JPH06184451A - スルホン酸基およびカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料および合成繊維材料の着色方法 - Google Patents
スルホン酸基およびカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料および合成繊維材料の着色方法Info
- Publication number
- JPH06184451A JPH06184451A JP5226979A JP22697993A JPH06184451A JP H06184451 A JPH06184451 A JP H06184451A JP 5226979 A JP5226979 A JP 5226979A JP 22697993 A JP22697993 A JP 22697993A JP H06184451 A JPH06184451 A JP H06184451A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- substituted
- formula
- alkoxy
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ無関係に低級ア
ルキルを表わし、Ｒ4は水素または置換または非置換の
低級アルキルを表わし、およびＲ5は置換または非置換
の低級アルキルを表わす］で示されるスルホン酸基およ
びカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料。 【効果】 この染料は優れた染色特性を有し、合成繊維
材料に関して高い堅牢性の青緑の色相を示す。
ルキルを表わし、Ｒ4は水素または置換または非置換の
低級アルキルを表わし、およびＲ5は置換または非置換
の低級アルキルを表わす］で示されるスルホン酸基およ
びカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料。 【効果】 この染料は優れた染色特性を有し、合成繊維
材料に関して高い堅牢性の青緑の色相を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分散染料、さらに有利
にモノアゾ系の分散染料、その製造方法およびその用途
に関する。
にモノアゾ系の分散染料、その製造方法およびその用途
に関する。
【０００２】
【従来の技術】英国特許第１３９４３６５号明細書は、
次の式：
次の式：
【０００３】
【化３】
【０００４】［式中、Ｘはシアノ、塩素、臭素、低級ア
ルキルカルボニル、置換または非置換のアリールカルボ
ニル、低級アルキルスルホニル、置換または非置換のカ
ルボ低級アルコキシまたは置換または非置換のカルボン
酸アミドを表わし、Ｙは水素、低級アルキル、置換また
は非置換のアリール、または置換または非置換のカルボ
低級アルコキシを表わし、Ｚは水素、低級アルキル、置
換または非置換のアリール、ニトロ、シアノ、塩素、臭
素、置換または非置換のカルボ低級アルコキシ、または
置換または非置換のカルボン酸アミドを表わし、ただ
し、ＸおよびＺの１つより多くがカルボン酸アミドでは
なく、かつＹおよびＺは両方とも水素であることはない
ものとし、およびＥはアシルアセチルアミド、ピラゾロ
ン、アミノピラゾール、フェノール、２，６−ジヒドロ
キシピリジンまたはアリールアミン系のカプリング成分
の残基、たとえば式：
ルキルカルボニル、置換または非置換のアリールカルボ
ニル、低級アルキルスルホニル、置換または非置換のカ
ルボ低級アルコキシまたは置換または非置換のカルボン
酸アミドを表わし、Ｙは水素、低級アルキル、置換また
は非置換のアリール、または置換または非置換のカルボ
低級アルコキシを表わし、Ｚは水素、低級アルキル、置
換または非置換のアリール、ニトロ、シアノ、塩素、臭
素、置換または非置換のカルボ低級アルコキシ、または
置換または非置換のカルボン酸アミドを表わし、ただ
し、ＸおよびＺの１つより多くがカルボン酸アミドでは
なく、かつＹおよびＺは両方とも水素であることはない
ものとし、およびＥはアシルアセチルアミド、ピラゾロ
ン、アミノピラゾール、フェノール、２，６−ジヒドロ
キシピリジンまたはアリールアミン系のカプリング成分
の残基、たとえば式：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｗは水素、低級アルキルまたは低
級アルコキシを表わし、Ｖは水素、低級アルキル、低級
アルコキシ、塩素、臭素またはアシルアミノ、特に、
式：−ＮＨＣＯＴ2または−ＮＨＳＯ2Ｔ3のアシルアミ
ノ基を表わし、その際、Ｔ2は水素または低級アルキル
を表わし、Ｔ3は低級アルキルを表わし、Ｒ3は水素また
は置換または非置換の低級アルキル基を表わし、Ｒ4は
置換または非置換の低級アルキル基を表わす）の残基を
表わす］で示される、スルホン酸基およびカルボン酸基
を含有しない分散モノアゾ染料を記載している。
級アルコキシを表わし、Ｖは水素、低級アルキル、低級
アルコキシ、塩素、臭素またはアシルアミノ、特に、
式：−ＮＨＣＯＴ2または−ＮＨＳＯ2Ｔ3のアシルアミ
ノ基を表わし、その際、Ｔ2は水素または低級アルキル
を表わし、Ｔ3は低級アルキルを表わし、Ｒ3は水素また
は置換または非置換の低級アルキル基を表わし、Ｒ4は
置換または非置換の低級アルキル基を表わす）の残基を
表わす］で示される、スルホン酸基およびカルボン酸基
を含有しない分散モノアゾ染料を記載している。
【０００７】しかし、英国特許第１３９４３６５号明細
書に開示された一般的な種類に該当する染料は、その中
で、優れた染色特性を有しており、かつ合成繊維材料に
関して高い堅牢性の有効な青緑の色相を提供することが
記載されていない。
書に開示された一般的な種類に該当する染料は、その中
で、優れた染色特性を有しており、かつ合成繊維材料に
関して高い堅牢性の有効な青緑の色相を提供することが
記載されていない。
【０００８】
【発明の構成】本発明により、式１：
【０００９】
【化５】
【００１０】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ無
関係に低級アルキルを表わし；Ｒ4は水素または置換ま
たは非置換の低級アルキルを表わし；およびＲ5は置換
または非置換の低級アルキルを表わす］で示されるスル
ホン酸基またはカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ
染料が提供された。
関係に低級アルキルを表わし；Ｒ4は水素または置換ま
たは非置換の低級アルキルを表わし；およびＲ5は置換
または非置換の低級アルキルを表わす］で示されるスル
ホン酸基またはカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ
染料が提供された。
【００１１】本明細書において使用される用語の「低級
アルキル」および「低級アルコキシ」とは、それぞれ１
〜４個の炭素原子を含有するアルキル基およびアルコキ
シ基を表わすものと理解される。
アルキル」および「低級アルコキシ」とは、それぞれ１
〜４個の炭素原子を含有するアルキル基およびアルコキ
シ基を表わすものと理解される。
【００１２】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3により表わされる低級
アルキル基は、同じまたは異なってもよく、有利にメチ
ル基を表わす。
アルキル基は、同じまたは異なってもよく、有利にメチ
ル基を表わす。
【００１３】式１中のＲ4およびＲ5により表わされる置
換または非置換の低級アルキル基の例としては、ヒドロ
キシ低級アルキル、たとえば２−ヒドロキシエチル、２
−または３−ヒドロキシプロピルおよび４−ヒドロキシ
ブチル、低級アルコキシ低級アルキル、たとえば２−
（メトシキまたはエトキシ）エチルおよび３−メトシキ
プロピル、シアノ低級アルキル、たとえば２−シアノエ
チル、アリール低級アルキル、たとえばベンジルおよび
２−フェニルエチル、アシル低級アルキル、たとえば２
−アセトキシエチルおよび４−アセトキシブチル、低級
アルコキシカルボニル低級アルキル、たとえば２−メト
シキカルボニルエチル、ヒドロキシ低級アルコキシ低級
アルキル、たとえば２−（２−ヒドロキシエトキシ）エ
チル、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル、た
とえば２−（２′−メトシキエトキシ）エチル、低級ア
ルコキシ低級アルコキシカルボニル低級アルキル、たと
えば２−（２′−メトシキエトキシカルボニル）エチ
ル、クロロ低級アルキル、たとえば３−クロロプロピ
ル、および低級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキ
ル、たとえば２−エトキシカルボニルオキシエチルが挙
げられる。
換または非置換の低級アルキル基の例としては、ヒドロ
キシ低級アルキル、たとえば２−ヒドロキシエチル、２
−または３−ヒドロキシプロピルおよび４−ヒドロキシ
ブチル、低級アルコキシ低級アルキル、たとえば２−
（メトシキまたはエトキシ）エチルおよび３−メトシキ
プロピル、シアノ低級アルキル、たとえば２−シアノエ
チル、アリール低級アルキル、たとえばベンジルおよび
２−フェニルエチル、アシル低級アルキル、たとえば２
−アセトキシエチルおよび４−アセトキシブチル、低級
アルコキシカルボニル低級アルキル、たとえば２−メト
シキカルボニルエチル、ヒドロキシ低級アルコキシ低級
アルキル、たとえば２−（２−ヒドロキシエトキシ）エ
チル、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル、た
とえば２−（２′−メトシキエトキシ）エチル、低級ア
ルコキシ低級アルコキシカルボニル低級アルキル、たと
えば２−（２′−メトシキエトキシカルボニル）エチ
ル、クロロ低級アルキル、たとえば３−クロロプロピ
ル、および低級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキ
ル、たとえば２−エトキシカルボニルオキシエチルが挙
げられる。
【００１４】式１の染料は、式２：
【００１５】
【化６】
【００１６】［式中、Ｒ1は前記したものを表わす］で
示される２−アミノチオフェンをジアゾ化し、得られた
ジアゾ化合物を式３：
示される２−アミノチオフェンをジアゾ化し、得られた
ジアゾ化合物を式３：
【００１７】
【化７】
【００１８】［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記し
たものを表わす］で示される芳香族アミンとカプリング
させることにより製造することができる。
たものを表わす］で示される芳香族アミンとカプリング
させることにより製造することができる。
【００１９】このジアゾ化及びカプリングは、これらの
反応体について通常使用される適当な方法により行うこ
とができ、こうして得られた染料は公知の技術を用いて
単離することができる。
反応体について通常使用される適当な方法により行うこ
とができ、こうして得られた染料は公知の技術を用いて
単離することができる。
【００２０】最大の明度を達成するために、この染料を
通常の精製方法、たとえば有機溶剤からの再結晶、クロ
マトグラフィーによる分離または水性有機溶剤を用いた
洗浄にかけることが有利である。この目的のための有利
な溶剤は、ジメチルホルムアミド、アルコール、たとえ
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、エチレングリコール、ジエチレングリコールお
よびこれらのグリコールのモノ低級アルキルエーテル、
たとえばメチル、エチルおよびｎ−ブチルエーテルであ
る。
通常の精製方法、たとえば有機溶剤からの再結晶、クロ
マトグラフィーによる分離または水性有機溶剤を用いた
洗浄にかけることが有利である。この目的のための有利
な溶剤は、ジメチルホルムアミド、アルコール、たとえ
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、エチレングリコール、ジエチレングリコールお
よびこれらのグリコールのモノ低級アルキルエーテル、
たとえばメチル、エチルおよびｎ−ブチルエーテルであ
る。
【００２１】式２の２−アミノチオフェンは公知の化合
物であり、チオフェン誘導体の製造のための先行技術に
記載された方法により製造することができる。式３の芳
香族アミンも同様に公知の化合物である。
物であり、チオフェン誘導体の製造のための先行技術に
記載された方法により製造することができる。式３の芳
香族アミンも同様に公知の化合物である。
【００２２】本発明の分散モノアゾ染料は、合成繊維材
料、特に、第２級セルロースアセテート、セルロースト
リアセテート、ポリアミド、たとえばポリエチレンテレ
フタレート繊維材料の着色のために有効である。このよ
うな材料はフィラメント、ルーズファイバー、糸または
織物またはメリヤス生地の形であることができる。この
染料は、１種以上の合成繊維材料と他の種類の繊維との
混合繊維、たとえばポリエステル−綿混合繊維の着色の
ためにも有効である。
料、特に、第２級セルロースアセテート、セルロースト
リアセテート、ポリアミド、たとえばポリエチレンテレ
フタレート繊維材料の着色のために有効である。このよ
うな材料はフィラメント、ルーズファイバー、糸または
織物またはメリヤス生地の形であることができる。この
染料は、１種以上の合成繊維材料と他の種類の繊維との
混合繊維、たとえばポリエステル−綿混合繊維の着色の
ためにも有効である。
【００２３】この染料は、場合により他の分散染料と共
に、分散染料を合成繊維材料に適用する際に通常使用さ
れる方法により合成繊維材料に適用することができる。
このように、水性分散液の形の染料は、通常使用される
条件および添加物を用いて染色、パジングまたは印刷法
により適用することができる。
に、分散染料を合成繊維材料に適用する際に通常使用さ
れる方法により合成繊維材料に適用することができる。
このように、水性分散液の形の染料は、通常使用される
条件および添加物を用いて染色、パジングまたは印刷法
により適用することができる。
【００２４】通常の方法により合成繊維材料に適用する
場合、本発明の染料は、優れた適用性能、たとえば染色
特性により、同様に高い総合堅牢特性、特に光に対する
堅牢性および湿式処理に対する堅牢性により特徴を示
す。
場合、本発明の染料は、優れた適用性能、たとえば染色
特性により、同様に高い総合堅牢特性、特に光に対する
堅牢性および湿式処理に対する堅牢性により特徴を示
す。
【００２５】この染料は、転写カラー印刷、たとえば昇
華型転写印刷および湿式転写印刷の公知の方法により繊
維材料に適用することもできる。同様にこれらは合成ポ
リマーの溶融着色のために、およびインキおよび塗料の
着色のための顔料として使用することもできる。
華型転写印刷および湿式転写印刷の公知の方法により繊
維材料に適用することもできる。同様にこれらは合成ポ
リマーの溶融着色のために、およびインキおよび塗料の
着色のための顔料として使用することもできる。
【００２６】
【実施例】次に、本発明を実施例につき詳説するが、本
発明はこの実施例により制限されるものではない。
発明はこの実施例により制限されるものではない。
【００２７】例１ ２−アミノ−３−アセチル−５−ニトロチオフェン
（３．７２ｇ）を、０℃で酢酸／プロピオン酸（８６：
１４）（４５ｍｌ）と２Ｍニトロシル硫酸（１２ｍｌ）
の攪拌混合物にゆっくりと添加した。この混合物を０〜
５℃で３時間ジアゾ化が完了するまで攪拌した。
（３．７２ｇ）を、０℃で酢酸／プロピオン酸（８６：
１４）（４５ｍｌ）と２Ｍニトロシル硫酸（１２ｍｌ）
の攪拌混合物にゆっくりと添加した。この混合物を０〜
５℃で３時間ジアゾ化が完了するまで攪拌した。
【００２８】３−Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトシキカルボニル
エチル）アミノ−４−メトシキアセトアニリド（８６％
濃度；６．１ｇ）をメタノール（７５ｍｌ）、氷／水
（１００ｍｌ）および１Ｍスルファミド酸（１０ｍｌ）
中で攪拌した。前記したように製造したジアゾ溶液の半
分（３５ｍｌ）を、５℃より下の温度を保持しながらゆ
っくりと添加し、酢酸ナトリウムの添加によりｐＨを４
に調節した。Ｏ〜５℃で２時間攪拌した後、混合物を濾
過し、粗製生成物を水で洗浄し、乾燥させた。
エチル）アミノ−４−メトシキアセトアニリド（８６％
濃度；６．１ｇ）をメタノール（７５ｍｌ）、氷／水
（１００ｍｌ）および１Ｍスルファミド酸（１０ｍｌ）
中で攪拌した。前記したように製造したジアゾ溶液の半
分（３５ｍｌ）を、５℃より下の温度を保持しながらゆ
っくりと添加し、酢酸ナトリウムの添加によりｐＨを４
に調節した。Ｏ〜５℃で２時間攪拌した後、混合物を濾
過し、粗製生成物を水で洗浄し、乾燥させた。
【００２９】この粗製染料をジメチルホルムアミド（１
００ｍｌ）中で攪拌し、６０℃に加熱した。この混合物
を３０分間この温度で攪拌し、次いで冷却した。水をゆ
っくりと添加し、染料を沈殿させ、これを濾過し、乾燥
させた。
００ｍｌ）中で攪拌し、６０℃に加熱した。この混合物
を３０分間この温度で攪拌し、次いで冷却した。水をゆ
っくりと添加し、染料を沈殿させ、これを濾過し、乾燥
させた。
【００３０】この生成物は式１の染料であり、その際、
Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝−ＣＨ3およびＲ4＝Ｒ5＝−Ｃ2Ｈ4ＣＯ
ＯＣＨ3であり、λｍａｘ（ＣＨ2Ｃｌ2）６４６ｎｍ
∈ｍａｘ５１．２１７を有していた。
Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝−ＣＨ3およびＲ4＝Ｒ5＝−Ｃ2Ｈ4ＣＯ
ＯＣＨ3であり、λｍａｘ（ＣＨ2Ｃｌ2）６４６ｎｍ
∈ｍａｘ５１．２１７を有していた。
【００３１】通常の分散染色方法によりポリエステル繊
維材料に適用する場合、こうして得られた染料は、優れ
た堅牢特性を有する青緑の色相を示した。
維材料に適用する場合、こうして得られた染料は、優れ
た堅牢特性を有する青緑の色相を示した。
【００３２】例２〜７ 式１の他の染料は、例１に記載した一般的方法により製
造した。この染料を、その置換基Ｒ1〜Ｒ5により次の表
により特定される。この染料はポリエステル繊維材料に
関して青緑の色相を示した。
造した。この染料を、その置換基Ｒ1〜Ｒ5により次の表
により特定される。この染料はポリエステル繊維材料に
関して青緑の色相を示した。
【００３３】
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 ポール ワイト イギリス国 マンチェスター プレストウ ィッチ ヒルトン レーン 125
Claims (4)
- 【請求項１】 式１： 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ無関係に低級ア
ルキルを表わし、Ｒ4は水素または置換または非置換の
低級アルキルを表わし、およびＲ5は置換または非置換
の低級アルキルを表わす］で示されるスルホン酸基およ
びカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料。 - 【請求項２】 Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキルおよび−ＯＨ、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−ＣＮ、フェニル、アセトキシ、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニ
ル、クロロおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ
から選択される基により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを
表わし、およびＲ4はＨおよびＲ5に定義された全てのア
ルキルおよび置換アルキルから選択される請求項１記載
の分散モノアゾ染料。 - 【請求項３】 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ無関係
に、−ＣＨ3または−Ｃ2Ｈ5を表わし、Ｒ4は、−Ｈ、−
Ｃ2Ｈ5、−Ｃ2Ｈ4ＣＯ2ＣＨ3または−Ｃ2Ｈ4ＯＣＯＣＨ
3を表わし、およびＲ5は−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ2Ｈ4ＣＯ2Ｃ
Ｈ3、−Ｃ2Ｈ4ＯＣＯＣＨ3または−Ｃ2Ｈ4ＣＯ2Ｃ2Ｈ4
ＯＣＨ3を表わす請求項１記載の分散モノアゾ染料。 - 【請求項４】 式１： 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ無関係に低級ア
ルキルを表わし、Ｒ4は水素または置換または非置換の
低級アルキルを表わし、およびＲ5は置換または非置換
の低級アルキルを表わす］で示されるスルホン酸基およ
びカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料を使用す
る合成繊維材料の着色方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929219418A GB9219418D0 (en) | 1992-09-14 | 1992-09-14 | Disperse dyes |
| GB9219418.2 | 1992-09-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184451A true JPH06184451A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=10721878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5226979A Pending JPH06184451A (ja) | 1992-09-14 | 1993-09-13 | スルホン酸基およびカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料および合成繊維材料の着色方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0588489A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06184451A (ja) |
| KR (1) | KR940007128A (ja) |
| GB (2) | GB9219418D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009197228A (ja) * | 2001-04-03 | 2009-09-03 | Clariant Internatl Ltd | アゾ化合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9515175D0 (en) * | 1995-07-24 | 1995-09-20 | Zeneca Ltd | Azothiophenes |
| GB9608489D0 (en) * | 1996-04-25 | 1996-07-03 | Zeneca Ltd | Compositions, processes and uses |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1394365A (en) * | 1972-01-28 | 1975-05-14 | Impperial Chemical Ind Ltd | Disperse azo dyestuffs |
| GB1425029A (en) * | 1972-07-03 | 1976-02-18 | Ici Ltd | Azo dyes derived from thiophene diazo components |
| US4472169A (en) * | 1982-01-06 | 1984-09-18 | Eastman Kodak Company | Mixtures of azo dyes from 2-amino-3-nitro-5-acyl thiophenes and certain aniline couplers |
| DE3639942A1 (de) * | 1986-11-22 | 1988-06-01 | Basf Ag | Thiophenazofarbstoffe |
| EP0297710B1 (en) * | 1987-06-29 | 1992-12-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Disperse dyes |
-
1992
- 1992-09-14 GB GB929219418A patent/GB9219418D0/en active Pending
-
1993
- 1993-08-11 GB GB939316639A patent/GB9316639D0/en active Pending
- 1993-08-11 EP EP93306361A patent/EP0588489A1/en not_active Withdrawn
- 1993-09-13 JP JP5226979A patent/JPH06184451A/ja active Pending
- 1993-09-14 KR KR1019930018402A patent/KR940007128A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009197228A (ja) * | 2001-04-03 | 2009-09-03 | Clariant Internatl Ltd | アゾ化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0588489A1 (en) | 1994-03-23 |
| GB9316639D0 (en) | 1993-09-29 |
| KR940007128A (ko) | 1994-04-26 |
| GB9219418D0 (en) | 1992-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gharanjig et al. | Synthesis, spectral properties and application of novel monoazo disperse dyes derived from N-ester-1, 8-naphthalimide to polyester | |
| KR100297182B1 (ko) | 아조염료 | |
| KR100847236B1 (ko) | 아조 염료, 염료 혼합물, 이들의 제조방법 및 이들을 사용한 소수성 섬유 재료의 염색 또는 날염 방법 | |
| JP4707897B2 (ja) | アゾ分散染料混合物 | |
| KR100343053B1 (ko) | 프탈이미딜아조염료,이의제조방법및이의용도 | |
| KR100590458B1 (ko) | 분산 염료 혼합물 | |
| JPS6261617B2 (ja) | ||
| JPH0873761A (ja) | ２，４，６−トリアミノ−３−シアノピリジンカップリング成分を含むアゾチオフェン染料 | |
| JPH11509572A (ja) | アゾチオフェン類 | |
| JPH06184451A (ja) | スルホン酸基およびカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料および合成繊維材料の着色方法 | |
| JPH06234933A (ja) | 分散染料 | |
| JP2596978B2 (ja) | 分散モノアゾ染料、その製造方法および合成繊維材料の染色法 | |
| US5196521A (en) | Azo dyes prepared using 2-alkylamino-3-cyano-4,6-diaminopyridines as coupling components | |
| JPH0925423A (ja) | モノアゾ分散染料 | |
| US4229345A (en) | (2-Chloro-4-cyanophenyl) (4-dialkylaminophenyl)-diazine dye useful for transfer printing | |
| JPH04216871A (ja) | フタルイミジルアゾ染料 | |
| US5101021A (en) | 4-(5',6'- and 6',7'-dihalobenzothiazol-2'-ylazo)-3-methyl-N-methyl-N-[(acetoxy or methoxycarbonyloxy)-C2-3 alkyl]anilines and mixtures thereof | |
| JPS5853022B2 (ja) | 分散性モノアゾ染料の製法 | |
| US5723586A (en) | Disperse dyes | |
| KR20020027242A (ko) | 폴리사이클릭 염료 | |
| JP2000504046A (ja) | フルオロスルホニル基を含有するモノアゾ染料及びその使用 | |
| JPH06313119A (ja) | 新規トリアジニル含有アゾ分散染料 | |
| US4415494A (en) | Water-insoluble monoazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| EP0102729B1 (en) | Nitrothiazoleazo compounds, their preparation and use in dyeing synthetic fibers | |
| JPS60163970A (ja) | ビスアゾ染料、その製造法及びその使用法 |