-12-23 分散染料 TWI509028B (zh)

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