JPH06299081A - ジシアノフェニルアゾアニリン染料 - Google Patents
ジシアノフェニルアゾアニリン染料Info
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- JPH06299081A JPH06299081A JP6035017A JP3501794A JPH06299081A JP H06299081 A JPH06299081 A JP H06299081A JP 6035017 A JP6035017 A JP 6035017A JP 3501794 A JP3501794 A JP 3501794A JP H06299081 A JPH06299081 A JP H06299081A
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-
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- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
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-
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-
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- C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
- C09B29/0836—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N=
- C09B29/084—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N= specific -NSO2N,NSO2XR, -NSO2R
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規のジシアノフェニルアゾアニリン染料を
提供する。 【構成】 該染料は、式Ｉ： 【化１】 ［式中、２つの基Ｘ1及びＸ2の１つはシアノ基、もう１
つは水素原子であり、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ置換されて
いてもよいＣ3〜Ｃ4−アルケニル基、ベンジル基又は置
換されたＣ2〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｒ3は置換され
ていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルカノイル基又はＣ1〜Ｃ4−
アルキルスルホニル基である］のアゾ染料よりなる。
提供する。 【構成】 該染料は、式Ｉ： 【化１】 ［式中、２つの基Ｘ1及びＸ2の１つはシアノ基、もう１
つは水素原子であり、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ置換されて
いてもよいＣ3〜Ｃ4−アルケニル基、ベンジル基又は置
換されたＣ2〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｒ3は置換され
ていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルカノイル基又はＣ1〜Ｃ4−
アルキルスルホニル基である］のアゾ染料よりなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、２つの基Ｘ1及びＸ2の１つはシア
ノ基、もう１つは水素原子あり、Ｒ1及びＲ2は、それぞ
れ互いに無関係にハロゲン置換されていてもよいＣ3〜
Ｃ4−アルケニル基、ベンジル基又はヒドロキシル−、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルオキ
シ−又はシアノ置換されたＣ2〜Ｃ4−アルキル基であ
り、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ4−アルカノイル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルス
ルホニル基である］の新規アゾ染料及び繊維材料を浸染
及び捺染するために該染料を使用することに関する。
ノ基、もう１つは水素原子あり、Ｒ1及びＲ2は、それぞ
れ互いに無関係にハロゲン置換されていてもよいＣ3〜
Ｃ4−アルケニル基、ベンジル基又はヒドロキシル−、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルオキ
シ−又はシアノ置換されたＣ2〜Ｃ4−アルキル基であ
り、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ4−アルカノイル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルス
ルホニル基である］の新規アゾ染料及び繊維材料を浸染
及び捺染するために該染料を使用することに関する。
【０００４】
【従来の技術】ヨーロッパ特許出願公開第４４１３１号
明細書には、特に式Ｉの染料とは異なり、アゾ基に対し
てメタ及びパラ位に位置する２つのシアノ基を有するア
ゾ染料が開示されている。
明細書には、特に式Ｉの染料とは異なり、アゾ基に対し
てメタ及びパラ位に位置する２つのシアノ基を有するア
ゾ染料が開示されている。
【０００５】更に、ヨーロッパ特許出願公開第５０１２
３８号明細書には、特に、ジアゾ成分が２，６−ジシア
ノアニリンであり、カップリング成分がＮ−（１−エチ
ルプロピル）−３−ブチリルアミノアニリンであるアゾ
染料が記載されている。更に、ドイツ国特許出願公開第
２７１１１３０号明細書及び特開昭６１−２０７４６７
号公報には、式Ｉと同様の染料が記載されている。しか
しながら、該染料は使用技術的欠点を有することが判明
した。
３８号明細書には、特に、ジアゾ成分が２，６−ジシア
ノアニリンであり、カップリング成分がＮ−（１−エチ
ルプロピル）−３−ブチリルアミノアニリンであるアゾ
染料が記載されている。更に、ドイツ国特許出願公開第
２７１１１３０号明細書及び特開昭６１−２０７４６７
号公報には、式Ｉと同様の染料が記載されている。しか
しながら、該染料は使用技術的欠点を有することが判明
した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の解決
する課題は、一連のジシアノアニリンのジアゾ成分及び
一連のアニリンのカップリング成分を有する新規のアゾ
染料を提供することであった。該新規染料は、同様に有
利な使用特性を有するべきであった。
する課題は、一連のジシアノアニリンのジアゾ成分及び
一連のアニリンのカップリング成分を有する新規のアゾ
染料を提供することであった。該新規染料は、同様に有
利な使用特性を有するべきであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題は、冒頭に定義
された式Ｉのアゾ染料により解決される。
された式Ｉのアゾ染料により解決される。
【０００８】上記一般式Ｉに登場するすべてのアルキル
基又はアルケニル基は、直鎖状であっても又は分枝鎖状
であってもよい。
基又はアルケニル基は、直鎖状であっても又は分枝鎖状
であってもよい。
【０００９】置換されたＣ2〜Ｃ4−アルキル基、Ｒ1又
はＲ2は、一般に単置換又は二置換されている。
はＲ2は、一般に単置換又は二置換されている。
【００１０】Ｒ1及びＲ2は、それぞれ例えばプロプ−２
−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−
イル、ブト−２−エン−１−イル、３−クロロプロプ−
２−エン−１−イル、２−ヒドロキシエチル、２−メト
キシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチ
ル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、
２−又は３−ヒドロキシプロピル、２−又は３−メトキ
シプロピル、２−又は３−エトキシプロピル、２−又は
３−プロポキシプロピル、２−又は３−イソプロポキシ
プロピル、２−又は３−ブトキシプロピル、２−又は４
−ヒドロキシブチル、２−又は４−メトキシブチル、２
−又は４−エトキシブチル、２−又は４−プロポキシブ
チル、２−又は４−イソプロポキシブチル、２−又は４
−ブトキシブチル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−エトキシプロピル、２−ヒ
ドロキシ−３−プロポキシプロピル、２−ヒドロキシ−
３−イソプロポキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−ブ
トキシプロピル、２−アセチルオキシ−３−メトキシプ
ロピル、２−アセチルオキシ−３−エトキシプロピル、
２−アセチルオキシ−３−プロポキシプロピル、２−ア
セチルオキシ−３−イソプロポキシプロピル、２−アセ
チルオキシ−３−ブトキシプロピル、２−ホルミルオキ
シエチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニ
ルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、２−イソ
ブチリルオキシエチル、２−又は３−ホルミルオキシプ
ロピル、２−又は３−アセチルオキシプロピル、２−又
は３−プロピオニルオキシプロピル、２−又は３−ブチ
リルオキシプロピル、２−又は３−イソブチリルオキシ
プロピル、２−又は４−ホルミルオキシブチル、２−又
は４−アセチルオキシブチル、２−又は４−プロピオニ
ルオキシブチル、２−又は４−ブチリルオキシブチル、
２−又は４−イソブチリルオキシブチル、２−シアノエ
チル、２−又は３−シアノプロピル又は２−又は４−シ
アノブチルである。
−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−
イル、ブト−２−エン−１−イル、３−クロロプロプ−
２−エン−１−イル、２−ヒドロキシエチル、２−メト
キシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチ
ル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、
２−又は３−ヒドロキシプロピル、２−又は３−メトキ
シプロピル、２−又は３−エトキシプロピル、２−又は
３−プロポキシプロピル、２−又は３−イソプロポキシ
プロピル、２−又は３−ブトキシプロピル、２−又は４
−ヒドロキシブチル、２−又は４−メトキシブチル、２
−又は４−エトキシブチル、２−又は４−プロポキシブ
チル、２−又は４−イソプロポキシブチル、２−又は４
−ブトキシブチル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−エトキシプロピル、２−ヒ
ドロキシ−３−プロポキシプロピル、２−ヒドロキシ−
３−イソプロポキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−ブ
トキシプロピル、２−アセチルオキシ−３−メトキシプ
ロピル、２−アセチルオキシ−３−エトキシプロピル、
２−アセチルオキシ−３−プロポキシプロピル、２−ア
セチルオキシ−３−イソプロポキシプロピル、２−アセ
チルオキシ−３−ブトキシプロピル、２−ホルミルオキ
シエチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニ
ルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、２−イソ
ブチリルオキシエチル、２−又は３−ホルミルオキシプ
ロピル、２−又は３−アセチルオキシプロピル、２−又
は３−プロピオニルオキシプロピル、２−又は３−ブチ
リルオキシプロピル、２−又は３−イソブチリルオキシ
プロピル、２−又は４−ホルミルオキシブチル、２−又
は４−アセチルオキシブチル、２−又は４−プロピオニ
ルオキシブチル、２−又は４−ブチリルオキシブチル、
２−又は４−イソブチリルオキシブチル、２−シアノエ
チル、２−又は３−シアノプロピル又は２−又は４−シ
アノブチルである。
【００１１】Ｒ3は、例えばホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、２−メトキシアセ
チル、２−エトキシアセチル、２−又は３−メトキシプ
ロピオニル、２−又は３−エトキシプロピオニル、２−
又は４−メトキシブチリル、２−又は４−エトキシブチ
リル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピル
スルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、イソブチルスルホニル又はｓ−ブチルスルホニルで
ある。
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、２−メトキシアセ
チル、２−エトキシアセチル、２−又は３−メトキシプ
ロピオニル、２−又は３−エトキシプロピオニル、２−
又は４−メトキシブチリル、２−又は４−エトキシブチ
リル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピル
スルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、イソブチルスルホニル又はｓ−ブチルスルホニルで
ある。
【００１２】式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ互いに無
関係にＣ3〜Ｃ4−アルケニル、ベンジル又はヒドロキシ
ル−、Ｃ2〜Ｃ4−アルカノイルオキシ−又はシアノ置換
されたＣ2〜Ｃ4−アルキル基、及びＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシ置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4−アルカノイ
ル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルであるアゾ染料
が有利である。
関係にＣ3〜Ｃ4−アルケニル、ベンジル又はヒドロキシ
ル−、Ｃ2〜Ｃ4−アルカノイルオキシ−又はシアノ置換
されたＣ2〜Ｃ4−アルキル基、及びＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシ置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4−アルカノイ
ル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルであるアゾ染料
が有利である。
【００１３】式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ互いに無
関係にＣ3〜Ｃ4−アルケニル、ベンジル又はヒドロキシ
ル−、アセチルオキシ−又はシアノ置換されたエチル
基、又は２−ヒドロキシ−３−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ）プロピル基、及びＲ3が、メトキシ置換されていて
もよいアセチル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで
あるアゾ染料が特に有利である。
関係にＣ3〜Ｃ4−アルケニル、ベンジル又はヒドロキシ
ル−、アセチルオキシ−又はシアノ置換されたエチル
基、又は２−ヒドロキシ−３−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ）プロピル基、及びＲ3が、メトキシ置換されていて
もよいアセチル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで
あるアゾ染料が特に有利である。
【００１４】新規のアゾ染料は常法で得られる。例えば
式ＩＩ：
式ＩＩ：
【００１５】
【化３】
【００１６】［式中、Ｘ1及びＸ2はそれぞれ上記のもの
である］のジシアノアニリンをジアゾ化し、次いでこれ
を式ＩＩＩ：
である］のジシアノアニリンをジアゾ化し、次いでこれ
を式ＩＩＩ：
【００１７】
【化４】
【００１８】［式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3はそれぞれ上記
のものである］のアニリン誘導体とカップリングするこ
とにより得られる。
のものである］のアニリン誘導体とカップリングするこ
とにより得られる。
【００１９】ジシアノアニリンは、有利には先願のドイ
ツ国特許出願番号Ｐ４３０５４９７．８号明細書に記載
されている方法により得られる。
ツ国特許出願番号Ｐ４３０５４９７．８号明細書に記載
されている方法により得られる。
【００２０】式Ｉの新規アゾ染料は、繊維材料の浸染又
は捺染に有利である。該材料は、例えば特にポリエステ
ル、しかしながら同様にセルロースエステル又はポリア
ミドからなる繊維又は織物又はポリエステルとセルロー
スの混紡繊維又はウールである。
は捺染に有利である。該材料は、例えば特にポリエステ
ル、しかしながら同様にセルロースエステル又はポリア
ミドからなる繊維又は織物又はポリエステルとセルロー
スの混紡繊維又はウールである。
【００２１】得られた染料は、高い濃度のブリリアント
レッドの色調を有し、ドライヒートセッティング及びプ
リーティングに対して堅牢である。
レッドの色調を有し、ドライヒートセッティング及びプ
リーティングに対して堅牢である。
【００２２】場合により、これらの染料を互いに混合し
て使用するのも有利である。
て使用するのも有利である。
【００２３】本発明のアゾ染料は、担体からプラスチッ
クコーティングされた紙に、熱源を用いて熱転写するの
にも有利である（例えばヨーロッパ特許出願公開第４１
６４３４号明細書参照）。
クコーティングされた紙に、熱源を用いて熱転写するの
にも有利である（例えばヨーロッパ特許出願公開第４１
６４３４号明細書参照）。
【００２４】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例につき詳細に説
明する。
明する。
【００２５】例１ ａ）２，４−ジシアノアニリン２．８６ｇ（０．０２モ
ル）を氷酢酸／プロピオン酸（３：１（ｖ／ｖ））８０
ｍｌ及び８５重量％の硫酸１６ｍｌに溶解させ、ニトロ
シル硫酸（Ｎ2Ｏ3４２重量％）１０．４ｇを−５℃以下
で１回に少量づつ混入し、０℃で５時間撹拌した。
ル）を氷酢酸／プロピオン酸（３：１（ｖ／ｖ））８０
ｍｌ及び８５重量％の硫酸１６ｍｌに溶解させ、ニトロ
シル硫酸（Ｎ2Ｏ3４２重量％）１０．４ｇを−５℃以下
で１回に少量づつ混入し、０℃で５時間撹拌した。
【００２６】ｂ）Ｎ，Ｎ−ジアリル−３−メチルスルホ
ニルアミノアニリン６．７０ｇ（０．０２２モル）を、
水１００ｍｌ及び８５重量％の硫酸１０ｍｌに溶解さ
せ、最初のバッチとしてアミド硫酸０．０５ｇと氷５０
０ｇを一緒に添加し、−５℃〜０℃でａ）に記載のジア
ゾニウム塩溶液を混入し、引続き０℃以下で５時間撹拌
した。カップリング終了後、該染料懸濁液を６０℃に加
熱し、次いで６０℃で吸引濾過し、該濾過残留物を中和
的に洗浄し、乾燥して、式：
ニルアミノアニリン６．７０ｇ（０．０２２モル）を、
水１００ｍｌ及び８５重量％の硫酸１０ｍｌに溶解さ
せ、最初のバッチとしてアミド硫酸０．０５ｇと氷５０
０ｇを一緒に添加し、−５℃〜０℃でａ）に記載のジア
ゾニウム塩溶液を混入し、引続き０℃以下で５時間撹拌
した。カップリング終了後、該染料懸濁液を６０℃に加
熱し、次いで６０℃で吸引濾過し、該濾過残留物を中和
的に洗浄し、乾燥して、式：
【００２７】
【化５】
【００２８】（融点：１１９℃；λmax （ＣＨ2Ｃ
ｌ2）：５１１ｎｍ）の染料７．６０ｇ（理論値の９
０．５％）が残留した。該染料はポリエステル（ＰＥ
Ｓ）に帯黄赤色の色調を付与する。
ｌ2）：５１１ｎｍ）の染料７．６０ｇ（理論値の９
０．５％）が残留した。該染料はポリエステル（ＰＥ
Ｓ）に帯黄赤色の色調を付与する。
【００２９】同様の方法で、以下の表に示された式：
【００３０】
【化６】
【００３１】の染料が得られた。
【００３２】第１表
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルノ ランゲ ドイツ連邦共和国 バート デュルクハイ ム オーベレス ガイスタール ３ベー (72)発明者 ヘルムート ライヒェルト ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ヨハ ン−ゴットリープ−フィヒテ−シュトラー セ 56
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、 ２つの基Ｘ1及びＸ2の１つはシアノ基、もう１つは水素
原子あり、 Ｒ1及びＲ2は、それぞれ互いに無関係にハロゲン置換さ
れていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルケニル基、ベンジル基又
はヒドロキシル−、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ4
−アルカノイルオキシ−又はシアノ置換されたＣ2〜Ｃ4
−アルキル基であり、 Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ4−アルカノイル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホ
ニル基である］のアゾ染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4307113.9 | 1993-03-06 | ||
| DE4307113 | 1993-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06299081A true JPH06299081A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=6482142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6035017A Withdrawn JPH06299081A (ja) | 1993-03-06 | 1994-03-04 | ジシアノフェニルアゾアニリン染料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06299081A (ja) |
| KR (1) | KR940021672A (ja) |
| CN (1) | CN1096522A (ja) |
| CH (1) | CH685999A5 (ja) |
| DE (1) | DE4407018A1 (ja) |
| GB (1) | GB2275688A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102875412B (zh) * | 2012-10-22 | 2014-12-10 | 浙江万丰化工有限公司 | 一种由含氨基化合物氧化制备偶氮化合物的方法 |
| CN103880716A (zh) * | 2012-12-20 | 2014-06-25 | 江苏道博化工有限公司 | 一种单偶氮类分散染料中间体的工艺合成 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1559562A (en) * | 1977-03-15 | 1980-01-23 | Bayer Ag | Azo compounds |
| DE4106323A1 (de) * | 1991-02-28 | 1992-09-03 | Cassella Ag | Verfahren zum faerben von polyester und polyesterhaltigen textilmaterialien |
-
1994
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