KR100752892B1 - 폴리사이클릭 염료 - Google Patents

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KR100752892B1
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다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 컴파니 도이칠란트 카게
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 폴리사이클릭 염료, 그의 제조 방법 및 이러한 폴리사이클릭 염료를 사용하는 합성 섬유 재료 또는 그의 섬유 블렌드의 염색 방법에 관한 것이다:
Figure 112006071625966-pat00001
상기 식에서,
R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬 또는 알콕시이고;
R3은 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 알콕시 또는 아미노이고;
Y는 직쇄 또는 분지쇄 C1-8 알킬렌기이다.

Description

폴리사이클릭 염료{POLYCYCLIC DYES}
본 발명은 폴리사이클릭 염료, 특히 3,7-디페닐 벤조디푸라논 염료에 관한 것이다.
제 EP-A 0363034 호는 3,7-디페닐 벤조디푸라논 염료의 제법을 개시하고 있고, 제 EP-A 0469723 호는 열 전이 인쇄법에서의 이러한 염료의 용도를 개시하고 있다. 제 EP-A 0363034 호에서 개시된 염료는 하기 화학식 10의 구조를 갖는다:
Figure 112001025459505-pat00002
상기 식에서,
W는 -NR1R2 또는 -OR3이고,
R3은 H 또는 선택적으로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬 또는 아르알킬기이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 선택적으로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아르알킬 또는 아릴기이거나;
R1 및 R2는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 헤테로사이클릭 고리를 형성하거나;
R1 또는 R2는 질소 원자 및 고리 B의 인접한 탄소 원자와 함께 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
고리 A는 불포화되거나 1 내지 3개의 기에 의해 치환되고;
고리 B는 W이외에는 비치환되거나 또는 1 또는 2개의 추가적인 기에 의해 치환되고;
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 -O-, -S- 또는 -NY-이고, 여기서 Y는 H, 선택적으로 치환된 탄화수소기 또는 아실기이고;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 알킬, 아릴, 카바모일, 설파모일, COOH 및 카복실산 에스테르이다.
고리 B상에서 치환될 수 있는, W기 이외의 다수의 기중 하나는 하이드록시알킬옥시기이다.
제 EP-A 0492893 호는 하기 화학식 11의 염료의 혼합물을 개시하고 있는데, 단 혼합물이 R2가 -OC2H5이고 R1, R3, R4, R5 및 R6이 모두 존재하지 않는 화학식 11의 화합물; R2가 n-프로폭시이고 R1, R3, R4, R5 및 R6이 모두 존재하지 않는 화학식 11의 화합물; 및 4-[1-시아노-메틸-4,5-디시아노 이미다즈-2-일아조] N-에틸-N-(에톡시카보닐-프로필)아미노 벤젠을 함유하는 경우는 제외된다:
Figure 112001025459505-pat00003
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 질소, 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 페닐, 페녹시, C1-6 알콕시페닐, 시아노, -COOR 및 -SR, 하이드록시, OCO.C1-6 알킬, -SO2OH, -SO2Cl, -SO2C1-6 알킬, -NR2 및 -CONR2, -OC1-6 알킬-COOR5, -OC1-6 알킬-OR5, -OC1-6 알킬 OR5OR5 및 -OC1-6 알킬 OCOR5, -OC2-6 알케닐, -OC1-6 알킬-Z, -OC1-6 알킬OC1-6 알킬-Z 및 -OC1-6 알킬SC1-6-알킬-Z(여기서, Z는 5원, 6원 또는 7원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 잔기임)이고;
R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, C1-6 알킬, 할로겐 및 C1-6 알콕시이고,
R은 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬 또는 페닐이고;
R5는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 알킬-C1-6 알콕시 또는 페닐이다.
제 EP-A 0371223 호는 일련의 하기 화학식 12의 3,7-디페닐 벤조디푸라논 염료를 개시하고 있다:
Figure 112001025459505-pat00004
상기 식에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬기 또는 C1-4 알콕시기이고;
Y은 수소, C1-4 알킬기, C1-4 알콕시기 또는 화학식 -O-R2-X-R1의 기이거나,
Y 및 B는 서로 연결되어 메틸렌디옥시기를 형성하고;
R1은 C1-4 알킬기, 페닐기 또는 C3-4 알케닐기이고;
R2는 치환되지 않거나 메틸기, 메톡시메틸 또는 에톡시메틸기에 의해 치환된 에틸렌기; 치환되지 않거나 하이드록시, C1-4 알킬카보닐옥시 또는 메틸기에 의해 치환된 프로필렌기; 또는 치환되지 않거나 하이드록시, C1-4 알킬카보닐옥시 또는 C1-4 알콕시기에 의해 치환된 C4-8 알킬렌기이고;
X는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -N(R3)-의 2가 기이고, 여기서 R3은 수소 원자 또는 C1-4 알킬기이고;
단, X가 -O- 또는 -S-의 2가 기이고 Y 및 B가 서로 연결되어 메틸렌디옥시기를 형성하지 않는 경우 및 R2가 치환되지 않은 에틸렌 또는 치환되지 않은 프로필렌기인 경우, R1은 각각 C3 또는 C4 알킬 또는 알킬렌기, 또는 C1-4 알킬기이다. 이러한 염료의 경우, -O-R2-X-R1의 기는 알콕시알콕시기일 수 있다.
본 발명은 균염성(leveling properties) 및 빌드업(build up)이 개선된 염료를 제공하고자 한다.
놀랍게도, 3-페닐 및 7-페닐기중 하나 이상의 4-위치에서 하이드록시알콕시기를 갖는 3,7-디페닐 벤조디푸라논 염료가 4-알콕시기를 함유하는 상응하는 염료와 비교시 개선된 균염성을 나타내고, 4-하이드록시기를 함유하는 상응하는 염료와 비교시 개선된 빌드업을 나타냄을 발견하였다.
본 발명은 하기 화학식 1의 폴리사이클릭 염료를 제공한다:
화학식 1
Figure 112001025459505-pat00005
상기 식에서,
R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬 또는 알콕시이고;
R3은 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 알콕시 또는 아미노이고;
Y는 직쇄 또는 분지쇄 C1-8 알킬렌기이다.
각각의 R1 내지 R5의 알킬기 또는 알콕시기중 알킬 잔기는 바람직하게는 C1-6 알킬, 보다 바람직하게는 C1-4 알킬 기 또는 잔기이다. C1-4 알킬 기 또는 잔기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, 2급 부틸 또는 3급 부틸일 수 있다.
바람직하게는, 화학식 1에서,
R2, R4 및 R5가 각각 수소이고;
R1이 수소, 메틸 또는 에틸이고;
R3이 수소, 알킬 또는 알콕시이고;
Y가 직쇄 또는 분지쇄 C2-5 알킬렌기이다.
특히 바람직한 3,7-디페닐 벤조디푸라논 염료는 하기 화학식 1a, 화학식 1b 또는 화학식 1c를 갖는다:
Figure 112001025459505-pat00006
Figure 112001025459505-pat00007
Figure 112001025459505-pat00008
화학식 1의 다른 바람직한 범주의 염료중에서, R3이
(a) 화학식 -OR6CO2R7OR8(여기서, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄 C1-6 알킬렌기임)의 치환된 알콕시기이거나;
(b) 화학식 -OR9OH(여기서, R9는 직쇄 또는 분지쇄 C1-8 알킬렌기임)의 치환된 알콕시기이거나;
(c) 치환기가 테트라하이드로푸르푸릴 또는 테트라하이드로피란-2-일메틸기인 치환된 알콕시기이고, 특히 바람직하게는 치환된 알콕시기가 푸르-2-일메톡시기인 치환된 알콕시기이다.
전술한 화학식 1의 3,7-디페닐 벤조디푸라논 염료는 본 발명의 방법 양태에 따라 제조될 수 있고, 상기 방법은 하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3의 만델산 유도체와 반응시켜 2,6-디옥소-2,3,6,7-테트라하이드로 벤조디푸라논 유도체(4)를 형성하고, 상기 유도체(4)를 산화시켜 상응하는 2,6-디옥소-2,3-디하이드로벤조디푸라논 유도체(5)를 형성하고, 상기 유도체(5)를 탈아실화시켜 화학식 1의 폴리사이클릭 염료를 제공함을 포함한다:
Figure 112001025459505-pat00009
Figure 112001025459505-pat00010
상기 식에서,
A는 하이드록시, (C1-4 알킬) 카보닐옥시 또는 할로겐이고;
B은 수소, C1-4 알킬 또는 아릴이고;
R10은 C1-4 알킬 또는 페닐기이고;
R1, R2, R3, R4, R5 및 Y는 각각 전술한 바와 같다.
할로겐은 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이다. 아릴은 바람직하게는 페닐 또는 치환된 페닐이다.
특히 바람직하게는, 화학식 3의 화합물에서, A는 하이드록시이고, B은 수소이고, R10은 메틸이다.
화학식 3의 만델산 유도체와 화학식 2의 화합물의 반응은, 바람직하게는 산 촉매, 예를 들면 황산, p-톨루엔 설폰산 또는 도데실벤젠 설폰산의 존재하에서, 바람직하게는 50 내지 70℃의 온도에서, 바람직하게는 3 내지 5시간 동안 수행한다.
산화 반응은, 바람직하게는 40 내지 60℃에서, 바람직하게는 15 내지 45분 동안 수행된다. 특히 바람직한 산화제는 클로라닐, 과산화수소 및 과황산 암모늄이다.
탈아실화 처리는, 바람직하게는 80 내지 100℃의 온도에서, 바람직하게는 2 내지 2시간 동안, 보다 바람직하게는 2-에톡시에탄올 또는 디메틸 포름아미드와 같은 극성 용매내에서 수행된다. 특히 바람직한 탈아실화제는 염화수소산 또는 황산이다.
전술한 바와 같은 화학식 1의 폴리사이클릭 염료를 제조하기 위한 다른 방법은, 하기 화학식 6의 화합물을 하기 화학식 7의 알킬화제와 반응시켜 하기 화학식 8의 아실-2,6-디옥소-2,3,6,7-테트라하이드로벤조디푸란 유도체를 수득하고; 하기 화학식 8의 유도체를 탈아실화시켜 화학식 1의 폴리사이클릭 염료를 제공함을 포함한다:
Figure 112007045792884-pat00011
상기 식에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 전술한 바와 같다.
Figure 112001025459505-pat00012
상기 식에서, Y는 전술한 바와 같고;
R10은 C1-4 알킬 또는 페닐기이고;
X는 할로겐 원자이다.
Figure 112001025459505-pat00013
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R10 및 Y는 전술한 바와 같다.
바람직하게는, 화학식 7에서, X는 브롬이고, R10은 메틸이다.
전형적으로, 알킬화제는 2-브로모에틸 아세테이트, 4-브로모부틸 아세테이트 또는 5-브로모펜틸 아세테이트일 수 있다.
알킬화 반응은 바람직하게는 용매, 예를 들어 톨루엔, 설폴란 또는 디메틸 포름아미드의 존재하에서, 보다 바람직하게는 환류하에서, 2 내지 5시간 동안 수행한다.
알킬화 반응은 또한 바람직하게는 염기, 예를 들어 탄산칼슘 또는 탄산칼륨 또는 디사이클로헥실아민의 존재하에서 수행된다.
화학식 8의 화합물의 탈아실화는, 화합물(5)의 탈아실화에 대해 전술한 바와 유사한 방식으로 수행될 수도 있고, 바람직하게는 80 내지 100℃의 온도에서 바람직하게는 2 내지 2시간 동안, 보다 바람직하게는 2-에톡시에탄올 또는 디메틸 포름아미드와 같은 극성 용매의 존재하에서 수행된다. 특히 바람직한 탈아실화제는 염화수소산 또는 황산이다.
선택적인 양태이지만 덜 바람직한 방법으로는, 화학식 6의 하이드록시페닐 화합물을 화학식 X-Y-OH(여기서, X 및 Y는 각각 전술한 바와 같다)의 할로알칸올, 예를 들어 2-브로모-에탄올, 4-브로모부탄올, 5-브로모펜탄올, 3-클로로프로판올 또는 6-클로로헥산올과 직접 반응시켜, 화학식 1의 화합물을 수득할 수도 있다.
화학식 6의 하이드록시페닐 화합물은 제 EP-A 0033583 호(실시예 26 참조)에 기술된 바와 같은 공지된 방법에 의해 제조될 수도 있다.
본 발명의 추가적인 특징에 따르면, 섬유 재료 또는 이들의 블렌드, 구체적으로 합성 직물 재료 또는 이들의 섬유 블렌드를 염색하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 전술한 바와 같은 폴리사이클릭 염료를 상기 직물 재료 또는 섬유 블렌드에 적용함을 포함한다.
합성 직물 재료는 2급 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 트리아세테이트, 폴리아미드, 폴리아크릴로니트릴 및 방향족 폴리에스테르중에서 선택될 수 있다. 합성 직물 재료는 바람직하게는 폴리헥사메틸렌 아디프아미드 또는 방향족 폴리에스테르와 같은 폴리아미드, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트이다. 섬유 블렌드는 상이한 합성 직물 재료의 혼합물 또는 합성 및 천연 직물 재료의 혼합물을 포함할 수 있다. 바람직한 섬유 블렌드는 폴리에스테르 셀룰로즈, 예를 들어 폴리에스테르-면, 폴리에스테르 엘라스탄("엘라스탄"은 "라이크라(Lycra)"로 시판중인 폴리우레탄/폴리에테르 블록 공중합체임)을 들 수 있다. 직물 재료 또는 이들의 블렌드는 필라멘트, 느슨한 섬유, 얀 또는 편물의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 염료는 선택적으로 그밖의 분산형 염료와 함께 합성 직물 재료 및 이의 섬유 블렌드에 분산형 염료를 적용하는데 통상적으로 사용되는 방법에 의해 상기 직물 재료 또는 섬유 블렌드에 적용될 수 있다.
적당한 공정 조건은 하기와 같다:
(i) 4 내지 6.5의 pH에서, 125 내지 140℃에서, 10 내지 120분 동안, 1 내지 2바의 압력하에서 염색을 완료하고, 격리제를 선택적으로 첨가한다;
(ii) 4 내지 6.5의 pH에서, 190 내지 225℃에서, 15초 내지 5분 동안에서 염색을 계속 진행하고, 이동 억제제를 선택적으로 첨가한다;
(iii) 고온 스티밍의 경우 4 내지 6.5의 pH에서, 160 내지 185℃에서, 4 내지 15분 동안 직접 날염하고; 건열에 의한 베이킹(baking) 고정인 경우 190 내지 225℃에서 15초 내지 5분 동안 직접 날염하거나; 가압 스티밍인 경우 120 내지 140℃에서 1 내지 2바에서 10 내지 45분 동안 직접 날염하고, 습윤제 및 증점제(예를 들어 알지네이트) 5 내지 100중량%(염료의 중량 기준)를 선택적으로 첨가한다;
(iv) 4 내지 6.5의 pH에서 탈색 날염(직물 재료상에 염료를 덧대고 건조시키고 겹쳐서 날염함)하고, 이동 억제제 및 증점제를 선택적으로 첨가한다;
(v) 4 내지 6.5의 pH에서, 95 내지 100℃에서, 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 케리어를 사용하여 케리어 염색하고; 격리제를 선택적으로 첨가한다.
전술한 공정에서, 본 발명에 따른 염료는 수성 매질에 0.01 내지 4중량%의 염료 혼합물을 포함하는 분산액으로서 적용된다.
본 발명의 분산형 염료의 분산액 또는 수성 매질을 포함하는 조성물은 본 발명의 추가적인 특징부를 형성한다. 조성물은 수성 매질내에 염료 혼합물 1 내지 35 중량%, 전형적으로 5 내지 30중량%를 포함할 수 있다. 조성물은 바람직하게 pH 2 내지 7, 보다 바람직하게는 pH 4 내지 6에서 완충된다.
염료 분산액은 추가로 염색 용도에 통상적으로 사용되는 성분, 예를 들어 분산제(예: 리그노설포네이트, 나프탈렌 설폰산/포름알데하이드 축합물 또는 페놀/크레졸/설파닐산/포름알데하이드 축합물), 계면활성제, 습윤제(예: 알킬 아릴 에톡실레이트; 이는 황산화 또는 인산화될 수 있음), 무기 염, 소포제(예: 광유 또는 노나놀), 유기 액체 및 완충액을 포함할 수도 있다. 분산제는 염료의 중량을 기준으로 10 내지 200중량%로 존재할 수 있다. 습윤제는 염료의 중량을 기준으로 0 내지 20중량%로 사용될 수 있다. 분산제는 수성 매질내에서 유리 비드 또는 모래에 의해 염료를 비드 밀링(bead milling)하거나 또는 분쇄된 염료의 분산액을 혼합함으로써 제조될 수도 있다.
임의의 추가의 분산제를 첨가한 후, 분산액을 건조시켜, 전체 착색제의 5 내지 60중량%를 포함하는 고형의 물리적 형태를 나타낼 수도 있다.
전술한 적용 방법 이외에도, 본 발명의 염료는 잉크-젯 프린트에 의해 합성 직물 재료 및 섬유 블렌드에 도포될 수도 있으며, 여기서 기재는 선택적으로 보조 날염에 대해 예비처리될 수 있다. 잉크-젯 도포에 있어서, 도포 매질은 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 보다 바람직하게는 1:95 내지 50:50, 특히 바람직하게는 10:90 내지 40:60의 중량비로 물 및 수용성 유기 용매를 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매는 바람직하게는 C1-4 알칸올, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 우레아, 설폰, 특히 비스-(2-하이드록시에틸) 설폰 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
염료는 초임계 유체 용매, 예를 들어 초임계 이산화탄소를 사용하는 직물 재료에 적용될 수 있으며, 이러한 경우 염료 제형제는 선택적으로 생략될 수도 있다.
본 발명의 바람직한 양태는 하기 실시예를 참고로 하여 보다 구체적으로 설명될 것이며, 여기서 모든 백분율은 다른 언급이 없는 한 중량기준이다.
실시예 1
화학식 1a
Figure 112001025459505-pat00014
5-하이드록시-2-옥소-3-페닐-2,3-디하이드로벤조푸란(4.5부), 4-(4-아세톡시부톡시)만델산(6.0부) 및 아세트산과 황산의 혼합물(40부; 95:5 vol/vol)의 혼합물을 4시간 동안 60℃에서 가열하였다. 클로라닐(4.6부)을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 40℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 메탄올(50부)로 희석하고, 30분 동안 주위 온도에서 교반하고, 생성물을 여과하여 단리시켜, 3-페닐-7-(4-(4-아세톡시부톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조[1:2-b, 4:5-b']디푸란(5.5부)을 수득하였다.
생성물(5.5부)을 2-에톡시에탄올(50부) 및 HCl(10부; 34% 용액)의 혼합물과 함께 90℃에서 1시간 동안 교반하고, 그 다음 메탄올(100부)을 40℃에서 첨가하고, 생성물을 여과하여 단리하여, 3-페닐-7-(4-(4-하이드록시부톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조[1:2-b, 4:5-b']디푸란(2.8부)을 수득하였다. 최대흡광 = 501 nm(디클로로메탄)
상기 생성물을 수성 분산액의 형태로 폴리에스테르에 적용한 경우, 생성물은 우수한 빌드업 및 균염성을 갖는 밝은 중간톤의 적색 색조를 제공하였다.
실시예 2
화학식 1b
Figure 112001025459505-pat00015
3-페닐-7-(4-하이드록시페닐)-2,6-디하이드로벤조[1:2-b,4:5-b']디푸란(10.7부), 5-브로모펜틸아세테이트(7.4부), 탄산 칼륨(4.5부) 및 디메틸포름아미드(200부)의 혼합물을 3시간 동안 환류하에서 교반하였다. 추가로 일부의 5-브로모펜틸아세테이트(1.7부)를 첨가하고, 혼합물을 환류하에서 추가로 2시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 생성물을 여과하여 단리하고, 냉수(60부)로 세척하여 습한 페이스트(9.8부)를 수득하였다.
상기 페이스트를 2-에톡시에탄올(100부) 및 34%의 염산(25부)의 혼합물과 함께 교반하고, 혼합물을 3시간 동안 130℃에서 가열하였다. 생성물을 고온상태로 여과하고, 냉수(90부)로 세척하고, 건조시켜 3-페닐-7-(4-(5-하이드록시펜톡시)페닐)-2,6-디옥소-2,6-디하이드로벤조[1:2-b, 4:5-b']디푸란(3.5부)을 수득하였다. 최대흡광 = 503 nm(디클로로메탄).
상기 생성물을 수성 분산액의 형태로 폴리에스테르에 적용한 경우, 생성물은 우수한 빌드업 및 균염성을 갖는 밝은 중간톤의 적색 색조를 제공하였다.
실시예 3 내지 10
하기 화학식의 하기 표 1에 나타난 염료는 실시예 2에서 기술한 방법에 의해서 제조하였다:
Figure 112001025459505-pat00016
Figure 112001025459505-pat00017
본 발명에 따른 염료는 우수한 빌드업 및 균염성을 제공한다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1의 폴리사이클릭 염료:
    화학식 1
    Figure 112007045792884-pat00018
    상기 식에서,
    R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬 또는 알콕시이고;
    R3은 수소, 알킬, 알콕시 또는 아미노이고;
    Y는 직쇄 또는 분지쇄 C4-8 알킬렌기이거나; 또는
    R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬 또는 알콕시이고;
    R3은, (a) 화학식 -OR6CO2R7OR8 (여기서, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄 C1-6 알킬렌기임)의 치환된 알콕시기이거나;
    (b) 화학식 -OR9OH (여기서, R9는 직쇄 또는 분지쇄 C1-8 알킬렌기임)의 치환된 알콕시기이거나;
    (c) 치환기가 테트라하이드로푸르푸릴 또는 테트라하이드로피란-2-일메틸기인 치환된 알콕시기이고;
    Y는 직쇄 또는 분지쇄 C1-8 알킬렌기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R2, R4 및 R5가 각각 수소이고;
    R1이 수소, 메틸 또는 에틸이고;
    R3이 수소, 알킬 또는 알콕시이고;
    Y가 직쇄 또는 분지쇄 C4-5 알킬렌기인 폴리사이클릭 염료.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 1a의 폴리사이클릭 염료:
    화학식 1a
    Figure 112007045792884-pat00019
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 1b의 폴리사이클릭 염료:
    화학식 1b
    Figure 112007045792884-pat00020
  5. 삭제
  6. 하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3의 만델산 유도체와 반응시켜 2,6-디옥소-2,3,6,7-테트라하이드로벤조디푸라논 유도체(4)를 형성하는 단계,
    상기 유도체(4)를 산화시켜 상응하는 2,6-디옥소-2,3-디하이드로벤조디푸라논 유도체(5)를 형성하는 단계, 및
    상기 유도체(5)를 탈아실화시켜 화학식 1의 폴리사이클릭 염료를 제공하는 단계를 포함하는,
    제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 폴리사이클릭 염료의 제조 방법:
    화학식 2
    Figure 112007045792884-pat00022
    상기 식에서,
    R3, R4 및 R5는 각각 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같다;
    화학식 3
    Figure 112007045792884-pat00023
    상기 식에서,
    A는 하이드록시, (C1-4 알킬)카보닐옥시 또는 할로겐이고;
    B은 수소, C1-4 알킬 또는 아릴이고;
    R10은 C1-4 알킬 또는 페닐기이고;
    R1, R2 및 Y는 각각 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같다.
  7. 하기 화학식 6의 화합물을 하기 화학식 7의 알킬화제와 반응시켜 하기 화학식 8의 아실-2,6-디옥소-2,3,6,7-테트라하이드로벤조디푸란 유도체를 수득하는 단계, 및
    하기 화학식 8의 유도체를 탈아실화시켜 화학식 1의 폴리사이클릭 염료를 제공하는 단계를 포함하는,
    제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 폴리사이클릭 염료의 제조 방법:
    화학식 6
    Figure 112007045792884-pat00025
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같다;
    화학식 7
    Figure 112007045792884-pat00026
    상기 식에서,
    Y는 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고;
    R10은 C1-4 알킬 또는 페닐기이고;
    X는 할로겐 원자이다;
    화학식 8
    Figure 112007045792884-pat00027
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5 및 Y는 각각 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고;
    R10은 상기 화학식 7에서 정의한 바와 같다.
  8. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 폴리사이클릭 염료를 합성 섬유 재료 또는 이들의 섬유 블렌드에 적용함을 포함하는, 합성 섬유 재료 또는 이들의 섬유 블렌드의 염색 방법.
  9. 수성 매질 내에 분산된 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 폴리사이클릭 염료를 포함하는 조성물.
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