JP2002179939A - 多環式染料 - Google Patents
多環式染料Info
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- JP2002179939A JP2002179939A JP2001308836A JP2001308836A JP2002179939A JP 2002179939 A JP2002179939 A JP 2002179939A JP 2001308836 A JP2001308836 A JP 2001308836A JP 2001308836 A JP2001308836 A JP 2001308836A JP 2002179939 A JP2002179939 A JP 2002179939A
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- alkyl
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- hydrogen
- polycyclic dye
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた均染性とビルドアップ性を有する新規な
染料を提供する。 【解決手段】 式（I）で表わされる多環式染料。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ独立し
て、水素、アルキル、またはアルコキシであり、Ｒ
3は、水素、アルキル、場合により置換されているアル
コキシ、またはアミノであり、そしてＹは、直鎖または
分枝鎖のＣ1〜8アルキレン基である。
染料を提供する。 【解決手段】 式（I）で表わされる多環式染料。 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ独立し
て、水素、アルキル、またはアルコキシであり、Ｒ
3は、水素、アルキル、場合により置換されているアル
コキシ、またはアミノであり、そしてＹは、直鎖または
分枝鎖のＣ1〜8アルキレン基である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、多環式染料、特
に、３，７−ジフェニルベンゾジフラノン染料に関す
る。
に、３，７−ジフェニルベンゾジフラノン染料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許公開第０３６３０３４号には、
３，７−ジフェニルベンゾジフラノン染料の調製につい
て開示されており、また欧州特許公開第０４６９７２３
号には、熱転写捺染におけるそのような染料の使用につ
いて開示されている。欧州特許公開第０３６３０３４号
に開示されている染料は、下記の一般式を有する。
３，７−ジフェニルベンゾジフラノン染料の調製につい
て開示されており、また欧州特許公開第０４６９７２３
号には、熱転写捺染におけるそのような染料の使用につ
いて開示されている。欧州特許公開第０３６３０３４号
に開示されている染料は、下記の一般式を有する。
【化１１】 〔式中、Ｗは、−ＮＲ1Ｒ2または−ＯＲ3であり；Ｒ
3は、Ｈ、または場合により置換されているアルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、もしくはアラル
キル基であり；Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、
Ｈ、または場合により置換されているアルキル基、アル
ケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、もしくは
アリール基であるか；あるいはＲ1またはＲ2は、それら
が結合している窒素原子と一緒になって、複素環を形成
するか；あるいはＲ1またはＲ2は、該窒素原子および環
Ｂ中の隣接炭素原子と一緒になって、複素環を形成し、
環Ａは、無置換であるかまたは１〜３個の基で置換され
ており、環Ｂは、基Ｗを除いて無置換であるかまたは１
もしくは２個の更なる基で置換されており；Ｚ1および
Ｚ2は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、または−
ＮＹ−｛式中、Ｙは、Ｈ、場合により置換されている炭
化水素基、もしくはアシル基である。｝であり；そして
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、
シアノ、アルキル、アリール、カルバモイル、スルファ
モイル、ＣＯＯＨ、およびカルボン酸エステルであ
る。〕上記の基Ｗに加えて環Ｂに置換されうる多くの基
のうちの一つは、ヒドロキシアルキルオキシ基である。
3は、Ｈ、または場合により置換されているアルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、もしくはアラル
キル基であり；Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、
Ｈ、または場合により置換されているアルキル基、アル
ケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、もしくは
アリール基であるか；あるいはＲ1またはＲ2は、それら
が結合している窒素原子と一緒になって、複素環を形成
するか；あるいはＲ1またはＲ2は、該窒素原子および環
Ｂ中の隣接炭素原子と一緒になって、複素環を形成し、
環Ａは、無置換であるかまたは１〜３個の基で置換され
ており、環Ｂは、基Ｗを除いて無置換であるかまたは１
もしくは２個の更なる基で置換されており；Ｚ1および
Ｚ2は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、または−
ＮＹ−｛式中、Ｙは、Ｈ、場合により置換されている炭
化水素基、もしくはアシル基である。｝であり；そして
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、
シアノ、アルキル、アリール、カルバモイル、スルファ
モイル、ＣＯＯＨ、およびカルボン酸エステルであ
る。〕上記の基Ｗに加えて環Ｂに置換されうる多くの基
のうちの一つは、ヒドロキシアルキルオキシ基である。
【０００３】欧州特許公開第０４９２８９３号には、そ
れぞれ下記の式で表わされる染料の混合物が開示されて
いる。
れぞれ下記の式で表わされる染料の混合物が開示されて
いる。
【化１２】 〔式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、ニ
トロ、ハロゲン、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキ
シ、フェニル、フェノキシ、Ｃ1〜6−アルコキシフェニ
ル、シアノ、−ＣＯＯＲ、−ＳＲ、ヒドロキシ、−ＯＣ
ＯＣ1〜6−アルキル、−ＳＯ2ＯＨ、−ＳＯ2Ｃｌ、−Ｓ
Ｏ2Ｃ1〜6−アルキル、−ＮＲ2、−ＣＯＮＲ2、−ＯＣ
1〜6−アルキル−ＣＯＯＲ5、−ＯＣ1〜6−アルキルＯ
Ｒ5、−ＯＣ1〜6−アルキルＯＲ5ＯＲ5、−ＯＣ1〜6−
アルキルＯＣＯＲ5、−ＯＣ2〜6−アルケニル、−ＯＣ
1〜6−アルキル−Ｚ、−ＯＣ1〜6−アルキルＯＣ1〜6−
アルキル−Ｚ、および−ＯＣ1〜6−アルキルＳＣ1〜6−
アルキル−Ｚ｛式中、Ｚは、５、６、または７員の飽和
または不飽和複素環残基である。｝であり；Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜6−
アルキル、ハロゲン、およびＣ1〜6−アルコキシであ
り；ここで、各Ｒは、独立して、−Ｈ、Ｃ1〜6−アルキ
ル、またはフェニルであり、ここで、この混合物が、式
（XI）｛式中、Ｒ2は、−ＯＣ2Ｈ5であり、かつＲ1、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、いずれも、不在である。｝
で表わされる１種の化合物と、式（XI）｛式中、Ｒ
2は、ｎ−プロポキシであり、かつＲ1、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、およびＲ6は、いずれも、不在である。｝で表わさ
れる１種の化合物と、４−［１−シアノメチル−４，５
−ジシアノイミダズ−２−イルアゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−
（エトキシカルボニル−プロピル）アミノベンゼンとを
含有する場合を除いて、各Ｒ5は、独立して、Ｈ、Ｃ
1〜6−アルキル、−Ｃ1〜6−アルキル−Ｃ1 〜6−アルコ
キシ、またはフェニルである。〕
トロ、ハロゲン、Ｃ1〜6−アルキル、Ｃ1〜6−アルコキ
シ、フェニル、フェノキシ、Ｃ1〜6−アルコキシフェニ
ル、シアノ、−ＣＯＯＲ、−ＳＲ、ヒドロキシ、−ＯＣ
ＯＣ1〜6−アルキル、−ＳＯ2ＯＨ、−ＳＯ2Ｃｌ、−Ｓ
Ｏ2Ｃ1〜6−アルキル、−ＮＲ2、−ＣＯＮＲ2、−ＯＣ
1〜6−アルキル−ＣＯＯＲ5、−ＯＣ1〜6−アルキルＯ
Ｒ5、−ＯＣ1〜6−アルキルＯＲ5ＯＲ5、−ＯＣ1〜6−
アルキルＯＣＯＲ5、−ＯＣ2〜6−アルケニル、−ＯＣ
1〜6−アルキル−Ｚ、−ＯＣ1〜6−アルキルＯＣ1〜6−
アルキル−Ｚ、および−ＯＣ1〜6−アルキルＳＣ1〜6−
アルキル−Ｚ｛式中、Ｚは、５、６、または７員の飽和
または不飽和複素環残基である。｝であり；Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜6−
アルキル、ハロゲン、およびＣ1〜6−アルコキシであ
り；ここで、各Ｒは、独立して、−Ｈ、Ｃ1〜6−アルキ
ル、またはフェニルであり、ここで、この混合物が、式
（XI）｛式中、Ｒ2は、−ＯＣ2Ｈ5であり、かつＲ1、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、いずれも、不在である。｝
で表わされる１種の化合物と、式（XI）｛式中、Ｒ
2は、ｎ−プロポキシであり、かつＲ1、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、およびＲ6は、いずれも、不在である。｝で表わさ
れる１種の化合物と、４−［１−シアノメチル−４，５
−ジシアノイミダズ−２−イルアゾ］Ｎ−エチル−Ｎ−
（エトキシカルボニル−プロピル）アミノベンゼンとを
含有する場合を除いて、各Ｒ5は、独立して、Ｈ、Ｃ
1〜6−アルキル、−Ｃ1〜6−アルキル−Ｃ1 〜6−アルコ
キシ、またはフェニルである。〕
【０００４】欧州特許公開第０３７１２２３号には、下
記の式で表わされる一群の３，７−ジフェニルベンゾジ
フランが開示されている。
記の式で表わされる一群の３，７−ジフェニルベンゾジ
フランが開示されている。
【化１３】 〔式中、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素、Ｃ1
〜Ｃ4アルキル基、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基であ
り；Ｙは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ基、または式−Ｏ−Ｒ 2−Ｘ−Ｒ1で表わされる基で
あるか；あるいはＹおよびＢは、互いに一緒になって、
メチレンジオキシ基を形成し；Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル基、フェニル基、またはＣ3もしくはＣ4アルケニル基
であり；Ｒ2は、無置換であるかまたはメチル基、メト
キシメチル基、もしくはエトキシメチル基で置換されて
いるエチレン基、無置換であるかまたはヒドロキシ基、
Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ基、もしくはメチル
基で置換されているプロピレン基、あるいは無置換であ
るかまたはヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル
オキシ基、もしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基で置換されて
いるＣ4〜Ｃ8アルキレン基であり；Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、または−Ｎ（Ｒ3）｛式中、
Ｒ 3は、水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基である。｝
で表わされる二価基であり；但し、Ｘが−Ｏ−または−
Ｓ−で表わされる二価基でありかつＹおよびＢが互いに
一緒になってメチレンジオキシ基を形成しない場合、な
らびにＲ2が無置換エチレン基または無置換プロピレン
基である場合、それぞれ、Ｒ1は、Ｃ3もしくはＣ4アル
キルもしくはアルケニル基、またはＣ1〜Ｃ4アルキル基
である。そのような染料において、−Ｏ−Ｒ2−Ｘ−Ｒ1
基は、アルコキシアルコキシ基であってもよい。〕
〜Ｃ4アルキル基、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基であ
り；Ｙは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ基、または式−Ｏ−Ｒ 2−Ｘ−Ｒ1で表わされる基で
あるか；あるいはＹおよびＢは、互いに一緒になって、
メチレンジオキシ基を形成し；Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル基、フェニル基、またはＣ3もしくはＣ4アルケニル基
であり；Ｒ2は、無置換であるかまたはメチル基、メト
キシメチル基、もしくはエトキシメチル基で置換されて
いるエチレン基、無置換であるかまたはヒドロキシ基、
Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ基、もしくはメチル
基で置換されているプロピレン基、あるいは無置換であ
るかまたはヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル
オキシ基、もしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基で置換されて
いるＣ4〜Ｃ8アルキレン基であり；Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、または−Ｎ（Ｒ3）｛式中、
Ｒ 3は、水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基である。｝
で表わされる二価基であり；但し、Ｘが−Ｏ−または−
Ｓ−で表わされる二価基でありかつＹおよびＢが互いに
一緒になってメチレンジオキシ基を形成しない場合、な
らびにＲ2が無置換エチレン基または無置換プロピレン
基である場合、それぞれ、Ｒ1は、Ｃ3もしくはＣ4アル
キルもしくはアルケニル基、またはＣ1〜Ｃ4アルキル基
である。そのような染料において、−Ｏ−Ｒ2−Ｘ−Ｒ1
基は、アルコキシアルコキシ基であってもよい。〕
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、驚くべきこ
とに、３−フェニル基および７−フェニル基のうちの少
なくとも一方の４位にヒドロキシアルコキシ基を有する
３，７−ジフェニルベンゾジフラノン染料が、４−アル
コキシ基を含有する対応する染料と比較して改良された
均染性を呈し、かつ４−ヒドロキシ基を含有する対応す
る染料と比較して改良されたビルドアップ性を呈するこ
とを見いだした。
とに、３−フェニル基および７−フェニル基のうちの少
なくとも一方の４位にヒドロキシアルコキシ基を有する
３，７−ジフェニルベンゾジフラノン染料が、４−アル
コキシ基を含有する対応する染料と比較して改良された
均染性を呈し、かつ４−ヒドロキシ基を含有する対応す
る染料と比較して改良されたビルドアップ性を呈するこ
とを見いだした。
【０００６】かくして、本発明は、式（I）
【化１４】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ独立し
て、水素、アルキル、またはアルコキシであり；Ｒ
3は、水素、アルキル、場合により置換されているアル
コキシ、またはアミノであり；そしてＹは、直鎖状また
は分枝状Ｃ1〜8アルキレン基である。〕で表わされる多
環式染料を提供する。
て、水素、アルキル、またはアルコキシであり；Ｒ
3は、水素、アルキル、場合により置換されているアル
コキシ、またはアミノであり；そしてＹは、直鎖状また
は分枝状Ｃ1〜8アルキレン基である。〕で表わされる多
環式染料を提供する。
【０００７】Ｒ1〜Ｒ5のそれぞれのアルキル基またはア
ルコキシ基のアルキル部分は、好ましくはＣ1〜6アルキ
ル基または部分、より好ましくはＣ1〜4アルキル基また
は部分である。Ｃ1〜4アルキル基または部分は、直鎖状
または分枝状であってよく、具体的には、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｓｅｃ．ブチル、またはｔｅｒｔ．−ブチルが挙
げられる。
ルコキシ基のアルキル部分は、好ましくはＣ1〜6アルキ
ル基または部分、より好ましくはＣ1〜4アルキル基また
は部分である。Ｃ1〜4アルキル基または部分は、直鎖状
または分枝状であってよく、具体的には、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｓｅｃ．ブチル、またはｔｅｒｔ．−ブチルが挙
げられる。
【０００８】好ましくは、式（I）中で、Ｒ2、Ｒ4、お
よびＲ5は、いずれも水素であり；Ｒ1は、水素、メチ
ル、またはエチルであり；Ｒ3は、水素、アルキル、ま
たはアルコキシであり；そしてＹは、直鎖状または分枝
状Ｃ2〜5アルキレン基である。
よびＲ5は、いずれも水素であり；Ｒ1は、水素、メチ
ル、またはエチルであり；Ｒ3は、水素、アルキル、ま
たはアルコキシであり；そしてＹは、直鎖状または分枝
状Ｃ2〜5アルキレン基である。
【０００９】特に好ましい３，７−ジフェニルベンゾジ
フラノン染料は、それぞれ下記の式（Ia）、（Ib）、お
よび（Ic）を有する。
フラノン染料は、それぞれ下記の式（Ia）、（Ib）、お
よび（Ic）を有する。
【化１５】
【００１０】式（I）に属するもう一つの好ましい一群
の染料では、Ｒ3は、（ａ）式−ＯＲ6ＣＯ2Ｒ7ＯＲ
8〔式中、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立して、直鎖状
または分枝状Ｃ1〜6アルキレン基であり、Ｒ8は、Ｃ
1〜6アルキル基である。〕で表わされる置換アルコキシ
基；あるいは、（ｂ）式−ＯＲ9ＯＨ〔式中、Ｒ9は、直
鎖状または分枝状Ｃ1〜8アルキレン基である。〕で表わ
される置換アルコキシ基；あるいは（ｃ）テトラヒドロ
フルフリル基またはテトラヒドロピラン−２−イルメチ
ル基を置換基とする置換アルコキシ基；であり、特に好
ましい置換アルコキシ基は、テトラヒドロフルフリルオ
キシ基である。
の染料では、Ｒ3は、（ａ）式−ＯＲ6ＣＯ2Ｒ7ＯＲ
8〔式中、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立して、直鎖状
または分枝状Ｃ1〜6アルキレン基であり、Ｒ8は、Ｃ
1〜6アルキル基である。〕で表わされる置換アルコキシ
基；あるいは、（ｂ）式−ＯＲ9ＯＨ〔式中、Ｒ9は、直
鎖状または分枝状Ｃ1〜8アルキレン基である。〕で表わ
される置換アルコキシ基；あるいは（ｃ）テトラヒドロ
フルフリル基またはテトラヒドロピラン−２−イルメチ
ル基を置換基とする置換アルコキシ基；であり、特に好
ましい置換アルコキシ基は、テトラヒドロフルフリルオ
キシ基である。
【００１１】先に定義した式（I）で表わされる３，７
−ジフェニルベンゾジフラノン染料は、本発明の方法の
態様に従って調製することが可能である。この方法に
は、式（II）、
−ジフェニルベンゾジフラノン染料は、本発明の方法の
態様に従って調製することが可能である。この方法に
は、式（II）、
【化１６】 〔式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ、先に定義
した通りである。〕で表わされる化合物を式（III）、
した通りである。〕で表わされる化合物を式（III）、
【化１７】 〔式中、Ａは、ヒドロキシル、（Ｃ1〜4アルキル）カル
ボニルオキシ、またはハロゲンであり；Ｂは、水素、Ｃ
1〜4アルキル、またはアリールであり；Ｒ10は、Ｃ1〜4
アルキルまたはフェニル基であり；そしてＲ1、Ｒ2、お
よびＹは、それぞれ、先に定義した通りである。〕で表
わされるマンデル酸誘導体と反応させて２，６−ジオキ
ソ−２，３，６，７−テトラヒドロベンゾジフラノン誘
導体（IV）を形成し、この誘導体（IV）を酸化して対応
する２，６−ジオキソ−２，３−ジヒドロベンゾジフラ
ノン誘導体（V）を取得し、そしてこの誘導体（V）を脱
アシルして先の式（I）で表わされる多環式染料を生成
することが含まれる。ハロゲンは、好ましくは、フッ
素、塩素、または臭素である。アリールは、好ましく
は、フェニルまたは置換フェニルである。特に好ましく
は、式（III）において、Ａはヒドロキシルであり、Ｂ
は水素であり、そしてＲ10はメチルである。
ボニルオキシ、またはハロゲンであり；Ｂは、水素、Ｃ
1〜4アルキル、またはアリールであり；Ｒ10は、Ｃ1〜4
アルキルまたはフェニル基であり；そしてＲ1、Ｒ2、お
よびＹは、それぞれ、先に定義した通りである。〕で表
わされるマンデル酸誘導体と反応させて２，６−ジオキ
ソ−２，３，６，７−テトラヒドロベンゾジフラノン誘
導体（IV）を形成し、この誘導体（IV）を酸化して対応
する２，６−ジオキソ−２，３−ジヒドロベンゾジフラ
ノン誘導体（V）を取得し、そしてこの誘導体（V）を脱
アシルして先の式（I）で表わされる多環式染料を生成
することが含まれる。ハロゲンは、好ましくは、フッ
素、塩素、または臭素である。アリールは、好ましく
は、フェニルまたは置換フェニルである。特に好ましく
は、式（III）において、Ａはヒドロキシルであり、Ｂ
は水素であり、そしてＲ10はメチルである。
【００１２】式（II）で表わされる化合物と式（III）
で表わされるマンデル酸誘導体との反応は、好ましく
は、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、またはドデシルベ
ンゼンスルホン酸などの酸触媒の存在下で、好ましくは
５０〜７０℃の温度で、好ましくは３〜５時間かけて行
われる。
で表わされるマンデル酸誘導体との反応は、好ましく
は、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、またはドデシルベ
ンゼンスルホン酸などの酸触媒の存在下で、好ましくは
５０〜７０℃の温度で、好ましくは３〜５時間かけて行
われる。
【００１３】酸化反応は、好ましくは４０〜６０℃の温
度で、好ましくは１５〜４５分間にわたって行われる。
特に好ましい酸化剤は、クロラニル、過酸化水素、およ
び過硫酸アンモニウムである。
度で、好ましくは１５〜４５分間にわたって行われる。
特に好ましい酸化剤は、クロラニル、過酸化水素、およ
び過硫酸アンモニウムである。
【００１４】脱アシル処理は、好ましくは８０〜１００
℃の温度で、好ましくは１／２時間〜２時間かけて、よ
り好ましくは２−エトキシエタノールまたはジメチルホ
ルムアミドのような極性溶剤中で行われる。特に好まし
い脱アシル剤は、塩酸または硫酸である。
℃の温度で、好ましくは１／２時間〜２時間かけて、よ
り好ましくは２−エトキシエタノールまたはジメチルホ
ルムアミドのような極性溶剤中で行われる。特に好まし
い脱アシル剤は、塩酸または硫酸である。
【００１５】先に提示および定義した式（I）で表わさ
れる多環式染料を調製する他の方法には、以下の方法が
ある。すなわち、式（VI）、
れる多環式染料を調製する他の方法には、以下の方法が
ある。すなわち、式（VI）、
【化１８】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、それぞ
れ、先に定義した通りである。〕で表わされる化合物を
式（VII）、
れ、先に定義した通りである。〕で表わされる化合物を
式（VII）、
【化１９】 〔式中、Ｙは、先に定義した通りであり；Ｒ10は、Ｃ
1〜4アルキル基またはフェニル基であり；そしてＸは、
ハロゲン原子である。〕で表わされるアルキル化剤と反
応させて式（VIII）、
1〜4アルキル基またはフェニル基であり；そしてＸは、
ハロゲン原子である。〕で表わされるアルキル化剤と反
応させて式（VIII）、
【化２０】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、およびＹ
は、それぞれ、先に定義した通りである。〕で表わされ
るアシル−２，６−ジアゾ−２，３，６，７−テトラヒ
ドロベンゾジフラン誘導体を取得し、そしてこの誘導体
（VIII）を脱アシルして先の式（I）で表わされる多環
式染料を生成する。
は、それぞれ、先に定義した通りである。〕で表わされ
るアシル−２，６−ジアゾ−２，３，６，７−テトラヒ
ドロベンゾジフラン誘導体を取得し、そしてこの誘導体
（VIII）を脱アシルして先の式（I）で表わされる多環
式染料を生成する。
【００１６】式（VII）において、好ましくは、Ｘは臭
素であり、そしてＲ10はメチルである。
素であり、そしてＲ10はメチルである。
【００１７】典型的には、アルキル化剤は、２−ブロモ
エチルアセテート、４−ブロモブチルアセテート、また
は５−ブロモペンチルアセテートであってよい。
エチルアセテート、４−ブロモブチルアセテート、また
は５−ブロモペンチルアセテートであってよい。
【００１８】アルキル化反応は、好ましくは、トルエ
ン、スルホラン、またはジメチルホルムアミドなどの溶
剤の存在下で、より好ましくは還流下で、例えば２〜５
時間かけて行われる。
ン、スルホラン、またはジメチルホルムアミドなどの溶
剤の存在下で、より好ましくは還流下で、例えば２〜５
時間かけて行われる。
【００１９】また、アルキル化反応は、好ましくは、炭
酸カルシウム、炭酸カリウム、またはジシロヘキシルア
ミンなどの塩基の存在下で行われる。
酸カルシウム、炭酸カリウム、またはジシロヘキシルア
ミンなどの塩基の存在下で行われる。
【００２０】化合物（VIII）の脱アシルは、化合物
（V）の脱アシルに関して先に述べた方法と同じように
して行うことが可能であり、この場合にも、好ましくは
８０〜１００℃の温度で、好ましくは１／２時間〜２時
間かけて、より好ましくは２−エトキシエタノールまた
はジメチルホルムアミドのような極性溶剤中で行われ
る。特に好ましい脱アシル剤は、塩酸または硫酸であ
る。
（V）の脱アシルに関して先に述べた方法と同じように
して行うことが可能であり、この場合にも、好ましくは
８０〜１００℃の温度で、好ましくは１／２時間〜２時
間かけて、より好ましくは２−エトキシエタノールまた
はジメチルホルムアミドのような極性溶剤中で行われ
る。特に好ましい脱アシル剤は、塩酸または硫酸であ
る。
【００２１】それほど好ましいものではないが、更に他
の代替方法では、式（VI）で表わされるヒドロキシフェ
ニル化合物を式 Ｘ−Ｙ−ＯＨ 〔式中、ＸおよびＹは、先に定義した通りである。具体
例としては、２−ブロモ−エタノール、４-ブロモブタ
ノール、５-ブロモペンタノール、３-クロロプロパノー
ル、または６−クロロヘキサノールが挙げられる。〕で
表わされるハロアルカノールと直接反応させることによ
り、式（I）で表わされる化合物を得ることが可能であ
る。
の代替方法では、式（VI）で表わされるヒドロキシフェ
ニル化合物を式 Ｘ−Ｙ−ＯＨ 〔式中、ＸおよびＹは、先に定義した通りである。具体
例としては、２−ブロモ−エタノール、４-ブロモブタ
ノール、５-ブロモペンタノール、３-クロロプロパノー
ル、または６−クロロヘキサノールが挙げられる。〕で
表わされるハロアルカノールと直接反応させることによ
り、式（I）で表わされる化合物を得ることが可能であ
る。
【００２２】式（VI）で表わされるヒドロキシフェニル
化合物は、欧州特許公開第００３３５８３号（実施例２
６を参照されたい）に記載されているような公知の方法
により調製することが可能である。
化合物は、欧州特許公開第００３３５８３号（実施例２
６を参照されたい）に記載されているような公知の方法
により調製することが可能である。
【００２３】本発明の更なる特徴によれば、繊維材料ま
たはそのブレンド、特に、合成繊維材料またはその繊維
ブレンドを着色する方法が提供される。この方法には、
先に定義した多環式染料をこれらの材料に適用すること
が含まれる。
たはそのブレンド、特に、合成繊維材料またはその繊維
ブレンドを着色する方法が提供される。この方法には、
先に定義した多環式染料をこれらの材料に適用すること
が含まれる。
【００２４】合成繊維材料は、二次セルロースアセテー
ト、セルローストリアセテート、ポリアミド、ポリアク
リロニトリル、および芳香族ポリエステルから選択する
ことが可能である。合成繊維材料は、好ましくは、ポリ
アミド、例えば、ポリヘキサメチレンアジパミド、また
は芳香族ポリエステル、特に、ポリエチレンテレフタレ
ートである。繊維ブレンドには、種々の合成繊維材料の
混合物、または合成繊維材料と天然繊維材料との混合物
が含まれていてもよい。好ましい繊維ブレンドとして
は、ポリエステルセルロース、例えば、ポリエステル−
綿、およびポリエステル−エラスタン（ｅｌａｓｔａｎ
ｅ）（「エラスタン」とは、ポリウレタン／ポリエーテ
ルブロックコポリマーであり、「Ｌｙｃｒａ」として市
販されている）のブレンドが挙げられる。繊維材料また
はそのブレンドは、フィラメント、ばら毛状繊維、糸、
または編布の形態であってよい。
ト、セルローストリアセテート、ポリアミド、ポリアク
リロニトリル、および芳香族ポリエステルから選択する
ことが可能である。合成繊維材料は、好ましくは、ポリ
アミド、例えば、ポリヘキサメチレンアジパミド、また
は芳香族ポリエステル、特に、ポリエチレンテレフタレ
ートである。繊維ブレンドには、種々の合成繊維材料の
混合物、または合成繊維材料と天然繊維材料との混合物
が含まれていてもよい。好ましい繊維ブレンドとして
は、ポリエステルセルロース、例えば、ポリエステル−
綿、およびポリエステル−エラスタン（ｅｌａｓｔａｎ
ｅ）（「エラスタン」とは、ポリウレタン／ポリエーテ
ルブロックコポリマーであり、「Ｌｙｃｒａ」として市
販されている）のブレンドが挙げられる。繊維材料また
はそのブレンドは、フィラメント、ばら毛状繊維、糸、
または編布の形態であってよい。
【００２５】本発明に係る染料は、場合により他の分散
染料と組み合わせて、合成繊維材料または繊維ブレンド
に分散染料を適用する際に慣用的に用いられる方法によ
り、合成繊維材料または繊維ブレンドに適用することが
可能である。
染料と組み合わせて、合成繊維材料または繊維ブレンド
に分散染料を適用する際に慣用的に用いられる方法によ
り、合成繊維材料または繊維ブレンドに適用することが
可能である。
【００２６】好適なプロセス条件としては、以下のもの
が挙げられる。 （ｉ）ｐＨ４〜６．５、温度１２５℃〜１４０℃、１０
〜１２０分間、および圧力１〜２バール、場合により金
属イオン封鎖剤添加の条件下での吸尽染色； （ｉｉ）ｐＨ４〜６．５、温度１９０℃〜２２５℃、１
５秒間〜５分間、場合により移染防止剤添加の条件下で
の連続染色； （ｉｉｉ）ｐＨ４〜６．５、高温蒸熱の場合は温度１６
０℃〜１８５℃、４〜１５分間、または乾熱によるベー
ク固着の場合は温度１９０℃〜２２５℃、１５秒間〜５
分間、または加圧蒸熱の場合は温度１２０℃〜１４０
℃、圧力１〜２バール、１０〜４５分間、そして、場合
により染料を基準にして湿潤剤および増粘剤（例えば、
アルギン酸塩）の５〜１００重量％添加の条件下での直
接捺染； （ｉｖ）ｐＨ４〜６．５、場合により移染防止剤添加お
よび増粘剤添加の条件下での抜染（繊維材料上への染料
のパジング、乾燥、およびオーバー捺染）； （ｖ）ｐＨ４〜６．５、温度９５℃〜１００℃、メチル
ナフタレン、ジフェニルアミン、または２−フェニルフ
ェノールのようなキャリヤーの使用、場合により金属イ
オン封鎖剤添加の条件下でのキャリヤー染色。
が挙げられる。 （ｉ）ｐＨ４〜６．５、温度１２５℃〜１４０℃、１０
〜１２０分間、および圧力１〜２バール、場合により金
属イオン封鎖剤添加の条件下での吸尽染色； （ｉｉ）ｐＨ４〜６．５、温度１９０℃〜２２５℃、１
５秒間〜５分間、場合により移染防止剤添加の条件下で
の連続染色； （ｉｉｉ）ｐＨ４〜６．５、高温蒸熱の場合は温度１６
０℃〜１８５℃、４〜１５分間、または乾熱によるベー
ク固着の場合は温度１９０℃〜２２５℃、１５秒間〜５
分間、または加圧蒸熱の場合は温度１２０℃〜１４０
℃、圧力１〜２バール、１０〜４５分間、そして、場合
により染料を基準にして湿潤剤および増粘剤（例えば、
アルギン酸塩）の５〜１００重量％添加の条件下での直
接捺染； （ｉｖ）ｐＨ４〜６．５、場合により移染防止剤添加お
よび増粘剤添加の条件下での抜染（繊維材料上への染料
のパジング、乾燥、およびオーバー捺染）； （ｖ）ｐＨ４〜６．５、温度９５℃〜１００℃、メチル
ナフタレン、ジフェニルアミン、または２−フェニルフ
ェノールのようなキャリヤーの使用、場合により金属イ
オン封鎖剤添加の条件下でのキャリヤー染色。
【００２７】上記のプロセスのいずれにおいても、本発
明に係る染料は、水性媒質中に染料混合物を０．０１〜
４重量％含有する分散物として適用される。
明に係る染料は、水性媒質中に染料混合物を０．０１〜
４重量％含有する分散物として適用される。
【００２８】本発明の分散染料を水性媒質中に含む分散
物である組成物は、本発明の更なる特徴を形成する。こ
の組成物には、水性媒質中に染料の混合物を重量基準で
１％〜３５％、典型的には５％〜３０％含有させること
が可能である。この組成物は、好ましくはｐＨ２〜７、
より好ましくはｐＨ４〜６に緩衝される。
物である組成物は、本発明の更なる特徴を形成する。こ
の組成物には、水性媒質中に染料の混合物を重量基準で
１％〜３５％、典型的には５％〜３０％含有させること
が可能である。この組成物は、好ましくはｐＨ２〜７、
より好ましくはｐＨ４〜６に緩衝される。
【００２９】染料分散物には更に、着色用途で慣用的に
用いられる成分が含まれていてもよく、こうした成分と
しては、分散剤（例えば、リグノスルホネート、ナフタ
レンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物、またはフェ
ノール／クレゾール／スルファニル酸／ホルムアルデヒ
ド縮合物）、界面活性剤、湿潤剤（例えば、スルホン化
またはリン酸処理されていてもよいアルキルアリールエ
トキシレート）、無機塩、脱泡剤（例えば、鉱油または
ノナノール）、有機液体、および緩衝剤が挙げられる。
分散剤は、染料の重量を基準にして１０％〜２００％の
量で存在させることが可能である。湿潤剤は、染料の重
量を基準にして０％〜２０％の量で使用することが可能
である。分散物は、水性媒質中でガラスビーズまたは砂
と一緒に染料をビーズ混練するか、あるいは混練された
染料の分散物を混合することによって、調製することが
可能である。
用いられる成分が含まれていてもよく、こうした成分と
しては、分散剤（例えば、リグノスルホネート、ナフタ
レンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物、またはフェ
ノール／クレゾール／スルファニル酸／ホルムアルデヒ
ド縮合物）、界面活性剤、湿潤剤（例えば、スルホン化
またはリン酸処理されていてもよいアルキルアリールエ
トキシレート）、無機塩、脱泡剤（例えば、鉱油または
ノナノール）、有機液体、および緩衝剤が挙げられる。
分散剤は、染料の重量を基準にして１０％〜２００％の
量で存在させることが可能である。湿潤剤は、染料の重
量を基準にして０％〜２０％の量で使用することが可能
である。分散物は、水性媒質中でガラスビーズまたは砂
と一緒に染料をビーズ混練するか、あるいは混練された
染料の分散物を混合することによって、調製することが
可能である。
【００３０】任意の追加の分散剤を添加した後、分散物
を乾燥させることにより、全着色剤を５〜６０重量％含
有する固体の物理的形態にすることが可能である。
を乾燥させることにより、全着色剤を５〜６０重量％含
有する固体の物理的形態にすることが可能である。
【００３１】上記の適用方法のほかに、本発明の染料
は、インクジェット捺染により、合成繊維材料および繊
維ブレンドに適用することも可能であり、この場合、捺
染を助長するために、場合により基材は前処理される。
インクジェット適用の場合、適用媒質には、水および水
溶性有機溶剤が、好ましくは１：９９〜９９：１、より
好ましくは１：９５〜５０：５０、特に１０：９０〜４
０：６０の範囲の重量比で含まれていてもよい。水溶性
有機溶剤には、好ましくは、Ｃ1〜4−アルカノール（特
に、メタノールまたはエタノール）、ケトン（特に、ア
セトン、メチルエチルケトン、２−ピロリドン、または
Ｎ−メチルピロリドン）、グリコール（特に、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリ
コール、ブタン−２，３−ジオール、チオジグリコー
ル、またはジエチレングリコール）、グリコールエーテ
ルまたはジエチレングリコールモノメチルエーテル、尿
素、スルホン（特に、ビス−（２−ヒドロキシエチル）
スルホン）、あるいはそれらの混合物が含まれる。
は、インクジェット捺染により、合成繊維材料および繊
維ブレンドに適用することも可能であり、この場合、捺
染を助長するために、場合により基材は前処理される。
インクジェット適用の場合、適用媒質には、水および水
溶性有機溶剤が、好ましくは１：９９〜９９：１、より
好ましくは１：９５〜５０：５０、特に１０：９０〜４
０：６０の範囲の重量比で含まれていてもよい。水溶性
有機溶剤には、好ましくは、Ｃ1〜4−アルカノール（特
に、メタノールまたはエタノール）、ケトン（特に、ア
セトン、メチルエチルケトン、２−ピロリドン、または
Ｎ−メチルピロリドン）、グリコール（特に、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリ
コール、ブタン−２，３−ジオール、チオジグリコー
ル、またはジエチレングリコール）、グリコールエーテ
ルまたはジエチレングリコールモノメチルエーテル、尿
素、スルホン（特に、ビス−（２−ヒドロキシエチル）
スルホン）、あるいはそれらの混合物が含まれる。
【００３２】染料はまた、超臨界二酸化炭素などの超臨
界流動溶剤を用いて繊維材料に適用することも可能であ
る。このとき、場合により染料配合剤を省略してもよ
い。
界流動溶剤を用いて繊維材料に適用することも可能であ
る。このとき、場合により染料配合剤を省略してもよ
い。
【００３３】
【実施例】次に、以下の実施例を参照して、本発明の好
ましい実施形態についてより詳細に説明する。ここで、
パーセントはいずれも、特に記載のない限り、重量基準
である。
ましい実施形態についてより詳細に説明する。ここで、
パーセントはいずれも、特に記載のない限り、重量基準
である。
【００３４】（実施例１）
【化２１】
【００３５】５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニ
ル−２，３−ジヒドロベンゾフラン（４．５部）と、４
−（４−アセトキシブトキシ）マンデル酸（６．０部）
と、酢酸と硫酸との混合物（４０部；９５：５ｖｏｌ／
ｖｏｌ）と、からなる混合物を、６０℃で４時間加熱し
た。クロラニル（４．６部）を添加し、そしてその混合
物を４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をメタノー
ル（５０部）で希釈し、周囲条件で３０分間攪拌し、そ
して生成物を濾過して単離することにより、３−フェニ
ル−７−（４−（４−アセトキシブトキシ）フェニル）
−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２
−ｂ，４：５−ｂ’］ジフラン（５．５部）を得た。上
記生成物（５．５部）を２−エトキシエタノール（５０
部）とＨＣｌ（１０部；３４％溶液）との混合物と一緒
に９０℃で１時間攪拌した。次いで、メタノール（１０
０部）を４０℃で添加し、そして生成物を濾過して単離
することにより３−フェニル−７−（４−（４−ヒドロ
キシブトキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−２，６
−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ’］ジフラ
ン（２．８部）を得た。ｍａｘ＝５０１ｎｍ（ジクロロ
メタン）。水性分散物としてポリエステルに適用したと
ころ、この生成物は、優れたビルドアップ性および均染
性と共に鮮やかな中間赤色色調を与えた。
ル−２，３−ジヒドロベンゾフラン（４．５部）と、４
−（４−アセトキシブトキシ）マンデル酸（６．０部）
と、酢酸と硫酸との混合物（４０部；９５：５ｖｏｌ／
ｖｏｌ）と、からなる混合物を、６０℃で４時間加熱し
た。クロラニル（４．６部）を添加し、そしてその混合
物を４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をメタノー
ル（５０部）で希釈し、周囲条件で３０分間攪拌し、そ
して生成物を濾過して単離することにより、３−フェニ
ル−７−（４−（４−アセトキシブトキシ）フェニル）
−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２
−ｂ，４：５−ｂ’］ジフラン（５．５部）を得た。上
記生成物（５．５部）を２−エトキシエタノール（５０
部）とＨＣｌ（１０部；３４％溶液）との混合物と一緒
に９０℃で１時間攪拌した。次いで、メタノール（１０
０部）を４０℃で添加し、そして生成物を濾過して単離
することにより３−フェニル−７−（４−（４−ヒドロ
キシブトキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−２，６
−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ’］ジフラ
ン（２．８部）を得た。ｍａｘ＝５０１ｎｍ（ジクロロ
メタン）。水性分散物としてポリエステルに適用したと
ころ、この生成物は、優れたビルドアップ性および均染
性と共に鮮やかな中間赤色色調を与えた。
【００３６】（実施例２）
【化２２】
【００３７】３−フェニル−７−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５
−ｂ’］ジフラン（１０．７部）と、５−ブロモペンチ
ルアセテート（７．４部）と、炭酸カリウム（４．５
部）と、ジメチルホルムアミド（２００部）との混合物
を還流下で３時間攪拌した。５−ブロモペンチルアセテ
ートの追加分（１．７部）を添加し、そして混合物を還
流下で更に２時間攪拌した。混合物を冷却し、生成物を
濾過して単離し、そして冷水（６０部）で洗浄すること
により、湿気のあるペースト（９．８部）を得た。上記
ペーストを２−エトキシエタノール（１００部）と３４
％塩酸（２５部）との混合物と一緒に攪拌した状態に
し、そして混合物を１３０℃で３時間加熱した。生成物
を熱時濾過し、冷水（９０部）で洗浄し、そして乾燥さ
せることにより、３−フェニル−７−（４−（５−ヒド
ロキシペントキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−
２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ’］
ジフラン（３．５部）を得た。ｍａｘ＝５０３ｎｍ（ジ
クロロメタン）。水性分散物としてポリエステルに適用
したところ、この生成物は、優れたビルドアップ性およ
び均染性と共に鮮やかな中間赤色色調を与えた。
ニル）−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５
−ｂ’］ジフラン（１０．７部）と、５−ブロモペンチ
ルアセテート（７．４部）と、炭酸カリウム（４．５
部）と、ジメチルホルムアミド（２００部）との混合物
を還流下で３時間攪拌した。５−ブロモペンチルアセテ
ートの追加分（１．７部）を添加し、そして混合物を還
流下で更に２時間攪拌した。混合物を冷却し、生成物を
濾過して単離し、そして冷水（６０部）で洗浄すること
により、湿気のあるペースト（９．８部）を得た。上記
ペーストを２−エトキシエタノール（１００部）と３４
％塩酸（２５部）との混合物と一緒に攪拌した状態に
し、そして混合物を１３０℃で３時間加熱した。生成物
を熱時濾過し、冷水（９０部）で洗浄し、そして乾燥さ
せることにより、３−フェニル−７−（４−（５−ヒド
ロキシペントキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−
２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４：５−ｂ’］
ジフラン（３．５部）を得た。ｍａｘ＝５０３ｎｍ（ジ
クロロメタン）。水性分散物としてポリエステルに適用
したところ、この生成物は、優れたビルドアップ性およ
び均染性と共に鮮やかな中間赤色色調を与えた。
【００３８】（実施例３−１０）実施例２に記載した手
順により、以下の式で表わされる染料を調製した。
順により、以下の式で表わされる染料を調製した。
【化２３】
【００３９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 3/54 Ｄ０６Ｐ 3/54 Ｚ 3/82 3/82 Ｅ 5/00 １１１ 5/00 １１１Ａ (72)発明者 ロナルド ダブリュー ケニヨン イギリス国、 ドーセット ＤＴ６ ４Ｌ Ｕ、 ブリットポート、 シプトン ゴー ジ、１ グリーンヘイズ、 ザ ヘブン Ｆターム(参考） 4C071 AA01 AA08 BB01 BB05 CC12 EE05 FF15 GG03 JJ01 KK02 LL04 4H056 DD15 DD29 EA13 EA16 FA01 4H057 AA02 BA01 DA01 DA31 GA04 GA06
Claims (9)
- 【請求項１】 式（I）で表わされることを特徴とする
多環式染料。 【化１】 〔式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ独立して、水
素、アルキル、またはアルコキシであり；Ｒ3は、水
素、アルキル、場合により置換されているアルコキシ、
またはアミノであり；そしてＹは、直鎖または分枝鎖の
Ｃ1〜8アルキレン基である。〕 - 【請求項２】 前記式（I）中、 Ｒ2、Ｒ4、およびＲ5が、いずれも、水素であり；Ｒ
1が、水素、メチル、またはエチルであり；Ｒ3が、水
素、アルキル、またはアルコキシであり；そしてＹが、
直鎖状または分枝状Ｃ2〜5アルキレン基である、請求項
１に記載の多環式染料。 - 【請求項３】 式（Ia）で表わされる多環式染料。 【化２】
- 【請求項４】 式（Ib）で表わされる多環式染料。 【化３】
- 【請求項５】 前記Ｒ3が以下の置換アルコキシ基であ
る、請求項１に記載の多環式染料。 （ａ）式−ＯＲ6ＣＯ2Ｒ7ＯＲ8〔式中、Ｒ6およびＲ
7は、それぞれ独立して、直鎖状または分枝状Ｃ1〜6ア
ルキレン基であり、Ｒ8は、Ｃ1〜6アルキル基であ
る。〕で表わされる置換アルコキシ基；あるいは （ｂ）式−ＯＲ9ＯＨ〔式中、Ｒ9は、直鎖状または分枝
状Ｃ1〜8アルキレン基である。〕で表わされる置換アル
コキシ基；あるいは （ｃ）テトラヒドロフルフリル基またはテトラヒドロピ
ラン−２−イルメチル基を置換基とする。 - 【請求項６】 式（I）、 【化４】 〔式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ独立して、水
素、アルキル、またはアルコキシであり；Ｒ3は、水
素、アルキル、場合により置換されているアルコキシ、
またはアミノであり；そしてＹは、直鎖または分枝鎖の
Ｃ1〜8アルキレン基である。〕で表わされる多環式染料
を調製する方法であって、 式（II）、 【化５】 〔式中、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ、先に定義
した通りである。〕で表わされる化合物を式（III）、 【化６】 〔式中、 Ａは、ヒドロキシル、（Ｃ1〜4アルキル）カルボニルオ
キシ、またはハロゲンであり；Ｂは、水素、Ｃ1〜4アル
キル、またはアリールであり；Ｒ10は、Ｃ1〜4アルキル
またはフェニル基であり；そしてＲ1、Ｒ2、およびＹ
は、それぞれ、先に定義した通りである。〕で表わされ
るマンデル酸誘導体と反応させて２，６−ジオキソ−
２，３，６，７−テトラヒドロベンゾジフラン誘導体
（IV）を形成し、この誘導体（IV）を酸化して対応する
２，６−ジオキソ−２，３−ジヒドロベンゾジフラン誘
導体（V）を取得し、そしてこの誘導体（V）を脱アシル
して先の式（I）で表わされる多環式染料を生成するこ
とを含むことを特徴とする方法。 - 【請求項７】 式（I）、 【化７】 〔式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、およびＲ5は、それぞれ独立して、水
素、アルキル、またはアルコキシであり；Ｒ3は、水
素、アルキル、場合により置換されているアルコキシ、
またはアミノであり；そしてＹは、直鎖または分枝鎖の
Ｃ1〜8アルキレン基である。〕で表わされる多環式染料
を調製する方法であって、 式（VI）、 【化８】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、それぞ
れ、先に定義した通りである。〕で表わされる化合物を
式（VII）、 【化９】 〔式中、 Ｙは、請求項１に定義した通りであり；Ｒ10は、Ｃ1〜4
アルキルまたはフェニル基であり；そしてＸは、ハロゲ
ン原子である。〕で表わされるアルキル化剤と反応させ
て式（VIII）、 【化１０】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＹは、それ
ぞれ、請求項１に定義した通りであり、そしてＲ10は、
先に定義した通りである。〕で表わされるアシル−２，
６−ジアゾ−２，３，６，７−テトラヒドロベンゾジフ
ラン誘導体を取得し、そしてこの誘導体（VIII）を脱ア
シルして先の式（I）で表わされる多環式染料を生成す
ることを含む方法。 - 【請求項８】 合成繊維材料またはその繊維ブレンドを
着色する方法であって、請求項１〜５のいずれか１項に
記載の多環式染料を該材料または該ブレンドに適用する
ことを含む方法。 - 【請求項９】 水性媒質中に分散された請求項１〜５の
いずれか１項に記載の多環式染料を含む組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0024440.0A GB0024440D0 (en) | 2000-10-05 | 2000-10-05 | Polycyclic dyes |
| GB0024440.0 | 2000-10-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002179939A true JP2002179939A (ja) | 2002-06-26 |
Family
ID=9900749
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|---|---|---|---|
| JP2001308836A Pending JP2002179939A (ja) | 2000-10-05 | 2001-10-04 | 多環式染料 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6462204B2 (ja) |
| EP (1) | EP1195412B1 (ja) |
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