JPS6395267A

JPS6395267A - ピリドン系モノアゾ化合物およびそれを用いる疎水性繊維の染色方法

Info

Publication number: JPS6395267A
Application number: JP24073686A
Authority: JP
Inventors: Masao Nishikuri; 西栗　正夫; Kiyoyasu Hashimoto; 橋本　清保; Hideo Hattori; 秀雄服部
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1986-10-09
Filing date: 1986-10-09
Publication date: 1988-04-26
Anticipated expiration: 2010-09-27
Also published as: JPH0788475B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明はピリドン系モノアゾ化合物およびその疎水性繊
維の染色への適用に関するものである。

〈従来の技術〉ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に解明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、その種類および生産斌が増えつつある。しか
しながら、黄色染料としてよく使用されているキノフタ
ロ、ン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安定
性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば、
牌水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下式
（へ）および（ロ）Ｃ，Ｈ。

で示される化合物が実用されているが、ξれらの染浴安
定性〔染浴安定性は次式により求められる。Ｂ／ＡＸＩ
ＧＯ（％）％　但し、Ａ：染料ｍ度０、６　ｉ　ｏ、ｗ
、　ｆ、、浴比ｌ／８０、ｐＨ７で１８０℃、６０分間
染色したときの染色布の染色濃度。Ｂ：被染布を含まな
い染浴をｐＨ７、温度１４０℃で８０分間放置した後、
被染布を入れて１３０℃、６０分間染色したときの染色
布の染色濃度。〕が、（イおよび（ロ）は夫々２０チ、
６５チと低く、その改良が強く望まれている。

〈発明が解決しようとする問題点〉本発明者らは、染色性、諸堅牢度にすぐれ、染浴安定性
がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研死を行な
った結果、特定の化合物が目的とする性能を有するξと
を見い出した。

く問題を解決するための手段〉本発明は下記一般式（璽）、〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルフ１モイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒは炭素数５〜８の直鎖状また
は分校状アルキル基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物、およびその−抛
または二種以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の
染色方法を提供する。

前記一般式（１）中、Ｘで表わさせるアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカル
ボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびアル
キルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４の
アルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ。

アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロがキシ基、ブトキシ基等、アルキ
ルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基等
、アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカル
ボニル基としてはベンジルオキシカルボニル４等、アル
キルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基等、７１Ｊ−ルスルホニル基としてはフエニノシス
ルホニル基等、置換基を有していてもよいカルバモイル
またはスルフ１モイル嬌としてはカルバモイル基、エチ
ルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモ
イル基、エチルスルファモイル基、ブチルスルフ１モイ
ル基等が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが
好ましく、とりわけ、水素、クロル。

ブロム、メチル、エチル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、フェニルスルホニル、シアノが好ましい。

Ｒとしては、ｎ−アミル基、イソーア【ル基、ｎ−ヘキ
シル基、イソ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、２−エチルヘキシル基等があげられる。これら
の中、Ｒとしてはｎ−アミル基、イソ−アミル基、ｎ−
ヘキシル基、イソ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−
エチル蔦ヘキシル基が好ましい。

前記一般式（１）で示されるピリドン系モノアゾ化合物
は、下記一般式（［）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示される化合物と、下記一般式（鴫Ｚ　−Ｒ（ＥＩＯ（式中、ＺはハロゲンＵ子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する。）で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下５０〜２００℃に
加熱することにより容易に行なうことができる。

また、一般式（ｆｆ）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、（式中、
Ｒは前記の意味を有する。）で示される化合物と力、プリングすることによっても一
般式（夏）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−１θ°〜１０℃の温度で弱アル
カリ性条件下に容易に行なうことができる。

このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。

分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリンスルホン酸
ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、クレゾール・
シェファー酸ホルマリン縮金物等のアニオン糸分散剤あ
るいはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル類その他の非イ
オン系分散剤等の各種の分散剤から選択した分散剤を用
い、遥にの水性媒体中で行うことができる。得られた分
散染料液は液状のままで、あるいは乾燥して粉体または
顆粒として用いることができる。

本発明の化合物（１）は、ポリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維等の合成繊細、ジまたはトリアセテート等の半合
成愼紬あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、と
りわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または再生
のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、遁続染
色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色乃至橙色に
染色することができる。また、本発明の化合物（１）は
転写捺染にも有用である。

本発明の化合物（りは、染色性、とりわけ、カラーイー
ルドが高く、前記した公知化合物（イ）、（ｃｌ）に比
べて染浴安定性が著しく優れ、また、湿潤堅牢度、昇華
堅牢反、後加工堅牢度、耐光堅牢度にも優れた染色物を
与えることができる。

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実施
例中、都とは重量部を表わし、また色調はポリエステル
繊維上のものを表わす。

実施例１１８．８部の０−ニトロアニリンを１８０都の水及び８
６部の８０％塩酸と共に強く攪拌し、５０部の水に７部
の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を
行う。澄明なジアゾ液を２８％苛性ソーダ２５部、酢虐
ソーダ８８部を含む６００部の水に１−ｎ−アミル−４
−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン１８．２
部を溶かした溶液に０〜５℃で徐々に加え、同温度で８
０分間攪拌する。次いで混合物を酸性にし、−過、洗浄
し、乾物する。下記式（１）の化合物２７部が得られＣ
５Ｈ４ｔ−ｎｘｍａｘ　４８２部ｍ（ＤＭＦｌｆｌ）　　色ｍ：Ｄ味
’Ｒ色実施例２実施例１において０−ニトロアニリンのかわりに０−ニ
トロ−ｐ−メチルアニリン１６．２部、ｌ−ベンジル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オンのかわ
りに、１−（２−エチルヘキシル）−４−メチル−６−
ヒドロキシ−ピリドー２−オン２９．８部を使用すると
下式Ｃ）の化合物４２．２部が得られる。

Ｃ，Ｈ。

ｘｍａｘ　４８８部ｍ（ＤＭＦ中）色調二緑味黄色この
化合物は次の様にして合成することもできる。

５−　（２’−二トロー４′−メチルフェニルアゾ）−
４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン２８．
８部を炭酸ナトリウム８．６部。

ヨウ化カリ０．６部％２−エチルへキシルプロミド２８
．９１Ｈ１：水１．０部と共にクロルベンゼン１２０都
中、８０℃で原料が消失するまで反応させ、反応後、メ
タノール１２０部を加え、析出した結晶をｖ５過、洗浄
、乾燥して化合物（２）を８４．２部得た。

実施例８実施例１で得た化合物（１）および実施例２で得た化合
物（２）を用いて下記の操作により染色を行うた。

ａ）分散液の調整化合物（１）又は（２）−２０部アニオン系分散剤（注１）　　２０部水　　　　　　　　　　　　　　　　　６０部合計　１
００部（注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物上記混合物をサンドミル中で１０時間処理し、分散液を
得た。

ｂ）染色ａ）で得た分散液８部を水８０００部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢酸を用いてｐＨ５に調整する。次いでポリ
エステル織物１００部を投入し、１８０℃で６０分間染
色を行う。染色終了後常法により洗紗すすぎを行い、次
いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にす
ぐれ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られる。

また、染浴安定性は化合物（１）、　（２）いずれも９
０チ以上、を示した。

実施例４〜２０実施例２と同様に反応させて下表に示す化合物を得る。

実施例２１実施例８のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整する。

（捺染糊組成）上記分散＃Ｌ　　　　　　　　　８部へ−フエマルジ、ン元糊（注２）　　　　６０ｆｆｌＳ
酒石酸　　　　０．８４塩素酸ナトリウム　　　　　０．２部合　　計　　　１００邪（注２　＞　　ハーフエマルジョン元糊理成灯　　　　
油　　　　　　　　　　　　７０部水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２５部ビスコンＫＭ−８（注３
）　　　　　　５部合　　　計　　　１００部（注８）　新中村化学■製品：乳化剤上記を高速ミキサー中で混合したエマル９１２８０部と
メイブロガムＮＰ１２％ペースト（グリナラ社製品）７
０部とを混合して／％−フエマルジョン元糊とする。

こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し。

１７５℃で７分間過熱蒸気処理を行う。以上常法により
洗浄及び乾燥を行う。堅牢かつ鮪明な緑味黄色捺染布が
得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒは炭素数５〜８の直鎖状また
は分枝状アルキル基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物。
（２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒは炭素数５〜８の直鎖状また
は分枝状アルキル基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色方法。