JPH02185568A - 黄色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法 - Google Patents
黄色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法Info
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- JPH02185568A JPH02185568A JP429789A JP429789A JPH02185568A JP H02185568 A JPH02185568 A JP H02185568A JP 429789 A JP429789 A JP 429789A JP 429789 A JP429789 A JP 429789A JP H02185568 A JPH02185568 A JP H02185568A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は黄色分散染料組成物およびその疎水性繊維材料
の染色または捺染への適用に関するものである。
の染色または捺染への適用に関するものである。
〈従来の技術〉
疎水性繊維材料を黄色に染色または捺染することができ
る分散染料として、たとえば次に示すピリドンモノアゾ
系の分散染料が知られている。
る分散染料として、たとえば次に示すピリドンモノアゾ
系の分散染料が知られている。
(特公昭47−18549号公報に記載)C,H。
(特開昭52−112679号公報に記載)〈発明が解
決しようとする課題〉 しかしながら、これらのピリドンモノアゾ系の黄色染料
は、染色性およびビルドアツプ性は優れているが、染色
条件下での安定性(染浴安定性)が不充分であるために
染色の再現性(均染性、染着速度)が劣っており、また
これらの黄色染料を用いて染色または捺染して得られる
染色物の耐光堅牢叶が不十分であるという問題点がある
。
決しようとする課題〉 しかしながら、これらのピリドンモノアゾ系の黄色染料
は、染色性およびビルドアツプ性は優れているが、染色
条件下での安定性(染浴安定性)が不充分であるために
染色の再現性(均染性、染着速度)が劣っており、また
これらの黄色染料を用いて染色または捺染して得られる
染色物の耐光堅牢叶が不十分であるという問題点がある
。
このようなピリドンモノアゾ系染料の染浴安定性を向上
させるため2種以上の染料混合物を用いる試みが、たと
えば特開昭56−151765.58−149957.
58−188756および特開昭60−255856の
各公報などで知られている。しかしながら、これらによ
っても染浴安定性が十分とは言えず更に改良が望まれて
いるとともに、更に染色性および諸堅牢度などもその向
上が望まれている。
させるため2種以上の染料混合物を用いる試みが、たと
えば特開昭56−151765.58−149957.
58−188756および特開昭60−255856の
各公報などで知られている。しかしながら、これらによ
っても染浴安定性が十分とは言えず更に改良が望まれて
いるとともに、更に染色性および諸堅牢度などもその向
上が望まれている。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、染色性、諸堅牢度にすぐれ、染浴安定性
、再現性がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研
究を行なった結果、特定の化合物の組み合わせからなる
染料混合物が目的とする性能を有することを見い出し、
本発明を完成するに至った。
、再現性がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研
究を行なった結果、特定の化合物の組み合わせからなる
染料混合物が目的とする性能を有することを見い出し、
本発明を完成するに至った。
本発明は、下記一般式(I)
(式中、、X3およびX2はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有
していてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキル
カルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホ
ニル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイ
ルもしくはスルフ1モイル基またはシアノ基を表わし、
Rは置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基ま
たは置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルも
しくはアニリノ基を表わす。) で示される化合物またはその互変異性体の鮮から選ばれ
る1種または2種以上、下記一般式(II)(式中、X
3およびX4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよ
いアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基
、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アル
キル基で置換されていてもよいカルバモイルもしくはス
ルファモイル基またはシアノ基を表わし R2は置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基または置換さ
れていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはアニ
リノ基を表わす。)で示される化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる1種または2種以上、および下記
一般式(式中、Yは水素原子または臭素原子を表わし、
環Aはアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル
基でまたはアルキルオキシカルボニル基で置換されてい
てもよいベンゼン環またはナフタレン環を表わす。) で示される化合物の群から選ばれる1種または2種以上
から成る混合物を含有してなる黄色分散染料組成物、お
よびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法を
提供する。
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有
していてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキル
カルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホ
ニル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイ
ルもしくはスルフ1モイル基またはシアノ基を表わし、
Rは置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基ま
たは置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルも
しくはアニリノ基を表わす。) で示される化合物またはその互変異性体の鮮から選ばれ
る1種または2種以上、下記一般式(II)(式中、X
3およびX4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよ
いアルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基
、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アル
キル基で置換されていてもよいカルバモイルもしくはス
ルファモイル基またはシアノ基を表わし R2は置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基または置換さ
れていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはアニ
リノ基を表わす。)で示される化合物またはその互変異
性体の群から選ばれる1種または2種以上、および下記
一般式(式中、Yは水素原子または臭素原子を表わし、
環Aはアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル
基でまたはアルキルオキシカルボニル基で置換されてい
てもよいベンゼン環またはナフタレン環を表わす。) で示される化合物の群から選ばれる1種または2種以上
から成る混合物を含有してなる黄色分散染料組成物、お
よびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法を
提供する。
前記一般式(I) オJ: ヒ(IIl中、x’、x2
.xl、 オJ:ヒX4で表わされるアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル
基およびアルキル基で置換されていてもよいカルバモイ
ルまたはスルファモイル基におけるアルキル基は炭素数
1〜4のアルキル基を意味し、置換基を有していてもよ
いアルキルオキシカルボニル基におけるアルキル基は、
炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基またはフェノ
キシ基で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル
基を意味する。
.xl、 オJ:ヒX4で表わされるアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル
基およびアルキル基で置換されていてもよいカルバモイ
ルまたはスルファモイル基におけるアルキル基は炭素数
1〜4のアルキル基を意味し、置換基を有していてもよ
いアルキルオキシカルボニル基におけるアルキル基は、
炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基またはフェノ
キシ基で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル
基を意味する。
これらのアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオ
ニル基等、置換基を有していてもよいアルキルオキシカ
ルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、エトキシエトキシカルボニル基、メトキシブト
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェ
ニルプロプキシカルボニル基、フェノキシエトキシカル
ボニル基等が例示される。
ピル基、ブチル基等があげられ、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
、アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピオ
ニル基等、置換基を有していてもよいアルキルオキシカ
ルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、エトキシエトキシカルボニル基、メトキシブト
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェ
ニルプロプキシカルボニル基、フェノキシエトキシカル
ボニル基等が例示される。
アルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスル
ホニル基居、アリールスルホニル基としてはフェニルス
ルホニル基、トルエンスルホニル基、クロロまたはブロ
モフェニルスルホニル基等、アルキル基で置換されてい
てもよいカルバモイルまたはスルファモイル基としては
カルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカルバ
モイル基、スルファモイル基、エチルスルファモイル基
、ブチルスルファモイル基等が例示される。これらの中
xl 、 x2 、 xlおよびX4としては水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基など
が好ましく、とりわけ、水素原子、塩素原子、臭素原子
、メチル、エチル、イソプロピル基、メチルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、シアノ基が好ましい。
チルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスル
ホニル基居、アリールスルホニル基としてはフェニルス
ルホニル基、トルエンスルホニル基、クロロまたはブロ
モフェニルスルホニル基等、アルキル基で置換されてい
てもよいカルバモイルまたはスルファモイル基としては
カルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカルバ
モイル基、スルファモイル基、エチルスルファモイル基
、ブチルスルファモイル基等が例示される。これらの中
xl 、 x2 、 xlおよびX4としては水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基など
が好ましく、とりわけ、水素原子、塩素原子、臭素原子
、メチル、エチル、イソプロピル基、メチルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、シアノ基が好ましい。
R1およびR2で表わされる置換されていてもよいアル
キル基は炭素数1〜8であり、塩素原子、臭素原子、水
酸基、シアノ基、下式 (式中、Zは水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4の
アルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表わす
。) で示される基、または下式 %式% 数8〜5のアルケニル基、炭素数1〜4のアルコキシア
ルキル基または炭素数1〜4のアルキルで置換されてい
てもよい炭素数5または6のシクロアルキル基または基 (ただし、nはθ〜8の整数を表わし2は前記の意味を
表わす)を表わす〕 で示される基で置換されていてもよい。
キル基は炭素数1〜8であり、塩素原子、臭素原子、水
酸基、シアノ基、下式 (式中、Zは水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4の
アルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表わす
。) で示される基、または下式 %式% 数8〜5のアルケニル基、炭素数1〜4のアルコキシア
ルキル基または炭素数1〜4のアルキルで置換されてい
てもよい炭素数5または6のシクロアルキル基または基 (ただし、nはθ〜8の整数を表わし2は前記の意味を
表わす)を表わす〕 で示される基で置換されていてもよい。
Rおよびにで表わされるこれらのアルキル基としては、
メチル、エチル、n−または1SO−プロピル、n−,
5ec−または1so−ブチル、2−エチルヘキシル等
が例示される。これらの中、炭素数1〜4のアルキル基
が好ましく、特に直鎖のアルキル基が好ましい。
メチル、エチル、n−または1SO−プロピル、n−,
5ec−または1so−ブチル、2−エチルヘキシル等
が例示される。これらの中、炭素数1〜4のアルキル基
が好ましく、特に直鎖のアルキル基が好ましい。
また、置換基を有するアルキル基としては、クロロまた
はブロモエチル基、ヒドロキシエチル基、シアノエチル
基、ベンジル、フェネチル等のフェニルアルキル基、メ
トキシエチル、エトキシプロピル、アリルオキシエチル
等のアルコキシアルキシブチル等のアシルオキシアルキ
ル基、ブトキシカルボニルオキシエチル、シクロへキシ
ルオキシカルボニルブチル等のアルコキシカルボニルオ
キシアルキル基、エトキシカルボニルエチル等のアルコ
キシカルボニルアルキル基、メチルスルホニルアミノプ
ロピル等のスルホニルアミノアルキル基、アセチルアミ
ノエチル、ブチリルアミノプロピル等のアシルアミノア
ルキル基、プロピルアミノカルボニルオキシエチル、シ
クロへキシルアミノカルボニルオキシブチル等のカルバ
モイルオキシアルキル基、フェノキシエチル、フェノキ
シプロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベンジル
オキシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等のフェ
ニルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシエチ
ル基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノ
キシカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキシカル
ボニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニルエチル
基等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フェニル
スルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニルアミ
ノアルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフェニル
カルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモイルオ
キシエチル基等のフェニルカルバモイルオキシアルキル
基等があげられる。また、フェニル基の置換基(Z)と
しては、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシなどの各基が例示される。
はブロモエチル基、ヒドロキシエチル基、シアノエチル
基、ベンジル、フェネチル等のフェニルアルキル基、メ
トキシエチル、エトキシプロピル、アリルオキシエチル
等のアルコキシアルキシブチル等のアシルオキシアルキ
ル基、ブトキシカルボニルオキシエチル、シクロへキシ
ルオキシカルボニルブチル等のアルコキシカルボニルオ
キシアルキル基、エトキシカルボニルエチル等のアルコ
キシカルボニルアルキル基、メチルスルホニルアミノプ
ロピル等のスルホニルアミノアルキル基、アセチルアミ
ノエチル、ブチリルアミノプロピル等のアシルアミノア
ルキル基、プロピルアミノカルボニルオキシエチル、シ
クロへキシルアミノカルボニルオキシブチル等のカルバ
モイルオキシアルキル基、フェノキシエチル、フェノキ
シプロピル基等のフェニルオキシアルキル基、ベンジル
オキシエチル基、フェネチルオキシアルキル基等のフェ
ニルアルキルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシエチ
ル基等のフェニルカルボニルオキシアルキル基、フェノ
キシカルボニルオキシエチル基等のフェニルオキシカル
ボニルオキシアルキル基、フェノキシカルボニルエチル
基等のフェニルオキシカルボニルアルキル基、フェニル
スルホニルアミノエチル基等のフェニルスルホニルアミ
ノアルキル基、ベンゾイルアミノエチル基等のフェニル
カルボニルアミノアルキル基、フェニルカルバモイルオ
キシエチル基等のフェニルカルバモイルオキシアルキル
基等があげられる。また、フェニル基の置換基(Z)と
しては、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシなどの各基が例示される。
R1およびR2で表わされるアルケニル基としては炭素
数8〜5のものが好ましく、アリル、クロチルなどが例
示される。また、シクロアルキル基としては炭素数1〜
4のアルキルで置換されていてもよい炭素数5又は6の
ものが好ましく、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、シクロペンチルなどが例示される。R1およびR2
で表わされるフェニル及びアニリノ基の置換基はo、m
、またはp−位にある炭素数1〜4のアルキル及びアル
コキシ基並びにハロゲンであり、そのような置換基を有
していてもよいフェニル及びアニリノ基としては、フェ
ニル、トリル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、
クロロフェニル、ブロモフェニル、アニリノ、メチルア
ニリノ、メトキシアニリノ、クロロアニリノ、ブロモア
ニリノなどが例示される。
数8〜5のものが好ましく、アリル、クロチルなどが例
示される。また、シクロアルキル基としては炭素数1〜
4のアルキルで置換されていてもよい炭素数5又は6の
ものが好ましく、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、シクロペンチルなどが例示される。R1およびR2
で表わされるフェニル及びアニリノ基の置換基はo、m
、またはp−位にある炭素数1〜4のアルキル及びアル
コキシ基並びにハロゲンであり、そのような置換基を有
していてもよいフェニル及びアニリノ基としては、フェ
ニル、トリル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、
クロロフェニル、ブロモフェニル、アニリノ、メチルア
ニリノ、メトキシアニリノ、クロロアニリノ、ブロモア
ニリノなどが例示される。
これらの中、R1およびR2としては、無置換の炭素数
1〜8のアルキル基、アリル基、ベンジルまたはフェネ
チル基、または下式 %式% (式中、Rは炭素1N11〜4のアルキル基、アリル基
またはフェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基が好ましい。
1〜8のアルキル基、アリル基、ベンジルまたはフェネ
チル基、または下式 %式% (式中、Rは炭素1N11〜4のアルキル基、アリル基
またはフェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基が好ましい。
本発明において用いられる一般式(I)で示される化合
物中、好ましい態様はX2が水素原子であって、X3が
水素原子以外の原子または基であるかX1X8がともに
水素原子以外の原子または基であって、R1が無置換の
炭素数1〜8のアルキル基、アリル基、ベンジルもしく
はフェネチル基、または下式%式% (式中、R3は前記の意味を有する。)で示される基も
しくはシアノ基で置換されている炭素数1〜4のアルキ
ル基である化合物である。
物中、好ましい態様はX2が水素原子であって、X3が
水素原子以外の原子または基であるかX1X8がともに
水素原子以外の原子または基であって、R1が無置換の
炭素数1〜8のアルキル基、アリル基、ベンジルもしく
はフェネチル基、または下式%式% (式中、R3は前記の意味を有する。)で示される基も
しくはシアノ基で置換されている炭素数1〜4のアルキ
ル基である化合物である。
こ−に、水素原子以外の原子または基としては、ハロゲ
ン原子、特に塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4のア
ルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4
のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル基が
好ましい。
ン原子、特に塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4のア
ルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4
のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル基が
好ましい。
とりわけ、Xがハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素原
子才たは炭素数1〜4のアルキル基、X2が水素原子ま
たは塩素原子、Rが無置換の炭素数1〜4のアルキル基
である一般式(I)で示される化合物が好適に用いられ
る。
子才たは炭素数1〜4のアルキル基、X2が水素原子ま
たは塩素原子、Rが無置換の炭素数1〜4のアルキル基
である一般式(I)で示される化合物が好適に用いられ
る。
一般式(II)で示される化合物中、好ましい態様は、
X4が水素原子であって、Xか水素原子以外の原子また
は基であるか、X3、X4が共に水素原子以外の原子ま
たは基である化合物である。こ−に、Rおよび水素原子
以外の原子または基として好ましい態様はR1およびx
l 、 x2について上記で説明したものがそれぞれ相
当する。
X4が水素原子であって、Xか水素原子以外の原子また
は基であるか、X3、X4が共に水素原子以外の原子ま
たは基である化合物である。こ−に、Rおよび水素原子
以外の原子または基として好ましい態様はR1およびx
l 、 x2について上記で説明したものがそれぞれ相
当する。
とりわけ、Xがハロゲン原子、特に塩素もしくは臭素原
子または炭素数1〜4のアルキル基、X4が水素原子ま
たは塩素原子、Rが無置換の炭素数1〜4のアルキル基
である一般式(I[)で示される化合物が好適に用いら
れる。
子または炭素数1〜4のアルキル基、X4が水素原子ま
たは塩素原子、Rが無置換の炭素数1〜4のアルキル基
である一般式(I[)で示される化合物が好適に用いら
れる。
一般式(IIOで示される化合物中、好ましい化合物は
下記一般式側 (以下全白) (式中、Yは前記の意味を有し、Vは水素原子、アルキ
ル基で置換されていてもよいカルバモイル基またはアル
キルオキシカルボニル基を表わす。) で示される化合物である。
下記一般式側 (以下全白) (式中、Yは前記の意味を有し、Vは水素原子、アルキ
ル基で置換されていてもよいカルバモイル基またはアル
キルオキシカルボニル基を表わす。) で示される化合物である。
Ylで表わされるアルキルオキシカルボニル基およびア
ルキル基で置換されてもよいカルバモイル基におけるア
ルキル基は炭素数1〜4のアルキル基を意味する。アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等が例示される。
ルキル基で置換されてもよいカルバモイル基におけるア
ルキル基は炭素数1〜4のアルキル基を意味する。アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等が例示される。
これらの中、Ylとしては水素原子が好ましい。
上記一般式(1)および四で示される化合物中、Yが水
素原子または臭素原子であってYlが水素原子である化
合物は、それぞれC,1,デイスパースイエロー54ま
たはC,I 、デイスパースイエロー64として広く知
られており、本発明においてはこれらの化合物が最も好
適に使用される。
素原子または臭素原子であってYlが水素原子である化
合物は、それぞれC,1,デイスパースイエロー54ま
たはC,I 、デイスパースイエロー64として広く知
られており、本発明においてはこれらの化合物が最も好
適に使用される。
前記一般式(I)で示される化合物は、通常の方法、た
とえば下記一般式(Ia) (式中、X 、Xは前記の意味を有する。)で示される
ジアゾ成分を通常の方法でジアゾ化し、下記一般式(I
b) (式中、Rは前記の意味を有する。) で示されるカップリング成分と反応させることで製造す
ることができる。あるいは、下記一般式(re)(式中
、X、Xは前記の意味を有する。)で示される化合物を
、下記式(Id) R’ −L (IIIA) (式中、Rは前記の意味を有し、Lは脱離基を表わす。
とえば下記一般式(Ia) (式中、X 、Xは前記の意味を有する。)で示される
ジアゾ成分を通常の方法でジアゾ化し、下記一般式(I
b) (式中、Rは前記の意味を有する。) で示されるカップリング成分と反応させることで製造す
ることができる。あるいは、下記一般式(re)(式中
、X、Xは前記の意味を有する。)で示される化合物を
、下記式(Id) R’ −L (IIIA) (式中、Rは前記の意味を有し、Lは脱離基を表わす。
)
で示されるアルキル化剤等の化合物と反応させることに
より製造することもできる。
より製造することもできる。
前記一般式(II)で示される化合物は、たとえばジア
ゾ成分として(Ia)の代わりに下記一般式(Ila)
X′″ (式中、X3、X4は前記の意味を有する。)で示され
るアミンを、またカップリング成分として(Ib)の代
わりに下記一般式(nb)(式中、R2は前記の意味を
有する。)で示される化合物をそれぞれ用い、前記した
方法と同様にして製造することができる。
ゾ成分として(Ia)の代わりに下記一般式(Ila)
X′″ (式中、X3、X4は前記の意味を有する。)で示され
るアミンを、またカップリング成分として(Ib)の代
わりに下記一般式(nb)(式中、R2は前記の意味を
有する。)で示される化合物をそれぞれ用い、前記した
方法と同様にして製造することができる。
また下記式(II c)
(式中、X3、X4は前記の意味を有する。)を下記式
(nd) R2−L (nd)(式中、RLは
前記の意味を有する。)で示されるアルキル化剤等の化
合物と反応させて製造することもできる。
(nd) R2−L (nd)(式中、RLは
前記の意味を有する。)で示されるアルキル化剤等の化
合物と反応させて製造することもできる。
本発明において、一般式(す、(IOおよび(1)で示
される化合物の混合割合は、染料の使用目的によって要
求される諸性能に応じて適宜決定することができるが、
好ましくは(I)5〜90重量%、(■)5〜90重量
%および(I[)5〜90重量%が好ましく、更に好ま
しくは、(I) 10〜50重゛量%、(II)10〜
700〜70重量%110〜50重量%である。
される化合物の混合割合は、染料の使用目的によって要
求される諸性能に応じて適宜決定することができるが、
好ましくは(I)5〜90重量%、(■)5〜90重量
%および(I[)5〜90重量%が好ましく、更に好ま
しくは、(I) 10〜50重゛量%、(II)10〜
700〜70重量%110〜50重量%である。
本発明の混合物は、たとえば一般式(I)、(II)お
よび(10)で示される化合物をそれぞれ別個に製造し
た後、それぞれ別個に分散化して得られる分散染料液、
またはそれを乾燥した粉体もしくは顆粒を前記の割合で
混合して得ることができる。また、それぞれの化合物を
前記の割合で混合した後に分散化して、王者の混合物か
らなる分散染料液の形で得ることもできる。
よび(10)で示される化合物をそれぞれ別個に製造し
た後、それぞれ別個に分散化して得られる分散染料液、
またはそれを乾燥した粉体もしくは顆粒を前記の割合で
混合して得ることができる。また、それぞれの化合物を
前記の割合で混合した後に分散化して、王者の混合物か
らなる分散染料液の形で得ることもできる。
また、一般式(I)および(I[)で示される化合物の
ジアゾ成分およびカップリング成分を混合した後、ジア
ゾ化−カッブリング反応を行って、同時に一般式(りお
よび(II)で示される化合物の混合物を製造し、これ
と別途製造した一般式(ロ)で示される化合物とから、
前記の方法に従って三者の混合物を得ることもできる。
ジアゾ成分およびカップリング成分を混合した後、ジア
ゾ化−カッブリング反応を行って、同時に一般式(りお
よび(II)で示される化合物の混合物を製造し、これ
と別途製造した一般式(ロ)で示される化合物とから、
前記の方法に従って三者の混合物を得ることもできる。
一般式(I) 、(II) 、(X)で示されるそれぞ
れの化合物またはその混合物の分散化は例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグ
ニンスルホン酸、クレゾール、シェファー酸ホルマリン
縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等の各種の
分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性媒体中で
行うことができる。得られた分散染料液は液状のままで
、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用いることが
できる。
れの化合物またはその混合物の分散化は例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグ
ニンスルホン酸、クレゾール、シェファー酸ホルマリン
縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等の各種の
分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性媒体中で
行うことができる。得られた分散染料液は液状のままで
、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用いることが
できる。
本発明の染料組成物は一般式(I)、(II)および(
ロ)で示される化合物の混合物を含有するが、色相の調
整などの目的で他の分散染料を、更には増量剤、pH調
整剤、分散均染剤、染色助剤などを含有することができ
る。
ロ)で示される化合物の混合物を含有するが、色相の調
整などの目的で他の分散染料を、更には増量剤、pH調
整剤、分散均染剤、染色助剤などを含有することができ
る。
本発明の染料組成物は、ポリアミド繊維、ポリエステル
繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合成
繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、とり
わけ、綿汚染性に優れるためにポリエステル繊維および
それと天然または再生のセルロース繊維との混合繊維を
通常の浸染法、連続染色法、キャリヤー染色法または捺
染法等によって鮮明な黄色に染色することができる。ま
た、本発明の染料組成物は転写捺染にも有用である。
繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合成
繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、とり
わけ、綿汚染性に優れるためにポリエステル繊維および
それと天然または再生のセルロース繊維との混合繊維を
通常の浸染法、連続染色法、キャリヤー染色法または捺
染法等によって鮮明な黄色に染色することができる。ま
た、本発明の染料組成物は転写捺染にも有用である。
本発明の染料組成物は、染色性、とりわけ、カラーイー
ルドが高く、染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優れ
、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも優
れた染色物を与えることができる。
ルドが高く、染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優れ
、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも優
れた染色物を与えることができる。
さらに本発明の染料組成物は、均染性が良好であり、む
らがなく均一な染色物が容易に得られるので、その優れ
た染浴安定性と合わせ、浸染染色用として再現性も良好
で優れた適性を示す。
らがなく均一な染色物が容易に得られるので、その優れ
た染浴安定性と合わせ、浸染染色用として再現性も良好
で優れた適性を示す。
また本発明の染料組成物は他の染料と併用して色調の改
変等の好結果を得ることができる。
変等の好結果を得ることができる。
本発明によれば、従来のピリドンモノアゾ系分散染料で
は難しかった、染浴安定性および均染性が良好なため再
現性に優れ、浸染染色法に適し、さらに優れた染色性で
堅牢度が良好な、鮮明な色相の染色物を与える分散染料
組成物が押供される。
は難しかった、染浴安定性および均染性が良好なため再
現性に優れ、浸染染色法に適し、さらに優れた染色性で
堅牢度が良好な、鮮明な色相の染色物を与える分散染料
組成物が押供される。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。
なお実施例中、部とは重量部を表わし、調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。
ル繊維上のものを表わす。
実施例1
a)分散染料粉末の調製
下記式(1)
で示される化合物7部および下記式(2)で示される化
合物17部および下記式(8)また色 で示される化合物12部を、リグニンスルホン酸64部
および水280部と混合した後、サンドミル中で10時
間処理し、得られた液をスプレー乾燥し、分散染料粉末
を得た。
合物17部および下記式(8)また色 で示される化合物12部を、リグニンスルホン酸64部
および水280部と混合した後、サンドミル中で10時
間処理し、得られた液をスプレー乾燥し、分散染料粉末
を得た。
b)染色
a)で得た染料粉末0.5部を水8000部と共に染色
用ポットに入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次い
でポリエステル織物100部を投入し、180℃で60
分間染色を行った。染色終了後常法により洗浄すすぎを
行い、次いで乾燥した。
用ポットに入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次い
でポリエステル織物100部を投入し、180℃で60
分間染色を行った。染色終了後常法により洗浄すすぎを
行い、次いで乾燥した。
耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃
度の高い緑味黄色の染色物が得られた。
度の高い緑味黄色の染色物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優れ
ており、しかも、再現性が良好で染色のパッチ差がほと
んどなかった。
ており、しかも、再現性が良好で染色のパッチ差がほと
んどなかった。
実施例2〜4
前記式(1)、(2)、(8)で示される化合物の、そ
れぞれ下記第−表に示す重量部からなる混合物を用い、
実施例1と同様の方法によりポリエステル織物を染色し
た。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明で
濃度の高い黄色の染色物が得られた。
れぞれ下記第−表に示す重量部からなる混合物を用い、
実施例1と同様の方法によりポリエステル織物を染色し
た。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明で
濃度の高い黄色の染色物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優れ
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
第 −表
実施例5〜8
前記式(1)、(2)および下記式(4)r
で示される化合物の、それぞれ下記第二表に示す重量部
からなる混合物に、リグニンスルホン酸69部を混合し
、実施例1と同様の方法によりポリエステル織物を染色
した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明
で濃度の高い黄色の染色物が得られた。
からなる混合物に、リグニンスルホン酸69部を混合し
、実施例1と同様の方法によりポリエステル織物を染色
した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明
で濃度の高い黄色の染色物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優れ
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
第
表
ッチ差はほとんどなかった。
第
表
実施例9〜18
前記式(1)、(2)および下記第三表に示した化合物
(@の、同じく第三表に示すそれぞれの重量部からなる
混合物を用い、実施例1と同様の方法によりポリエステ
ル織物を染色した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度
に優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物が得られた。
(@の、同じく第三表に示すそれぞれの重量部からなる
混合物を用い、実施例1と同様の方法によりポリエステ
ル織物を染色した。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度
に優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優れ
ており、しかも再現性が良好で染色のバ実圧倒14 下記式(5) で示される化合物7部と下記式(8) で示される化合物17部および前記式(8)で示される
化合物12部からなる混合物を用いて実施例1と同様の
方法により、ポリエステル織物を染色した。諸堅牢度、
特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物
が得られた。
ており、しかも再現性が良好で染色のバ実圧倒14 下記式(5) で示される化合物7部と下記式(8) で示される化合物17部および前記式(8)で示される
化合物12部からなる混合物を用いて実施例1と同様の
方法により、ポリエステル織物を染色した。諸堅牢度、
特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色物
が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優れ
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
実施例15
下記式(7)
で示される化合物17部および前記式(8)で示される
化合物12部からなる混合物を用いて実施例1の方法に
従い、ポリエステル織物を染色した。耐光堅牢度をはじ
めとする諸堅牢度に優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色
物が得られた。
化合物12部からなる混合物を用いて実施例1の方法に
従い、ポリエステル織物を染色した。耐光堅牢度をはじ
めとする諸堅牢度に優れ、鮮明で濃度の高い黄色の染色
物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優れ
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
実施例16〜71
下記第四表に示した化合物(1)、(II)および゛前
記式(8)で示される化合物を、同じく第四表に示す組
成比で含む染料混合物86部を用い、実施例1と同様の
方法によりポリエステル織物を染色した。いずれも耐光
]べ年度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明で濃度の
高い下記第四表に示す色相の染色物が得られた。
記式(8)で示される化合物を、同じく第四表に示す組
成比で含む染料混合物86部を用い、実施例1と同様の
方法によりポリエステル織物を染色した。いずれも耐光
]べ年度をはじめとする諸堅牢度に優れ、鮮明で濃度の
高い下記第四表に示す色相の染色物が得られた。
また、この染料混合物の染浴安定性および均染性は優れ
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
ており、しかも再現性が良好で染色のバッチ差はほとん
どなかった。
(以下余白)
(RFl)
実施例72
実施例1のa)で得た分散染料粉末を用い、下記の組成
の捺染糊を調整した。
の捺染糊を調整した。
(捺染糊組成)
上記分散染料粉末 1.2部(注2)
ハーフエマルジ、ン元糊 60部酒石酸
0.8部 塩素酸ナトリウム 0.2部合 計
100部 (注2) ハーフエマルジョン元糊組成灯 油
70部水
25部17つッKM−8
(注8) 5部合 計
100部 (注8) 新中村化学W*品:乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン80部と
メイプロガムNP12%ペースト(グリナラ社製品)7
0部とを混合してハーフエマルジ手捺染を行う。次いで
この布を乾燥し、175°Cで7分間過熱蒸気処理を行
い、以下常法により洗浄及び乾燥を行った。堅牢かつ鮮
明な緑味黄色捺染布が得られた。
0.8部 塩素酸ナトリウム 0.2部合 計
100部 (注2) ハーフエマルジョン元糊組成灯 油
70部水
25部17つッKM−8
(注8) 5部合 計
100部 (注8) 新中村化学W*品:乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン80部と
メイプロガムNP12%ペースト(グリナラ社製品)7
0部とを混合してハーフエマルジ手捺染を行う。次いで
この布を乾燥し、175°Cで7分間過熱蒸気処理を行
い、以下常法により洗浄及び乾燥を行った。堅牢かつ鮮
明な緑味黄色捺染布が得られた。
実施例78
実施例1のa)で得られた分散染料粉末0.25部と、
スミカロン ターコイスプルー5−GL(C,1,デイ
スパース ブルー60.住人化学工業■製分散染料)2
.2部を用い、実施例1のb)と同様の方法によりポリ
エステル織物を染色した。
スミカロン ターコイスプルー5−GL(C,1,デイ
スパース ブルー60.住人化学工業■製分散染料)2
.2部を用い、実施例1のb)と同様の方法によりポリ
エステル織物を染色した。
諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で濃度が高く均
一な緑色の染色物が得られた。
一な緑色の染色物が得られた。
実施例74
実施例1のa)で得られた分散染料粉末0.84部と、
レゾリン ブルーBBLS (C,I 、デイスパース
ブルー165、バイエル社製分散染料)0.15部を
用い、実施例1のb)と同様の方法によりポリエステル
織物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮
明で濃度が高く均一゛な緑色の染色物が得られた。
レゾリン ブルーBBLS (C,I 、デイスパース
ブルー165、バイエル社製分散染料)0.15部を
用い、実施例1のb)と同様の方法によりポリエステル
織物を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮
明で濃度が高く均一゛な緑色の染色物が得られた。
実施例75
実施例1のa)で得られた分散染料粉末0.85部と、
レゾリン レッドFOBS (C,I 、デイスパース
レッド848、バイエル社製分散染料0.6部を用い
、実施例1のb)と同様の方法によりポリエステル織物
を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で
濃度が高く均一なスカーレット色の染色物が得られた。
レゾリン レッドFOBS (C,I 、デイスパース
レッド848、バイエル社製分散染料0.6部を用い
、実施例1のb)と同様の方法によりポリエステル織物
を染色した。諸堅牢度、特に耐光堅牢度が優れ、鮮明で
濃度が高く均一なスカーレット色の染色物が得られた。
(以下余白)
(46完)
Claims (9)
- (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、X^1およびX^2はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキル基で置換されていてもよいカルバモ
イルもしくはスルファモイル基またはシアノ基を表わし
、R^1は置換されていてもよいアルキル基、アルケニ
ル基または置換されていてもよいシクロアルキル、フェ
ニルもしくはアニリノ基を表わす。)で示される化合物
またはその互変異性体の群から選ばれる1種または2種
以上、下記一般式(II)▲数式、化学式、表等がありま
す▼(II)(式中、X^3およびX^4はそれぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル
基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、ア
リールスルホニル基、アルキル基で置換されていてもよ
いカルバモイルもしくはスルファモイル基またはシアノ
基を表わし、R^2は置換されていてもよいアルキル基
、アルケニル基または置換されていてもよいシクロアル
キル、フェニルもしくはアニリノ基を表わす。)で示さ
れる化合物またはその互変異性体の群から選ばれる1種
または2種以上、および下記一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、Yは水素原子または臭素原子を表わし、環Aは
アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基で、
またはアルキルオキシカルボニル基で置換されていても
よいベンゼン環またはナフタレン環を表わす。) で示される化合物の群から選ばれる1種または2種以上
から成る混合物を含有してなる黄色分散染料組成物。 - (2)該混合物が、一般式( I )で示される化合物ま
たはその互変異性体の群から選ばれる1種または2種以
上が5〜90重量%、一般式(II)で示される化合物ま
たはその互変異性体の群から選ばれる1種または2種以
上が5〜90重量%、および一般式(III)で示される
化合物の群から選ばれる1種または2種以上が5〜90
重量%からなる請求項1に記載の染料組成物。 - (3)該混合物が、一般式( I )で示されX^1およ
びX^2がそれぞれ独立に塩素もしくは臭素原子、炭素
数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、
炭素数1〜4のアルキルスルホニル基またはフェニルス
ルホニル基を表わし、R^1が無置換の炭素数1〜8の
アルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基
、または下式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項1に記載の染料組成物。 - (4)該混合物が、一般式( I )で示されX^2が水
素原子、X^1が塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4
のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1
〜4のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル
基を表わし、R^1が無置換の炭素数1〜8のアルキル
基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または
下式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項1に記載の染料組成物。 - (5)該混合物が、一般式(II)で示されX^4が水素
原子、X^3が塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4の
アルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜
4のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル基
を表わし、R^2が無置換の炭素数1〜8のアルキル基
、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または下
式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項1に記載の染料組成物。 - (6)該混合物が、一般式(II)で示され、X^3およ
びX^4がそれぞれ独立に塩素もしくは臭素原子、炭素
数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、
炭素数1〜4のアルキルスルホニル基またはフェニルス
ルホニル基を表わすが、X^3およびX^4が同時に塩
素原子を表わすことはなく、R^2が無置換の炭素数1
〜8のアルキル基、アリル基、ベンジルもしくはフェネ
チル基、または下式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項1に記載の染料組成物。 - (7)該混合物が、一般式(II)で示され、X^3が水
素原子、X^4が塩素もしくは臭素原子、炭素数1〜4
のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1
〜4のアルキルスルホニル基またはフェニルスルホニル
基を表わし、R^2が無置換の炭素数1〜8のアルキル
基、アリル基、ベンジルもしくはフェネチル基、または
下式 −OR^3、−OCOR^3、−CO_2R^3(式中
、R^3は炭素数1〜4のアルキル基、アリル基または
フェニル基を表わす。) で示される基もしくはシアノ基で置換されている炭素数
1〜4のアルキル基である化合物またはその互変異性体
を含有する請求項1に記載の染料組成物。 - (8)該混合物が、下記一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、Yは請求項1に記載の意味を有し、Y^1は水
素原子、アルキル基で置換されていてもよいカルバモイ
ル基またはアルキルオキシカルボニル基を表わす。) で示される化合物を含有する請求項1に記載の染料組成
物。 - (9)請求項1に記載の染料組成物を用いることを特徴
とする疎水性繊維の染色または捺染法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1004297A JP2626019B2 (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | 黄色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法 |
US07/462,738 US5038415A (en) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Disperse dye composition useful for dyeing of printing hydrophobic fiber materials: mixture of pyridone mono-azo dyes and optionally a quino-phthalone |
EP90100367A EP0378167B1 (en) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Disperse dye composition useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials |
DE69015374T DE69015374T2 (de) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Dispersionsfarbstoffzubereitung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien. |
ES90100367T ES2066015T3 (es) | 1989-01-10 | 1990-01-09 | Composicion de colorantes de dispersion, util para teñir o estampar materiales de fibra hidrofoba. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1004297A JP2626019B2 (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | 黄色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02185568A true JPH02185568A (ja) | 1990-07-19 |
JP2626019B2 JP2626019B2 (ja) | 1997-07-02 |
Family
ID=11580581
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1004297A Expired - Lifetime JP2626019B2 (ja) | 1989-01-10 | 1989-01-10 | 黄色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または捺染法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2626019B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009299030A (ja) * | 2008-05-14 | 2009-12-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
JP2012087287A (ja) * | 2010-09-22 | 2012-05-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
-
1989
- 1989-01-10 JP JP1004297A patent/JP2626019B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009299030A (ja) * | 2008-05-14 | 2009-12-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
JP2012087287A (ja) * | 2010-09-22 | 2012-05-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2626019B2 (ja) | 1997-07-02 |
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