ES2204053T3 - Colorantes azoicos resistentes a la termomigracion. - Google Patents

Colorantes azoicos resistentes a la termomigracion.

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ES2204053T3 ES99123980T ES99123980T ES2204053T3 ES 2204053 T3 ES2204053 T3 ES 2204053T3 ES 99123980 T ES99123980 T ES 99123980T ES 99123980 T ES99123980 T ES 99123980T ES 2204053 T3 ES2204053 T3 ES 2204053T3
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Abstract

Colorantes de la fórmula donde D representa un resto aromático o heteroaromático, exceptuando el resto 2, 4-dinitro-6-etansulfonilfenilo, A representa -CO o -SO2-, ; B es un C1-C4-alquilo eventualmente sustituido, R1 y R2 son independientes entre sí y representan C1-C4-alquilo eventualmente sustituido por OH o C1-C4-alcoxi, y R3 y R4 son independientes entre sí y representan H o CH3, con la condición de que A sea SO2 si D es un resto de 6-nitro-benzotiazolilo.

Description

Colorantes azoicos resistentes a la termomigración.
El objeto de la invención son colorantes azoicos de la fórmula
1
donde
D representa un resto aromático o heteroaromático, exceptuando el resto 2,4-dinitro-6- etansulfonilfenilo,
A representa -CO o -SO_{2}-,
B es un C_{1}-C_{4}-alquilo eventualmente sustituido,
R^{1} y R^{2} son independientes entre sí y representan C_{1}-C_{4}-alquilo eventualmente sustituido por OH o, C_{1}-C_{4}-alcoxi y
R^{3} y R^{4} son independientes entre sí y representan H o CH_{3},
con la condición de que A sea SO_{2} si D es un resto de 6-nitro-benzotiazolilo.
Como sustituyentes para el C_{1}-C_{4}-alquilo eventualmente sustituido en el significado de B, se pueden considerar Cl, C_{1}-C_{4}-alcoxy, C_{1}-C_{4}-aciloxi, CO_{2}-C_{1}-C_{4}-alquilo.
Los restos D aromáticos adecuados son derivados del benzol sustituidos de la fórmula (II)
2
donde
X^{11} y X^{5} son independientes entre sí y representan H, F, Cl, Br, -NO_{2},-CN, -CO_{2}-B, -OH,-CHO o -CO-B
X^{2} y X^{4} son independientes entre sí y representan H, Cl, Br, NO_{2} o B,
X^{3} representa H, Cl, Br, -NO_{2}, -CN, - SO_{2}-B, -CO_{2}-B, -CH=O o B, y
B tiene el significado antes indicado.
Los restos D heteroaromáticos adecuados son preferentemente tiazoles (IIIa), isotiazoles (IIIb), tiofenos (IIIc), tiadiazoles (lIId), benzotiazoles (IIIe) y benzisotiazoles (IIIf) de las fórmulas siguientes:
3
4
donde
X^{1} representa H, Cl, Br, CN, -NO_{2}, -SO_{2}-B o CO_{2}-B y
X^{2} a X^{5} tienen el significado antes indicado,
X^{6} representa H, B, Cl, Br, -SB o -SO_{2}-B,
X^{7} representa CN, -CO_{2}B o -CO-B y
B tiene el significado antes indicado.
Se prefieren colorantes de la fórmula (I) donde
D corresponda a un resto de la fórmula
5
6
donde
X^{11} y X^{5} son independientes entre sí y representan H, Cl, Br, CN, -NO_{2} o CO_{2}-B,
X^{1} representa H, Cl, Br, CN, -NO_{2}, -SO_{2}-B o CO_{2}-B.
X^{2} y X^{4} son independientes entre sí y representan H, B, Cl o Br,
X^{3} representa H, B, Cl, Br, -NO_{2}, CN, -CO_{2}-B o -CH=O,
X^{7} representa -CN, -CO_{2}B o -CO-B y
B tiene el significado antes indicado.
Se prefieren especialmente colorantes de la fórmula (I) donde
D representa un resto de la fórmula
7
donde
X^{11} representa H, Cl, Br, CN o NO_{2},
X^{3} representa H, CH_{3}, Cl, Br o NO_{2},
X^{5} representa H, Cl, Br o CN,
A representa -SO_{2}-,
B representa C_{1}-C_{4}-alquilo eventualmente sustituido por Cl, en particular a metilo,
R^{1} y R^{2} representan C_{1}-C_{4}-alquilo, en particular a metilo, y
R^{3} y R^{4} representan hidrógeno.
La preparación de los colorantes (I) se lleva a cabo de acuerdo con los métodos usuales generales, por ejemplo diazotando diazocomponentes de la fórmula
(VI)D-NH_{2},
donde
D tiene el significado antes indicado, se diazota y se acopla a componentes de acoplamiento de la fórmula
8
donde
A, B, R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen el significado antes indicado.
La diazotación se efectúa en la forma usual, de -20 a 20ºC sirviéndose de nitritos alcalinos, ácido nitrosilsulfúrico o ésteres del ácido nítrico en ácidos minerales (HCl, H_{2}SO_{4}, H_{3}PO_{4}) o ácidos grasos débiles (ácido acético y/o ácido propiónico). También el acoplamiento se realiza de acuerdo con los métodos usuales, preferentemente añadiendo la solución acuosa o dispersión o solución acuosa/alcohólica a la solución de sal de diazonio y reduciendo eventualmente la acidez de la mezcla de reacción hasta pH 5-7 mediante la adición de álcali.
Un procedimiento preferido para la preparación de los colorantes 2, 6-dicianoazóicos objeto de la invención de la fórmula
9
donde
R^{1} a R^{4}, A, B y X^{2} a X^{4} tienen los significados antes indicados, está caracterizado porque en los compuestos azoicos preparados de acuerdo con procedimientos de por sí conocidos, de la fórmula
10
donde
R^{1} a R^{4}, A, B y X^{2} a X^{4} tienen los significados antes indicados, y Hal significa halógeno, preferentemente representa Cl o Br, los átomos de halógeno se sustituyen por grupos ciano.
Esta reacción de sustitución también es de por sí conocida y se describe, por ejemplo, en la siguiente bibliografía de patentes DE-A 1 544 563 = GB 1 125 683; DE-A 2 456 495 = GB 1 479 085; DE-A 2 759 103 = GB 2 012 799; DE-A 2 846 439 = GB 2 034 736; DD 217 232 (en particular la bibliografía allí citada).
A continuación se transforma el compuesto o,o'-dihalogenoazóico en un disolvente orgánico polar o agua con cianuros metálicos o compuestos que suministren iones cian, a temperaturas desde 50 hasta 150ºC, hasta que los átomos halógenos queden prácticamente sustituidos en su totalidad, lo que se puede seguir con facilidad mediante cromatógramas de capa delgada.
Cianuros adecuados son principalmente CuCN y Zn(CN)_{2} así como los cianuros complejos de la fórmula Me^{(+)}_{n} (CuCN)_{n+1} (Me = Na, K; n = 1-3). Sistemas adecuados que forman iones cianuros son, por ejemplo, la formaldoxima, la cianohidrina, los nitroalcanos o la formamida.
Los disolventes orgánicos preferidos son compuestos polares apróticos como, por ejemplo, DMF, DMSO, piridina, N-metilpirrolidona, clorobenzol, diclorobenzoles y otros más.
Especialmente adecuada y preferida es la sustitución de halógeno/cian mediante una mezcla de cianuro de cobre (I) y cianuro de zinc.
Mientras que los componentes diazoicos son generalmente conocidos, en cambio, de los componentes de acoplamiento solamente se conocen los precursores, véanse por ejemplo la patente EP 313 918 o la US 5.194.598.
Estos compuestos, sin embargo, se obtienen fácilmente de forma conocida, por ejemplo, mediante la conversión de compuestos de la fórmula
11
donde
R^{1} a R^{4} tienen los significados antes indicados con
a) anhídridos ácidos, por ejemplo de la fórmula
B--
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--O--
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}
--B
donde
B tiene el significado antes indicado, o
b) cloruros ácidos de la fórmula
B-A-Cl,
donde
B y A tienen los significados antes indicados.
Los componentes de acoplamiento de la fórmula (VII), donde B, R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen el significado indicado para estos sustituyentes en la fórmula (1) y donde A significa SO_{2}, son nuevos y también son el objeto de la presente invención.
Estas acilaciones se llevan a cabo preferentemente en disolventes orgánicos, preferentemente anhidros. También son adecuados los disolventes de sistemas de dos fases agua/orgánicos.
Son disolventes adecuados, por ejemplo, los disolventes orgánicos no polares tales como los hidrocarburos clorados, por ejemplo, cloruro de metileno, tetracloruro de carbono, disolventes aromáticos, por ejemplo, toluol, xiloles, clorobenzol, diclorobenzol, nitrobenzol, siendo también adecuados los disolventes polares tales como acetona, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfolano, etc.
A veces es ventajoso captar el cloruro de hidrógeno que se forma empleando para ello bases inorgánicas u orgánicas.
Son bases adecuadas, por ejemplo, el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, la sosa, la potasa, el hidrogenocarbonato de sodio o de potasio, el hidrogenofosfato de sodio, el acetato de sodio, así como las aminas, por ejemplo, las trialquilaminas, la piridina, la dialquilaminopiridina, la quinolina, la dialquilanilina, etc.
Los colorantes objeto de la invención son prácticamente insolubles en agua, tal como es usual en los colorantes de dispersión. Son adecuados preferentemente para teñir y estampar materiales textiles sintéticos, en particular materiales textiles de acetato de celulosa secundario y triacetato de celulosa, poliamida, como por ejemplo polihexametilenadipamida y muy especialmente poliésteres aromáticos, como por ejemplo, polietilentereftalato, empleando los métodos de teñido y estampado usuales para estas clases de fibras, empleando baños de tintura o tintas de estampado no acuosas.
Los colorantes también pueden aplicarse sobre materiales textiles sintéticos mediante estampado por termotransferencia.
Los colorantes son adecuados además para el estampado térmico por transferencia sobre materiales de registro sintéticos en procedimientos de registro ópticos, por ejemplo, para imprimir papel con recubrimiento de poliéster.
\newpage
Los tintes de color escarlata hasta azul, obtenidos con los nuevos colorantes sobre poliéster, se caracterizan, con una buena solidez general, por su elevada intensidad de color, tonos de color claros y en particular, por una excelente solidez a la termomigración.
En comparación con los colorantes conocidos más próximos comparables según la JP-A 4725487, que presentan un diazocomponente 6-nitro-benzotiazol y la JP-A 4725488, que presentan un diazocomponente 2, 4-dinitro-6-etilsulfonil-fenilo, los nuevos colorantes se caracterizan por unas propiedades de solidez mejoradas.
Ejemplos Ejemplo 1 Preparación del colorante de la fórmula
12
A una solución de 7,3 g de 2-cian-4-nitroanilina en 30ml de ácido propiónico y 60 ml de ácido acético se le añade gota a gota, de 0 a 5ºC, durante 30 minutos y agitando, 8,3 ml de una solución de ácido nitrosilsulfúrico al 42 por ciento en ácido sulfúrico. Se continuó agitando durante dos horas a 0ºC.
A una solución de 16,4 g de \beta-alanina, N-(3-metoxy-3-oxopropil)-N-[3-[(metanosulfonil)oxi]fenil]-metiléster y 2g de ácido amidosulfónico en 200 ml de metanol, se le añade lentamente a 0ºC la diazotación anterior, rellenando a un volumen de 1500 ml añadiendo para ello agua helada. Después de agitar durante la noche se aspiró y se efectuó un lavado neutro. Rendimiento: 19,9 g. El producto bruto se pudo recristalizar a partir de DMF.
\lambda_{rnáx}: 503 nm (CH_{2}Cl_{2})
El colorante tiñe el poliéster en un rojo con tono azulado y buenas características de solidez, sobre todo muy buena solidez a la termomigración.
El componente de acoplamiento necesario se puede obtener mediante la transformación de \beta-alanina, N-(3-metoxi-3-oxopropil)-N-[3-[oxi]fenil]-metiléster con metanosulfocloruro en toluol a 70ºC en presencia de trietilamina.
Siguiendo procedimientos análogos o similares se pueden preparar los colorantes indicados en la tabla siguiente con la fórmula
13
donde en la Tabla 1 se describen colorantes con A = SO_{2} y en la Tabla 2 colorantes con A = CO.
TABLA 1
14
TABLA 2
15
16

Claims (10)

1. Colorantes de la fórmula
17
donde
D representa un resto aromático o heteroaromático, exceptuando el resto 2,4-dinitro-6-etansulfonilfenilo,
A representa -CO o -SO_{2}-,
B es un C_{1}-C_{4}-alquilo eventualmente sustituido,
R^{1} y R^{2} son independientes entre sí y representan C_{1}-C_{4}-alquilo eventualmente sustituido por OH o C_{1}-C_{4}-alcoxi, y
R^{3} y R^{4} son independientes entre sí y representan H o CH_{3}, con la condición de que A sea SO_{2} si D es un resto de 6-nitro-benzotiazolilo.
2. Colorante según la reivindicación 1, donde
D representa un resto de la fórmula
18
X^{11} y X^{5} son independientes entre sí y representan H, F, Cl, Br, -NO_{2},-CN, -CO_{2}-B, -OH,-CHO o -CO-B
X^{2} y X^{4} son independientes entre sí y representan H, Cl, Br, NO_{2} o B,
X^{3} representa H, Cl, Br, - NO_{2}, -CN, - SO_{2}-B, -CO_{2}-B, -CH=O o B, y
B tiene el significado indicado en la reivindicación 1.
3. Colorantes según la reivindicación 1, donde
D representa un resto de las fórmulas (IIIa) a (IIIf)
19
20
donde
X^{1} representa H, Cl, Br, CN, -NO_{2}, -SO_{2}-B o CO_{2}-B
X^{2} a X^{5} tienen el significado indicado en la reivindicación 2,
X^{6} representa H, B, Cl, Br, -SB o -SO_{2}B,
X^{7} representa CN, -CO_{2}B o -CO-B y
B tiene el significado indicado en la reivindicación 1.
4. Colorantes según la reivindicaciones 1 a 3, donde
D representa un resto de la fórmula
21
22
o
23
donde
X^{11} y X^{5} son independientes entre sí y representan H, Cl, Br, CN, -NO_{2}, o CO_{2}-B,
X^{1} representa H, Cl, Br, CN, -NO_{2}, -SO_{2}-B o CO_{2}-B,
X^{2} y X^{4} son independientes entre sí y representan H, B, Cl o Br,
X^{3} representa H, B, Cl, Br, -NO_{2}, CN, CO_{2}-B o -CH=O,
X^{7} representa CN, -CO_{2}B, -CO-B y
B tiene el significado indicado en la reivindicación 1.
5. Colorantes según la reivindicación 1, donde
D representa un resto de la fórmula
24
donde
X^{11} representa H, CH_{3}, Cl, Br o NO_{2},
X^{3} representa H, CH_{3}, Cl, Br o NO_{2},
X^{5} representa H, Cl, Br o CN,
A representa -SO_{2}-,
B representa C_{1}-C_{4}-alquilo eventualmente sustituido por Cl, en particular a metilo,
R^{1} y R^{2} representan C_{1}-C_{4}-alquilo, en particular a metilo, y
R^{3} y R^{4} representan hidrógeno.
6. Colorantes según la reivindicación 1 de la fórmula
25
donde
X^{11}, X^{3} y X^{5} tienen el significado indicado en la reivindicación 5.
7. Procedimiento para la preparación de colorantes según las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se diazotan diazocomponentes de la fórmula
(VI)D-NH_{2}
donde
D
tiene el significado indicado en la reivindicación 1, y los acopla a componentes de acoplamiento de la fórmula
26
donde
A, B, R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen el significado indicado en la reivindicación 1.
8. Compuestos de la fórmula
27
donde
B, R', R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen el significado indicado en la reivindicación 1, y A representa SO_{2}.
9. Utilización de colorantes según las reivindicaciones 1 a 6, para teñir y estampar materiales textiles sintéticos, en particular de acetato de celulosa secundario, triacetato de celulosa, poliamida y poliéster aromático.
10. Utilización de colorantes según las reivindicaciones 1 a 6, para estampado de termotransferencia sobre materiales textiles sintéticos o sobre materiales de registro sintéticos en procedimientos de registro ópticos.
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