JPH0925423A - モノアゾ分散染料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好な染色性及び堅牢度を有する染料を提供
すること。 【解決手段】 下記式Ｉにより表されるモノアゾ分散染
料： 【化１】 上式中、Ｒは、任意に置換されたフェニル、又は式Ｒ’
−Ｏ−により表される基であり；Ｒ’は、Ｃ3-4 アルケ
ニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル、又は１又は２個の
置換基を有するＣ1-8 アルキルであり；Ｒ1 は、水素又
はＣ1-2 アルキルであり；Ｒ2 は、水素又はハロゲンで
あり；Ｒ3 は、水素又はＣ1-3 アルキルであり；及びＲ
4 は、水素、任意に１個の置換基を有する直鎖もしくは
枝分かれ鎖のＣ1-8 アルキル、又は任意に１個の置換基
を有するアミノ基である；であって、可水溶性基を有し
ないモノアゾ分散染料、及びこれらの混合物。
すること。 【解決手段】 下記式Ｉにより表されるモノアゾ分散染
料： 【化１】 上式中、Ｒは、任意に置換されたフェニル、又は式Ｒ’
−Ｏ−により表される基であり；Ｒ’は、Ｃ3-4 アルケ
ニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル、又は１又は２個の
置換基を有するＣ1-8 アルキルであり；Ｒ1 は、水素又
はＣ1-2 アルキルであり；Ｒ2 は、水素又はハロゲンで
あり；Ｒ3 は、水素又はＣ1-3 アルキルであり；及びＲ
4 は、水素、任意に１個の置換基を有する直鎖もしくは
枝分かれ鎖のＣ1-8 アルキル、又は任意に１個の置換基
を有するアミノ基である；であって、可水溶性基を有し
ないモノアゾ分散染料、及びこれらの混合物。
Description
【０００１】下記式Ｉにより表されるモノアゾ分散染
料：
料：
【化６】 上式中、Ｒは、任意に置換されたフェニル、または式
Ｒ’−Ｏ−により表される基であり；Ｒ’は、Ｃ3-4 ア
ルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル、または１もし
くは２個の置換基を有するＣ1-8 アルキルであり；Ｒ1
は、水素またはＣ1-2 アルキルであり；Ｒ2 は、水素ま
たはハロゲンであり；Ｒ3 は、水素またはＣ1-3 アルキ
ルであり；及びＲ4 は、水素、任意に１個の置換基を有
する直鎖もしくは枝分かれ鎖のＣ1-8 アルキル、または
任意に１個の置換基を有するアミノ基である；であっ
て、可水溶性基を有しないモノアゾ分散染料及びこれら
の混合物は、完全または半合成の疎水性有機物質のいず
れかを含んで成る繊維もしくは糸またはこれらから製造
された材料を染色または捺染するのに非常に適する。
Ｒ’−Ｏ−により表される基であり；Ｒ’は、Ｃ3-4 ア
ルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル、または１もし
くは２個の置換基を有するＣ1-8 アルキルであり；Ｒ1
は、水素またはＣ1-2 アルキルであり；Ｒ2 は、水素ま
たはハロゲンであり；Ｒ3 は、水素またはＣ1-3 アルキ
ルであり；及びＲ4 は、水素、任意に１個の置換基を有
する直鎖もしくは枝分かれ鎖のＣ1-8 アルキル、または
任意に１個の置換基を有するアミノ基である；であっ
て、可水溶性基を有しないモノアゾ分散染料及びこれら
の混合物は、完全または半合成の疎水性有機物質のいず
れかを含んで成る繊維もしくは糸またはこれらから製造
された材料を染色または捺染するのに非常に適する。
【０００２】Ｒがフェニルである場合には、フェニル
は、塩素、−ＯＣＨ3 、−ＣＨ3 またはＮＯ2 により置
換されたものであってもよい。適切な置換アミノ基は、
例えば−ＮＨＣ6 Ｈ5 である。
は、塩素、−ＯＣＨ3 、−ＣＨ3 またはＮＯ2 により置
換されたものであってもよい。適切な置換アミノ基は、
例えば−ＮＨＣ6 Ｈ5 である。
【０００３】式Ｉにおいて、好ましくは、Ｒは、未置換
フェニル、または基Ｒ’−Ｏ−であり；Ｒ’は、Ｃ1-8
アルキル、好ましくは置換基としてハロゲンを有するＣ
1-4 アルキル、及びＣ1-4 アルコキシ；フェニル；フェ
ニル核が、置換基として塩素、臭素、ニトロ、Ｃ1-2 ア
ルキルまたはＣ1-2 アルコキシを有するフェニル−Ｃ
1-3アルキルまたはフェノキシ−Ｃ1-2 アルキル；テト
ラヒドロフルフリル；Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4 アルケ
ニルまたは１−フェニルプロペニルであり；Ｒ1 及びＲ
2 は水素であり；Ｒ3 はメチルであり；及びＲ4 は、水
素、Ｃ1-6 アルキルまたはＣ1-4 アルコキシ−Ｃ2-3 ア
ルキルである。
フェニル、または基Ｒ’−Ｏ−であり；Ｒ’は、Ｃ1-8
アルキル、好ましくは置換基としてハロゲンを有するＣ
1-4 アルキル、及びＣ1-4 アルコキシ；フェニル；フェ
ニル核が、置換基として塩素、臭素、ニトロ、Ｃ1-2 ア
ルキルまたはＣ1-2 アルコキシを有するフェニル−Ｃ
1-3アルキルまたはフェノキシ−Ｃ1-2 アルキル；テト
ラヒドロフルフリル；Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4 アルケ
ニルまたは１−フェニルプロペニルであり；Ｒ1 及びＲ
2 は水素であり；Ｒ3 はメチルであり；及びＲ4 は、水
素、Ｃ1-6 アルキルまたはＣ1-4 アルコキシ−Ｃ2-3 ア
ルキルである。
【０００４】特に好ましいものは、Ｒがフェノールであ
り；Ｒ’が、ベンジル、フェノキシエチル、またはＣｌ
（ＣＨ2 ）4 −であり；Ｒ1 及びＲ2 が水素であり；Ｒ
3 が水素であり；及びＲ4 が、Ｃ1-6 アルキルまたはＣ
1-4 アルコキシプロピルである、式Ｉにより表される染
料及びこれらの混合物である。
り；Ｒ’が、ベンジル、フェノキシエチル、またはＣｌ
（ＣＨ2 ）4 −であり；Ｒ1 及びＲ2 が水素であり；Ｒ
3 が水素であり；及びＲ4 が、Ｃ1-6 アルキルまたはＣ
1-4 アルコキシプロピルである、式Ｉにより表される染
料及びこれらの混合物である。
【０００５】Ｒ4 が直鎖または枝分かれ鎖のＣ1-6 アル
キルである式Ｉにより表される染料及びこれらの混合物
が最も好ましい。前記アルキル基が置換されていないも
のが好ましい。置換基が存在する場合には、この置換基
は、Ｃ6 Ｈ5 、−Ｃｌ及び−ＯＣＯＣＨ3 から成る群よ
り選ばれることが好ましい。これらの染料の製造は、ジ
アゾ化した下記式IIにより表されるアミンと下記式III
により表されるアミンとのカップリングによるか、また
は下記式IVにより表される化合物と下記式Ｖにより表さ
れる化合物との縮合のいずれかにより達成される。
キルである式Ｉにより表される染料及びこれらの混合物
が最も好ましい。前記アルキル基が置換されていないも
のが好ましい。置換基が存在する場合には、この置換基
は、Ｃ6 Ｈ5 、−Ｃｌ及び−ＯＣＯＣＨ3 から成る群よ
り選ばれることが好ましい。これらの染料の製造は、ジ
アゾ化した下記式IIにより表されるアミンと下記式III
により表されるアミンとのカップリングによるか、また
は下記式IVにより表される化合物と下記式Ｖにより表さ
れる化合物との縮合のいずれかにより達成される。
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【０００６】ジアゾ化及びカップリングは、公知の方法
により達成される。ハロゲンなる用語は、フッ素、塩
素、臭素またはヨウ素を意味し、好ましくは塩素または
臭素、特に塩素を意味する。式IVにより表される化合物
と式Ｖにより表される化合物との縮合は、当業者に公知
の方法におけるのと同様に達成され、好ましくは有機溶
剤中において、形成されるハロゲン化水素と結合する塩
基性化合物の存在下で行われる。上記式II〜Ｖにより表
される化合物は、当業者に公知であるものか、または当
業者に公知の方法により容易に製造されるものである。
により達成される。ハロゲンなる用語は、フッ素、塩
素、臭素またはヨウ素を意味し、好ましくは塩素または
臭素、特に塩素を意味する。式IVにより表される化合物
と式Ｖにより表される化合物との縮合は、当業者に公知
の方法におけるのと同様に達成され、好ましくは有機溶
剤中において、形成されるハロゲン化水素と結合する塩
基性化合物の存在下で行われる。上記式II〜Ｖにより表
される化合物は、当業者に公知であるものか、または当
業者に公知の方法により容易に製造されるものである。
【０００７】上記方法のいずれかにより得られる式Ｉに
より表される新規化合物を染料配合物に調製すること
は、一般的な公知の方法、例えば、分散助剤及び／また
は充填剤の存在中で練磨することにより達成される。染
色、パッド染色または捺染は、例えば、真空中での乾
燥、噴霧乾燥によるか、または流動層式グラニュレータ
ーを使用する慣用的な方法に従って乾燥されていてもよ
い配合物を用い、水の添加した後に、いわゆる長い浴ま
たは短い浴内で実施してよい。
より表される新規化合物を染料配合物に調製すること
は、一般的な公知の方法、例えば、分散助剤及び／また
は充填剤の存在中で練磨することにより達成される。染
色、パッド染色または捺染は、例えば、真空中での乾
燥、噴霧乾燥によるか、または流動層式グラニュレータ
ーを使用する慣用的な方法に従って乾燥されていてもよ
い配合物を用い、水の添加した後に、いわゆる長い浴ま
たは短い浴内で実施してよい。
【０００８】本発明の染料またはこれらの混合物は、完
全合成または半合成の疎水性高分子量有機物質を含んで
成る繊維材料を処理するために水性懸濁液の形態で使用
された場合に、優れた染色性を示す。これらは、直鎖芳
香族ポリエステル並びにセルロース２1/2 アセテート及
びセルローストリアセテートから成る繊維材料を染色ま
たは捺染するのに特に適する。
全合成または半合成の疎水性高分子量有機物質を含んで
成る繊維材料を処理するために水性懸濁液の形態で使用
された場合に、優れた染色性を示す。これらは、直鎖芳
香族ポリエステル並びにセルロース２1/2 アセテート及
びセルローストリアセテートから成る繊維材料を染色ま
たは捺染するのに特に適する。
【０００９】染色または捺染は、例えば、フランス国特
許出願第１．４４５．３７１号に記載されているような
公知の方法によって達成される。このようにして得られ
る染色物または捺染物は、良好な全般にわたる堅牢度を
有し、特に注目すべきは、特に熱処理後において、良好
な熱マイグレーション堅牢度（thermo-migration fastn
ess ）、光堅牢度、熱固着堅牢度、昇華堅牢度及びプリ
ーティング堅牢度及び湿潤堅牢度（特にM&S C4A 洗浄試
験により測定される）を有する。
許出願第１．４４５．３７１号に記載されているような
公知の方法によって達成される。このようにして得られ
る染色物または捺染物は、良好な全般にわたる堅牢度を
有し、特に注目すべきは、特に熱処理後において、良好
な熱マイグレーション堅牢度（thermo-migration fastn
ess ）、光堅牢度、熱固着堅牢度、昇華堅牢度及びプリ
ーティング堅牢度及び湿潤堅牢度（特にM&S C4A 洗浄試
験により測定される）を有する。
【００１０】この新規染料またはこれらの混合物は、現
行の急速染色加工、例えばフォロン（Foron ）急速染色
法にも特に適する。この新規染料またはこれらの混合物
は、同様に、現行の画像形成加工、例えば「熱転写印
刷」に適する。以下の実施例において、全ての部数及び
百分率は重量に基づく。温度は摂氏で記載した。
行の急速染色加工、例えばフォロン（Foron ）急速染色
法にも特に適する。この新規染料またはこれらの混合物
は、同様に、現行の画像形成加工、例えば「熱転写印
刷」に適する。以下の実施例において、全ての部数及び
百分率は重量に基づく。温度は摂氏で記載した。
【００１１】
【実施例】例１ ２８．１部の４−アミノ−安息香酸−（１−カルボベン
ジルオキシ）−メチル−エステルを攪拌しながら３０部
の水及び３０部の３０％塩酸中に２時間を要して添加
し、添加後、３０部の氷及び２２部の４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム溶液を５〜１０℃で添加した。添加後、更に３０部
の氷を加え、次いで３０分間攪拌し、僅かに過剰な亜硝
酸をアミドスルホン酸で分解し、次いで得られたジアゾ
ニウム塩溶液を濾過した。この冷たく透明な濾過したジ
アゾニウム塩溶液を、ｐＨ７〜７．５に調節され、そし
て式Ｉにより表される染料の結晶種の数粒と混合された
１１０部の水中の２１部のＮ−ブチル−３−シアノ−４
−メチル−ピロリドン−２の溶液にゆっくりと注入し、
カップリングの間、氷を加えることにより１５〜２０℃
の温度範囲を維持し、酢酸ナトリウムを加えることによ
り３〜５のｐＨ範囲を維持した。２時間攪拌後、得られ
た黄色懸濁液を濾過により除去し、フィルターケークが
中性になり、且つ塩が無くなるまで３００部の５０℃の
水で数回洗浄した。６０℃で真空中で乾燥させたこの粗
染料は、再結晶またはカラムクロマトグラフィー（溶離
液）により更に精製してよい。このようにして得た染料
は下記式で表される構造を有していた。
ジルオキシ）−メチル−エステルを攪拌しながら３０部
の水及び３０部の３０％塩酸中に２時間を要して添加
し、添加後、３０部の氷及び２２部の４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム溶液を５〜１０℃で添加した。添加後、更に３０部
の氷を加え、次いで３０分間攪拌し、僅かに過剰な亜硝
酸をアミドスルホン酸で分解し、次いで得られたジアゾ
ニウム塩溶液を濾過した。この冷たく透明な濾過したジ
アゾニウム塩溶液を、ｐＨ７〜７．５に調節され、そし
て式Ｉにより表される染料の結晶種の数粒と混合された
１１０部の水中の２１部のＮ−ブチル−３−シアノ−４
−メチル−ピロリドン−２の溶液にゆっくりと注入し、
カップリングの間、氷を加えることにより１５〜２０℃
の温度範囲を維持し、酢酸ナトリウムを加えることによ
り３〜５のｐＨ範囲を維持した。２時間攪拌後、得られ
た黄色懸濁液を濾過により除去し、フィルターケークが
中性になり、且つ塩が無くなるまで３００部の５０℃の
水で数回洗浄した。６０℃で真空中で乾燥させたこの粗
染料は、再結晶またはカラムクロマトグラフィー（溶離
液）により更に精製してよい。このようにして得た染料
は下記式で表される構造を有していた。
【化１１】 この染料は、熱固着（１８０℃、３０分間）の後に、ポ
リエステル（ＰＥＳ）繊維（ＰＥＳ１００％）及びＰＥ
Ｓ／綿混合繊維を、非常に良好な堅牢度、特に、良好な
湿潤堅牢度を有する鮮明な緑黄色に染色した。λ
max （ジメチルホルムアミド、ＤＭＦ）：４３３ｎｍ。
リエステル（ＰＥＳ）繊維（ＰＥＳ１００％）及びＰＥ
Ｓ／綿混合繊維を、非常に良好な堅牢度、特に、良好な
湿潤堅牢度を有する鮮明な緑黄色に染色した。λ
max （ジメチルホルムアミド、ＤＭＦ）：４３３ｎｍ。
【００１２】例２ 希塩酸中のｐ−アミノ安息香酸の４Ｎ亜硝酸塩溶液を用
いてのジアゾ化、次いで例１のカップリング成分とのカ
ップリングにより得られた４３．４部の下記式２により
表される９５％濃度の染料を、３０．５部の無水Ｋ2 Ｃ
Ｏ3 を添加しながら、１２５部のジメチルホルムアミド
中で懸濁させた。
いてのジアゾ化、次いで例１のカップリング成分とのカ
ップリングにより得られた４３．４部の下記式２により
表される９５％濃度の染料を、３０．５部の無水Ｋ2 Ｃ
Ｏ3 を添加しながら、１２５部のジメチルホルムアミド
中で懸濁させた。
【化１２】 この後、６０〜６５℃で２８部のモノクロロ酢酸ベンジ
ルエステルを滴下添加し、次いで得られた黄色反応懸濁
液を３０分間攪拌した。５００部の９５％エチルアルコ
ールで希釈した後に、１５〜２０℃に冷却し、沈殿した
染料を吸引濾過し、２００部の１０〜１５℃の９５％エ
チルアルコールで洗浄し、次いで６０℃の５００部の水
で洗浄した。６０℃の真空中で乾燥させた染料は、例１
で得られたものと構造上同一であり、これを再結晶また
はカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／エチ
ルメチルケトン）により精製してよい。
ルエステルを滴下添加し、次いで得られた黄色反応懸濁
液を３０分間攪拌した。５００部の９５％エチルアルコ
ールで希釈した後に、１５〜２０℃に冷却し、沈殿した
染料を吸引濾過し、２００部の１０〜１５℃の９５％エ
チルアルコールで洗浄し、次いで６０℃の５００部の水
で洗浄した。６０℃の真空中で乾燥させた染料は、例１
で得られたものと構造上同一であり、これを再結晶また
はカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／エチ
ルメチルケトン）により精製してよい。
【００１３】例３ 例１での２８．１部の４−アミノ−安息香酸−（１−カ
ルボベンジルオキシ）−メチル−エステルの代わりに２
８．５部の下記式３により表されるアミンを使用し、例
１に記載したのと同様な方法を用い、処理した後に、下
記式４により表される染料を得た。
ルボベンジルオキシ）−メチル−エステルの代わりに２
８．５部の下記式３により表されるアミンを使用し、例
１に記載したのと同様な方法を用い、処理した後に、下
記式４により表される染料を得た。
【化１３】
【化１４】 上記例１に記載の染料と同様に、この染料は、熱固着
（１８０℃、３０分間）の後に、ポリエステル（ＰＥ
Ｓ）繊維（ＰＥＳ１００％）及びＰＥＳ／綿混合繊維を
非常に良好な堅牢度、特に、良好な湿潤堅牢度を有する
鮮明な緑黄色に染色した。
（１８０℃、３０分間）の後に、ポリエステル（ＰＥ
Ｓ）繊維（ＰＥＳ１００％）及びＰＥＳ／綿混合繊維を
非常に良好な堅牢度、特に、良好な湿潤堅牢度を有する
鮮明な緑黄色に染色した。
【００１４】下記表１は、上記例に記載した方法と同様
にして製造された式Ｉにより表される更なる染料を示
す。Ｒがメチルである例４１及び４２を除き、Ｒは常に
Ｒ’−Ｏ−であり、Ｒ1 は常に水素である。他に記載が
無いかぎり、全てのアルキル基及びアルキレン基は直鎖
であり、Ｒ 2 は水素であり、そしてＲ3 はメチルであ
る。全ての染料は、ポリエステル繊維を非常に良好な堅
牢度を有する黄色に染色した。
にして製造された式Ｉにより表される更なる染料を示
す。Ｒがメチルである例４１及び４２を除き、Ｒは常に
Ｒ’−Ｏ−であり、Ｒ1 は常に水素である。他に記載が
無いかぎり、全てのアルキル基及びアルキレン基は直鎖
であり、Ｒ 2 は水素であり、そしてＲ3 はメチルであ
る。全ての染料は、ポリエステル繊維を非常に良好な堅
牢度を有する黄色に染色した。
【００１５】
【表１】
【表２】
【表３】
【００１６】例４５ ２５．５部の４−アミノ−安息香酸−（１−ベンゾイ
ル）−メチル−エステルを３０部の３０％塩酸と激しく
混合しながら添加し、次いで２５部の氷及び２５部の水
を加えた後に、１５部の水中の３．８部の亜硝酸ナトリ
ウム溶液を５〜１０℃で３０分間を要して添加した。こ
の混合物を１５〜２０℃で２時間攪拌し、僅かに過剰の
亜硝酸をアミドスルホン酸で分解し、次いでこの混合物
を透明になるまで濾過した。次いで得られたジアゾニウ
ム塩溶液を、ｐＨ７．５の１００部の水中の９．７部の
Ｎ−プロピル−３−シアノ−４−メチル−ピリドン−２
及び１０．３部のＮ−ブチル−３−シアノ−４−メチル
−ピリドン−２に攪拌しながら連続的に加え、カップリ
ング温度を１５〜２０℃に維持し、濾過した。この冷た
く透明な濾過したジアゾニウム塩溶液を、ｐＨ７〜７．
５に調節され、そして式Ｉにより表される染料の結晶種
の数粒と混合された１１０部の水中の２１部のＮ−ブチ
ル−３−シアノ−４−メチル−ピロリドン−２の溶液に
ゆっくりと注入し、カップリングの間、氷を加えること
により１５〜２０℃の温度範囲を維持し、酢酸ナトリウ
ムを加えることにより３〜５のｐＨ範囲を維持した。２
時間攪拌後、得られた黄色懸濁液を濾過により除去し、
フィルターケークが中性になり、且つ塩が無くなるまで
３００部の５０℃の水で数回洗浄した。６０℃で真空中
で乾燥させたこの粗染料は、再結晶またはカラムクロマ
トグラフィー（溶離液）により更に精製してよい。この
ようにして得た染料は下記式で表される構造を有し、熱
固着（１８０℃、３０分間）の後に、ポリエステル繊維
材料を非常に良好な堅牢度、特に、良好な湿潤堅牢度を
有する鮮明な緑黄色に染色した。
ル）−メチル−エステルを３０部の３０％塩酸と激しく
混合しながら添加し、次いで２５部の氷及び２５部の水
を加えた後に、１５部の水中の３．８部の亜硝酸ナトリ
ウム溶液を５〜１０℃で３０分間を要して添加した。こ
の混合物を１５〜２０℃で２時間攪拌し、僅かに過剰の
亜硝酸をアミドスルホン酸で分解し、次いでこの混合物
を透明になるまで濾過した。次いで得られたジアゾニウ
ム塩溶液を、ｐＨ７．５の１００部の水中の９．７部の
Ｎ−プロピル−３−シアノ−４−メチル−ピリドン−２
及び１０．３部のＮ−ブチル−３−シアノ−４−メチル
−ピリドン−２に攪拌しながら連続的に加え、カップリ
ング温度を１５〜２０℃に維持し、濾過した。この冷た
く透明な濾過したジアゾニウム塩溶液を、ｐＨ７〜７．
５に調節され、そして式Ｉにより表される染料の結晶種
の数粒と混合された１１０部の水中の２１部のＮ−ブチ
ル−３−シアノ−４−メチル−ピロリドン−２の溶液に
ゆっくりと注入し、カップリングの間、氷を加えること
により１５〜２０℃の温度範囲を維持し、酢酸ナトリウ
ムを加えることにより３〜５のｐＨ範囲を維持した。２
時間攪拌後、得られた黄色懸濁液を濾過により除去し、
フィルターケークが中性になり、且つ塩が無くなるまで
３００部の５０℃の水で数回洗浄した。６０℃で真空中
で乾燥させたこの粗染料は、再結晶またはカラムクロマ
トグラフィー（溶離液）により更に精製してよい。この
ようにして得た染料は下記式で表される構造を有し、熱
固着（１８０℃、３０分間）の後に、ポリエステル繊維
材料を非常に良好な堅牢度、特に、良好な湿潤堅牢度を
有する鮮明な緑黄色に染色した。
【化１５】
【００１７】表２は、例えば、例４５に従って製造され
る黄色染料の更なる例を示している。これらの染料は下
記式で表されるものに対応する。
る黄色染料の更なる例を示している。これらの染料は下
記式で表されるものに対応する。
【化１６】
【表４】
【００１８】応用例１ 湿ったプレスケーキの形態の１７．５部の例１の染料
を、３２．５部のリグニンスルホネートを基材とした市
販の分散剤と共に公知の方法により湿式粉砕し、次いで
微粉砕し、粉末にした。１．２部のこの染料配合物を、
４０部の硫酸アンモニウムを含む２０００部の７０℃の
脱イオン水中に加え、８５％ギ酸で染浴のｐＨの値を５
に設定した。１００部の洗浄されたポリエステル繊維布
帛を前記染浴中に入れ、この容器を密閉し、２０分を要
して１３０℃に加熱し、この温度で染色を更に４０分間
続けた。冷却後、ポリエステル繊維布帛を染浴から取り
出し、通常の方法を用いて、すすぎ、洗浄し、次いで亜
ジチオン酸ナトリウムを用いての還元によって清浄にし
た。熱固着（１８０℃、３０分間）の後に、非常に良好
な全般にわたる堅牢度、特に光及び昇華に対する堅牢度
を有し、なかでも特に良好な湿潤堅牢度を有する黄色染
色が得られた。例２〜６０の染料は同様な方法で使用し
てよく、非常に良好な全般にわたる堅牢度を有する黄色
染色が得られる。
を、３２．５部のリグニンスルホネートを基材とした市
販の分散剤と共に公知の方法により湿式粉砕し、次いで
微粉砕し、粉末にした。１．２部のこの染料配合物を、
４０部の硫酸アンモニウムを含む２０００部の７０℃の
脱イオン水中に加え、８５％ギ酸で染浴のｐＨの値を５
に設定した。１００部の洗浄されたポリエステル繊維布
帛を前記染浴中に入れ、この容器を密閉し、２０分を要
して１３０℃に加熱し、この温度で染色を更に４０分間
続けた。冷却後、ポリエステル繊維布帛を染浴から取り
出し、通常の方法を用いて、すすぎ、洗浄し、次いで亜
ジチオン酸ナトリウムを用いての還元によって清浄にし
た。熱固着（１８０℃、３０分間）の後に、非常に良好
な全般にわたる堅牢度、特に光及び昇華に対する堅牢度
を有し、なかでも特に良好な湿潤堅牢度を有する黄色染
色が得られた。例２〜６０の染料は同様な方法で使用し
てよく、非常に良好な全般にわたる堅牢度を有する黄色
染色が得られる。
Claims (10)
- 【請求項１】 下記式Ｉにより表されるモノアゾ分散染
料： 【化１】 上式中、Ｒは、任意に置換されたフェニル、または式
Ｒ’−Ｏ−により表される基であり；Ｒ’は、Ｃ3-4 ア
ルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル、または１もし
くは２個の置換基を有するＣ1-8 アルキルであり；Ｒ1
は、水素またはＣ1-2 アルキルであり；Ｒ2 は、水素ま
たはハロゲンであり；Ｒ3 は、水素またはＣ1-3 アルキ
ルであり；及びＲ4 は、水素、任意に１個の置換基を有
する直鎖もしくは枝分かれ鎖のＣ1-8 アルキル、または
任意に１個の置換基を有するアミノ基である；であっ
て、可水溶性基を有しないモノアゾ分散染料及びこれら
の混合物。 - 【請求項２】 Ｒ4 が、置換されていない直鎖または枝
分かれ鎖のＣ1-6 アルキル基である、請求項１に記載の
染料。 - 【請求項３】 ジアゾ化した下記式IIにより表されるア
ミンが、下記式IIIにより表されるアミンとカップリン
グすることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉにより
表されるモノアゾ分散染料の製造方法： 【化２】 【化３】 上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、上記請求項１に
記載の定義と同一である。 - 【請求項４】 下記式IVにより表される化合物が、下記
式Ｖにより表される化合物と縮合することを特徴とす
る、請求項１に記載の式Ｉにより表されるモノアゾ分散
染料の製造方法： 【化４】 【化５】 上式中、Hal はハロゲン原子であり、並びにＲ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は上記請求項１に記載の定義と同一
である。 - 【請求項５】 請求項１または２のいずれか１項に記載
の式Ｉにより表されるモノアゾ分散染料またはこれらの
混合物を使用する完全または半合成の疎水性有機物質を
含んで成る繊維もしくは糸またはこれらから製造される
材料の染色または捺染方法。 - 【請求項６】 請求項１または２のいずれか１項に記載
の式Ｉにより表されるモノアゾ分散染料またはこれらの
混合物を使用する熱転写印刷方法。 - 【請求項７】 請求項１または２のいずれか１項に記載
のモノアゾ分散染料またはこれらの混合物を使用する急
速染色方法。 - 【請求項８】 請求項１または２のいずれか１項に記載
の式Ｉにより表される染料またはこれらの混合物で染色
された編物。 - 【請求項９】 請求項３に記載の方法により得られる請
求項１または２のいずれか１項に記載のモノアゾ分散染
料。 - 【請求項１０】 請求項４に記載の方法により得られる
請求項１または２のいずれか１項に記載のモノアゾ分散
染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19518080 | 1995-05-17 | ||
| DE19518080:1 | 1995-05-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925423A true JPH0925423A (ja) | 1997-01-28 |
| JP3977457B2 JP3977457B2 (ja) | 2007-09-19 |
Family
ID=7762135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12351696A Expired - Lifetime JP3977457B2 (ja) | 1995-05-17 | 1996-05-17 | モノアゾ分散染料 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3977457B2 (ja) |
| KR (1) | KR100419691B1 (ja) |
| CH (1) | CH690648A5 (ja) |
| DE (1) | DE19618586B8 (ja) |
| ES (1) | ES2117568B1 (ja) |
| FR (1) | FR2734274B1 (ja) |
| GB (1) | GB2300863B (ja) |
| IT (1) | IT1284646B1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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