DE3876313T2 - Dispersionsfarbstoffe. - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe.

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Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf Dispersionsfarbstoffe und insbesondere auf Dispersionsfarbstoffe der Monoazoreihe und auf Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung.
  • Auf dem Gebiete der synthetischen Farbstoffe werden viele hundert einzelner Produkte hergestellt. Nur eine kleine Anzahl derselben werden auf einem bestimmten Anwendungsgebiet zu den marktbeherrschenden Produkten. Faktoren, die diesen Status bei einem bestimmten Farbstoff beeinflussen, sind der Farbton, die Leuchtkraft, die Leichtigkeit der Herstellung, die Färbeeigenschaften und die Echtheitseigenschaften. Ein Farbstoff, der diesen Status bei der Erzielung von blauen Farbtönen auf Polyesterfasern erreicht hat, ist CI Disperse Blue 56, der eine einfache Anthrachinonstruktur aufweist und leicht aufgebracht werden kann, wobei er leuchtende blaue Färbungen mit hoher Echtheit ergibt.
  • Farbstoffe der Anthrachinonreihe sind bekannt für ihren brillanten Farbton, insbesondere im blauen Bereich, und auch für ihre vorzüglichen Echtheitseigenschaften, insbesondere ihre Lichtechtheit. Unglücklicherweise besitzen sie im Vergleich zu allen anderen Hauptklassen von Farbstoffen eine verhältnismäßig niedrige Färbekraft, und außerdem ist ihre Herstellung teuer. Der Ersatz von Anthrachinonfarbstoffen durch andere Chromophore, um die Kosten zu senken, wurde von Renfrew (Rev.Prog.Coloration, 15 , 1985, 15) als "ein kommerziell attraktives, aber technisch schwieriges Ziel für die Farbstoffhersteller" beschrieben.
  • In einem Überblick über die Situation auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe berichten Annen et al (Rev.Prog.Coloration, 17, 1987, 72) über die intensiven Anstrengungen, die gemacht wurden, um Anthrachinonfarbstoffe durch technisch äquivalente und wirtschaftlichere Produkte zu ersetzen. Der mögliche Ersatz einer Anzahl von roten und blauen Anthrachinonfarbstoffen, einschließlich CI Disperse Blue 56, durch andere Chromophore wird naher erörtert.
  • In der GB-PS 1 394 365 sind Dispersionsfarbstoffe der Monoazoreihe beschrieben die auf gewissen 2-Aminothiophendiazokomponenten beruhen. Die Farbstoffe variieren im Farbton von Gelb bis Grün, aber keiner der speziell beschriebenen blauen Farbstoffe besitzt die Kombination von Farbton Helligkeit und Echtheitseigenschaften, wie sie für einen Ersatz für CI Disperse Blue 56 erforderlich sind, obwohl sie sich billiger herstellen lassen.
  • Es wurde nunmehr jedoch gefunden, daß eine kleine Klasse von Farbstoffen die aus der allgemeinen, in der GB-PS 1 394 365 angegebenen Klasse ausgewählt ist, die erwünschten leuchtend blauen Färbungen ergibt, welche eine bessere Wärme- und Naßechtheit aufweisen, als sie mit CI Disperse Blue 56 erhältlich sind, und zwar bei viel geringeren Kosten.
  • Demgemäß betrifft die Erfindung Dispersionsmonoazofarbstoffe der Formel,
  • worin R und R³ jeweils für ein Niederalkylradikal stehen, R¹ für ein Niederalkyl- oder C&sub3;-C&sub6;-Alkenylradikal steht und R² für ein C&sub2;-C&sub6;-Alkylradikal, das einen Hydroxy- oder Acyloxysubstituenten trägt, steht.
  • Niederalkylradikale für die Symbole R, R¹ und R³ sind z.B. C&sub1;-C&sub4;-Radikale, aber R und R³ sind vorzugsweise Methylradikale und R¹ ist vorzugsweise ein Ethylradikal.
  • Acyloxysubstituenten, die in R² vorliegen können, sind z.B.
  • (i) Radikale der Formel -OCOR&sup4;, worin R&sup4; für ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl-, Aryl-, Arylalkyl- oder Aryloxyalkylradikal steht,
  • (ii) Radikale der Formel -OCOOR&sup5;, worin R&sup5; für ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl- oder Arylradikal steht, und
  • (iii) Radikale der Formel -OSO&sub2;R&sup6;, worin R&sup6; für ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl- oder Arylradikal steht.
  • Beispiele für gegebenenfalls substituierte Niederalkylradikale R&sup4; sind insbesondere C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikale, die durch Halogen (insbesondere Chloro oder Bromo), Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein können.
  • Beispiele für gegebenenfalls substituierte Arylradikale R&sup4; sind Phenylradikale, die durch Halogen (insbesondere Chloro oder Bromo), Niederalkyl, Niederalkoxy, Nitro, Trifluoromethyl oder Cyano substituiert sein können.
  • Beispiele für gegebenenfalls substituierte Arylalkylradikale R&sup4; sind durch Phenyl substituierte Niederalkylradikale, wie z. B. Benzyl, welche im Phenylteil durch Niederalkyl, Halogen (insbesondere Chloro oder Bromo), Niederalkoxy, Nitro oder Trifluoromethyl substituiert sein können.
  • Beispiele für gegebenenfalls substituierte Aryloxyalkylradikale R&sup4; sind durch Phenoxy substituierte Niederalkylradikale, die im Phenylradikal durch Niederalkyl, Halogen (insbesondere Chloro oder Bromo) substituiert sein können.
  • Es wird bevorzugt, daß R&sup4; für Methyl steht.
  • Beispiele für gegebenenfalls substituierte Niederalkyl- und Arylradikale R&sup5; sind gegebenenfalls substituierte C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikale und Phenylradikale.
  • Beispiele für gegebenenfalls substituierte Niederalkyl- und Arylradikale R&sup6; sind C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikale und Phenylradikale, die durch Halogen (insbesondere Chloro oder Bromo), Niederalkyl, Niederalkoxy oder Nitro substituiert sein können.
  • Bevorzugte Beispiele für R² sind 3-Acetoxypropyl, 5-Acetoxypentyl, 6-Acetoxyhexyl und insbesondere 4-Acetoxybutyl. Andere Strukturen, die besonders erwähnt werden sollen, sind z.B. 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl und 6-Hydroxyhexyl.
  • Die Farbstoffe der Formel 1 können dadurch hergestellt werden, daß man ein Amin der Formel,
  • worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einem aromatischen Amin der Formel,
  • worin R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
  • Die Diazotierung und die Kupplung können durch entsprechende Methoden ausgeführt werden, die üblicherweise bei solchen Reaktionsteilnahmen verwendet werden, und die solchermaßen hergestellten Farbstoffe können unter Verwendung von bekannten Techniken isoliert werden.
  • Zur Erzielung einer maximalen Leuchtkraft kann es vorteilhaft sein, die Verfahren herkömmlichen Reinigungsprozeduren zu unterziehen, beispielsweise einer Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln, einer chromatographischen Trennung oder einer Waschung mit wäßrigen organischen Lösungsmitteln.
  • Geeignete Lösungsmittel für diesen Zweck sind z.B. Alkohole, wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Ethylenglycol, Diethylenglycol und Mononiederalkyläther dieser Glycole, wie z.B. Methyl-, Ethyl- und n-Butyläther.
  • Die 2-Aminothiophene der Formel II sind bekannte Verbindungen und können durch Verfahren hergestellt werden, die in der technischen Literatur für die Herstellung von Thiophenderivaten beschrieben sind. Die aromatischen Amine der Formel III sind ebenfalls bekannte Verbindungen.
  • Die erfindungsgemaßen Dispersionsmonoazofarbstoffe sind brauchbar zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus secundärem Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, Polyamid, beispielsweise Polyhexamethylenadipamid, und insbesondere aromatischem Polyester, beispielsweise Polyethylenterephthalat. Solche Materialien können die Form von Fäden, losen Fasern, Garnen oder gewebten oder gestrickten Textilstoffen aufweisen. Die Farbstoffe sind auch brauchbar zum Färben von Fasergemischen, die ein oder mehrere synthetische Fasermaterialien mit anderen Fasertypen enthalten, insbesondere Polyester/Baumwolle-Gemische.
  • Die Farbstoffe können insbesondere gemeinsam mit anderen Dispersionsfarbstoffen durch Verfahren auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, die üblicherweise beim Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf solche Materialien angewendet werden. So können die Farbstoffe in Form von wässrigen Dispersionen durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht werden, wobei die Bedingungen und Zusatzstoffe verwendet werden, die üblicherweise bei der Durchführung solcher Prozesse herangezogen werden.
  • Die Farbstoffe können auf Textilmaterialien auch durch bekannte Verfahren des Transferdrucks aufgebracht werden, wie z.B. Sublimationstransferdruck und Naßtransferdruck. Sie können auch dazu verwendet werden, synthetische Polymere in der Schmelze zu färben. Außerdem können sie als Pigmente zum Anfärben von Drucktinten und Anstrichfarben dienen.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
    • Beispiel 1
  • 3,22 g Natriumnitrit wurden zu 20 ml konzentrierter Schwefelsäure zugegeben, und das Gemisch wurde auf 70 ºC erhitzt und dann auf 5 ºC abgekühlt. Weitere 15 ml konzentrierte Schwefelsäure wurden zugegeben, worauf sich der Zusatz von 25 ml eines 86:14-Gemisch aus Essigsäure und Propionsäure anschloß. Dann wurden langsam 8,45 g 2-Amino-3-acetyl-5-nitrothiophen bei 0 ºC zugegeben, und das Gemisch wurde dann 2 h bei -2 bis 0 ºC und dann 3 h bie 0 bis 2 ºC gerührt, worauf die Diazotierung zu Ende war. Die Lösung wurde dann zu einem Gemisch aus 17 g N-(4-Actoxybutyl)- N-ethyl-m-toluidin, 100 ml Methanol, 200 g zerkleinertem Eis und 25 ml 1M Sulfaminsäurelösung zugegeben. Die Temperatur wurde auf 0 bis 5 ºC und der pH durch Zugabe von Natriumacetatlösung auf 1 bis 2 gehalten. Das Gemisch wurde 2 h bei 0 bis 5 ºC gerührt, worauf das Produkt abfiltriert und mit Wasser gewaschen wurde. Der Filterkuchen wurde in 50 %igem wässrigen Methanol aufgeschlämmt, erneut filtriert und mit Methanol gewaschen. Durch Trocknung bei 60 ºC wurden 9,79 g Produkt erhalten. Alternativ kann das Produkt durch Aufschlämmen in anderen Lösungsmitteln gereinigt werden, wie z.B. in wässrigem Ethanol, 2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol, 2-n-Butoxyethanol oder Ethylenglycol, wobei nötigenfalls bis zum Rückfluß erhitzt und dann abgekühlt und erneut filtriert wird.
  • Wenn der Farbstoff aus einer wässrigen Dispersion auf ein aromatisches Polyestermaterial aufgebracht wird, dann ergibt er einen leuchtend blauen Farbton, ähnlich demjenigen, wie er durch den Anthrachinonfarbstoff DI Disperse Blue 56 erhalten wird, wobei ein vorzüglicher Farbaufbau, eine gute Wärme-, Licht- und Naßechtheit erzielt wird.
    • Beispiel 2
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 17,9 g N-(5-Acetoxypentyl)-N-ethyl-m-toluidin verwendet.
  • Wenn das Produkt aus einer wässrigen Dispersion auf ein aromatisches Polyestermaterial aufgebracht wurde, dann ergab es leuchtend blaue Farbtöne ähnlich denjenigen, die mit dem Anthrachinonfarbstoff CI Disperse Blue 56 erhalten wurden. Der Farbaufbau, die Wärme-, die Licht- und Naßechtheit waren gut.
    • Beispiel 3
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 16,1 g N-Ethyl-N-(6-hydroxyhexyl)-m-toluidin verwendet.
  • Wenn das Produkt auf ein aromatisches Polyestermaterial aufgebracht wurde, dann wurden blaue Farbtöne ähnlich denjenigen von Beispiel 1 mit einer guten Wärme- und Lichtechtheit und mit einem guten Farbaufbau erhalten.
    • Beispiel 4
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 19 g N-(6-Acetoxyhexyl)-N-ethyl-m-toluidin verwendet.
  • Wenn das Produkt auf ein Polyestermaterial aufgebracht wurde, dann wurden ähnliche Farbtöne wie mit CI Disperse Blue 56 erhalten, wobei der Farbaufbau, die Wärme-, die Licht- und Naßechtheit gut waren.
    • Beispiel 5
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die im Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 16,1 g N-(4-Acetoxybutyl)- N-methyl-m-toluidin verwendet.
  • Wenn das Produkt auf ein aromatisches Polyestermaterial aufgebracht wurde, dann wurden leuchtend blaue Farbtöne mit einem guten Farbaufbau und mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit erhalten.
    • Beispiel 6
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 19 g N-(4-Acetoxybutyl)-N- n-butyl-m-toluidin verwendet.
  • Wenn das Produkt auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht wurde, dann ergab es ähnliche Farbtöne wie CI Disperse Blue 56 mit einem guten Farbaufbau und mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 7
  • Anstelle der 8,45 g 2-Amino-3-acetyl-5-nitrothiophen, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 9,2 g 2-Amino-3-propionyl- 5-nitrothiophen verwendet.
  • Wenn das Produkt auf ein aromatisches Polyestermaterial aufgebracht wurde, dann wurden sehr ähnliche Farbtöne wie mit CI Disperse Blue 56 erhalten, die einen guten Farbaufbau und eine gute Wärme-, Licht- und Naßechtheit aufwiesen.
    • Beispiel 8
  • Anstelle der 8,45 g 2-Amino-3-acetyl-5-nitrothiophen, die im Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 9,8 g 2-Amino-3-butyryl- 5-nitrothiophen verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne mit einem guten Farbaufbau und mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 9
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 14,1 g N-Ethyl-N-(2-hydroxybutyl)-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich wie in Beispiel 1 , und zwar mit einem guten Farbaufbau und mit einer guten Wärme- und Lichtechtheit.
    • Beispiel 10
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 14,1 g N-Ethyl-N-(4-hydroxybutyl)-m-toluidin verwendet,
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich wie mit CI Disperse Blue 56, wobei der Farbaufbau und die Wärme- und Lichtechtheit gut waren.
    • Beispiel 11
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 12,2 g N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien blaue Farbtöne ähnlich wie mit CI Disperse Blue 56, wobei der Farbaufbau und die Wärme- und Lichtechtheit gut waren.
    • Beispiel 12
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 13,2 g N-Ethyl-N-(3-hydroxy propyl)-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich wie mit CI Disperse Blue 56, wobei der Farbaufbau und die Wärme- und Lichtechtheit gut waren.
    • Beispiel 13
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 17,8 g N-(4-Acetoxybutyl)- N-allyl-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich Beispiel 1 mit einem guten Farbaufbau und mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 14
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 18 g N-ethyl-N-(4-propionyloxybutyl)-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich Beispiel 1 mit einem guten Farbaufbau und mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 15
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 19 g N-(4-Butyryloxybutyl)- N-ethyl-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich Beispiel 1 mit einem guten Farbaufbau und mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 16
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 21,3 g N-(4-Benzoyloxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich Beispiel 1 mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 17
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 19,1 g N-(4-Ethoxycarbonyloxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich wie CI Disperse Blue 56 mit einem guten Farbaufbau und mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 18
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 19,5 g N-(4-Methylsulfonyloxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich Beispiel 1 mit einem guten Farbaufbau und mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 19
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 23,3 g N-Ethyl-N- (4-phenoxyacetoxybutyl)-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich Beispiel 1 mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 20
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 22,2 g N-Ethyl-N- (4-phenylacetoxybutyl)-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich Beispiel 1 mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 21
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 23,7 g N-Ethyl-N- (4-phenylsufonyloxybutyl)-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne ähnlich Beispiel 1 mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.
    • Beispiel 22
  • Anstelle der 17 g N-(4-Acetoxybutyl)-N-ethyl-m-toluidin, die in Beispiel 1 verwendet wurden, wurden 16 g N-(3-Acetoxvprotyl)- N-ethyl-m-toluidin verwendet.
  • Das Produkt ergab auf Polyestermaterialien leuchtend blaue Farbtöne mit einer guten Wärme-, Licht- und Naßechtheit.

Claims (11)

1. Dispersionsmonoazofarbstoff der Formel,
worin R und R³ jeweils für ein C&sub1;-C&sub4;-Niederalkylradikal stehen, R¹ für ein C&sub1;-C&sub4;-Niederalkyl- oder C&sub3;-C&sub6;-Alkenylradikal steht und R² für ein C&sub2;-C&sub6;-Alkylradikal, das einen Hydroxy- oder Acyloxysubstituenten trägt, steht.
2. Dispersionsmonoazofarbstoff nach Anspruch 1, worin R für Methyl steht.
3. Dispersionsmonoazofarbstoff nach Anspruch 1 oder 2, worin R³ für Methyl steht.
4. Dispersionsmonoazofarbstoff nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R¹ für Ethyl steht.
5. Dispersionsmonoazofarbstoff nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R² einen Acyloxysubstituenten der Formel
- OCOR&sup4;
enthält, worin R&sup4; für ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Aryloxyalkylradikal steht.
6. Dispersionsmonoazofarbstoff nach Anspruch 5, worin R&sup4; für Methyl steht.
7. Dispersionsmonoazofarbstoff nach Anspruch 6, worin R² für 3-Acetoxypropyl, 5-Acetoxypentyl, 6-Acetoxyhexyl oder 4-Acetoxybutyl steht.
8. Dispersionsmonoazofarbstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R² für 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl oder 6-Hydroxyhexyl steht.
9. Verfahren zur Herstellung eines Dispersionsmonoazofarbstoffs nach Anspruch 1, bei welchem ein Amin der Formel,
diazotiert wird und die erhaltene Diazoverbindung mit einem aromatischen Amin der Formel
gekuppelt wird, wobei R, R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
10. Verfahren zum Färben von synethetischen Textilmaterialien, bei welchem auf das Textilmaterial durch ein Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren eine wäßrige Dispersion eines Dispersionsmonoazofarbstoffs nach einem der Ansprüche 1 bis 8 aufgebracht wird.
11. Verfahren nach Anspruch 10, bei welchem das synthetische Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester besteht.
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