JPS63199760A

JPS63199760A - ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法

Info

Publication number: JPS63199760A
Application number: JP62032784A
Authority: JP
Inventors: Masao Nishikuri; 西栗　正夫; Kiyoyasu Hashimoto; 橋本　清保; Hideo Hattori; 秀雄服部
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-02-16
Filing date: 1987-02-16
Publication date: 1988-08-18
Anticipated expiration: 2011-02-28
Also published as: JPH0819626B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明はピリドン系モノアゾ化合物およびその疎水性繊
維の染色への適用に関するものである。

〈従来の技術〉ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、その冒類および生産量が増えつつある。

〈発明が解決しようとする間ｄ点〉しかしながら、黄色染料としてよく使用されているキノ
フタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安
定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば
、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下
式印および（ロ）暑２ＨａＨｓで示される化合物が実用化されているが、これらの染浴
安定性〔染浴安定性は次式により求められる。Ｂ／ムＸ
１００（％）、但し、Ａ：染料濃度Ｑ、　６％　ｏｏｗ
、ｆｌ、浴比１／８０．ＰＨ７で１８０℃、６０分間染
色したときの染色布の染色濃度。

Ｂ：被染布を含まない染浴をｐＨ７ｖ温度１４０℃で８
０分間放置した後、被染布を入れて１８０℃、６０分間
染色したときの染色布の染色濃度。〕が、何）および（
ＣＩは夫々２０％、５６％と低く、その改良が強く望ま
れている。

本発明者らは、染色性、諸堅牢度にすぐれ、染浴安定性
がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行な
った結果、特定の化合物が目的とする性能を有すること
を見い出した。

く問題を解決するための手段〉本発明は下記一般式α）〔式中、又は臭素、沃素または弗素原子、炭素数２〜４
のアルキルまたはアルコキシ基、アルキルカルボニル基
、アルキルオキシカルボニル基、アルアルキルオキシカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、置換基を有していてもよいカルバモイルまたはス
ルフ１モイル基、またはシアノ基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物、およびその一種
または二種以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の
染色方法を提供する。

前記一般式α）中、Ｘで表わさせるアルキルカルボニル
基、アルキルオキシカルボニル基、アルアルキルオキシ
カルボニル基およびアルキルスルホニル基におけるアル
キル基は炭素数１〜４のアルキル基を意味する。Ｘで示
される炭素数２〜４のアルキル基としてはエチル基、プ
ロピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基として
は、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等、アルキ
ルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基等
、アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカル
ボニル基としてはベンジルオキシカルボニル基等、アル
キルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基等、アリールスルホニル基としてはフェニルスルホ
ニル基等、置換基を有していてもよいカルバモイルまタ
ハスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモイル
基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイル基
等が例示される。これらの中、Ｘとしては臭素原子、炭
素数２〜４のアルキルおよびアルコキシ基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好
ましく、とりわけ、ブロム原子、エチル基、メチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基
、シアノ基が好ましい。

前記一般式σ）で示されるピリドン系モノアゾ化合物は
、下記一般式面（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示される化合物と、沃化エチル、トルエンスルホン酸
エチルエステル、ジエチル硫蒙などのアルキル化剤とを
反応させることにより製造することができる。この反応
は水または有機溶媒、あるいはそれらの混合溶媒中で、
脱酸剤の存在下６０〜１５０℃に加熱するξとにより容
易に行なうことができる。

また、一般式（至）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、１−エチ
ル−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オンと
カップリングすることによっても一般式α）で示される
化合物を得ることができる。ξのカップリング反応は、
−１０°〜１０℃の温度で弱アルカリ性条件下に容易に
行なうことができる。

このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たりては常法に従って分散化を行う。

分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリンスルホン酸
ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、フレジ−ノー
４／エフアー酸ホルマリン縮金物等のアニオン系分散剤
あるいはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル類その他の非
イオン系分散剤等の各種の分散剤から選択した分散剤を
用い、適量の水性媒体中で行うことができる。

得られた分散染料液は液状のままで、あるいは乾燥して
粉体または卵粒として用いる仁とができる。

本発明の化合物（Ｉ）は、ボリア亙ドａｔｅ、ポリエス
テル繊維等の合成［１，ジまたはトリアセテート等の半
合成ａｍあるいはそれらと天然繊維との混合ｔｔａｔａ
材料、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然ま
たは再生のセルロースｍ維との混合繊維を通常の浸染法
、連続染色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色乃
至橙色に染色するξとができる。また、本発明の化合物
α）は転写捺染にも有用であるー。

本発明の化合物α）は、染色性、とりわけ、カラーイー
ルドが高く、前記した公知化合物（へ）、（Ｇｏに比べ
て染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優れ、また、湿
潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも優れた染色物
を与える仁とができる。

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実施
例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステル
繊維上のものを表わす。

実施例１２１．７部のＯ−ニトロ−ｐ−ブロム−アニリンを１８
０部の水及び８６部の８０％塩酸と共に強（攪拌し、５
０部の水に７部の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で０〜５
℃でジアゾ化を行う。澄明なジアゾ液を２８％苛性ソー
ダ２６部、酢酸ソーダ３８部を含む６００部の水に１−
エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オ
ン１５．８部を溶かした溶液に０〜５℃で徐々に加え、
同温度で８０分間攪拌する。次いで混合物を酸性にし、
を過、洗浄し、乾燥して下記式（１）の化合物を得た。

ｚＩＩＩｓ λｗａｘ　４部１ｇｎｍ（ＤＭＦ中）色調：緑味黄色実
施例２実施例１においてＯ−ニトロ−ｐ−ブロム−アニリンの
かわりにＯ−ニトロ−ｐ−エチルアニリン１６．６部を
使用して下式（２）の化合物を得た。

ｈｍａｘ　４８５部ｍ　（ＤＭＦ中）色１ｍ：黄色５−
　（２’−二トロー４１−エチルフェニルアゾ）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン８０．２部
を炭酸ナトリウム８．６部、ヨウ化エチル８１．４部、
水１．０部と共にクロルベンゼン１２０部中、７０℃で
原料が消失するまで反応させ、反応後、メタノール１２
０部を加え、析出した結晶を沖過、洗浄、乾燥しても化
合物（２）を得た。

実施例８実施例１で得た化合物（１）および実施例２で得た化合
物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。

＆）分散液の調整化合物（１）又は（２）２０部アニオン系分散剤（注１）　　　２０部合計　　１００
部（注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮金物上記混合物をサンド主ル中で１０時間処理し、分散液を
得た。

ｂ）染色ａ）で得た分散液８部を水５ｏｏｏ部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢酸を用いてｐＦｉ６に調整する。次いで？
リエステル織物１００部を投入し、１８０℃で６０分間
染色を行う。染色終了後常法により洗浄すすぎを行い、
次いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度に
すぐれ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られた
。

また、染浴安定性は化合物（１）、（２）いずれも９０
％以上を示した。

実施例４〜１８実施例２と同様に反応させて下表に示す化合物を得た。

実施例１９実施例８のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整する。

（捺染糊組成）上記分散液　　　　　　　　　　８部ハーフエマルジッン元糊（注２）　　　　　　６０部酒
石酸　　　　Ｏ，ａ部塩素酸ナトリウム　　　　　　　０．２部合　　計　　
　　１００部（註２）　ハーフエマルジョン元糊組成灯油　　　　　
７０部水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５部合　
　計　　　　１００部（注８）　新中村化学■製品：乳化剤上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン８０ｍと
メイブロガムＮＰ１２％ペースト（グリナラ社製品）７
０部とを混合してハ−フエマルジロン元糊とする。

こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布把手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、１７５℃で７分間過熱蒸
気処理を行うＯ以下常法により洗浄及び乾燥を行りて堅
牢力）つ鮮明な緑味黄色捺染布を得た。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは臭素、沃素または弗素原子、炭素数２〜４
のアルキルまたはアルコキシ基、アルキルカルボニル基
、アルキルオキシカルボニル基、アルアルキルオキシカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、置換基を有していてもよいカルバモイルまたはス
ルファモイル基、またはシアノ基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物。
（２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは臭素、沃素または弗素原子、炭素数２〜４
のアルキルまたはアルコキシ基、アルキルカルボニル基
、アルキルオキシカルボニル基、アルアルキルオキシカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、置換基を有していてもよいカルバモイルまたはス
ルファモイル基、またはシアノ基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色方法。