JP2000198943A - 熱移行耐性アゾ染料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 合成織物材料の染色および印刷に有用な熱移
行耐性アゾ染料を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ ［Ｄは２，４−ジニトロ−６−エタンスルホニルフェニ
ル以外のアリールまたはヘタリール、Ａは−ＣＯ−また
は−ＳＯ２−、Ｂは置換されてもよいＣ１−Ｃ４−アル
キル、Ｒ１とＲ２は独立してＯＨもしくはＣ１−Ｃ４−
アルコキシで置換されてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、
Ｒ３とＲ４はＨまたはＣＨ３であるが、Ｄが６−ニトロ
ベンゾチアゾリル基の時ＡがＳＯ２である］
行耐性アゾ染料を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ ［Ｄは２，４−ジニトロ−６−エタンスルホニルフェニ
ル以外のアリールまたはヘタリール、Ａは−ＣＯ−また
は−ＳＯ２−、Ｂは置換されてもよいＣ１−Ｃ４−アル
キル、Ｒ１とＲ２は独立してＯＨもしくはＣ１−Ｃ４−
アルコキシで置換されてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、
Ｒ３とＲ４はＨまたはＣＨ３であるが、Ｄが６−ニトロ
ベンゾチアゾリル基の時ＡがＳＯ２である］
Description
【０００１】本発明は、式
【０００２】
【化４】 ［式中、Ｄは、２，４−ジニトロ−６−エタンスルホニ
ルフェニル以外のアリールまたはヘタリールであり、Ａ
は、−ＣＯ−または−ＳＯ2−であり、Ｂは、場合によ
り置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルであり、Ｒ
1およびＲ2は、独立して、場合によりＯＨでか或はＣ1
−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−
アルキルであり、そしてＲ3およびＲ4は、独立して、Ｈ
またはＣＨ3であるが、但し、Ｄが６−ニトロベンゾチ
アゾリル基の時にはＡがＳＯ2であることを条件とす
る］で表されるアゾ染料に関する。
ルフェニル以外のアリールまたはヘタリールであり、Ａ
は、−ＣＯ−または−ＳＯ2−であり、Ｂは、場合によ
り置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルであり、Ｒ
1およびＲ2は、独立して、場合によりＯＨでか或はＣ1
−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−
アルキルであり、そしてＲ3およびＲ4は、独立して、Ｈ
またはＣＨ3であるが、但し、Ｄが６−ニトロベンゾチ
アゾリル基の時にはＡがＳＯ2であることを条件とす
る］で表されるアゾ染料に関する。
【０００３】上記場合により置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4−アルキルＢの有用な置換基はＣｌ、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アシルオキシ、ＣＯ2−Ｃ1−Ｃ
4−アルキルである。
−Ｃ4−アルキルＢの有用な置換基はＣｌ、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アシルオキシ、ＣＯ2−Ｃ1−Ｃ
4−アルキルである。
【０００４】適切なアリールＤは式（ＩＩ）
【０００５】
【化５】 ［式中、Ｘ1およびＸ5は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＳＯ2−Ｂ、−ＣＯ2−Ｂ、−
ＯＨ、−ＣＨＯまたは−ＣＯ−Ｂであり、Ｘ2およびＸ4
は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2またはＢであ
り、Ｘ3は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＳＯ
2−Ｂ、−ＣＯ2−Ｂ、−ＣＨ＝ＯまたはＢであり、そし
てＢは、この上で定義した通りである］で表される置換
ベンゼン誘導体である。
ｒ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＳＯ2−Ｂ、−ＣＯ2−Ｂ、−
ＯＨ、−ＣＨＯまたは−ＣＯ−Ｂであり、Ｘ2およびＸ4
は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2またはＢであ
り、Ｘ3は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＳＯ
2−Ｂ、−ＣＯ2−Ｂ、−ＣＨ＝ＯまたはＢであり、そし
てＢは、この上で定義した通りである］で表される置換
ベンゼン誘導体である。
【０００６】好適なヘタリールＤは、下記の式：
【０００７】
【化６】 ［式中、Ｘ1からＸ5は、各々、この上で定義した通りで
あり、Ｘ6は、Ｈ、Ｂ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＳＢまたは−Ｓ
Ｏ2Ｂであり、Ｘ7は、ＣＮ、−ＣＯ2Ｂまたは−ＣＯ−
Ｂであり、そしてＢは、この上で定義した通りである］
で表されるチアゾール類（ＩＩＩａ）、イソチアゾール
類（ＩＩＩｂ）、チオフェン類（ＩＩＩｃ）、チアジア
ゾール類（ＩＩＩｄ）、ベンゾチアゾール類（ＩＩＩ
ｅ）およびベンズイソチアゾール類（ＩＩＩｆ）であ
る。
あり、Ｘ6は、Ｈ、Ｂ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＳＢまたは−Ｓ
Ｏ2Ｂであり、Ｘ7は、ＣＮ、−ＣＯ2Ｂまたは−ＣＯ−
Ｂであり、そしてＢは、この上で定義した通りである］
で表されるチアゾール類（ＩＩＩａ）、イソチアゾール
類（ＩＩＩｂ）、チオフェン類（ＩＩＩｃ）、チアジア
ゾール類（ＩＩＩｄ）、ベンゾチアゾール類（ＩＩＩ
ｅ）およびベンズイソチアゾール類（ＩＩＩｆ）であ
る。
【０００８】Ｄが式
【０００９】
【化７】 ［式中、Ｘ1およびＸ5は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2−ＢまたはＣＯ2−Ｂであり、
Ｘ2およびＸ4は、独立して、Ｈ、Ｂ、ＣｌまたはＢｒで
あり、Ｘ3は、Ｈ、Ｂ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2、ＣＮ、−
ＣＯ2−Ｂまたは−ＣＨ＝Ｏであり、Ｘ7は、−ＣＮ、−
ＣＯ2−Ｂ、−ＣＯ−Ｂであり、そしてＢは、この上で
で定義した通りである］で表される基である式（Ｉ）で
表される染料が好適である。
ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2−ＢまたはＣＯ2−Ｂであり、
Ｘ2およびＸ4は、独立して、Ｈ、Ｂ、ＣｌまたはＢｒで
あり、Ｘ3は、Ｈ、Ｂ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2、ＣＮ、−
ＣＯ2−Ｂまたは−ＣＨ＝Ｏであり、Ｘ7は、−ＣＮ、−
ＣＯ2−Ｂ、−ＣＯ−Ｂであり、そしてＢは、この上で
で定義した通りである］で表される基である式（Ｉ）で
表される染料が好適である。
【００１０】Ｄが式
【００１１】
【化８】 ［式中、Ｘ1は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＮＯ2であ
り、Ｘ3は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃｌ、ＢｒまたはＮＯ2であ
り、Ｘ5は、Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、Ａは、
−ＳＯ2−であり、Ｂは、場合によりＣｌで置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチルであり、Ｒ
1およびＲ2は、各々、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル
であり、そしてＲ3およびＲ4は、各々、水素である］で
表される基である式（Ｉ）で表される染料が特に好適で
ある。
り、Ｘ3は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃｌ、ＢｒまたはＮＯ2であ
り、Ｘ5は、Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、Ａは、
−ＳＯ2−であり、Ｂは、場合によりＣｌで置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチルであり、Ｒ
1およびＲ2は、各々、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル
であり、そしてＲ3およびＲ4は、各々、水素である］で
表される基である式（Ｉ）で表される染料が特に好適で
ある。
【００１２】この染料（Ｉ）の調製は一般に通常の方法
を用いて行う。例えば、式 Ｄ−ＮＨ2 （ＶＩ） ［式中、Ｄは、この上で定義した通りである］で表され
るジアゾ成分をジアゾ化しそして式
を用いて行う。例えば、式 Ｄ−ＮＨ2 （ＶＩ） ［式中、Ｄは、この上で定義した通りである］で表され
るジアゾ成分をジアゾ化しそして式
【００１３】
【化９】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、各々、こ
の上で定義した通りである］で表されるカップリング成
分に結合させる。
の上で定義した通りである］で表されるカップリング成
分に結合させる。
【００１４】このジアゾ化は、通常の方法で、アルカリ
金属の亜硝酸塩、ニトロシル硫酸または亜硝酸エステル
を用いて−２０から２０℃で鉱酸（ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、
Ｈ3ＰＯ4）または低級脂肪酸（酢酸および／またはプロ
ピオン酸）中で行う。この結合も同様に通常の方法で実
施し、好適にはその水溶液または分散液または水／アル
コール溶液をジアゾニウム塩溶液に加えそして適宜アル
カリを添加してその反応混合物のｐＨを５−７に調整す
ることにより実施する。
金属の亜硝酸塩、ニトロシル硫酸または亜硝酸エステル
を用いて−２０から２０℃で鉱酸（ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、
Ｈ3ＰＯ4）または低級脂肪酸（酢酸および／またはプロ
ピオン酸）中で行う。この結合も同様に通常の方法で実
施し、好適にはその水溶液または分散液または水／アル
コール溶液をジアゾニウム塩溶液に加えそして適宜アル
カリを添加してその反応混合物のｐＨを５−７に調整す
ることにより実施する。
【００１５】本発明の式
【００１６】
【化１０】 ［式中、Ｒ1からＲ4、Ａ、ＢおよびＸ2からＸ4は、各
々、この上で定義した通りである］で表される２，６−
ジシアノアゾ染料を製造する好適な方法は、通常の方法
で製造した式
々、この上で定義した通りである］で表される２，６−
ジシアノアゾ染料を製造する好適な方法は、通常の方法
で製造した式
【００１７】
【化１１】 ［式中、Ｒ1からＲ4、Ａ、ＢおよびＸ2からＸ4は、各
々、この上で定義した通りであり、そしてＨａｌは、ハ
ロゲン、好適にはＣｌまたはＢｒである］で表されるア
ゾ化合物が有するハロゲン原子をシアノ基に交換するこ
とを特徴とする。
々、この上で定義した通りであり、そしてＨａｌは、ハ
ロゲン、好適にはＣｌまたはＢｒである］で表されるア
ゾ化合物が有するハロゲン原子をシアノ基に交換するこ
とを特徴とする。
【００１８】このような交換反応も同様に本質的に公知
で、例えば下記の特許文献：ドイツ特許出願公開第１
５４４ ５６３号＝英国特許第１ １２５ ６８３号；
ドイツ特許出願公開第２ ４５６ ４９５号＝英国特許
第１ ４７９ ０８５号；ドイツ特許出願公開第２ ７
５９ １０３号＝英国特許第２ ０１２ ７９９号；ド
イツ特許出願公開第２ ８４６ ４３９号＝英国特許第
２ ０３４ ７３６号；ＤＤ ２１７ ２３２（特にこ
の中に引用されている文献）などに記述されている。
で、例えば下記の特許文献：ドイツ特許出願公開第１
５４４ ５６３号＝英国特許第１ １２５ ６８３号；
ドイツ特許出願公開第２ ４５６ ４９５号＝英国特許
第１ ４７９ ０８５号；ドイツ特許出願公開第２ ７
５９ １０３号＝英国特許第２ ０１２ ７９９号；ド
イツ特許出願公開第２ ８４６ ４３９号＝英国特許第
２ ０３４ ７３６号；ＤＤ ２１７ ２３２（特にこ
の中に引用されている文献）などに記述されている。
【００１９】その後、そのｏ，ｏ’−ジハロアゾ化合物
と金属のシアン化物またはシアン化物イオン供与体化合
物を５０から１５０℃の温度で極性有機溶媒または水中
でハロゲン原子が本質的に完全に置換されるまで反応さ
せる（これは薄層クロマトグラムを参考にすることで容
易に監視可能である）。
と金属のシアン化物またはシアン化物イオン供与体化合
物を５０から１５０℃の温度で極性有機溶媒または水中
でハロゲン原子が本質的に完全に置換されるまで反応さ
せる（これは薄層クロマトグラムを参考にすることで容
易に監視可能である）。
【００２０】適切なシアン化物は特にＣｕＣＮおよびＺ
ｎ（ＣＮ）2、そして式
ｎ（ＣＮ）2、そして式
【００２１】
【数１】 で表される複合シアン化物である。適切なシアン化物イ
オン形成系は、例えばホルムアルドロキシム（ｆｏｒｍ
ａｌｄｒｏｘｉｍｅ）、シアノヒドリン類、ニトロアル
カン類またはホルムアミドである。
オン形成系は、例えばホルムアルドロキシム（ｆｏｒｍ
ａｌｄｒｏｘｉｍｅ）、シアノヒドリン類、ニトロアル
カン類またはホルムアミドである。
【００２２】好適な有機溶媒は非プロトン性の極性化合
物、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ピリジン、Ｎ−メチルピ
ロリドン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどであ
る。
物、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ピリジン、Ｎ−メチルピ
ロリドン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどであ
る。
【００２３】このハロゲン／シアノ交換を実施する特に
適切な好適な方法はシアン化銅（Ｉ）とシアン化亜鉛の
混合物を用いる方法である。
適切な好適な方法はシアン化銅（Ｉ）とシアン化亜鉛の
混合物を用いる方法である。
【００２４】上記ジアゾ成分は一般に公知であるが、上
記カップリング成分の中で公知なのはその前駆体のみで
ある［例えばヨーロッパ特許第３１３ ９１８号または
米国特許第５ １９４ ５９８号を参照］。
記カップリング成分の中で公知なのはその前駆体のみで
ある［例えばヨーロッパ特許第３１３ ９１８号または
米国特許第５ １９４ ５９８号を参照］。
【００２５】しかしながら、このような化合物は、本質
的に公知の方法で、例えば式
的に公知の方法で、例えば式
【００２６】
【化１２】 ［式中、Ｒ1からＲ4は、各々、この上で定義した通りで
ある］で表される化合物を ａ）酸無水物、例えば式
ある］で表される化合物を ａ）酸無水物、例えば式
【００２７】
【化１３】 ［式中、Ｂは、この上で定義した通りである］で表され
る酸無水物とか或は ｂ）式 Ｂ−Ａ−Ｃｌ ［式中、ＢおよびＡは、各々、この上で定義した通りで
ある］で表される酸クロライドと反応させることにより
容易に得られる。
る酸無水物とか或は ｂ）式 Ｂ−Ａ−Ｃｌ ［式中、ＢおよびＡは、各々、この上で定義した通りで
ある］で表される酸クロライドと反応させることにより
容易に得られる。
【００２８】Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が各々式
（Ｉ）に基づき定義した通りでありそしてＡがＳＯ2で
ある式（ＶＩＩ）で表されるカップリング成分は新規で
あり、これも同様に本発明の主題事項の一部を構成す
る。
（Ｉ）に基づき定義した通りでありそしてＡがＳＯ2で
ある式（ＶＩＩ）で表されるカップリング成分は新規で
あり、これも同様に本発明の主題事項の一部を構成す
る。
【００２９】そのようなアシル化を、好適には、有機溶
媒、好適には無水の有機溶媒中で実施する。また、水／
有機溶媒の２相系の使用も適切である。
媒、好適には無水の有機溶媒中で実施する。また、水／
有機溶媒の２相系の使用も適切である。
【００３０】適切な溶媒の例は、非極性の有機溶媒、例
えば塩素置換炭化水素、例えば塩化メチレン、四塩化炭
素など、芳香族溶媒、例えばトルエン、キシレン類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼンなど
であるが、また極性溶媒、例えばアセトン、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホランなどで
ある。
えば塩素置換炭化水素、例えば塩化メチレン、四塩化炭
素など、芳香族溶媒、例えばトルエン、キシレン類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼンなど
であるが、また極性溶媒、例えばアセトン、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホランなどで
ある。
【００３１】生成する塩化水素の捕捉で有機もしくは無
機塩基を用いるのが有利であり得る。
機塩基を用いるのが有利であり得る。
【００３２】適切な塩基の例は水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナ
トリウム、重炭酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、酢酸
ナトリウム、そしてまたアミン類、例えばトリアルキル
アミン類、ピリジン、ジアルキルアミノピリジンなど、
キノリン、ジアルキルアニリン類などである。
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナ
トリウム、重炭酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、酢酸
ナトリウム、そしてまたアミン類、例えばトリアルキル
アミン類、ピリジン、ジアルキルアミノピリジンなど、
キノリン、ジアルキルアニリン類などである。
【００３３】本発明の染料は、分散染料に通常な如く、
本質的に水に不溶である。それらは特に合成織物材料、
特に第二（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ）酢酸セルロース、三酢
酸セルロース、ポリアミド、例えばポリヘキサメチレン
アジパミドなど、最も適切には芳香族ポリエステル、例
えばポリエチレンテレフタレートなどからなる織物材料
をそのような繊維変種（ｖａｒｉｅｔｉｅｓ）に通常の
染色および印刷方法で水溶液または非水性液またはプリ
ントペースト（ｐｒｉｎｔ ｐａｓｔｅｓ）を用いて染
色および印刷する時に用いるに有用である。
本質的に水に不溶である。それらは特に合成織物材料、
特に第二（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ）酢酸セルロース、三酢
酸セルロース、ポリアミド、例えばポリヘキサメチレン
アジパミドなど、最も適切には芳香族ポリエステル、例
えばポリエチレンテレフタレートなどからなる織物材料
をそのような繊維変種（ｖａｒｉｅｔｉｅｓ）に通常の
染色および印刷方法で水溶液または非水性液またはプリ
ントペースト（ｐｒｉｎｔ ｐａｓｔｅｓ）を用いて染
色および印刷する時に用いるに有用である。
【００３４】最後に、本染料をまた伝熱印刷（ｔｈｅｒ
ｍａｌ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）で合成
織物材料に適用することも可能である。
ｍａｌ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）で合成
織物材料に適用することも可能である。
【００３５】本染料は、更に、光学記録方法（ｏｐｔｉ
ｃａｌ ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）で
合成記録材料の伝熱印刷を行う時（例えばポリエステル
で被覆されている紙の印刷を行う時）に用いるにも有用
である。
ｃａｌ ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）で
合成記録材料の伝熱印刷を行う時（例えばポリエステル
で被覆されている紙の印刷を行う時）に用いるにも有用
である。
【００３６】この新規な染料をポリエステルで用いる
と、色強度が高くて明るい色合いのひ色から青色の染色
が得られることに加えて、この染色はオールラウンドの
（ａｌｌ ｒｏｕｎｄ）の良好な堅牢度を示し、特に優
れた熱移行耐性（ｔｈｅｒｍｏｍｉｇｒａｔｉｎｆａｓ
ｔｎｅｓｓ）を示す。
と、色強度が高くて明るい色合いのひ色から青色の染色
が得られることに加えて、この染色はオールラウンドの
（ａｌｌ ｒｏｕｎｄ）の良好な堅牢度を示し、特に優
れた熱移行耐性（ｔｈｅｒｍｏｍｉｇｒａｔｉｎｆａｓ
ｔｎｅｓｓ）を示す。
【００３７】この新規な染料が示す堅牢特性は特開４７
２５ ４８７号で公知の最も近い染料（６−ニトロベ
ンゾチアゾールがジアゾ成分として用いられている）お
よび特開４７２５４８８号で公知の染料（２，４−ジニ
トロ−６−エチルスルホニルフェニルがジアゾ成分とし
て用いられている）のそれに比較して優れている。
２５ ４８７号で公知の最も近い染料（６−ニトロベ
ンゾチアゾールがジアゾ成分として用いられている）お
よび特開４７２５４８８号で公知の染料（２，４−ジニ
トロ−６−エチルスルホニルフェニルがジアゾ成分とし
て用いられている）のそれに比較して優れている。
【００３８】
【実施例】実施例１ 式
【００３９】
【化１４】 で表される染料の調製 ７．３ｇの２−シアノ−４−ニトロアニリンが３０ｍｌ
のプロピオン酸と６０ｍｌの氷酢酸に入っている溶液を
０から５℃で撹拌しながらこれに３０分かけて硫酸中４
２パーセント濃度のニトロシル硫酸溶液を８．３ｍｌ滴
下して加えた。その後、この混合物を０℃で２時間撹拌
した。
のプロピオン酸と６０ｍｌの氷酢酸に入っている溶液を
０から５℃で撹拌しながらこれに３０分かけて硫酸中４
２パーセント濃度のニトロシル硫酸溶液を８．３ｍｌ滴
下して加えた。その後、この混合物を０℃で２時間撹拌
した。
【００４０】２００ｍｌのメタノールにβ−アラニンの
Ｎ−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−Ｎ−［３
−［（メタンスルホニル）オキシ］フェニル］メチルエ
ステルを１６．４ｇとアミドスルホン酸を２ｇ入れた溶
液に、０℃で、この上に示したジアゾ化混合物を徐々に
加えて容積が１５００ｍｌになるように氷水を加えた。
撹拌を一晩行った後、吸引濾過を行い、そして洗浄を中
性になるまで行った。 収量：１９．９ｇ。この粗生成物の再結晶化をＤＭＦを
用いて行うことができた。
Ｎ−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−Ｎ−［３
−［（メタンスルホニル）オキシ］フェニル］メチルエ
ステルを１６．４ｇとアミドスルホン酸を２ｇ入れた溶
液に、０℃で、この上に示したジアゾ化混合物を徐々に
加えて容積が１５００ｍｌになるように氷水を加えた。
撹拌を一晩行った後、吸引濾過を行い、そして洗浄を中
性になるまで行った。 収量：１９．９ｇ。この粗生成物の再結晶化をＤＭＦを
用いて行うことができた。
【００４１】λmax：５０３ｎｍ（ＣＨ2Ｃｌ2） この染料はポリエステルを良好な堅牢度、特に非常に良
好な熱移行堅牢度で青色がかった赤色に染色する。
好な熱移行堅牢度で青色がかった赤色に染色する。
【００４２】必要なカップリング成分は、β−アラニン
のＮ−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−Ｎ−
［３−［オキシ］フェニル］−メチルエステルとメタン
スルホニルクロライドをトリエチルアミンの存在下、ト
ルエン中７０℃で反応させることで入手可能である。
のＮ−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−Ｎ−
［３−［オキシ］フェニル］−メチルエステルとメタン
スルホニルクロライドをトリエチルアミンの存在下、ト
ルエン中７０℃で反応させることで入手可能である。
【００４３】類似または同様な方法を用いて、本明細書
の以下に示す表に報告する式
の以下に示す表に報告する式
【００４４】
【化１５】 で表される染料を得ることができ、ここでは、Ａ＝ＳＯ
2の染料を表１に記述しそしてＡ＝ＣＯの染料を表２に
記述する。
2の染料を表１に記述しそしてＡ＝ＣＯの染料を表２に
記述する。
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】
【００４７】
【表３】 本発明の特徴および態様は以下のとうりである。
【００４８】１． 式
【００４９】
【化１６】 ［式中、Ｄは、２，４−ジニトロ−６−エタンスルホニ
ルフェニル以外のアリールまたはヘタリールであり、Ａ
は、−ＣＯ−または−ＳＯ2−であり、Ｂは、場合によ
り置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルであり、Ｒ
1およびＲ2は、独立して、場合によりＯＨでか或はＣ1
−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−
アルキルであり、そしてＲ3およびＲ4は、独立して、Ｈ
またはＣＨ3であるが、但し、Ｄが６−ニトロベンゾチ
アゾリル基の時にはＡがＳＯ2であることを条件とす
る］で表される染料。
ルフェニル以外のアリールまたはヘタリールであり、Ａ
は、−ＣＯ−または−ＳＯ2−であり、Ｂは、場合によ
り置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルであり、Ｒ
1およびＲ2は、独立して、場合によりＯＨでか或はＣ1
−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−
アルキルであり、そしてＲ3およびＲ4は、独立して、Ｈ
またはＣＨ3であるが、但し、Ｄが６−ニトロベンゾチ
アゾリル基の時にはＡがＳＯ2であることを条件とす
る］で表される染料。
【００５０】２． Ｄが式
【００５１】
【化１７】 ［式中、Ｘ1およびＸ5は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＳＯ2−Ｂ、−ＣＯ2−Ｂ、−
ＯＨ、−ＣＨＯまたは−ＣＯ−Ｂであり、Ｘ2およびＸ4
は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2またはＢであ
り、Ｘ3は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＳＯ
2−Ｂ、−ＣＯ2−Ｂ、−ＣＨ＝ＯまたはＢであり、そし
てＢは、第１項で定義した通りである］で表される基で
ある第１項記載の染料。
ｒ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＳＯ2−Ｂ、−ＣＯ2−Ｂ、−
ＯＨ、−ＣＨＯまたは−ＣＯ−Ｂであり、Ｘ2およびＸ4
は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2またはＢであ
り、Ｘ3は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＳＯ
2−Ｂ、−ＣＯ2−Ｂ、−ＣＨ＝ＯまたはＢであり、そし
てＢは、第１項で定義した通りである］で表される基で
ある第１項記載の染料。
【００５２】３． Ｄが式（ＩＩＩａ）から（ＩＩＩ
ｆ）
ｆ）
【００５３】
【化１８】 ［式中、Ｘ1からＸ5は、各々、第２項で定義した通りで
あり、Ｘ6は、Ｈ、Ｂ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＳＢまたは−Ｓ
Ｏ2Ｂであり、Ｘ7は、ＣＮ、−ＣＯ2Ｂまたは−ＣＯ−
Ｂであり、そしてＢは、第１項で定義した通りである］
で表される基である第１項記載の染料。
あり、Ｘ6は、Ｈ、Ｂ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＳＢまたは−Ｓ
Ｏ2Ｂであり、Ｘ7は、ＣＮ、−ＣＯ2Ｂまたは−ＣＯ−
Ｂであり、そしてＢは、第１項で定義した通りである］
で表される基である第１項記載の染料。
【００５４】４． Ｄが式
【００５５】
【化１９】 ［式中、Ｘ1およびＸ5は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2−ＢまたはＣＯ2−Ｂであり、
Ｘ2およびＸ4は、独立して、Ｈ、Ｂ、ＣｌまたはＢｒで
あり、Ｘ3は、Ｈ、Ｂ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2、ＣＮ、−
ＣＯ2−Ｂまたは−ＣＨ＝Ｏであり、Ｘ7は、−ＣＮ、−
ＣＯ2−Ｂ、−ＣＯ−Ｂであり、そしてＢは、第１項で
定義した通りである］で表される基である第１から３項
記載の染料。
ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2−ＢまたはＣＯ2−Ｂであり、
Ｘ2およびＸ4は、独立して、Ｈ、Ｂ、ＣｌまたはＢｒで
あり、Ｘ3は、Ｈ、Ｂ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2、ＣＮ、−
ＣＯ2−Ｂまたは−ＣＨ＝Ｏであり、Ｘ7は、−ＣＮ、−
ＣＯ2−Ｂ、−ＣＯ−Ｂであり、そしてＢは、第１項で
定義した通りである］で表される基である第１から３項
記載の染料。
【００５６】５． Ｄが式
【００５７】
【化２０】 ［式中、Ｘ1は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＮＯ2であ
り、Ｘ3は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃｌ、ＢｒまたはＮＯ2であ
り、Ｘ5は、Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、Ａは、
−ＳＯ2−であり、Ｂは、場合によりＣｌで置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチルであり、Ｒ
1およびＲ2は、各々、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル
であり、そしてＲ3およびＲ4は、各々、水素である］で
表される基である第１項記載の染料。
り、Ｘ3は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃｌ、ＢｒまたはＮＯ2であ
り、Ｘ5は、Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、Ａは、
−ＳＯ2−であり、Ｂは、場合によりＣｌで置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチルであり、Ｒ
1およびＲ2は、各々、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル
であり、そしてＲ3およびＲ4は、各々、水素である］で
表される基である第１項記載の染料。
【００５８】６． 式
【００５９】
【化２１】 ［式中、Ｘ1、Ｘ3およびＸ5は、各々、第５項で定義し
た通りである］で表される第１項記載の染料。
た通りである］で表される第１項記載の染料。
【００６０】７． 第１から６項記載の染料を製造する
方法であって、式
方法であって、式
【００６１】
【化２２】 ［式中、Ｄは、第１項で定義した通りである］で表され
るジアゾ成分をジアゾ化しそして式
るジアゾ成分をジアゾ化しそして式
【００６２】
【化２３】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、各々、第
１項で定義した通りである］で表されるカップリング成
分に結合させることを特徴とする方法。
１項で定義した通りである］で表されるカップリング成
分に結合させることを特徴とする方法。
【００６３】８． 式
【００６４】
【化２４】 ［式中、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、各々、第１項
で定義した通りであり、そしてＡは、ＳＯ2である］で
表される化合物。
で定義した通りであり、そしてＡは、ＳＯ2である］で
表される化合物。
【００６５】９． 合成織物材料、特に第二酢酸セルロ
ース、三酢酸セルロース、ポリアミドおよび芳香族ポリ
エステルの染色および印刷を行うための第１から６項記
載の染料の使用。
ース、三酢酸セルロース、ポリアミドおよび芳香族ポリ
エステルの染色および印刷を行うための第１から６項記
載の染料の使用。
【００６６】１０． 光学記録方法で合成記録材料の伝
熱印刷を行うか或は合成織物材料の伝熱印刷を行うため
の第１から６項記載の染料の使用。
熱印刷を行うか或は合成織物材料の伝熱印刷を行うため
の第１から６項記載の染料の使用。
Claims (5)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｄは、２，４−ジニトロ−６−エタンスルホニ
ルフェニル以外のアリールまたはヘタリールであり、Ａ
は、−ＣＯ−または−ＳＯ2−であり、Ｂは、場合によ
り置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルであり、Ｒ
1およびＲ2は、独立して、場合によりＯＨでか或はＣ1
−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−
アルキルであり、そしてＲ3およびＲ4は、独立して、Ｈ
またはＣＨ3であるが、但し、Ｄが６−ニトロベンゾチ
アゾリル基の時にはＡがＳＯ2であることを条件とす
る］で表される染料。 - 【請求項２】 請求項１記載の染料を製造する方法であ
って、式 Ｄ−ＮＨ2 （ＶＩ） ［式中、Ｄは、請求項１で定義した通りである］で表さ
れるジアゾ成分をジアゾ化しそして式 【化２】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、各々、請
求項１で定義した通りである］で表されるカップリング
成分に結合させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 式 【化３】 ［式中、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、各々、請求項
１で定義した通りであり、そしてＡは、ＳＯ2である］
で表される化合物。 - 【請求項４】 合成織物材料、特に第二酢酸セルロー
ス、三酢酸セルロース、ポリアミドおよび芳香族ポリエ
ステルの染色および印刷を行うための請求項１記載の染
料の使用。 - 【請求項５】 光学記録方法で合成記録材料の伝熱印刷
を行うか或は合成織物材料の伝熱印刷を行うための請求
項１記載の染料の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19858997A DE19858997A1 (de) | 1998-12-21 | 1998-12-21 | Thermomigrierechte Azofarbstoffe |
| DE19858997.2 | 1998-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000198943A true JP2000198943A (ja) | 2000-07-18 |
Family
ID=7891939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11352995A Pending JP2000198943A (ja) | 1998-12-21 | 1999-12-13 | 熱移行耐性アゾ染料 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6191265B1 (ja) |
| EP (1) | EP1013717B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000198943A (ja) |
| KR (1) | KR20000048244A (ja) |
| CN (1) | CN1326946C (ja) |
| DE (2) | DE19858997A1 (ja) |
| ES (1) | ES2204053T3 (ja) |
| ID (1) | ID24141A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022525281A (ja) * | 2019-03-27 | 2022-05-12 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性のロダノ－分散染料混合物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2001285311B2 (en) | 2000-08-29 | 2005-09-15 | Biocon, Ltd | Immunoregulatory compounds, derivatives thereof and their use |
| US8048924B2 (en) | 2001-08-29 | 2011-11-01 | Biocon Limited | Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds |
| DK1773767T3 (en) | 2004-07-07 | 2016-03-21 | Biocon Ltd | Synthesis of azo bound in immune regulatory relations |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE217232C (ja) | 1906-12-17 | |||
| DE1544563A1 (de) * | 1951-01-28 | 1970-05-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung cyangruppenhaltiger Azofarbstoffe |
| DE1290915B (de) | 1966-02-17 | 1969-03-20 | Bayer Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und Celluloseacetaten |
| DE2456495C3 (de) | 1974-11-29 | 1978-05-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung praktisch metallfreier Azofarbstoffe, welche in der Diazokomponente ortho-ständig zur Azobrüeke mindestens eine Cyangruppe aufweisen |
| DE2759103C2 (de) | 1977-12-30 | 1986-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe und deren Verwendung |
| DE2846438A1 (de) | 1978-10-25 | 1980-05-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von cyanazofarbstoffen |
| DE2916861A1 (de) | 1979-04-26 | 1980-11-06 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
| CH653354A5 (de) | 1982-01-23 | 1985-12-31 | Sandoz Ag | Rhodanphenyl-azofarbstoffe und ihre herstellung. |
| DE3300914A1 (de) * | 1982-01-23 | 1983-08-04 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Rhodanphenyl-azofarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung |
| DE3736088A1 (de) * | 1987-10-24 | 1989-05-03 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| US5194598A (en) | 1987-10-24 | 1993-03-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs in which the coupling component contains an N,N-bis(alkoxy carbonylalkyl) substituent |
-
1998
- 1998-12-21 DE DE19858997A patent/DE19858997A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-12-07 EP EP99123980A patent/EP1013717B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-07 ES ES99123980T patent/ES2204053T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-07 DE DE59906349T patent/DE59906349D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-13 JP JP11352995A patent/JP2000198943A/ja active Pending
- 1999-12-14 US US09/461,477 patent/US6191265B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-16 ID IDP991148A patent/ID24141A/id unknown
- 1999-12-20 KR KR1019990059165A patent/KR20000048244A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-12-21 CN CNB991277910A patent/CN1326946C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022525281A (ja) * | 2019-03-27 | 2022-05-12 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性のロダノ－分散染料混合物 |
| JP7339353B2 (ja) | 2019-03-27 | 2023-09-05 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性のロダノ－分散染料混合物 |
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|---|---|
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| ES2204053T3 (es) | 2004-04-16 |
| EP1013717B1 (de) | 2003-07-23 |
| DE19858997A1 (de) | 2000-06-29 |
| US6191265B1 (en) | 2001-02-20 |
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| DE59906349D1 (de) | 2003-08-28 |
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| ID24141A (id) | 2000-07-13 |
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