JPH09507693A - フルオロスルホニル基を有するモノアゾ染料およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.ポリアミド繊維材料および芳香族ポリエステル繊維材料またはこれらの混合 繊維を着色するための方法において、 式(1): A−N=N−D 式(1) 〔式中、 AおよびDは、それぞれ独立に、置換または非置換の複素環式基または炭素環式 基であり、 AまたはDの少なくとも1つは、少なくとも1個の−SO2F基を直接有してい るかまたは少なくとも1個の−SO2F基が結合している置換基を有する〕 で示され、水溶性の基を有していない化合物またはその混合物を合成繊維材料に 使用し、但し、4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジメチ ルアニリンを除くものとし、この場合、AまたはDの1つは、3,5−ジフルオ ロスルホニルチエン−2−イル基、置換または非置換の1−フェニル−ピラゾー ル−4−イル−5−オン基、4−フルオロスルホニルナフト−1−イル基または ではないかもしくはAまたはDの1つは、−NCH2CH(OH)CH2Cl置換 基、−NCOCH2Cl置 換基または−NCH2CH2SO2F置換基を有していないことを特徴とする、ポ リアミド繊維材料および芳香族ポリエステル繊維材料またはこれらの混合繊維の 着色法。 2.合成繊維材料またはその混合繊維を着色するための方法において、Aおよび Dが、それぞれ独立に、置換または非置換の複素環式基または炭素環式基であり 、この場合、AまたはDの少なくとも1つは、少なくとも1個の−SO2F基を 直接有しているかまたは少なくとも1個の−SO2F基が結合している置換基を 有し、かつAまたはDの1つは、少なくとも1個のエステル基を直接有している かまたは少なくとも1個のエステル基が結合している置換基を有しており、水溶 性の基を有していない式(1)の化合物またはその混合物を、合成繊維材料に使 用することからなる合成繊維材料またはその混合繊維の着色法。 3.ポリエステル繊維材料またはその混合繊維を着色するための方法において、 AおよびDが、上記により既に定義されたものと同様のものであり、但し、4− (4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジメチルアニリンを除くも のとし、この場合、AまたはDの1つは、3,5−ジフルオロスルホニルチエン −2−イル、置換または非置換の1−フェニルピラゾール−4−イル−5−オン 基、4−フルオロスルホニルナフト−1−イル基または4−ニトロ−2−フルオ ロスルホニルフェニル基ではないかもしくはAまたはDの1つは、−NCH2C H2SO2F置換基を有していないような、水溶性の基を有していない式(1)の 化合物またはその混合物を、ポリエステル繊維材料に使用することを特徴とする 、ポリエステル繊維材料またはその混合繊維の着色法。 4.AおよびDが、それぞれ独立に、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリ ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリドニル基、1,2,4 −チアジアゾリル基および1,3,4−チアジアゾリル基、フラニル基、ピロリ ル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベン ゾイソチアゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、インドリル基、ピリド チアゾリル基、ピリドイソチアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、1,2 ,4−トリアゾリル基、フェニル基およびナフチル基から選択されている、請求 項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 5.AおよびDが、それぞれ独立に、チエニル基、フェニル基、ナフチル基、チ アゾリル基、イソチアゾリル基、ピリドニル基、キノリニル基から選択されてい る、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 6.AおよびDが、それぞれ独立に、チエン−2−イル基、フェニル基、ナフト −1−イル基、ナフト−2 −イル基、チアゾール−2−イル基、イソチアゾール−5−イル基、ピリド−4 −オン−5−イル基またはキノリニル基から選択されている、請求項1から3ま でのいずれか1項に記載の方法。 7.Aが、チエン−2−イル基またはフェニル基であり、Dがフェニル基または ナフト−1−イル基である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 8.式(1)の化合物が、式(3): 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ独立に、−Hであるかあるいは置換または非置換のC1 〜C6−アルキル基であるかまたは置換または非置換のアリール基であり; R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立に、−H、−F、−Cl、−Br、− I、−SO2F基またはC1〜C6−アルキル基、C1〜C6−アルコキシ基、C1〜 C4−アルカノイルアミノ基、−NHSO2アルキル基または−Oフェニル基であ り、この場合、これらのそれぞれは場合によっては置換されていてもよく; R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、−H、C1〜 C6−アルキル基、−NO2、−COOC1〜C6−アルキル基、−OCOアルキル 基、−Cl、−F、−Br、−I、−COC1〜C6−アルキル基、−CN、ホル ミル基、保護されたホルミル基または−SO2F基であり、この場合、R1〜R9 の少なくとも1つは、−SO2F基であるかまたは少なくとも1個の−SO2F基 が結合している置換基を有し、この場合、R7およびR9は、双方が−SO2F基 ではないものとする〕 で示されるものである請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 9.式(1)の化合物が、式(4): 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ独立に、−Hであるか、置換または非置換のC1〜C6 −アルキル基または置換または非置換のアリール基であり; R3、R4、R5およびR6は、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−SO2F基 またはC1〜C6−アルキル基、C1〜C6−アルコキシ基、C1〜C4−アルカノイ ルアミノ基、−NHSO2アルキル基または−Oフェニル 基であり、この場合、これらのそれぞれは場合によっては置換されていてもよく ; R10〜R14は、それぞれ独立に、−H、アルコキシ基、アルキル基、−NO2、 −SO2F、−F、−Cl、−Br、−Iまたは−CNであり; この場合、R10が−SO2F基であり、R12が−NO2ではなく、R11、R13およ びR14は全て−Hではないものとする〕 で示されるものである、請求項1から3項までのいずれか1項に記載の方法。 10.式(1)の化合物が、式(7): 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ独立に、置換または非置換のC1〜C6−アルキル基で あり; R4は、アルキル基であるかまたは式:R19−N−Y−X−W (式中、Yは、1つの直接結合であるかまたはC=Oであり、Xは、1つの直接 結合であるか、アルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環式基、アルキル Oアルキル基、−NR20−Z−基、−COOZ基または−O−Z基であり、この 場合、Zは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環式基、アルキルO アルキル基または1つの直接結合であり、R20は、−H、アルキル基、アリール 基またはアルキルアリール基であり、Wは、−CO2R21、−OCOR21または −OHであり、この場合、R21は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール 基、アルキルOアルキル基またはアルキルOHであり、R19は、−Hまたはアル キル基である)で示される基であり; R5は、−H、C1〜C6−アルコキシ基または−Oフェニル基であり; R10は、−NO2または−Clであり; R13およびR14は、それぞれ独立に、−Hまたは−Clである〕 で示されるものである請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 11.式(1)の化合物が、式(5): 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ独立に、−Hであるか、置換または非置換のC1〜C6 −アルキル基であり; R3は、置換または非置換のC1〜C6−アルキル基またはC1〜C6−アルコキシ 基であり; R4は、置換または非置換のC1〜C6−アルキル基またはC1〜C6−アルコキシ 基であり; R10は、置換または非置換のC1〜C6−アルキル基、NO2またはClであり; R15〜R18は、それぞれ独立に、−H、−C1〜C6−アルキル基、−C1〜C6− アルコキシ基、−F、−Cl、−Br、−I、−SO2F、−NO2、−CNまた は−NR1R2であり; R12は、−NO2または−SO2F基であり; R11は、−Hであり; R13およびR14は、それぞれ独立に、−Hまたは−Clである〕 で示されるものである請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 12.式(2): A1−N=N−D1 式(2) 〔式中、 A1またはD1は、それぞれ独立に、置換または非置換の複素環式基または炭素環 式基であり、 A1またはD1の少なくとも1つは、少なくとも1個の −SO2F基を直接有しているかまたは少なくとも1個の−SO2F基を結合して いる置換基を有している〕で示される水溶性の基を有していない化合物、但し、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジメチルアニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジエチルアニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N−エチル−N−アセトキシエ チルアニリン、 1−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−2−ヒドロキシナ フタレン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−3−(トリフルオロメチルカル ボニルアミノ)−N−エチル−N−(2−メトキシエチル)アニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−3−(トリフルオロメチルカル ボニルアミノ)−N−エチル−N−(2−シアノエチル)アニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−2,5−ジメチル−N−エチル −N−(2−メトキシエチル)アニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−2,5−ジメチル−N−エチル −N−(2−シアノエチル)アニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N−エチル−N−(2−フルオ ロスルホニルエチル)アニ リン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2−フルオロスル ホニルエチル)アニリン、 4−(3−フルオロスルホニル−4−メチルフェニルアゾ)−3−(トリフルオ ロメチルカルボニルアミノ)−N−エチル−N−(2−メトキシエチル)アニリ ン、 4−(3−フルオロスルホニル−4−メチルフェニルアゾ)−2,5−ジメチル −N−エチル−N−(2−メトキシエチル)アニリン、 4−(3−フルオロスルホニル−4−クロロフェニルアゾ)−3−(トリフルオ ロメチルカルボニルアミノ)−N−エチル−N−(2−メトキシエチル)アニリ ン、 4−(3−フルオロスルホニル−4−クロロフェニルアゾ)−2,5−ジメチル −N−エチル−N−(2−メトキシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−1−アミノナフタ レン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−2−エトキシアニ リン、 4−(3−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−2,5−ジメトキシアニリン、 4−(2−クロロ−4−ニトロフェニルアゾ)−2−メチル−5−フルオロスル ホニルアニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2− ヒドロキシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N−(2−ヒドロ キシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N,N−ジエチル アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2− ヒドロキシエチル)−3−メチルアニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−クロロフェニルアゾ)−N,N−ジ(2− ヒドロキシエチル)アニリン、 4−(3−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2−ヒドロキシエ チル)−3−メチルアニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2−ヒドロキシエ チル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メトキシフェニルアゾ)−N,N−ジ(2 −ヒドロキシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N−エチル−N− (((2−メトキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−クロロフェニル アゾ)−N−エチル−N−(((2−メトキシ)−2−エトキシ)エチル)アニ リン、 4−(3−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N−エチル−N−(((2−メ トキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N−エチル−N−(((2−メ トキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メトキシフェニルアゾ)−N−エチル−N −(((2−メトキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾナフト−1−イルアミ ン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−2−エトキシアニ リン、 4−(3−フルオロスルホニル(フェニルアゾ)−3,6−ジメトキシアニリン を除くものとし、この場合、A1は、3,5−ジフルオロスルホニルチエン−2 −イル基、置換または非置換のピラゾール−4−イル−5−オン基またはN−ア リルピリド−2−オン−5−イル基ではなく、D1が−NCH2CH(OH)CH2 Cl置換基を有している場合には、A1は、 ではないものとし、A1またはD1の1つが、4−フルオロスルホニルナフト−1 −イル基、置換された4− ヒドロキシナフト−1−イル基または ではないものとし、D1が芳香族2−ヒドロキシカルボン酸のアリールアミドで ある場合には、A1は、フルオロスルホニルフェニル基ではない。 13.AおよびDは、それぞれ独立に、置換または非置換の複素環式基または炭 素環式基であり、この場合、AまたはDの少なくとも1つは、少なくとも1個の −SO2F基を直接有しているかまたは少なくとも1個の−SO2F基が結合して いる置換基を有しており、かつAまたはDの少なくとも1つは、少なくとも1個 のエステル基を直接有しているかまたは少なくとも1個のエステル基が結合して いる置換基を有している、式(1)の水溶性の基を有していない化合物。 14.AおよびDは、それぞれ独立に、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾ リル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリドニル基、1,2, 4−チアジアゾリル基および1,3,4−チアジアゾリル基、フラニル基、ピロ リル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベ ンゾイソチアゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、インドリル基、ピリ ドチアゾリル基、ピリドイソチアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、1, 2,4−トリアゾリル基、フェニル基およびナフチル 基から選択されている、請求項13に記載の化合物。 15.AおよびDは、それぞれ独立に、チエニル基、フェニル基、チアゾリル基 、イソチアゾリル基、ピリドニル基、キノリニル基から選択されている、請求項 13に記載の化合物。 16.AおよびDは、それぞれ独立に、チエン−2−イル基、フェニル基、ナフ ト−1−イル基、ナフト−2−イル基、チアゾール−2−イル基、イソチアゾー ル−5−イル基、ピリド−4−オン−5−イル基またはキノリニル基から選択さ れている、請求項13に記載の化合物。 17.Aは、チエン−2−イル基またはフェニル基であり、かつDは、フェニル 基またはナフト−1−イル基である、請求項13に記載の化合物。 18.式(1)の化合物が、式(3): 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ独立に、−Hであるかあるいは置換または非置換のC1 〜C6−アルキル基であるかまたは置換または非置換のアリール基であり; R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立に、−H、−F、−Cl、−Br、− I、−SO2F基またはC1〜C6−アルキル基、C1〜C6−アルコキシ基、C1〜 C4−アルカノイルアミノ基、−NHSO2アルキル基または−Oフェニル基であ り、この場合、これらのそれぞれは場合によっては置換されていてもよく; R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、−H、C1〜C6−アルキル基、−NO2 、−COOC1〜C6−アルキル基、−OCOアルキル基、−Cl、−F、−Br 、−I、−COC1〜C6−アルキル基、−CN、ホルミル基、保護されたホルミ ル基または−SO2F基であり、この場合、R1〜R9の少なくとも1つは、−S O2F基であるかまたは少なくとも1個の−SO2F基が結合している置換基を有 し、この場合、R7およびR9は、双方が−SO2F基ではないものとする〕 で示されるものである、請求項13に記載の化合物。 19.式(1)の化合物が、式(4): 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ独立に、−Hであるか、置 換または非置換のC1〜C6−アルキル基または置換または非置換のアリール基で あり; R3、R4、R5およびR6は、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−SO2F基 またはC1〜C6−アルキル基、C1〜C6−アルコキシ基、C1〜C4−アルカノイ ルアミノ基、−NHSO2アルキル基または−Oフェニル基であり、この場合、 これらのそれぞれは場合によっては置換されていてもよく; R10〜R14は、それぞれ独立に、−H、アルコキシ基、アルキル基、−NO2、 −SO2F、−F、−Cl、−Br、−Iまたは−CNであり; この場合、R10は−SO2F基であり、R12は−NO2ではなく、R11、R13およ びR14は全て−Hではないものとする〕で示されるものである、請求項13に記 載の化合物。 20.式(1)の化合物が、式(7): 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ独立に、置換または非置換のC1〜C6−アルキル基で あり; R4は、アルキル基であるかまたは式:R19−N−Y−X−W (式中、Yは、1つの直接結合であるかまたはC=Oであり、Xは、1つの直接 結合であるか、アルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環式基、アルキル Oアルキル基、−NR20−Z−基、−COOZ基または−O−Z基であり、この 場合、Zは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環式基、アルキルO アルキル基または1つの直接結合であり、R20は、−H、アルキル基、アリール 基またはアルキルアリール基であり、Wは、−CO2R21、−OCOR21または −OHであり、この場合、R21は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール 基、アルキルOアルキル基またはアルキルOH基であり、R19は、−Hまたはア ルキル基である)で示される基であり; R5は、−H、C1〜C6−アルコキシ基または−Oフェニル基であり; R10は、−NO2または−Clであり; R13およびR14は、それぞれ独立に、−Hまたは−Clである〕で示されるもの である、請求項13に記載の化合物。 21.式(1)の化合物が、式(5): 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ独立に、−Hであるか、置換または非置換のC1〜C6 −アルキル基であり; R3は、置換または非置換のC1〜C6−アルキル基またはC1〜C6−アルコキシ 基であり; R4は、置換または非置換のC1〜C6−アルキル基またはC1〜C6−アルコキシ 基であり; R10は、置換または非置換のC1〜C6−アルキル基、NO2またはClであり; R15〜R18は、それぞれ独立に、−H、−C1〜C6−アルキル基、−C1〜C6− アルコキシ基、−F、−Cl、−Br、−I、−SO2F、−NO2、−CNまた は−NR1R2であり; R12は、−NO2または−SO2F基であり; R11は、−Hであり; R13およびR14は、それぞれ独立に、−Hまたは−Clである〕で示されるもの である、請求項13に記載の化合物。 22.式(1): A−N=N−D 式(1) 〔式中、 AおよびDは、それぞれ独立に、置換または非置換の複素環式基または炭素環式 基であり、かつAまたはDの少なくとも1つは、少なくとも1個の−SO2F基 を直接有しているかまたは少なくとも1個の−SO2F基が結合している置換基 を有している〕で示される水溶性の基を有していない化合物を含有し、但し、4 −(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジメチルアニリン、 4−(2−クロロ−4−ニトロフェニルアゾ)2−メチル−5−フルオロスルホ ニルアニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2− ヒドロキシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N−(2−ヒドロ キシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N,N−ジエチル アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2− ヒドロキシエチル)−3−メチルアニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−クロロフェニルアゾ)−N,N−ジ(2− ヒドロキシエチル)アニリ ン、 4−(3−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2−ヒドロキシエ チル)−3−メチルアニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2−ヒドロキシエ チル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メトキシフェニルアゾ)−N,N−ジ(2 −ヒドロキシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N−エチル−N− (((2−メトキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−クロロフェニルアゾ)−N−エチル−N− (((2−メトキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(3−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N−エチル−N−(((−2メ トキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N−エチル−N−(((2−メ トキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メトキシフェニルアゾ)−N−エチル−N −(((2−メトキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニル アゾナフト−1−イルアミン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−2−エトキシアニ リン、 4−(3−フルオロスルホニル(フェニルアゾ)−3,6−ジメトキシアニリン を除くものとし、この場合、AまたはDの1つは、3,5−ジフルオロスルホニ ルチエン−2−イル、4−フルオロスルホニルナフト−1−イル、置換または非 置換の1−フェニル−ピラゾール−4−イル−5−オンまたは ではないかまたはAまたはDの1つは、−NCCH2CH(OH)CH2Cl置換 基、−NCCOCH2Cl置換基または−NCH2CH2SO2F置換基または水を 有していないことを特徴とする、分散液。 23.プラスチックを量産着色するための方法において、AおよびDが、それぞ れ独立に、置換または非置換の複素環式基または炭素環式基であり、AまたはD の少なくとも1つが少なくとも1つの−SO2F基を直接有するかまたは少なく とも1つの−SO2F基が結合している置換基を有しており、この場合、Aまた はDの1つは、4−フルオロスルホニルナフト−1−イルではなく、 この場合、4−(2−クロロ−4−ニトロフェニルアゾ)−2−メチル−4−フ ルオロスルホニルアニリン 、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2− ヒドロキシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N−(2−ヒドロ キシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N,N−ジエチル アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2− ヒドロキシエチル)−3−メチルアニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−クロロフェニルアゾ)−N,N−ジ(2− ヒドロキシエチル)アニリン、 4−(3−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2−ヒドロキシエ チル)−3−メチルアニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N,N−ジ(2−ヒドロキシエ チル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メトキシフェニルアゾ)−N,N−ジ(2 −ヒドロキシエチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−N−エチル−N− (((2−メトキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−クロロフェニルアゾ)−N−エチル−N( ((2−メトキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(3−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N−エチル−N(((2−メト キシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(4−フルオロスルホニルフェニルアゾ)−N−エチル−N(((2−メト キシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メトキシフェニルアゾ)−N−エチル−N (((2−メトキシ)−2−エトキシ)エチル)アニリン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾナフト−1−イルアミ ン、 4−(5−フルオロスルホニル−2−メチルフェニルアゾ)−2−エトキシアニ リン、 4−(3−フルオロスルホニル(フェニルアゾ)−3,6−ジメトキシアニリン は除くものとするような水溶性の基を有していない式(1)の化合物またはその 混合物をプラスチック材料に配合することを特徴とする、プラスチックの量産着 色法。 24.プラスチックを量産着色するための方法において、AおよびDが、それぞ れ独立に、置換または非置換の複素環式基または炭素環式基であり、AまたはD の少なくとも1つが少なくとも1つの−SO2F基を 直接有するかまたは少なくとも1つの−SO2F基が結合している置換基を有し ており、かつAまたはDの少なくとも1つは、少なくとも1個のエステル基を直 接有するかまたは少なくとも1個のエステル基が結合している置換基を有するよ うな水溶性の基を有していない式(1)の化合物またはその混合物をプラスチッ ク材料に配合することを特徴とする、プラスチックの量産着色法。
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