CH685999A5 - Dicyanophenylazoanilinfarbstoffe. - Google Patents

Dicyanophenylazoanilinfarbstoffe. Download PDF

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Description

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25
30
35
40
45
50
55
CH 685 999 A5
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azofarbstoffe der Formel I
CN
X-
NH-R3
(I) ,
in der einer der beiden Reste X1 und X2 Cyano und der andere Wasserstoff,
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils C3-C4-Alkenyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, Benzyl oder C2-C4-Alkyl, das durch Hydroxy, CHIU-Alkoxy, Ci-C4-Alkanoyloxy oder Cyano substituiert ist, und
R3 Cr-C4-Alkanoyl, das gegebenenfalls durch Cr-C4-Alkoxy substituiert ist, oder Ci-C4-Alkylsulfonyl bedeuten.
Aus der EP-A 44 131 ist u.a. ein Azofarbstoff bekannt, der sich von denen der Formel I darin unterscheidet, dass er zwei Cyanogruppen in meta- und para-Position zur Azogruppe aufweist.
Weiterhin beschreibt die EP-A 501 238 u.a. einen Azofarbstoff, dessen Diazokomponente 2,6-Dicyan-oanilin und dessen Kupplungskomponente N-(1-EthylpropyI)-3-butyrylaminoanilin ist. Auch in der DE-A 2 711 130 und der JP-A 207 467/1986 sind Farbstoffe beschrieben, die denen der Formel I ähnlich sind. Es hat sich jedoch gezeigt, dass diese Farbstoffe noch anwendungstechnische Mängel aufweisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue Azofarbstoffe mit einer Diazokomponente aus der Dicyanoanilinreihe und einer Kupplungskomponente aus der Anilinreihe bereitzustellen. Die neuen Farbstoffe sollten über vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften verfügen.
Demgemäss wurden die eingangs näher bezeichneten Azofarbstoffe der Formel I gefunden.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkyl- oder Alkenylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn R1 oder R2 für einen substituierten C2-C4-Alkylrest steht, so kann dieser im allgemeinen ein-oder zweifach substituiert sein.
Reste R1 und R2 sind z.B. Prop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, 3-Chlorprop-2-en-1-yl, 2-Hydroxyethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-lsopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-oder 3-Hydroxypropyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2-oder 3-lsopropoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl, 2- oder 4-MethoxybutyI, 2-oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-lsopropoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 2-Hy-droxy-3-methoxypropyl, 2-Hydroxy-3-ethoxypropyl, 2-Hydroxy-3-propoxypropyl, 2-Hydroxy-3-isopro-poxypropyl, 2-Hydroxy-3-butoxypropyl, 2-AcetyIoxy-3-methoxypropyl, 2-Acetyloxy-3-ethoxypropyl, 2-Ace-tyloxy-3-propoxypropyl, 2-Acetyloxy-3-isopropoxypropyl, 2-Acetyloxy-3-butoxypropyl, 2-Formyloxyethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl, 2-lsobutyryloxyethyl, 2- oder 3-Formyloxypropyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2- oder 3-Propionyloxypropyl, 2- oder 3-Butyryloxypropyl, 2- oder 3-lsobutyry-loxypropyl, 2- oder 4-Formyloxybutyl, 2- oder 4-Acetyloxybutyl, 2- oder 4-Propionyloxybutyl, 2- oder 4-Butyryloxybutyl, 2- oder 4-lsobutyryloxybutyl, 2-Cyanoethyl, 2- oder 3-Cyanopropyl oder 2- oder 4-Cyan-obutyl.
Reste R3 sind z.B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, 2-MethoxyacetyI, 2-Ethoxyacetyl, 2-oder 3-Methoxypropionyl, 2- oder 3-Ethoxypropionyl, 2- oder 4-Methoxybutyryl, 2- oder 4-Ethoxybutyryl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl oder sec-Butylsulfonyl.
Bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel I, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils C3-C4-Alkenyl, Benzyl oder C2-C4-Alkyl, das durch Hydroxy, C2-C4-A!kanoyloxy oder Cyano substituiert ist, und
R3 C2-C4-Alkanoyl, das gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkoxy substituiert ist, oder Ci-C4-Alkylsulfonyl bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel I, in der R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils C3-C4-Alkenyl, Benzyl oder Ethyl, das durch Hydroxy, Ace-tyloxy oder Cyano substituiert ist, oder 2-Hydroxy-3-(Ci-C4-alkoxy)propyl und R3 Acetyl, das gegebenenfalls durch Methoxy substituiert ist, oder Ci-C4-Alkylsulfonyl bedeuten.
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65
CH 685 999 A5
Die neuen Azofarbstoffe können nach an sich bekannten Methoden erhalten werden. Beispielsweise kann man ein Dicyanoanilin der Formel II
(II) ,
in der X1 und X2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, auf bekanntem Wege diazotieren und mit einem Anilinderivat der Formel III
R1
,fA_/
NH-R3
(III),
in der R1, R2 und R3 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, kuppeln.
Die Dicyanoaniline können vorteilhaft nach dem in der älteren deutschen Patentanmeldung P 4 305 497.8 beschriebenen Verfahren erhalten werden.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel I eignen sich in vorteilhafter Weise zum Färben oder Bedrucken von textilen Materialien. Dies sind z.B. Fasern oder Gewebe, insbesondere aus Polyestern, daneben auch aus Celluloseestern oder Polyamiden, oder Mischgewebe aus Polyestern und Cellulosefasern oder Wolle.
Man erzielt damit Ausfärbungen mit roten Farbtönen, die eine gute Thermofixierechtheit sowie hohe Brillanz und Ausgiebigkeit aufweisen.
In manchen Fällen ist es auch von Vorteil, die Farbstoffe in Mischung untereinander anzuwenden.
Die erfindungsgemässen Azofarbstoffe eignen sich weiterhin vorteilhaft für die thermische Übertragung von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier mittels einer Energiequelle (siehe z.B. EP-A 416 434).
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
a) 2,86 g (0,02 mol) 2,4-Dicyanoanilin wurden in 80 ml Eisessig/Propionsäure (3:1 v/v) und 16 ml 85 gew.-%iger Schwefelsäure gelöst, bei max. -5°C mit 10,4 g Nitrosylschwefelsäure (42 Gew.-% N2O3) portionsweise versetzt und 5 Stunden bei 0°C gerührt.
b) 6,70 g (0,022 mol) N,N-Diallyl-3-methylsulfonylaminoanilin wurden in 100 ml Wasser und 10 ml 85 gew.-%iger Schwefelsäure gelöst, mit 0,05 g-Amidosulfonsäure und 500 g Eis vorgelegt, bei -5°C bis 0°C mit der unter a) beschriebenen Diazoniumsalzlösung versetzt und bei max. 0°C 5 Stunden nachgerührt. Nach Beendigung der Kupplung wurde die Farbstoffsuspension auf 60°C erhitzt, bei 60°C abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhielt 7,60 g (90,5% d. Th.) des Farbstoffs der Formel
CN
N(CH2-CH=CH2)2
HNSO2CH3
(Fp.: 119°C; Xmax (CH2CI2): 511 nm)
der Polyester (PES) in gelbstichig roter Nuance färbt.
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In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe der Formel
CN
X2
R1
-A-V
r3 \*
NH-R3
(I)
erhalten.
4
o>
CJl o> o
Ol Ol
45 50
O
30 35
20 25
ai
O
01
Bsp.-Nr.
x1
x2
r3
ri r2
Farbton auf PES
Fp. [°C]
Ä-max [nm] in CH2CI2
2
h cn cochs ch2ch=CH2
ch2ch=ch2
blaust.rot
84
522
3
h cn
COCH2OCH3
ch2ch=ch2
ch2ch=CH2
blaust.rot
185
526
4
h cn
SO2C3H7
ch2ch=ch2
ch2ch=ch2
gelbst.rot
140
512
5
h cn
COCH3
ch2c6h5
ch2ch=ch2
blaust.rot
107
520
6
h cn
SO2C3H7
ch2c6h5
ch2ch=ch2
gelbst.rot
149
510
7
h cn
SO2CH3
CH2C6H5
ch2ch=ch2
gelbst.rot
190
509
8
h cn
SO2CH3
ch2c6h5
ch2ch=chci
gelbst.rot
170
502
9
h cn cochs
CH2C6H5
ch2ch(0c0ch3)ch20ch(ch3)2
blaust.rot
142
517
10
h cn
SO2C3H7
ch2c6h5
ch2ch=chci
gelbst.rot
109
503
11
H
cn
COCH3
ch2ch=chci ch2ch=chci
gelbst.rot
190
511
12
cn
H
COCHs ch2ch=ch2
ch2ch=ch2
blaust.rot
172
530
13
cn
H
COCH2OCH3
ch2ch=ch2
ch2ch=ch2
blaust.rot
108
518
14
cn
H
SO2CH3
ch2ch=ch2
ch2ch=ch2
gelbst.rot
124
514
15
cn
H
SO2C3H7
ch2ch=ch2
ch2ch=ch2
rot
114
515
16
cn
H
COCH3
ch2c6h5
C2H40H
blaust.rot
138
529
17
cn h
COCH3
CH2C6H5
C2H40C0CH3
blaust.rot
137
525
18
cn h
COCH2OCH3
ch2ch=chci ch2ch=chci
gelbst.rot
90
507
19
cn
H
SO2CH3
ch2ch=chci ch2ch=chci
gelbst.rot
152
503
20
cn
H
COCHs ch2c6h5
ch2ch=chci
blaust.rot
105
523
21
cn
H
COCH3
ch2ch=chci ch2ch=chci
blaust.rot
175
518
22
cn
H
SO2CH3
CH2C6H5
ch2ch=chci
ge!bst.rot
115
504
23
cn
H
SO2C3H7
ch2c6h5
ch2ch=chci
gelbst.rot
133
507
24
cn
H
SO2CH3
ch2c6h5
ch2ch=ch2
gelbst.rot
135
513
25
cn
H
COCH3
ch2c6h5
ch2ch(0c0ch3)ch20ch(ch3)2
blaust.rot
118
521
26
cn
H
SO2C3H7
ch2c6h5
ch2ch=ch2
gelbst.rot
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Claims (3)

Patentansprüche
1. Azofarbstoffe der Formel I
CN
X2_^^_N==N—{I) ^
X1 NH-R3
in der einer der beiden Reste X1 und X2 Cyano und der andere Wasserstoff,
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils C3-C4-Alkenyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, Benzyl oder C2-C4-Alkyl, das durch Hydroxy, Cr-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkanoyloxy oder Cyano substituiert ist, und
R3 Ci-C4-Alkanoyl, das gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkoxy substituiert ist, oder Ci-C4-Alkylsulfonyl bedeuten.
2. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils C3-C4-Alkenyl, Benzyl oder C2-C4-Alkyi, das durch Hydroxy, C2-C4-Alkanoyloxy oder Cyano substituiert ist, und
R3 C2-C4-Alkanoyl, das gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkoxy substituiert ist, oder Ci-C4-Alkylsulfonyl bedeuten.
3. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils C3-C4-Alkenyl, Benzyl, Ethyl, das durch Hydroxy, Acetyloxy oder Cyano substituiert ist, oder 2-Hydroxy-3-(Ci-C4-alkoxy)propyl und
R3 Acetyl, das gegebenenfalls durch Methoxy substituiert ist, oder C-HIU-Alkylsulfonyl bedeuten.
6
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