JPS5853022B2 - 分散性モノアゾ染料の製法 - Google Patents
分散性モノアゾ染料の製法Info
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- JPS5853022B2 JPS5853022B2 JP48064603A JP6460373A JPS5853022B2 JP S5853022 B2 JPS5853022 B2 JP S5853022B2 JP 48064603 A JP48064603 A JP 48064603A JP 6460373 A JP6460373 A JP 6460373A JP S5853022 B2 JPS5853022 B2 JP S5853022B2
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- lower alkoxy
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0823—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN
- C09B29/0827—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN having N(-alkenylene/-alkynylene-CO)(-alkenylene/-alkynylene-CN)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成繊維材料、特にポリエステル繊維材料を
染色するために好適である分散性モノアゾ染料の製法に
関する。
染色するために好適である分散性モノアゾ染料の製法に
関する。
英国特許第９０９８４３号明細書には、式：〔式中りは
単環式又は双環式芳香族核を表わし、Ｒは低級アルキル
基又はアリールアルキル基を表わし、これらのいずれか
はスルホン酸基及びカルボン酸基の他の置換分を有して
いてもよい、又は基又は−ＣＨ２ＣＨ２一基を表わし、
には１〜４個の炭素原子を有する二価又は三価の飽和脂
肪族の基を表わし、Ｘはシアノ基、低級アルコキシ基、
カルボ（低級アルコキシ）基、カルボンアミド基、アシ
ル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノ基１、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又は単環式アリ
ール基を表わし、ｎは１又は２でありかつ核り及びＥは
スルホン酸基及びカルボン酸基の他の置換分を有してい
てもよい〕で示される水不溶性のアゾ染料が記載されて
いる。
単環式又は双環式芳香族核を表わし、Ｒは低級アルキル
基又はアリールアルキル基を表わし、これらのいずれか
はスルホン酸基及びカルボン酸基の他の置換分を有して
いてもよい、又は基又は−ＣＨ２ＣＨ２一基を表わし、
には１〜４個の炭素原子を有する二価又は三価の飽和脂
肪族の基を表わし、Ｘはシアノ基、低級アルコキシ基、
カルボ（低級アルコキシ）基、カルボンアミド基、アシ
ル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノ基１、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又は単環式アリ
ール基を表わし、ｎは１又は２でありかつ核り及びＥは
スルホン酸基及びカルボン酸基の他の置換分を有してい
てもよい〕で示される水不溶性のアゾ染料が記載されて
いる。
前記特許明細書には、この種の染料はポリエステル繊維
材料を染色するために好適であると記載されているが、
今般カップリング成分が付加的にアシルアミノ基を含有
しているものが特に有用な染料群であることが判明した
。
材料を染色するために好適であると記載されているが、
今般カップリング成分が付加的にアシルアミノ基を含有
しているものが特に有用な染料群であることが判明した
。
それというのも、該染料は熱処理に対して一層高い堅牢
性を示すからである。
性を示すからである。
本発明によれば、式：
〔式中、
Ｕは水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ
−エチルアミノカルボニル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
カルボニル基、Ｎ−ｏ−ニトロフェニルアミノカルボニ
ル基、Ｎ−２・５−ジクロルフェニルアミノカルボニル
基、低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカル
ボニル基、又はβ−フェニルエトキシカルボニル基を表
わし、■は水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基又
は低級アルコキシカルボニル基を表わし、Ｗは水素原子
、シアノ基、ニトロ基、チオシアノ基、塩素原子、臭素
原子、メトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、Ｎ
−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニル基、Ｎ−：ｒ−チル−Ｎ−フェニルアミノス
ルホニル基、Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基又はＮ−
β−フェニルエチルアミノスルホニル基を表わし、Ｑは
水素原子、塩素原子、臭素原子、低級アルコキシ基又は
低級アルコキシカルボニル基を表わし Ｒはシアノ低級アルキル基を表わし、 Ａ及びＡ１は夫々独立に低級アルキレン基を表わし、 Ｘはシアノ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アル
コキシ基、塩素原子、臭素原子、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルボニル基、フェノキシカルボ
ニル基又はフェノキシ基を表わし、 Ｙは低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルボ
ニル基、フェニルカルボニル基、フェニル低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、アミノカルボニル基又はＮ−低級アルキ
ルアミノカルボニル基を表わす〕で示される分散性モノ
アゾ染料が提供される。
ルキル基、低級アルコキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ
−エチルアミノカルボニル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
カルボニル基、Ｎ−ｏ−ニトロフェニルアミノカルボニ
ル基、Ｎ−２・５−ジクロルフェニルアミノカルボニル
基、低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカル
ボニル基、又はβ−フェニルエトキシカルボニル基を表
わし、■は水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基又
は低級アルコキシカルボニル基を表わし、Ｗは水素原子
、シアノ基、ニトロ基、チオシアノ基、塩素原子、臭素
原子、メトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、Ｎ
−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニル基、Ｎ−：ｒ−チル−Ｎ−フェニルアミノス
ルホニル基、Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基又はＮ−
β−フェニルエチルアミノスルホニル基を表わし、Ｑは
水素原子、塩素原子、臭素原子、低級アルコキシ基又は
低級アルコキシカルボニル基を表わし Ｒはシアノ低級アルキル基を表わし、 Ａ及びＡ１は夫々独立に低級アルキレン基を表わし、 Ｘはシアノ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アル
コキシ基、塩素原子、臭素原子、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルボニル基、フェノキシカルボ
ニル基又はフェノキシ基を表わし、 Ｙは低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルボ
ニル基、フェニルカルボニル基、フェニル低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、アミノカルボニル基又はＮ−低級アルキ
ルアミノカルボニル基を表わす〕で示される分散性モノ
アゾ染料が提供される。
Ｑは水素であり、またＹは低級アルキルカルボニル基で
あるのが有利である。
あるのが有利である。
本明細書中、用語”低級アルキル基″“低級アルコキシ
基”及び６低級アルキレン基”は、夫夫１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基、アルコキシ基及びアルキレン
基を表わすものとして使用されている。
基”及び６低級アルキレン基”は、夫夫１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基、アルコキシ基及びアルキレン
基を表わすものとして使用されている。
Ａ及びＡ１によって表わされる低級アルキレン基の例と
しては、メチレン、トリメチレン、テトラメチレン、プ
ロピレン及びなかんずくエチレンを挙げることができる
。
しては、メチレン、トリメチレン、テトラメチレン、プ
ロピレン及びなかんずくエチレンを挙げることができる
。
Ｒによって表わされるシアノ低級アルキル基の例として
は、シアノメチル、γ−シアノプロピル、δ−シアノブ
チル及びなかんずくβ−シアノエチルを挙げることがで
きる。
は、シアノメチル、γ−シアノプロピル、δ−シアノブ
チル及びなかんずくβ−シアノエチルを挙げることがで
きる。
Ｕによって表わされる低級アルキル基の例としては、メ
チル及びエチルを挙げることができる。
チル及びエチルを挙げることができる。
ＵｌＱ及びＸによって表わされる低級アルコキシ基の例
としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ及びブトキ
シを挙げることができる。
としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ及びブトキ
シを挙げることができる。
■、Ｘ及びＹによって表わされる低級アルコキシカルボ
ニル基の例としては、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル及びブトキシカルボニルを挙げることができる
。
ニル基の例としては、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル及びブトキシカルボニルを挙げることができる
。
Ｘによって表わされる低級アルコキシ低級アルコキシ基
の例としては、β−（メトキシ又はエトキシ）エトキシ
及びγ−メトキシプロポキシ基を挙げることができかつ
Ｘによって表わされる低級アルコキシ低級アルコキシ低
級アルコキシ基の例としては、β−（β′−エトキシエ
トキシ）エトキシを挙げることができる。
の例としては、β−（メトキシ又はエトキシ）エトキシ
及びγ−メトキシプロポキシ基を挙げることができかつ
Ｘによって表わされる低級アルコキシ低級アルコキシ低
級アルコキシ基の例としては、β−（β′−エトキシエ
トキシ）エトキシを挙げることができる。
Ｘによって表わされる低級アルキルカルボニル基の例と
しては、アセチルを挙げることができる。
しては、アセチルを挙げることができる。
Ｙによって表わされる低級アルキルカルボニル基の例と
しては、プロピオニル、ブチリル及びなかんずくアセチ
ルを挙げることができる。
しては、プロピオニル、ブチリル及びなかんずくアセチ
ルを挙げることができる。
Ｙによって表わされるフェニル低級アルコキシカルボニ
ル基の例としては、ベンジルオキシカルボニル及びβ−
フェニルエトキシカルボニルを挙げることができる。
ル基の例としては、ベンジルオキシカルボニル及びβ−
フェニルエトキシカルボニルを挙げることができる。
Ｙによって表わされる低級アルキルスルホニル基の例ト
シては、メチルスルホニル、エチルスルホニルを挙げる
ことができる。
シては、メチルスルホニル、エチルスルホニルを挙げる
ことができる。
Ｙによって表わされるＮ−低級アルキルアミノカルボニ
ル基は、有利にはＮ−メチルアミノカルボニル及びＮ：
ＮジエチルアミノカルボニルのようなＮ−低級アルキル
及びＮ：Ｎ−ジ低級アルキルアミノカルボニル基である
。
ル基は、有利にはＮ−メチルアミノカルボニル及びＮ：
ＮジエチルアミノカルボニルのようなＮ−低級アルキル
及びＮ：Ｎ−ジ低級アルキルアミノカルボニル基である
。
Ｕによって表わされるＣ０−５−アルコキシカルボニル
基の例は、有利にはメトキシカルボニル及びエトキシカ
ルボニルのような低級アルコキシカルボニル基である。
基の例は、有利にはメトキシカルボニル及びエトキシカ
ルボニルのような低級アルコキシカルボニル基である。
更に、本発明によれば本発明による染料の製法が提供さ
れ、該方法は式： で示されるアミンをジアゾ化しかつ生成するジアゾ化合
物を式： で示されるカップリング成分でカップリングさせせるこ
とより成る〔前記式中Ｑ、Ｗ、Ｕ、Ｖ、Ａ、Ａ１、Ｒ，
Ｘ及びＹは前記のものを表わし、アミン及びカップリン
グ成分はカルボン酸基及びスルホン酸基を含んでいない
ものである〕。
れ、該方法は式： で示されるアミンをジアゾ化しかつ生成するジアゾ化合
物を式： で示されるカップリング成分でカップリングさせせるこ
とより成る〔前記式中Ｑ、Ｗ、Ｕ、Ｖ、Ａ、Ａ１、Ｒ，
Ｘ及びＹは前記のものを表わし、アミン及びカップリン
グ成分はカルボン酸基及びスルホン酸基を含んでいない
ものである〕。
本発明方法は、有利には強無機酸の水溶液中の前記アミ
ンの溶液又は懸濁液に亜硝酸ナトリウムを加えるか又は
ニトロシル硫酸中のアミンを攪拌しかつ得られるジアゾ
化合物の溶液又は懸濁液を酸及び（又は）水と混和しな
い有機液体を含有する水中の前記カップリング成分の溶
液に加え、必要であればカップリングを促進させるため
に混合物のｐＨを調整し、次いで形成される染料を常法
によって単離することにより実施することができる。
ンの溶液又は懸濁液に亜硝酸ナトリウムを加えるか又は
ニトロシル硫酸中のアミンを攪拌しかつ得られるジアゾ
化合物の溶液又は懸濁液を酸及び（又は）水と混和しな
い有機液体を含有する水中の前記カップリング成分の溶
液に加え、必要であればカップリングを促進させるため
に混合物のｐＨを調整し、次いで形成される染料を常法
によって単離することにより実施することができる。
前記アミンの例としては、２−（クロル−、ブ☆・ロム
−、メチルスルホニル−、シアノ−、メトキシ−又ハメ
トキシカルボニルー）−４−ニトロアニリン、２：６−
ジ（クロル−、フロム−、シアノ−又はメトキシカルボ
ニル−）−４−二）ロアニ＋）７．２−（クロル−又ハ
フロム−）−４−ニトロ−６−シアノアニリン、２−メ
トキシ−４−ニトロ−６−クロロアニリン及び４−（シ
アノ−クロル−、メトキシ−、メトキシカルボニル−、
カルバモイル−又はチオシアノ−）−２−又は３（クロ
ル−、ブロム−、メトキシ−又はメトキシカルボニル）
−アニリンを挙げることができる。
−、メチルスルホニル−、シアノ−、メトキシ−又ハメ
トキシカルボニルー）−４−ニトロアニリン、２：６−
ジ（クロル−、フロム−、シアノ−又はメトキシカルボ
ニル−）−４−二）ロアニ＋）７．２−（クロル−又ハ
フロム−）−４−ニトロ−６−シアノアニリン、２−メ
トキシ−４−ニトロ−６−クロロアニリン及び４−（シ
アノ−クロル−、メトキシ−、メトキシカルボニル−、
カルバモイル−又はチオシアノ−）−２−又は３（クロ
ル−、ブロム−、メトキシ−又はメトキシカルボニル）
−アニリンを挙げることができる。
前記カップリング成分の例としては、３−（アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ−又はメチルスルホニルアミ
ノ）−Ｎ−（、β−シアノエチル）−Ｎ−（β−（β′
−メトキシカルボニル）エチルコアニリン、３−アセチ
ルアミノ−Ｎ−（β−シアノエチル）−Ｎ−（β−（β
−シアノエトキシカルボニル）エチルコアニリン及び３
−アセチルアミノ−Ｎ−（β−シアノエチル） −Ｎ−
ｒ：β−（β′−フェノキシ−エトキシカルボニル）エ
チルコアニリンを挙げることができる。
ミノ、プロピオニルアミノ−又はメチルスルホニルアミ
ノ）−Ｎ−（、β−シアノエチル）−Ｎ−（β−（β′
−メトキシカルボニル）エチルコアニリン、３−アセチ
ルアミノ−Ｎ−（β−シアノエチル）−Ｎ−（β−（β
−シアノエトキシカルボニル）エチルコアニリン及び３
−アセチルアミノ−Ｎ−（β−シアノエチル） −Ｎ−
ｒ：β−（β′−フェノキシ−エトキシカルボニル）エ
チルコアニリンを挙げることができる。
前記カップリング成分自体は、適当なモノアシル化され
たｍ−フェニレンジアミンをアクリロニトリル又はクロ
ルアルキルニトリルと反応させて３−アシルアミノ−Ｎ
−（シアノ低級アルキル）アニリンを生せしめ、次いで
これをアクリル酸又はクロル低級アルキルカルボン酸と
反応させかつ次いで得られる３−アシルアミノ−Ｎ−（
シアノ低級アルキル）アニリンを式：ｘ−Ａ′−ＯＨの
アルコールで直接的に又は相応するメチルエステルのト
ランス−エステル化によってエステル化することにより
製造することができる。
たｍ−フェニレンジアミンをアクリロニトリル又はクロ
ルアルキルニトリルと反応させて３−アシルアミノ−Ｎ
−（シアノ低級アルキル）アニリンを生せしめ、次いで
これをアクリル酸又はクロル低級アルキルカルボン酸と
反応させかつ次いで得られる３−アシルアミノ−Ｎ−（
シアノ低級アルキル）アニリンを式：ｘ−Ａ′−ＯＨの
アルコールで直接的に又は相応するメチルエステルのト
ランス−エステル化によってエステル化することにより
製造することができる。
本発明の染料の有利な第１の群類は、式：〔式中Ｕ１は
塩素原子、臭素原子、シアノ基、低級アルコキシ基又は
低級アルコキシカルボニル基を表わし、■１は水素原子
、塩素原子、臭素原子、シアノ基又は低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｒはシアノ低級アルキル基を表わ
し、Ａ及びＡ１は夫々独立に低級アルキレン基を表わし
、Ｘｌはシアノ基、低級アルコキシ基又は置換又は非置
換フェノキシ基を表わし、がっＹは低級アルコキシカル
ボニル基、低級アルキルカルボニル基、・置換又は非置
換フェニルカルボニル基、低級アルキルスルホニル基又
は置換又は非置換フェニルスルホニル基を表わす〕で示
される染料を包含する。
塩素原子、臭素原子、シアノ基、低級アルコキシ基又は
低級アルコキシカルボニル基を表わし、■１は水素原子
、塩素原子、臭素原子、シアノ基又は低級アルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｒはシアノ低級アルキル基を表わ
し、Ａ及びＡ１は夫々独立に低級アルキレン基を表わし
、Ｘｌはシアノ基、低級アルコキシ基又は置換又は非置
換フェノキシ基を表わし、がっＹは低級アルコキシカル
ボニル基、低級アルキルカルボニル基、・置換又は非置
換フェニルカルボニル基、低級アルキルスルホニル基又
は置換又は非置換フェニルスルホニル基を表わす〕で示
される染料を包含する。
本発明の染料の２番目に有利な群類は、
〔式中Ｕ１及び■１は前記のものを表わし、Ｚは低級ア
ルキル（有利にはメチル又はエチル）基を表わしかつＸ
２はシアノ基又は低級アルコキシ基を表わす〕で示され
る染料を包含する。
ルキル（有利にはメチル又はエチル）基を表わしかつＸ
２はシアノ基又は低級アルコキシ基を表わす〕で示され
る染料を包含する。
本発明による分散性モノアゾ染料は、合成繊維材料、特
にポリエステル繊維材料を染色するために好適であり、
これらの繊維材料はファイバー又はフィラメント又は織
物又は編物の形であってよい。
にポリエステル繊維材料を染色するために好適であり、
これらの繊維材料はファイバー又はフィラメント又は織
物又は編物の形であってよい。
前記染料は、次のような工程によって合成繊維材料を染
色するために通常使用することができる方法を使用する
染色法、パジング法又は捺染法により適用することがで
きる。
色するために通常使用することができる方法を使用する
染色法、パジング法又は捺染法により適用することがで
きる。
従って、例えばポリエステル繊維材料を前記染料の１つ
以上の水性分散液から成る染浴中に浸漬し、次いでキャ
リアーの存在で一般に約１００℃の温度で染色を行い又
はキャリアーが望ましくない場合には過圧下に高めた温
度（１２０〜１４０℃）で染色を行う。
以上の水性分散液から成る染浴中に浸漬し、次いでキャ
リアーの存在で一般に約１００℃の温度で染色を行い又
はキャリアーが望ましくない場合には過圧下に高めた温
度（１２０〜１４０℃）で染色を行う。
この工程が終ると、染色されたポリエステル繊維材料を
水中又は石けん又は合成洗浄剤の水溶液中ですすぎ又は
有利にはハイドロサルファイドのアルカリ水溶液中で洗
浄処理し、再び水中ですすぐ。
水中又は石けん又は合成洗浄剤の水溶液中ですすぎ又は
有利にはハイドロサルファイドのアルカリ水溶液中で洗
浄処理し、再び水中ですすぐ。
本発明による染料は、ポリエステル繊維材料に対して優
れた染着特性を有しており、従って強濃度の色相を得る
ことができ、得られた染色は日光、湿式処理及び乾燥熱
処理に対する優れた堅牢性を有しておりかつこの後者の
特性は−ＮＨＹ基を含んでいない相応する染料からのポ
リエステル繊維材料において得られた染色に比較して優
っている。
れた染着特性を有しており、従って強濃度の色相を得る
ことができ、得られた染色は日光、湿式処理及び乾燥熱
処理に対する優れた堅牢性を有しておりかつこの後者の
特性は−ＮＨＹ基を含んでいない相応する染料からのポ
リエステル繊維材料において得られた染色に比較して優
っている。
本発明の染料は、合成繊維材料、特に芳香族ポリエステ
ル繊維材料を有利には合成ポリマーを原液着色し、引続
き紡糸するかまたは特に減圧下に転写カラープリンテン
グ法によって染色するためにも好適である。
ル繊維材料を有利には合成ポリマーを原液着色し、引続
き紡糸するかまたは特に減圧下に転写カラープリンテン
グ法によって染色するためにも好適である。
次に実施例につき本発明を詳説するが、本発明は以下の
実施例に限定されるものでなく、尚例中の１部」及び「
％」は「重量部」及び「重量％」である。
実施例に限定されるものでなく、尚例中の１部」及び「
％」は「重量部」及び「重量％」である。
例１
塩化水素酸のＩＯＮ水溶液４．５部を酢酸２０部中の２
−クロル−４−ニトロアニリン１．７２部（７）溶液に
加える。
−クロル−４−ニトロアニリン１．７２部（７）溶液に
加える。
その混合物を１０℃に冷却し、水７．５部中の亜硝酸ナ
トリウム０．７部の溶液を加えかつその混合物を５〜１
０℃で１５分間攪拌する。
トリウム０．７部の溶液を加えかつその混合物を５〜１
０℃で１５分間攪拌する。
水２０部を加えかつ次いで任意の過剰の亜硝酸なスルフ
ァミノ酸を添加することによって分解させる。
ァミノ酸を添加することによって分解させる。
次いで、得られる溶液を水５０部、塩化水素酸のＩＯＮ
水溶液３部及びアセトン５０部中の３−アセチルアミノ
−Ｎ−（β−シアノエチル）Ｎ−〔β−（βｌ−メトキ
シエトキシカルボニル）エチル〕アニリン３．３３部の
溶液に加える。
水溶液３部及びアセトン５０部中の３−アセチルアミノ
−Ｎ−（β−シアノエチル）Ｎ−〔β−（βｌ−メトキ
シエトキシカルボニル）エチル〕アニリン３．３３部の
溶液に加える。
次いで混合物がもはやコンゴーレッドに対して酸性を示
さなくなるまで酢酸ナトリウムを加えかつその混合物を
４時間攪拌する。
さなくなるまで酢酸ナトリウムを加えかつその混合物を
４時間攪拌する。
次いで、沈殿した染料を濾別し、水で洗浄しかつ乾燥さ
せる。
せる。
水性媒体中に分散させると、この染料はポリエチレンテ
レフタレート繊維材料を、日光及び乾燥熱処理に対して
優れた堅牢性を有する赤色の色相（λｍａｘ＝ ５００
）に染色する。
レフタレート繊維材料を、日光及び乾燥熱処理に対して
優れた堅牢性を有する赤色の色相（λｍａｘ＝ ５００
）に染色する。
例２
例１で使用した２−クロル−４−ニトロアニリン１．７
３部の代りに２−メトキシ−４−ニトロアニリン１．６
８部を使用する、この際にはポリエチレンテレフタレー
ト繊維材料に対して適用すると熱及び日光に対して優れ
た堅牢性を有する赤色のコ色相（λｍａｘ＝ ４９８
）を与える染料が得られる。
３部の代りに２−メトキシ−４−ニトロアニリン１．６
８部を使用する、この際にはポリエチレンテレフタレー
ト繊維材料に対して適用すると熱及び日光に対して優れ
た堅牢性を有する赤色のコ色相（λｍａｘ＝ ４９８
）を与える染料が得られる。
次の表に、式：
〔式中の符号は表の夫々の欄に示したものを表わす〕で
示される本発明の染料の別例を列記する。
示される本発明の染料の別例を列記する。
表の最後から２番目の欄には、芳香族ポリエステル繊維
材料に染色を適用した際に得られる色相をかつ最後の欄
にはλｍａＸの値を示す。
材料に染色を適用した際に得られる色相をかつ最後の欄
にはλｍａＸの値を示す。
で示される適当なアミンをジアゾ化しかつ式：で示され
る適当なカップリング成分でカップリングすることによ
って得ることができた。
る適当なカップリング成分でカップリングすることによ
って得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、Ｕは水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノカルボニ
ル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−Ｎ−ジエチ
ルアミノカルボニル基、ＮＯ−ニトロフェニルアミノカ
ルボニル基、Ｎ−２・５−ジクロルフェニルアミノカル
ボニル基、低級アルコキシカルボニル基、ベンジルオキ
シカルボニル基又ハβ−フェニルエトキシカルボニル基
を表わし、 ■は水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基又は低級
アルコキシカルボニル基を表わし、Ｗは水素原子、シア
ノ基、三トロ基、チオシアノ基、塩素原子、臭素原子、
メトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、Ｎ−ブチ
ルアミノスルホニル基、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノスルホ
ニル基、Ｎ−−−ｒ−ｆルーＮ−フェニルアミノスルホ
ニル基、Ｎ〜ヘキシルアミノスルホニル基又はＮ−β−
フェニルエチルアミノスルホニル基を表わし、Ｑは水素
原子、塩素原子、臭素原子、低級アルコキシ基又は低級
アルコキシカルボニル基を表わし、 Ｒはシアノ低級アルキル基を表わし、 Ａ及びＡＩは夫々独立に低級アルキレン基を表わし、 Ｘはシアノ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アル
ロキシ基、塩素原子、臭素原子、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルボニル基、フェノキシカルボ
ニル基又はフェノキシ基を表わし、 Ｙは低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルボ
ニル基、フェニルカルボニル基、フェニル低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、アミノカルボニル基又はＮ−低級アルキ
ルアミノカルボニル基を表わす〕で示される分散性モノ
アゾ染料を製造する方法において、式： で示されるアミンをジアゾ化しかつ生成するジアゾ化合
物を式： で示されるカップリング成分でカップリングすることか
ら戒り、尚前記式中のＱ、Ｗ、Ｕ、■、Ａ、Ａ’ 、Ｒ
，Ｘ及びＹは前記のものを表わしかつ前記アミン及びカ
ップリング成分はカルボン酸基及びスルホン酸基を含ん
でいないことを特徴とする、分散性モノアゾ染料の製法
。 ☆
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2680872A GB1413322A (en) | 1972-06-08 | 1972-06-08 | Disperse monoazo dyestuffs |
| GB2680872 | 1972-06-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4957030A JPS4957030A (ja) | 1974-06-03 |
| JPS5853022B2 true JPS5853022B2 (ja) | 1983-11-26 |
Family
ID=10249568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48064603A Expired JPS5853022B2 (ja) | 1972-06-08 | 1973-06-08 | 分散性モノアゾ染料の製法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5853022B2 (ja) |
| AR (1) | AR196356A1 (ja) |
| AU (1) | AU468840B2 (ja) |
| BE (1) | BE800204A (ja) |
| BR (1) | BR7304302D0 (ja) |
| CA (1) | CA993869A (ja) |
| CH (1) | CH578598A5 (ja) |
| DE (1) | DE2329133A1 (ja) |
| ES (1) | ES415693A1 (ja) |
| FR (1) | FR2187855B1 (ja) |
| GB (1) | GB1413322A (ja) |
| IT (1) | IT989094B (ja) |
| NL (1) | NL7307941A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (1)
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-
1972
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-
1973
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- 1973-06-07 FR FR7320817A patent/FR2187855B1/fr not_active Expired
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- 1973-06-07 NL NL7307941A patent/NL7307941A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-06-08 ES ES415693A patent/ES415693A1/es not_active Expired
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- 1973-06-08 CA CA173,608A patent/CA993869A/en not_active Expired
- 1973-06-08 JP JP48064603A patent/JPS5853022B2/ja not_active Expired
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| CA993869A (en) | 1976-07-27 |
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| AU468840B2 (en) | 1976-01-22 |
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