JP2596978B2 - 分散モノアゾ染料、その製造方法および合成繊維材料の染色法 - Google Patents
分散モノアゾ染料、その製造方法および合成繊維材料の染色法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、分散染料、特にモノアゾ系の分散染料およ
びその製造方法および該染料を用いる合成繊維材料の染
色法に関する。
びその製造方法および該染料を用いる合成繊維材料の染
色法に関する。
合成染料分野において、数百の個々の製品が製造され
ている。これらのうち小数のものが、この特別な利用分
野における市場占有品としての地位を確立している。特
別な染料によるこの地位の獲得に影響を及ぼす因子は、
色相、明度、製造の難易、染色性、堅牢度を包含する。
ポリエステル繊維上に青の色相をつくるためのこの地位
に到達した染料は、CIデイスパース ブルー56（CI Dis
pers Blue 56）であり、これは、簡単なアントラキノン
構造を有し、容易に適用されて堅牢度の高い明るい青色
の着色を生じる。
ている。これらのうち小数のものが、この特別な利用分
野における市場占有品としての地位を確立している。特
別な染料によるこの地位の獲得に影響を及ぼす因子は、
色相、明度、製造の難易、染色性、堅牢度を包含する。
ポリエステル繊維上に青の色相をつくるためのこの地位
に到達した染料は、CIデイスパース ブルー56（CI Dis
pers Blue 56）であり、これは、簡単なアントラキノン
構造を有し、容易に適用されて堅牢度の高い明るい青色
の着色を生じる。
アントラキノン系染料は、特に青の領域における色相
の明度、および優れた堅牢度、特に耐光堅牢度が顕著で
ある。不幸にして、これらの染料は全ての他の主要な種
類の染料に比べて、比較的低い着色力を有し、製造する
ために費用がかかる。アントラキノン染料を、費用効果
性が低いため、他の発色団に置換することは、レンフリ
ユー（Renfrew）（“Rev.Prog.Coloration"、第15巻、1
985年、15頁）により、“商業的には興味があるが、染
料製造業者にとつては技術的に困難な課題である”と記
載されている。
の明度、および優れた堅牢度、特に耐光堅牢度が顕著で
ある。不幸にして、これらの染料は全ての他の主要な種
類の染料に比べて、比較的低い着色力を有し、製造する
ために費用がかかる。アントラキノン染料を、費用効果
性が低いため、他の発色団に置換することは、レンフリ
ユー（Renfrew）（“Rev.Prog.Coloration"、第15巻、1
985年、15頁）により、“商業的には興味があるが、染
料製造業者にとつては技術的に困難な課題である”と記
載されている。
分散染料の地位の考察にあたり、アネン（Annen）他
（“Rev.Prog.Coloration"、第17巻、1987年、第72頁）
は、アントラキノン染料を技術的に等価でかつより経済
的な生成物に代えるためになされた集中的努力について
言及している。特にCIデイスパーズ・ブルー56構造を包
含する一連の赤および青のアントラキノン染料の他の発
色団による可能な置換が、若干詳細に論議されている。
（“Rev.Prog.Coloration"、第17巻、1987年、第72頁）
は、アントラキノン染料を技術的に等価でかつより経済
的な生成物に代えるためになされた集中的努力について
言及している。特にCIデイスパーズ・ブルー56構造を包
含する一連の赤および青のアントラキノン染料の他の発
色団による可能な置換が、若干詳細に論議されている。
英国特許第1394365号明細書には、特定の２−アミノ
チオフエンジアゾ成分を主体とするモノアゾ系の分散染
料が記載されている。この染料は、色相が黄色から緑色
に変化するが、製造が廉価であるにも拘らず、詳述され
た青色染料のどれも、CIデイスパース・ブルー56の置換
に必要な色相、明度および堅牢度の組合せを有していな
い。
チオフエンジアゾ成分を主体とするモノアゾ系の分散染
料が記載されている。この染料は、色相が黄色から緑色
に変化するが、製造が廉価であるにも拘らず、詳述され
た青色染料のどれも、CIデイスパース・ブルー56の置換
に必要な色相、明度および堅牢度の組合せを有していな
い。
ところで、英国特許第1394365号明細書に記載された
一般的部類から選択された小部類の染料は、CIデイスペ
ース・ブルー56から得ることができるよりも良好な熱お
よび湿潤堅牢度を有する所望の明るい青色の着色を、は
るかに廉価に与えることが見出された。
一般的部類から選択された小部類の染料は、CIデイスペ
ース・ブルー56から得ることができるよりも良好な熱お
よび湿潤堅牢度を有する所望の明るい青色の着色を、は
るかに廉価に与えることが見出された。
従つて、本発明は、式： 〔式中ＲおよびR3はそれぞれ低級アルキル基を表わし、
R1は低級アルキル基またはC3〜C6アルケニル基を表わ
し、R2はヒドロキシまたはアシルオキシ置換基を有する
C2〜C6アルキル基を表わす〕で示される分散モノアゾ染
料を与える。R,R1およびR3が表わすことのできる低級ア
ルキル基は、C1〜C4基を包含するが、ＲおよびR3は有利
にメチル基であり、R1は有利にエチル基である。
R1は低級アルキル基またはC3〜C6アルケニル基を表わ
し、R2はヒドロキシまたはアシルオキシ置換基を有する
C2〜C6アルキル基を表わす〕で示される分散モノアゾ染
料を与える。R,R1およびR3が表わすことのできる低級ア
ルキル基は、C1〜C4基を包含するが、ＲおよびR3は有利
にメチル基であり、R1は有利にエチル基である。
R2中に存在しうるアシルオキシ置換基は、 （ｉ） 式：−OCOR4（ただしR4は場合により置換され
た低級アルキル、アリール、アリールアルキルまたはア
リールオキシアルキル基を表わす）で示される基、 （ii） 式：−OCOOR5（ただしR5は場合により置換され
た低級アルキルまたはアリール基を表わす）で示される
基、および （iii） 式：−OSO2R6（ただしR6は場合により置換さ
れた低級アルキルまたはアリール基を表わす）で示され
る基を包含する。
た低級アルキル、アリール、アリールアルキルまたはア
リールオキシアルキル基を表わす）で示される基、 （ii） 式：−OCOOR5（ただしR5は場合により置換され
た低級アルキルまたはアリール基を表わす）で示される
基、および （iii） 式：−OSO2R6（ただしR6は場合により置換さ
れた低級アルキルまたはアリール基を表わす）で示され
る基を包含する。
R4が表わすことのできる、場合により置換された低級
アルキル基の例としては、とくに、ハロゲン（特に塩素
または臭素）、低級アルキルまたは低級アルコキシ基に
よつて置換されていてもよいC1〜C4アルキル基が挙げら
れる。
アルキル基の例としては、とくに、ハロゲン（特に塩素
または臭素）、低級アルキルまたは低級アルコキシ基に
よつて置換されていてもよいC1〜C4アルキル基が挙げら
れる。
R4が表わすことのできる、場合により置換されたアリ
ール基の例としては、ハロゲン（特に塩素または臭
素）、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、トリフ
ルオロメチルまたはシアノによつて置換されていてもよ
いフエニル基を挙げることができる。
ール基の例としては、ハロゲン（特に塩素または臭
素）、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、トリフ
ルオロメチルまたはシアノによつて置換されていてもよ
いフエニル基を挙げることができる。
R4が表わすことのできる、場合により置換されたアリ
ールアルキル基の例としては、フエニル置換低級アルキ
ル基、たとえば、フエニル基が低級アルキル、ハロゲン
（特に塩素または臭素）、低級アルコキシ、ニトロまた
はトリフルオロメチルによつて置換されていてもよいベ
ンジル基を挙げることができる。
ールアルキル基の例としては、フエニル置換低級アルキ
ル基、たとえば、フエニル基が低級アルキル、ハロゲン
（特に塩素または臭素）、低級アルコキシ、ニトロまた
はトリフルオロメチルによつて置換されていてもよいベ
ンジル基を挙げることができる。
R4が表わすことのできる、場合により置換されたアリ
ールオキシアルキル基の例としては、フエニル基が低級
アルキル、ハロゲン（特に塩素または臭素）によつて置
換されていてもよいフエノキシ置換低級アルキル基を挙
げることができる。
ールオキシアルキル基の例としては、フエニル基が低級
アルキル、ハロゲン（特に塩素または臭素）によつて置
換されていてもよいフエノキシ置換低級アルキル基を挙
げることができる。
R4はメチルであるのが有利である。
R5が表わすことのできる、場合により置換されたアル
キル基およびアリール基の例としては、場合により置換
されたC1〜C4アルキル基およびフエニル基を挙げること
ができる。
キル基およびアリール基の例としては、場合により置換
されたC1〜C4アルキル基およびフエニル基を挙げること
ができる。
R6が表わすことのできる、場合により置換された低級
アルキル基およびアリール基の例としては、ハロゲン
（特に塩素または臭素）、低級アルキル、低級アルコキ
シまたはニトロによつて置換されていてもよいC1〜C4ア
ルキル基およびフエニル基を挙げることができる。
アルキル基およびアリール基の例としては、ハロゲン
（特に塩素または臭素）、低級アルキル、低級アルコキ
シまたはニトロによつて置換されていてもよいC1〜C4ア
ルキル基およびフエニル基を挙げることができる。
R2の好ましい例は、３−アセトキシプロピル、５−ア
セトキシペンチル、６−アセトキシヘキシルおよび特に
４−アセトキシブチルである。特記するに値する他の構
造は、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、
４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシフエニルおよび
６−ヒドロキシヘキシルである。
セトキシペンチル、６−アセトキシヘキシルおよび特に
４−アセトキシブチルである。特記するに値する他の構
造は、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、
４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシフエニルおよび
６−ヒドロキシヘキシルである。
式Ｉの染料は、式： 〔式中Ｒは上記のものを表わす〕で示されるアミンを、
ジアゾ化し、得られるジアゾ化合物を式： 〔式中R1,R2およびR3は前記のものを表わす〕で示され
る芳香族アミンとカツプリングすることによつて製造す
ることができる。
ジアゾ化し、得られるジアゾ化合物を式： 〔式中R1,R2およびR3は前記のものを表わす〕で示され
る芳香族アミンとカツプリングすることによつて製造す
ることができる。
ジアゾ化およびカツプリングは、これらの反応物に通
常使用される適当な方法によつて実施することができ、
こうして生成された染料を公知技術を用いて単離するこ
とができる。
常使用される適当な方法によつて実施することができ、
こうして生成された染料を公知技術を用いて単離するこ
とができる。
最大の明度を達成するためには、染料を慣用の精製
法、たとえば有機溶剤からの再結晶、クロマトグラフイ
ーによる分離または含水有機溶剤での洗浄を行なうのが
有利である。この目的に適した溶剤は、アルコール、た
とえばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ルおよびこれらのグリコールのモノ低級アルキルエーテ
ル、たとえばメチルエーテル、エチルエーテルおよびｎ
−ブチルエーテルである。
法、たとえば有機溶剤からの再結晶、クロマトグラフイ
ーによる分離または含水有機溶剤での洗浄を行なうのが
有利である。この目的に適した溶剤は、アルコール、た
とえばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ルおよびこれらのグリコールのモノ低級アルキルエーテ
ル、たとえばメチルエーテル、エチルエーテルおよびｎ
−ブチルエーテルである。
式IIの２−アミノチオフエンは公知の化合物であり、
チオフエン誘導体を製造するための公知文献に記載され
た方法によつて製造することができる。式IIIの芳香族
アミンも公知の化合物である。
チオフエン誘導体を製造するための公知文献に記載され
た方法によつて製造することができる。式IIIの芳香族
アミンも公知の化合物である。
本発明の分散モノアゾ染料は、合成繊維材料、特に二
酢酸セルロース、三酢酸セルロース、ポリアミド、たと
えばポリヘキサメチレンアジパミド、特に芳香族ポリエ
ステル、たとえばポリエチレンテレフタレート繊維材料
の染色のために重要である。このような材料は、フイラ
メント、ルーズ・フアイズー、糸または織物または編物
の形であつてもよい。また、染料は１つかまたは若干の
合成繊維材料を他のタイプの繊維と一緒に含有する混紡
糸、たとえばポリエステル・綿混紡糸の染色のためにも
有用である。
酢酸セルロース、三酢酸セルロース、ポリアミド、たと
えばポリヘキサメチレンアジパミド、特に芳香族ポリエ
ステル、たとえばポリエチレンテレフタレート繊維材料
の染色のために重要である。このような材料は、フイラ
メント、ルーズ・フアイズー、糸または織物または編物
の形であつてもよい。また、染料は１つかまたは若干の
合成繊維材料を他のタイプの繊維と一緒に含有する混紡
糸、たとえばポリエステル・綿混紡糸の染色のためにも
有用である。
染料は、場合により他の分散染料と一緒に、分散染料
をこのような材料に適用するのに通常使用される方法に
よつて適用することができる。このように、染料は水性
分散液の形で、浸染、パジングまたは捺染法により、か
かる方法を実施するのに通常使用される条件および添加
物を用いて適用することができる。
をこのような材料に適用するのに通常使用される方法に
よつて適用することができる。このように、染料は水性
分散液の形で、浸染、パジングまたは捺染法により、か
かる方法を実施するのに通常使用される条件および添加
物を用いて適用することができる。
染料は、昇華転写捺染、湿式転写捺染のような転写捺
染の公知方法によつて、繊維材料に適用することもでき
る。これらは、合成ポリマーの溶融着色のため、および
インキおよびペイントの着色のための顔料として使用す
ることもできる。
染の公知方法によつて、繊維材料に適用することもでき
る。これらは、合成ポリマーの溶融着色のため、および
インキおよびペイントの着色のための顔料として使用す
ることもできる。
本発明は、次の実施例により詳説するが、これによつ
て制限されるものではない。
て制限されるものではない。
例１ 亜硝酸ナトリウム3.22gを、濃硫酸20mlに添加し、混
合物を70℃に加熱し、次いで５℃に冷却した。濃硫酸さ
らに15mlを添加し、引き続き、酢酸とプロピオン酸との
86:14の混合物25mlを添加した。次いで、２−アミノ−
３−アセチル−５−ニトロチオフエン8.45gを０℃より
下で徐々に添加し、混合物を−２〜０℃で２時間、それ
から０〜２℃で３時間撹拌し、その際ジアゾ化が完了し
た。その後、溶液を、Ｎ−（４−アセトキシブチル）−
Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン17g、メタノール100ml、砕
氷200gおよびスルフアミド酸の1M溶液25mlの混合物に添
加した。温度を０〜５℃に維持し、pHを、酢酸ナトリウ
ム溶液の添加によつて、１〜２に維持した。混合物を０
〜５℃で２時間撹拌し、次いで、生成物を濾取し、水で
洗浄した。濾過ケークを50％の水性メタノール中に懸濁
してスラリ状にし、再濾過してメタノールで洗浄した。
60℃で乾燥して生成物9.79gを得た。また、生成物を、
水性エタノール、２−メトキシエタノール、２−エトキ
シエタノール、２−ｎ−ブトキシエタノール、またはエ
チレングリコールのような他の含水溶剤中に懸濁してス
ラリ状にし、必要な場合には、還流温度に加熱し、その
後冷却し、再濾過することによつて精製することもでき
る。
合物を70℃に加熱し、次いで５℃に冷却した。濃硫酸さ
らに15mlを添加し、引き続き、酢酸とプロピオン酸との
86:14の混合物25mlを添加した。次いで、２−アミノ−
３−アセチル−５−ニトロチオフエン8.45gを０℃より
下で徐々に添加し、混合物を−２〜０℃で２時間、それ
から０〜２℃で３時間撹拌し、その際ジアゾ化が完了し
た。その後、溶液を、Ｎ−（４−アセトキシブチル）−
Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン17g、メタノール100ml、砕
氷200gおよびスルフアミド酸の1M溶液25mlの混合物に添
加した。温度を０〜５℃に維持し、pHを、酢酸ナトリウ
ム溶液の添加によつて、１〜２に維持した。混合物を０
〜５℃で２時間撹拌し、次いで、生成物を濾取し、水で
洗浄した。濾過ケークを50％の水性メタノール中に懸濁
してスラリ状にし、再濾過してメタノールで洗浄した。
60℃で乾燥して生成物9.79gを得た。また、生成物を、
水性エタノール、２−メトキシエタノール、２−エトキ
シエタノール、２−ｎ−ブトキシエタノール、またはエ
チレングリコールのような他の含水溶剤中に懸濁してス
ラリ状にし、必要な場合には、還流温度に加熱し、その
後冷却し、再濾過することによつて精製することもでき
る。
水性分散液から芳香族ポリエステル材料に適用した場
合に、良好な染着、良好な耐熱堅牢度および良好な耐光
堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有する、アントラキノ
ン染料CIデイスパース・ブルー56によつて得られたと類
似の明るい青色の色相を生じる。
合に、良好な染着、良好な耐熱堅牢度および良好な耐光
堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有する、アントラキノ
ン染料CIデイスパース・ブルー56によつて得られたと類
似の明るい青色の色相を生じる。
例２ 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（５−アセ
トキシ−フエニル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン17.9
gを用いた。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（５−アセ
トキシ−フエニル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン17.9
gを用いた。
水性分散液から芳香族ポリエステル材料に適用した場
合に、生成物はアントラキノン染料CIデイスパーズ・ブ
ルー56と類似の明るい青色の色相を生じかつ良好な染
着、良好な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢
度を示した。
合に、生成物はアントラキノン染料CIデイスパーズ・ブ
ルー56と類似の明るい青色の色相を生じかつ良好な染
着、良好な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢
度を示した。
例３ 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（６−ヒドロキシヘキシル）−ｍ−トルイジン16.1g
を使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（６−ヒドロキシヘキシル）−ｍ−トルイジン16.1g
を使用した。
芳香族ポリエステル材料に適用した場合に、生成物は
良好な耐熱および耐光堅牢度および良好な染着を有す
る、例１と類似の明るい青色の色相を生じた。
良好な耐熱および耐光堅牢度および良好な染着を有す
る、例１と類似の明るい青色の色相を生じた。
例４ 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（６−アセ
トキシヘキシル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン19gを
使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（６−アセ
トキシヘキシル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン19gを
使用した。
ポリエステル材料に適用した場合に、生成物は、良好
な染着、良好な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤
堅牢度を有するCIデイスパース・ブルー56と類似の色相
を生じた。
な染着、良好な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤
堅牢度を有するCIデイスパース・ブルー56と類似の色相
を生じた。
例５ 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−アセ
トキシブチル）−Ｎメチル−ｍ−トルイジン16.1gを用
いた。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−アセ
トキシブチル）−Ｎメチル−ｍ−トルイジン16.1gを用
いた。
芳香族ポリエステルに適用した場合に、生成物は、良
好な染着、良好な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿
潤堅牢度を有する明るい青色の色相を生じた。
好な染着、良好な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿
潤堅牢度を有する明るい青色の色相を生じた。
例６ 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−アセ
トキシブチル）−Ｎ−ｎ−ブチル−ｍ−トルイジン19g
を使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−アセ
トキシブチル）−Ｎ−ｎ−ブチル−ｍ−トルイジン19g
を使用した。
芳香族ポリエステル繊維材料に適用した場合に、生成
物は、良好な染着、良好な耐熱および耐光堅牢度および
良好な湿潤堅牢度を有する、CIデイスパーズ・ブルー56
と類似の色相を生じた。
物は、良好な染着、良好な耐熱および耐光堅牢度および
良好な湿潤堅牢度を有する、CIデイスパーズ・ブルー56
と類似の色相を生じた。
例７ 例１で使用した２−アミノ−３−アセチル−５−ニト
ロチオフエン8.45gの代りに、２−アミノ−３−プロピ
オニル−５−ニトロチオフエン9.2gを使用した。
ロチオフエン8.45gの代りに、２−アミノ−３−プロピ
オニル−５−ニトロチオフエン9.2gを使用した。
芳香族ポリエステル繊維材料に適用した場合に、生成
物は、良好な染着、良好な耐熱および耐光堅牢度および
良好な湿潤堅牢度を有する、CIデイスパース・ブルー56
と極めて類似の色相を生じた。
物は、良好な染着、良好な耐熱および耐光堅牢度および
良好な湿潤堅牢度を有する、CIデイスパース・ブルー56
と極めて類似の色相を生じた。
例８ 例１で使用した２−アミノ−３−アセチル−５−ニト
ロチオフエン8.45gの代りに、２−アミノ−３−ブチリ
ル−５−ニトロチオフエン9.8gを使用した。
ロチオフエン8.45gの代りに、２−アミノ−３−ブチリ
ル−５−ニトロチオフエン9.8gを使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度および湿潤堅牢度を有する明る
い青色の色相を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度および湿潤堅牢度を有する明る
い青色の色相を生じた。
例９ 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシブチル）−ｍ−トルイジン14.1gを
使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシブチル）−ｍ−トルイジン14.1gを
使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度を有する、例１と類似の、明る
い青色の色相を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度を有する、例１と類似の、明る
い青色の色相を生じた。
例10 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（４−ヒドロキシブチル）−ｍ−トルイジン14.1gを
使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（４−ヒドロキシブチル）−ｍ−トルイジン14.1gを
使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度を有する、CIデイスパース・ブ
ルー56と類似の明るい青色の色相を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度を有する、CIデイスパース・ブ
ルー56と類似の明るい青色の色相を生じた。
例11 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン12.2gを
使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン12.2gを
使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度を有する、CIデイスパース・ブ
ルー56と類似の明るい青色の色相を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度を有する、CIデイスパース・ブ
ルー56と類似の明るい青色の色相を生じた。
例12 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（３−ヒドロキシプロピル）−ｍ−トルイジン13.2g
を使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（３−ヒドロキシプロピル）−ｍ−トルイジン13.2g
を使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度を有する、例１と類似の、明る
い青色の色相を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度を有する、例１と類似の、明る
い青色の色相を生じた。
例13 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−アセ
トキシブチル）−Ｎ−アリル−ｍ−トルイジン17.8gを
使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−アセ
トキシブチル）−Ｎ−アリル−ｍ−トルイジン17.8gを
使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度を有する、例１と類似の、明る
い青色の色相を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度を有する、例１と類似の、明る
い青色の色相を生じた。
例14 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（４−プロピオニルオキシブチル）−ｍ−トルイジン
18gを使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（４−プロピオニルオキシブチル）−ｍ−トルイジン
18gを使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有す
る、例１と類似の明るい青色の色相を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有す
る、例１と類似の明るい青色の色相を生じた。
例15 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−ブチ
リルオキシブチル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン19g
を使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−ブチ
リルオキシブチル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン19g
を使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有す
る、例１と類似の明るい青色の色相を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有す
る、例１と類似の明るい青色の色相を生じた。
例16 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−ベン
ゾイルオキシブチル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン2
1.3gを使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−ベン
ゾイルオキシブチル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン2
1.3gを使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な耐熱および
耐光堅牢度および湿潤堅牢度を有する、例１と類似の明
るい青色の色相を生じた。
耐光堅牢度および湿潤堅牢度を有する、例１と類似の明
るい青色の色相を生じた。
例17 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−エト
キシカルボニルオキシブチル）−Ｎ−エチル−ｍ−トル
イジン19.1gを使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−エト
キシカルボニルオキシブチル）−Ｎ−エチル−ｍ−トル
イジン19.1gを使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有す
る、CIデイスパーズブルー56と類似の明るい青色の色相
を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有す
る、CIデイスパーズブルー56と類似の明るい青色の色相
を生じた。
例18 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−メチ
ルスルホニルオキシブチル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイ
ジン19.5gを使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（４−メチ
ルスルホニルオキシブチル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイ
ジン19.5gを使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な染着、良好
な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有す
る、例１と類似の明るい青色の色相を生じた。
な耐熱および耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有す
る、例１と類似の明るい青色の色相を生じた。
例20 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（４−フエニルアセトキシブチル）−ｍ−トルイジン
22.2gを使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（４−フエニルアセトキシブチル）−ｍ−トルイジン
22.2gを使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な耐熱および
耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有する、例１と類
似の明るい青色の色相を生じた。
耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有する、例１と類
似の明るい青色の色相を生じた。
例21 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（４−フエニルスルホニルオキシブチル）−ｍ−トル
イジン23.7gを使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−エチル−Ｎ
−（４−フエニルスルホニルオキシブチル）−ｍ−トル
イジン23.7gを使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な耐熱および
耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有する、例１と類
似の明るい青色の色相を生じた。
耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有する、例１と類
似の明るい青色の色相を生じた。
例22 例１で使用したＮ−（４−アセトキシブチル）−Ｎ−
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（３−アセ
トキシプロピル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン16gを
使用した。
エチル−ｍ−トルイジン17gの代りに、Ｎ−（３−アセ
トキシプロピル）−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン16gを
使用した。
生成物は、ポリエステル材料上に、良好な耐熱および
耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有する明るい青色
の色相を生じた。
耐光堅牢度および良好な湿潤堅牢度を有する明るい青色
の色相を生じた。
フロントページの続き (72)発明者 デニス・ロバート・アネスリイ・リドヤ ード イギリス国チエシヤー・ストックポー ト・ヘイゼル・グローヴ・ヘヴン・クロ ーズ ６ (56)参考文献 特開 昭48−84120（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】式： 〔式中ＲおよびR3はそれぞれ低級アルキル基を表わし、
R1は低級アルキル基またはC3〜C6アルケニル基を表わ
し、R2はヒドロキシまたはアシルオキシ置換基を有する
C2〜C6アルキル基を表わす〕で示される分散モノアゾ染
料。 - 【請求項２】式： で示されるアミンをジアゾ化し、生じるジアゾ化合物を
式： 〔式中R,R1,R2およびR3は請求項１に記載されたものを
表わす〕で示される芳香族アミンとカツプリングさせる
ことを特徴とする、請求項１記載の分散モノアゾ染料を
製造する方法。 - 【請求項３】合成繊維材料に、請求項１記載の分散モノ
アゾ染料の水性分散液を、浸染、パジングまたは捺染技
術によつて適用することを特徴とする、合成繊維材料の
染色法。
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |