JPH07300565A - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPH07300565A JPH07300565A JP7020908A JP2090895A JPH07300565A JP H07300565 A JPH07300565 A JP H07300565A JP 7020908 A JP7020908 A JP 7020908A JP 2090895 A JP2090895 A JP 2090895A JP H07300565 A JPH07300565 A JP H07300565A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/44—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting amine groups for hydroxyl groups or hydroxyl groups for amine groups; Desacylation of amino-acyl groups; Deaminating
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
式中、Ｚ1＝Ｃ1〜Ｃ4のアルキル
Ｚ2＝Ｃ1〜Ｃ4のアルキル
【化２】
そしてＺ4＝Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、によつてあらわされ
る新規化合物が提供される。 【効果】 この化合物は、ポリエステルを耐光性の優れ
た緑色ないし青味をおびた緑色に染色するための染料と
して、有用である。
る新規化合物が提供される。 【効果】 この化合物は、ポリエステルを耐光性の優れ
た緑色ないし青味をおびた緑色に染色するための染料と
して、有用である。
Description
【０００１】本発明は、次式
【０００２】
【化３】
【０００３】式中、Ｄは少くとも一つの非イオン性で電
子吸引性の置換基を有するジアゾ成分の残基を示し、Ｒ
1とＲ2はお互いに独立に水素あるいは、場合によつては
置換基を有するアルキルまたはアラルキル残基、または
両者が一緒になつてアルキレン基を示し、Ｒ3は水素、
ＯＲ1またはＲ1を示し、そしてＲ4は水素あるいは、ア
ルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリールまたは
アシル残基を示す、によつてあらわされる非イオン性の
アゾ染料のうちの、新規な特定の染料化合物に関する。
子吸引性の置換基を有するジアゾ成分の残基を示し、Ｒ
1とＲ2はお互いに独立に水素あるいは、場合によつては
置換基を有するアルキルまたはアラルキル残基、または
両者が一緒になつてアルキレン基を示し、Ｒ3は水素、
ＯＲ1またはＲ1を示し、そしてＲ4は水素あるいは、ア
ルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリールまたは
アシル残基を示す、によつてあらわされる非イオン性の
アゾ染料のうちの、新規な特定の染料化合物に関する。
【０００４】式Ｉの化合物は大ていの場合公知で有用な
分散染料である。
分散染料である。
【０００５】適合するジアゾ成分Ｄは芳香族の残基でも
ヘテロアリール残基でもよいが、とりわけベンゼン、ナ
フタレン、チオフエン、チアゾール、チアジアゾール、
ベンゾチアゾール、ベンツイソチアゾールおよびピラゾ
ール系の残基である。
ヘテロアリール残基でもよいが、とりわけベンゼン、ナ
フタレン、チオフエン、チアゾール、チアジアゾール、
ベンゾチアゾール、ベンツイソチアゾールおよびピラゾ
ール系の残基である。
【０００６】適合する電子吸引性の置換基は、ＣＦ3、
アルキル-スルフオニル、アリールアゾ、アシル、Ｃ
Ｎ、および、とりわけ、ＮＯ2である。
アルキル-スルフオニル、アリールアゾ、アシル、Ｃ
Ｎ、および、とりわけ、ＮＯ2である。
【０００７】適合するアシル残基は、式−ＣＯＲ1、−
ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ1、−ＣＯＮＲ1
Ｒ2、−ＣＨＯおよび−ＣＯＲ3、ここでＲ3はアリール
またはヘテロアリールを示す、によつてあらわされる残
基である。
ＣＯＯＲ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ1、−ＣＯＮＲ1
Ｒ2、−ＣＨＯおよび−ＣＯＲ3、ここでＲ3はアリール
またはヘテロアリールを示す、によつてあらわされる残
基である。
【０００８】適合するアルキル残基Ｒ1／Ｒ2は、たとえ
ば、場合によつてはＯＨまたはＣ1〜Ｃ4のアルコキシに
よつて置換されている１〜６個の炭素原子をもつ基であ
る。
ば、場合によつてはＯＨまたはＣ1〜Ｃ4のアルコキシに
よつて置換されている１〜６個の炭素原子をもつ基であ
る。
【０００９】適合するアリール残基Ｒ1〜Ｒ3およびＸ
は、なかんづく、ＣＦ3、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4のアルキ
ルまたはＣ1〜Ｃ4のアルコキシによつて置換されている
場合もある、フエニル残基である。
は、なかんづく、ＣＦ3、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4のアルキ
ルまたはＣ1〜Ｃ4のアルコキシによつて置換されている
場合もある、フエニル残基である。
【００１０】適合するアラルキル残基は、そのフエニル
基に前述の基によつて置換されている場合もある、フエ
ニル-Ｃ1〜Ｃ3のアルキル残基である。
基に前述の基によつて置換されている場合もある、フエ
ニル-Ｃ1〜Ｃ3のアルキル残基である。
【００１１】適合するアルキレン基Ｒ1＋Ｒ2は、−（Ｃ
Ｈ2）n−（n＝４〜５）である。
Ｈ2）n−（n＝４〜５）である。
【００１２】適合するハロゲン原子は、Ｆおよび、とり
わけ、ＢrおよびＣlである。
わけ、ＢrおよびＣlである。
【００１３】化合物Ｉは、通常、式Ｄ−ＮＨ2であらわ
されるアミンをジアゾ化し、そしてそのジアゾ化反応生
成物を次式
されるアミンをジアゾ化し、そしてそのジアゾ化反応生
成物を次式
【００１４】
【化４】
【００１５】によつてあらわされるアニリン誘導体とカ
ツプリング反応させる方法によつて合成される。
ツプリング反応させる方法によつて合成される。
【００１６】しかしながらこの方法は、上記の式で示し
たカツプリング成分が入手し難い場合が比較的多く、ま
た／あるいはそのカツプリング反応自体が定量的に進ま
ないために、収率が低くまたその生成物の純度が低いと
いう欠点をもつている。
たカツプリング成分が入手し難い場合が比較的多く、ま
た／あるいはそのカツプリング反応自体が定量的に進ま
ないために、収率が低くまたその生成物の純度が低いと
いう欠点をもつている。
【００１７】今や式Ｉの化合物は、まず次式
【００１８】
【化５】
【００１９】式中、Ｄ、Ｒ3およびＲ4は前述の意味をも
ち、そしてＲはＲ1を示す、によつてあらわされるアゾ
化合物をアンモニアまたは次式
ち、そしてＲはＲ1を示す、によつてあらわされるアゾ
化合物をアンモニアまたは次式
【００２０】
【化６】
【００２１】のアミンと反応させる方法によつて、より
簡単にそしていくつかの場合にはより高純度と高収率で
得られることが、見出された。
簡単にそしていくつかの場合にはより高純度と高収率で
得られることが、見出された。
【００２２】このような交換反応は、通常は、パラ位に
ある−ＯＲ基がオルト位にあるニトロ基（ドイツ特許Ａ
−２,５２８,８６６号参照）または４級化されたジアゾ
成分Ｄ（ドイツ特許Ａ−１,１３７,８１５号および２,
９０８,１３５号参照）によつてきわめて強く活性化さ
れている場合にだけ、満足すべき結果を与えるが、−こ
の場合のように−置換基−ＮＨＲ4および、さらに場合
によつては、Ｒ3≠Ｈによつて一重または二重に不活性
化されている場合には、満足すべき結果が得られないこ
とから、この反応が円滑に進むことはきわめて驚くべき
ことであると考えられる。
ある−ＯＲ基がオルト位にあるニトロ基（ドイツ特許Ａ
−２,５２８,８６６号参照）または４級化されたジアゾ
成分Ｄ（ドイツ特許Ａ−１,１３７,８１５号および２,
９０８,１３５号参照）によつてきわめて強く活性化さ
れている場合にだけ、満足すべき結果を与えるが、−こ
の場合のように−置換基−ＮＨＲ4および、さらに場合
によつては、Ｒ3≠Ｈによつて一重または二重に不活性
化されている場合には、満足すべき結果が得られないこ
とから、この反応が円滑に進むことはきわめて驚くべき
ことであると考えられる。
【００２３】ＯＲ基のアミノリシスの間にアゾ結合の切
断がおこる可能性も、初めは否定できなかつた[Ｃhem．
Ａbstr．８２、１２４ ９３１s（１９７５）および８
９、１２９ ４５３s（１９８２）参照]。
断がおこる可能性も、初めは否定できなかつた[Ｃhem．
Ａbstr．８２、１２４ ９３１s（１９７５）および８
９、１２９ ４５３s（１９８２）参照]。
【００２４】本発明の方法は、水中でも有機溶媒中でも
水−有機溶媒混合系中でも実施することができる。本方
法は量的に過剰のアミンＩＩＩを用いて行ない、それが
同時に溶媒の役割をする場合が有利である。そのアミノ
リシスは一般に５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２
０℃、の比較的温和な条件下で実施される。
水−有機溶媒混合系中でも実施することができる。本方
法は量的に過剰のアミンＩＩＩを用いて行ない、それが
同時に溶媒の役割をする場合が有利である。そのアミノ
リシスは一般に５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２
０℃、の比較的温和な条件下で実施される。
【００２５】反応の進行とその終点は、薄層クロマトグ
ラフイーによつて容易に追跡されそして検出できる。
ラフイーによつて容易に追跡されそして検出できる。
【００２６】用いることのできる好ましいアゾ化合物Ｉ
Ｉは: １）次式
Ｉは: １）次式
【００２７】
【化７】
【００２８】式中、Ｒ4は水素もしくはアルキル、アラ
ルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアシル残基を
示し、Ｒ'1はＣ1〜Ｃ4のアルキルを示し、Ｒ'2はＣ1〜Ｃ
4のアルキルを示し、Ｙ1はＦ、Ｃl、Ｂr、Ｉ、ＣＮ、ま
たはＮＯ2を示し、そしてＹ2はＹ1もしくはＣＦ3、ＳＯ
2Ｒ'1、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ'1またはＯＲ1を示す、によつ
てあらわされる化合物。
ルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアシル残基を
示し、Ｒ'1はＣ1〜Ｃ4のアルキルを示し、Ｒ'2はＣ1〜Ｃ
4のアルキルを示し、Ｙ1はＦ、Ｃl、Ｂr、Ｉ、ＣＮ、ま
たはＮＯ2を示し、そしてＹ2はＹ1もしくはＣＦ3、ＳＯ
2Ｒ'1、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ'1またはＯＲ1を示す、によつ
てあらわされる化合物。
【００２９】２）次式
【００３０】
【化８】
【００３１】式中、Ｄ'は上述のタイプのヘテロ環のジ
アゾ成分の残基、とりわけ、次式
アゾ成分の残基、とりわけ、次式
【００３２】
【化９】
【００３３】ここでＴ1＝ＮＯ2、ＣＮまたはＣＯＯ
Ｒ1、Ｔ2＝ＨまたはＣＨ3、Ｔ3＝ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ
Ｒ1、ＣＯＲ1、ＣＯＲ3、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2Ｒ3またはフ
エニルアゾ、Ｔ2＋Ｔ3＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−また
は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｔ4＝Ｈ、ＣＨ3またはフエニ
ル、Ｔ5＝ＮＯ2、ＣＯＯＲ1、ＣＮまたはフエニルア
ゾ、Ｔ6＝Ｂr、ＮＯ2またはＣＮ、Ｔ7＝Ｈ、Ｒ1、Ｒ3ま
たはＳＯ2Ｒ1／Ｒ3、Ｔ8＝Ｃl、Ｂr、ＣＮ、フエニルま
たはＳＲ1、Ｔ9＝Ｃl、Ｂr、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ1／Ｒ3また
はＳＲ1、Ｔ10＝Ｒ1、Ｒ3、Ｃl、ＢrまたはＣＯＯＲ1、
Ｔ11＝ＨまたはＲ1、Ｔ12＝ＮＯ2、ＣＮ、Ｃl、Ｂr、Ｃ
ＯＯＲ1およびＴ13＝Ｈ、ＣＮまたはＲ1、そして、Ｒ1
／Ｒ3／Ｒ4は前述の意味をもち、Ａという印のついた環
とフエニルアゾ残基は、Ｒ1、Ｃl、Ｂr、ＮＯ2、ＣＮ、
ＣＯＯＲ1、ＳＣＮまたはＳＯ2Ｒ1によつて置換されて
いる場合もありうる、の残基を示す、によつてあらわさ
れる化合物。
Ｒ1、Ｔ2＝ＨまたはＣＨ3、Ｔ3＝ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ
Ｒ1、ＣＯＲ1、ＣＯＲ3、ＳＯ2Ｒ1、ＳＯ2Ｒ3またはフ
エニルアゾ、Ｔ2＋Ｔ3＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−また
は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｔ4＝Ｈ、ＣＨ3またはフエニ
ル、Ｔ5＝ＮＯ2、ＣＯＯＲ1、ＣＮまたはフエニルア
ゾ、Ｔ6＝Ｂr、ＮＯ2またはＣＮ、Ｔ7＝Ｈ、Ｒ1、Ｒ3ま
たはＳＯ2Ｒ1／Ｒ3、Ｔ8＝Ｃl、Ｂr、ＣＮ、フエニルま
たはＳＲ1、Ｔ9＝Ｃl、Ｂr、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ1／Ｒ3また
はＳＲ1、Ｔ10＝Ｒ1、Ｒ3、Ｃl、ＢrまたはＣＯＯＲ1、
Ｔ11＝ＨまたはＲ1、Ｔ12＝ＮＯ2、ＣＮ、Ｃl、Ｂr、Ｃ
ＯＯＲ1およびＴ13＝Ｈ、ＣＮまたはＲ1、そして、Ｒ1
／Ｒ3／Ｒ4は前述の意味をもち、Ａという印のついた環
とフエニルアゾ残基は、Ｒ1、Ｃl、Ｂr、ＮＯ2、ＣＮ、
ＣＯＯＲ1、ＳＣＮまたはＳＯ2Ｒ1によつて置換されて
いる場合もありうる、の残基を示す、によつてあらわさ
れる化合物。
【００３４】式ＩＩ、ＩＶおよびＶの化合物は、それぞ
れの場合にのみ公知であるが（ドイツ特許公告第６４
３,０５８号および第７４４,２１５号および米国特許第
２,８７０,１３７号参照）、いずれの場合においてもそ
れ自身は公知の方法によつて容易に合成することができ
る。
れの場合にのみ公知であるが（ドイツ特許公告第６４
３,０５８号および第７４４,２１５号および米国特許第
２,８７０,１３７号参照）、いずれの場合においてもそ
れ自身は公知の方法によつて容易に合成することができ
る。
【００３５】前述の構成式のうちで、ベンツイソチアゾ
ール系の化合物がとくに好ましい。式ＩＩＩの化合物の
うちで例としてあげることのできる化合物は:メチルア
ミン、エチルアミン、クロロエチルアミン、ヒドロキシ
エチルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、イソプ
ロピルアミン、３‐メチル‐ブチルアミン、アリルアミ
ン、ステアリルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルア
ミン、ジブチルアミン、２‐エチル‐ヘキシルアミン、
ジトリデシルアミン、Ｎ‐エチルイソプロピルアミン、
Ｎ‐メチルイソブチルアミン、Ｎ‐メチルステアリルア
ミン、２‐エトキシ‐エチルアミン、ジアリルアミン、
ジ‐２‐メトキシエチルアミン、３‐エチルアミノ‐プ
ロピオニトリル、Ｎ‐エチル‐ブチルアミン、３‐メト
キシプロピルアミン、３‐エトキシ‐プロピルアミン、
３‐ブトキシプロピルアミン、３‐（２‐エトキシ‐ヘ
キソキシ）‐プロピルアミン、ジエタノールアミン、イ
ソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、２
‐（２‐アミノ‐エトキシ）‐エタノール、２‐プロピ
ルアミノ‐エタノール、２‐ブチルアミノエタノール、
シクロプロピルアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ‐エ
チル‐シクロ‐ヘキシルアミン、ベンジルアミン、２‐
フエニルエチルアミン、２‐メトキシフエニルエチルア
ミン、４‐メトキシフエニルエチルアミン、３,４‐ジ
メトキシフエニルエチルアミン、４‐ハイドロキシフエ
ニルエチルアミン、２‐ジエチルアミノエチルアミン、
３‐ジメチルアミノ‐プロピルアミン、Ｎ‐メチル‐
１,３‐プロパンジアミン、ジエチレントリアミン、ア
ニリン、４‐メトキシアニリン、３‐クロロアニリン、
４‐ジメチルアミノ‐アニリン、３,４‐ジメトキシア
ニリン、p‐トルイジン、３‐アミノ‐アセタニリド、
１‐アミノナフタレン、ピロリジン、ピペリジン、ピペ
ラジン、Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ピペラジン、
Ｎ‐（２‐アミノエチル）‐ピペラジン、４‐メチルピ
ペリジン、モルホリン、２‐アミノメチル‐フラン、ヘ
キサメチレンイミン、イミダゾール、ブチル ３‐ブチ
ルアミノ‐プロピオネート、ジメチル ２‐ブチルアミ
ノ‐エタンフオスフエイト、３‐ブチルアミノプロピオ
ニトリル、２‐メチルアミノエタンスルフオン酸、３‐
アミノプロピオン酸および３‐アミノ‐テトラメチレン
スルフオン。
ール系の化合物がとくに好ましい。式ＩＩＩの化合物の
うちで例としてあげることのできる化合物は:メチルア
ミン、エチルアミン、クロロエチルアミン、ヒドロキシ
エチルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、イソプ
ロピルアミン、３‐メチル‐ブチルアミン、アリルアミ
ン、ステアリルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルア
ミン、ジブチルアミン、２‐エチル‐ヘキシルアミン、
ジトリデシルアミン、Ｎ‐エチルイソプロピルアミン、
Ｎ‐メチルイソブチルアミン、Ｎ‐メチルステアリルア
ミン、２‐エトキシ‐エチルアミン、ジアリルアミン、
ジ‐２‐メトキシエチルアミン、３‐エチルアミノ‐プ
ロピオニトリル、Ｎ‐エチル‐ブチルアミン、３‐メト
キシプロピルアミン、３‐エトキシ‐プロピルアミン、
３‐ブトキシプロピルアミン、３‐（２‐エトキシ‐ヘ
キソキシ）‐プロピルアミン、ジエタノールアミン、イ
ソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、２
‐（２‐アミノ‐エトキシ）‐エタノール、２‐プロピ
ルアミノ‐エタノール、２‐ブチルアミノエタノール、
シクロプロピルアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ‐エ
チル‐シクロ‐ヘキシルアミン、ベンジルアミン、２‐
フエニルエチルアミン、２‐メトキシフエニルエチルア
ミン、４‐メトキシフエニルエチルアミン、３,４‐ジ
メトキシフエニルエチルアミン、４‐ハイドロキシフエ
ニルエチルアミン、２‐ジエチルアミノエチルアミン、
３‐ジメチルアミノ‐プロピルアミン、Ｎ‐メチル‐
１,３‐プロパンジアミン、ジエチレントリアミン、ア
ニリン、４‐メトキシアニリン、３‐クロロアニリン、
４‐ジメチルアミノ‐アニリン、３,４‐ジメトキシア
ニリン、p‐トルイジン、３‐アミノ‐アセタニリド、
１‐アミノナフタレン、ピロリジン、ピペリジン、ピペ
ラジン、Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ピペラジン、
Ｎ‐（２‐アミノエチル）‐ピペラジン、４‐メチルピ
ペリジン、モルホリン、２‐アミノメチル‐フラン、ヘ
キサメチレンイミン、イミダゾール、ブチル ３‐ブチ
ルアミノ‐プロピオネート、ジメチル ２‐ブチルアミ
ノ‐エタンフオスフエイト、３‐ブチルアミノプロピオ
ニトリル、２‐メチルアミノエタンスルフオン酸、３‐
アミノプロピオン酸および３‐アミノ‐テトラメチレン
スルフオン。
【００３６】アミノリシスに用いることのできる溶媒
は:水;過剰に用いたアミン;メタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、n‐またはイソブタ
ノール、グリコールなどのアルコール類;２‐メトキシ
‐エタノール、２‐エトキシエタノール、２‐イソプロ
ポキシ‐エタノール、２‐ブトキシエタノール、ジエチ
レングリコール、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテルおよびプロ
ピレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコール
エーテル類;ジオキサン、メチルグリコールアセテート
およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ートなどのエステル類;ホルムアミド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセタミド、Ｎ‐メチルピロリドンお
よびテトラメチル尿素などのアミド類;アセトニトリ
ル、２‐ハイドロキシプロピオニトリルおよび２‐メト
キシ‐プロピオニトリルなどのニトリル類;ジメチルス
ルフオンおよびテトラメチレンスルフオンなどのスルフ
オン類;ジメチルスルフオキシド;ならびにトルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロ‐ベンゼン、ニトロ
ベンゼン、ピリジン、ピコリンまたはキノリンなどの
（ヘテロ）芳香族化合物。
は:水;過剰に用いたアミン;メタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、n‐またはイソブタ
ノール、グリコールなどのアルコール類;２‐メトキシ
‐エタノール、２‐エトキシエタノール、２‐イソプロ
ポキシ‐エタノール、２‐ブトキシエタノール、ジエチ
レングリコール、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテルおよびプロ
ピレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコール
エーテル類;ジオキサン、メチルグリコールアセテート
およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ートなどのエステル類;ホルムアミド、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセタミド、Ｎ‐メチルピロリドンお
よびテトラメチル尿素などのアミド類;アセトニトリ
ル、２‐ハイドロキシプロピオニトリルおよび２‐メト
キシ‐プロピオニトリルなどのニトリル類;ジメチルス
ルフオンおよびテトラメチレンスルフオンなどのスルフ
オン類;ジメチルスルフオキシド;ならびにトルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロ‐ベンゼン、ニトロ
ベンゼン、ピリジン、ピコリンまたはキノリンなどの
（ヘテロ）芳香族化合物。
【００３７】これらの溶媒はお互いに混合物として用い
ることも可能である。
ることも可能である。
【００３８】本発明によれば、以上のような方法によっ
て合成される染料化合物のうち、とくに、次式
て合成される染料化合物のうち、とくに、次式
【００３９】
【化１０】
【００４０】式中、Ｚ1＝Ｃ1〜Ｃ4のアルキル Ｚ2＝Ｃ1〜Ｃ4のアルキル
【００４１】
【化１１】
【００４２】そしてＺ4＝Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、によつ
てあらわされる化合物が、新規染料化合物として提供さ
れる。これらの化合物はポリエステルを耐光性の優れた
青味をおびた緑色ないし緑色に染色する。
てあらわされる化合物が、新規染料化合物として提供さ
れる。これらの化合物はポリエステルを耐光性の優れた
青味をおびた緑色ないし緑色に染色する。
【００４３】とくに好ましい染料は式（ＩＶ）におい
て、Ｚ1＝Ｃ1〜Ｃ2のアルキル、Ｚ2＝ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5ま
たはn−Ｃ4Ｈ9、そしてＺ3＝ＣＯＣＨ3によつてあらわ
される染料、ならびにＺ2の異なるこれらの染料の混合
物である。
て、Ｚ1＝Ｃ1〜Ｃ2のアルキル、Ｚ2＝ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5ま
たはn−Ｃ4Ｈ9、そしてＺ3＝ＣＯＣＨ3によつてあらわ
される染料、ならびにＺ2の異なるこれらの染料の混合
物である。
【００４４】次に、実施例によって本発明を具体的に説
明する。ただし、これらの実施例のうち、実施例５６〜
５９が本発明を例示するものであり、その他は参考のた
めのものである。各例における部は重量部を意味する。
明する。ただし、これらの実施例のうち、実施例５６〜
５９が本発明を例示するものであり、その他は参考のた
めのものである。各例における部は重量部を意味する。
【００４５】
実施例１ （ドイツ特許第７４４,２１５号によつて合成された）
次式
次式
【００４６】
【化１２】
【００４７】によつてあらわされる染料５.５部を２‐
メトキシエチルアミン５部とともに、ジメチルホルムア
ミド５０部とピリジン１０部よりなる混合物中で、１０
０℃で７５分間加熱する。混合物が８０℃まで冷えてか
ら、メタノール５０部を加え、生成した次式
メトキシエチルアミン５部とともに、ジメチルホルムア
ミド５０部とピリジン１０部よりなる混合物中で、１０
０℃で７５分間加熱する。混合物が８０℃まで冷えてか
ら、メタノール５０部を加え、生成した次式
【００４８】
【化１３】
【００４９】によつてあらわされる染料を冷却後ろ別す
る；収量：５部。この染料は、ポリエチレンテレフタレ
ート繊維を、ジメチルホルムアミド中で測定した場合に
λmaxが５６０nmでモル吸光係数ελmaxが４０,８００
［ｌ／mol・cm］であることを特徴とする赤紫色に染色
する。
る；収量：５部。この染料は、ポリエチレンテレフタレ
ート繊維を、ジメチルホルムアミド中で測定した場合に
λmaxが５６０nmでモル吸光係数ελmaxが４０,８００
［ｌ／mol・cm］であることを特徴とする赤紫色に染色
する。
【００５０】実施例２ （２‐アミノ‐５‐ニトロ‐ベンゾニトリルをジアゾ化
してから３,４‐ジメトキシ‐酪酸アニリドとカツプリ
ング反応させることによつて合成された）次式
してから３,４‐ジメトキシ‐酪酸アニリドとカツプリ
ング反応させることによつて合成された）次式
【００５１】
【化１４】
【００５２】によつてあらわされる染料５.５部をＮ‐
メチルピロリドン５０部中で、p‐アニシジン３部を加
え撹拌しながら１００℃で２０時間加熱する。メタノー
ル５０部を加え、冷却後次式
メチルピロリドン５０部中で、p‐アニシジン３部を加
え撹拌しながら１００℃で２０時間加熱する。メタノー
ル５０部を加え、冷却後次式
【００５３】
【化１５】
【００５４】によつてあらわされる染料６部を分離す
る。この染料はポリエステル系繊維を耐光性および耐昇
華性の優れた赤味をおびた青色に染色する。λmax:６０
０nm;ελmax４５,４１５（ジメチルホルムアミド
中）。
る。この染料はポリエステル系繊維を耐光性および耐昇
華性の優れた赤味をおびた青色に染色する。λmax:６０
０nm;ελmax４５,４１５（ジメチルホルムアミド
中）。
【００５５】実施例３ （２‐ブロモ‐４,６‐ジニトロ‐アニリンをジアゾ化
させた後３,４‐ジメトキシアセトアニリドとカツプリ
ングさせて合成した）次式
させた後３,４‐ジメトキシアセトアニリドとカツプリ
ングさせて合成した）次式
【００５６】
【化１６】
【００５７】によつてあらわされる染料６.８部をジメ
チルアセタミド５０部中でエチル３,６,９‐トリオキサ
デシルアミン５部とともに１００℃で３時間加熱する。
冷却後生成した染料を水１００部で沈でんさせる。それ
はおそらく次の構造
チルアセタミド５０部中でエチル３,６,９‐トリオキサ
デシルアミン５部とともに１００℃で３時間加熱する。
冷却後生成した染料を水１００部で沈でんさせる。それ
はおそらく次の構造
【００５８】
【化１７】
【００５９】しており、ポリエステルを深青色に染色す
る; λmax:６０８nm、ελmax３４,４２０（ジメチルホルム
アミド中）。
る; λmax:６０８nm、ελmax３４,４２０（ジメチルホルム
アミド中）。
【００６０】実施例４ （２,６‐ジブロモ‐４‐ニトロ‐アニリンをジアゾ化
させた後、Ｎ‐[３,４‐ジメトキシフエニル]‐ブタン
スルホン酸アミドとカツプリングさせて合成した）次式
させた後、Ｎ‐[３,４‐ジメトキシフエニル]‐ブタン
スルホン酸アミドとカツプリングさせて合成した）次式
【００６１】
【化１８】
【００６２】によつてあらわされる染料６７部をジメチ
ルホルムアミド８０部中、シアン化亜鉛１４部、シアン
化銅（Ｉ）２部および４‐エトキシ‐アニリン３０部と
ともに１００℃で加熱する。冷却後メタノール２００部
を加えてから、次式
ルホルムアミド８０部中、シアン化亜鉛１４部、シアン
化銅（Ｉ）２部および４‐エトキシ‐アニリン３０部と
ともに１００℃で加熱する。冷却後メタノール２００部
を加えてから、次式
【００６３】
【化１９】
【００６４】によつてあらわされる反応生成物５２部を
分離する。その染料はポリエステルを耐光性と耐昇華性
のよい緑色味をおびた青色に染色する。
分離する。その染料はポリエステルを耐光性と耐昇華性
のよい緑色味をおびた青色に染色する。
【００６５】λmax:５９２nm;ελmax:６６,９００（ジ
メチルホルムアミド中）。
メチルホルムアミド中）。
【００６６】実施例５〜４０ 対応する式ＩＩ[式中、Ｒ＝ＣＨ3またはＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2]のアゾ化合物から出発し、同様にして次の表１
に示すような次式
Ｈ3）2]のアゾ化合物から出発し、同様にして次の表１
に示すような次式
【００６７】
【化２０】
【００６８】によつてあらわされる染料を得る:
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表２】
【００７１】
【表３】
【００７２】実施例 ４１ ３‐アミノ‐５‐ニトロ‐ベンツイソチアゾール（２,
１）をジアゾ化後、Ｎ‐（３,４‐ジメトキシフエニ
ル）‐プロピオン酸アミドとカップリングさせて合成し
た）次式
１）をジアゾ化後、Ｎ‐（３,４‐ジメトキシフエニ
ル）‐プロピオン酸アミドとカップリングさせて合成し
た）次式
【００７３】
【化２１】
【００７４】によってあらわされる染料１２部を、ジメ
チルホルムアミド１００ml中でＮ‐エチルプロピルアミ
ン１０部とともに８０℃で２時間撹拌しながら加熱す
る。メタノール２００mlを加えて冷却後、次式
チルホルムアミド１００ml中でＮ‐エチルプロピルアミ
ン１０部とともに８０℃で２時間撹拌しながら加熱す
る。メタノール２００mlを加えて冷却後、次式
【００７５】
【化２２】
【００７６】によってあらわされる材料１０部を分離す
る。それはポリエステル系の材料を耐光性のある青味を
おびた緑色に染色する;λmax:６６５nm（ジメチルホル
ムアミド中）。
る。それはポリエステル系の材料を耐光性のある青味を
おびた緑色に染色する;λmax:６６５nm（ジメチルホル
ムアミド中）。
【００７７】実施例 ４２〜７８ 次式
【００７８】
【化２３】
【００７９】の染料から、同様にして表２に示す次式
【００８０】
【化２４】
【００８１】によってあらわされる染料が得られた:
【００８２】
【表４】
【００８３】
【表５】
【００８４】
【表６】
【００８５】
【表７】
【００８６】実施例 ７９ （ドイツ特許第７４４,２１５号に従って合成された） 次式
【００８７】
【化２５】
【００８８】によってあらわされる染料２８５.９部
を、ジメチルホルムアミド６００部に溶かした３‐メト
キシプロピルアミン２２.９部、３‐エトキシプロピル
アミン２６.５部およびn‐ブトキシプロピルアミン３
３.７部の溶液中で、１００℃で７５分間加熱する。８
０℃まで冷却後メタノール５０部を加え、冷却後生成し
た次式
を、ジメチルホルムアミド６００部に溶かした３‐メト
キシプロピルアミン２２.９部、３‐エトキシプロピル
アミン２６.５部およびn‐ブトキシプロピルアミン３
３.７部の溶液中で、１００℃で７５分間加熱する。８
０℃まで冷却後メタノール５０部を加え、冷却後生成し
た次式
【００８９】
【化２６】
【００９０】によってあらわされる染料を分離する。収
量:２１５.３部。
量:２１５.３部。
【００９１】この染料はポリエチレンテレフタレート繊
維に対する親和性が優れており、それを緑色に染色す
る。
維に対する親和性が優れており、それを緑色に染色す
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 次式 【化１】 式中、Ｚ1＝Ｃ1〜Ｃ4のアルキル Ｚ2＝Ｃ1〜Ｃ4のアルキル 【化２】 そしてＺ4＝Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、によつてあらわされ
る染料。 - 【請求項２】 式（ＩＶ）において、 Ｚ1＝Ｃ1〜Ｃ2のアルキル、 Ｚ2＝ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5またはn−Ｃ4Ｈ9、そしてＺ3＝ＣＯ
ＣＨ3であることを特徴とする、請求項第１項記載の染
料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3609342.4 | 1986-03-20 | ||
| DE19863609342 DE3609342A1 (de) | 1986-03-20 | 1986-03-20 | Verfahren zur herstellung von azoverbindungen |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62059099A Division JPH0764988B2 (ja) | 1986-03-20 | 1987-03-16 | アゾ染料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07300565A true JPH07300565A (ja) | 1995-11-14 |
Family
ID=6296814
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62059099A Expired - Lifetime JPH0764988B2 (ja) | 1986-03-20 | 1987-03-16 | アゾ染料の製造方法 |
| JP7020908A Pending JPH07300565A (ja) | 1986-03-20 | 1995-01-17 | アゾ染料 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62059099A Expired - Lifetime JPH0764988B2 (ja) | 1986-03-20 | 1987-03-16 | アゾ染料の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4810783A (ja) |
| EP (1) | EP0237910B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0764988B2 (ja) |
| DE (2) | DE3609342A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE4021960A1 (de) * | 1990-07-10 | 1992-01-16 | Basf Ag | Thiophenazofarbstoffe |
| US5552531A (en) * | 1992-05-22 | 1996-09-03 | Monsanto Company | Process for preparing substituted aromatic azo compounds |
| DE4444861A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von kationischen 1,3,4-Thiadiazolfarbstoffe |
| CN102443280B (zh) * | 2011-10-31 | 2014-06-11 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散蓝色至黑色染料组合物 |
| CN104711867B (zh) * | 2013-12-16 | 2017-02-22 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种可碱性染色的分散染料的应用 |
| CN105602278B (zh) * | 2016-01-28 | 2018-02-16 | 俞杏英 | 一种蓝色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
| CN115279839A (zh) * | 2020-03-17 | 2022-11-01 | 纪和化学工业株式会社 | 染料组合物 |
| CN112679990B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-09-23 | 浙江闰土股份有限公司 | 分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58196262A (ja) * | 1982-05-06 | 1983-11-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料 |
| JPS6126673A (ja) * | 1984-07-07 | 1986-02-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3102878A (en) * | 1960-04-11 | 1963-09-03 | Basf Ag | Production of water-soluble dyestuffs salts |
| FR1403545A (fr) * | 1963-09-11 | 1965-06-18 | Ciba Geigy | Procédé de préparation de 4-amino-3-nitro-azobenzènes |
| US3405118A (en) * | 1965-12-21 | 1968-10-08 | Du Pont | 4-methoxy-6-nitrobenzothiazolylazo disperse dyes |
| CH591543A5 (ja) * | 1974-07-01 | 1977-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US4052379A (en) * | 1975-12-18 | 1977-10-04 | Eastman Kodak Company | Dyes from trifluoromethyl-2-aminobenzothiazole diazo components |
| DE2849471A1 (de) * | 1978-11-15 | 1980-06-04 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit heterocyclischen diazokomponenten |
| JPS61141765A (ja) * | 1984-12-13 | 1986-06-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
-
1986
- 1986-03-20 DE DE19863609342 patent/DE3609342A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-03-03 US US07/021,285 patent/US4810783A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-10 EP EP87103381A patent/EP0237910B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-10 DE DE8787103381T patent/DE3762974D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-16 JP JP62059099A patent/JPH0764988B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-01-17 JP JP7020908A patent/JPH07300565A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58196262A (ja) * | 1982-05-06 | 1983-11-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料 |
| JPS6126673A (ja) * | 1984-07-07 | 1986-02-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0237910B1 (de) | 1990-05-30 |
| DE3609342A1 (de) | 1987-09-24 |
| EP0237910A3 (en) | 1988-07-13 |
| JPS62232462A (ja) | 1987-10-12 |
| EP0237910A2 (de) | 1987-09-23 |
| DE3762974D1 (de) | 1990-07-05 |
| JPH0764988B2 (ja) | 1995-07-12 |
| US4810783A (en) | 1989-03-07 |
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