ES2204053T3 - Colorantes azoicos resistentes a la termomigracion. - Google Patents
Colorantes azoicos resistentes a la termomigracion.Info
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Abstract
Colorantes de la fórmula donde D representa un resto aromático o heteroaromático, exceptuando el resto 2, 4-dinitro-6-etansulfonilfenilo, A representa -CO o -SO2-, ; B es un C1-C4-alquilo eventualmente sustituido, R1 y R2 son independientes entre sí y representan C1-C4-alquilo eventualmente sustituido por OH o C1-C4-alcoxi, y R3 y R4 son independientes entre sí y representan H o CH3, con la condición de que A sea SO2 si D es un resto de 6-nitro-benzotiazolilo.
Description
Colorantes azoicos resistentes a la
termomigración.
El objeto de la invención son colorantes azoicos
de la fórmula
donde
D representa un resto aromático o
heteroaromático, exceptuando el resto
2,4-dinitro-6-
etansulfonilfenilo,
A representa -CO o -SO_{2}-,
B es un
C_{1}-C_{4}-alquilo
eventualmente sustituido,
R^{1} y R^{2} son independientes entre sí y
representan C_{1}-C_{4}-alquilo
eventualmente sustituido por OH o,
C_{1}-C_{4}-alcoxi y
R^{3} y R^{4} son independientes entre sí y
representan H o CH_{3},
con la condición de que A sea SO_{2} si D es un
resto de 6-nitro-benzotiazolilo.
Como sustituyentes para el
C_{1}-C_{4}-alquilo
eventualmente sustituido en el significado de B, se pueden
considerar Cl,
C_{1}-C_{4}-alcoxy,
C_{1}-C_{4}-aciloxi,
CO_{2}-C_{1}-C_{4}-alquilo.
Los restos D aromáticos adecuados son derivados
del benzol sustituidos de la fórmula (II)
donde
X^{11} y X^{5} son independientes entre sí y
representan H, F, Cl, Br, -NO_{2},-CN,
-CO_{2}-B, -OH,-CHO o -CO-B
X^{2} y X^{4} son independientes entre sí y
representan H, Cl, Br, NO_{2} o B,
X^{3} representa H, Cl, Br, -NO_{2}, -CN, -
SO_{2}-B, -CO_{2}-B, -CH=O o B,
y
B tiene el significado antes indicado.
Los restos D heteroaromáticos adecuados son
preferentemente tiazoles (IIIa), isotiazoles (IIIb), tiofenos
(IIIc), tiadiazoles (lIId), benzotiazoles (IIIe) y benzisotiazoles
(IIIf) de las fórmulas siguientes:
donde
X^{1} representa H, Cl, Br, CN, -NO_{2},
-SO_{2}-B o CO_{2}-B y
X^{2} a X^{5} tienen el significado antes
indicado,
X^{6} representa H, B, Cl, Br, -SB o
-SO_{2}-B,
X^{7} representa CN, -CO_{2}B o
-CO-B y
B tiene el significado antes indicado.
Se prefieren colorantes de la fórmula (I)
donde
D corresponda a un resto de la fórmula
donde
X^{11} y X^{5} son independientes entre sí y
representan H, Cl, Br, CN, -NO_{2} o
CO_{2}-B,
X^{1} representa H, Cl, Br, CN, -NO_{2},
-SO_{2}-B o CO_{2}-B.
X^{2} y X^{4} son independientes entre sí y
representan H, B, Cl o Br,
X^{3} representa H, B, Cl, Br, -NO_{2}, CN,
-CO_{2}-B o -CH=O,
X^{7} representa -CN, -CO_{2}B o
-CO-B y
B tiene el significado antes indicado.
Se prefieren especialmente colorantes de la
fórmula (I) donde
D representa un resto de la fórmula
donde
X^{11} representa H, Cl, Br, CN o
NO_{2},
X^{3} representa H, CH_{3}, Cl, Br o
NO_{2},
X^{5} representa H, Cl, Br o CN,
A representa -SO_{2}-,
B representa
C_{1}-C_{4}-alquilo
eventualmente sustituido por Cl, en particular a metilo,
R^{1} y R^{2} representan
C_{1}-C_{4}-alquilo, en
particular a metilo, y
R^{3} y R^{4} representan hidrógeno.
La preparación de los colorantes (I) se lleva a
cabo de acuerdo con los métodos usuales generales, por ejemplo
diazotando diazocomponentes de la fórmula
(VI)D-NH_{2},
donde
D tiene el significado antes indicado, se
diazota y se acopla a componentes de acoplamiento de la fórmula
donde
A, B, R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen
el significado antes indicado.
La diazotación se efectúa en la forma usual, de
-20 a 20ºC sirviéndose de nitritos alcalinos, ácido
nitrosilsulfúrico o ésteres del ácido nítrico en ácidos minerales
(HCl, H_{2}SO_{4}, H_{3}PO_{4}) o ácidos grasos débiles
(ácido acético y/o ácido propiónico). También el acoplamiento se
realiza de acuerdo con los métodos usuales, preferentemente
añadiendo la solución acuosa o dispersión o solución
acuosa/alcohólica a la solución de sal de diazonio y reduciendo
eventualmente la acidez de la mezcla de reacción hasta pH
5-7 mediante la adición de álcali.
Un procedimiento preferido para la preparación de
los colorantes 2, 6-dicianoazóicos objeto de la
invención de la fórmula
donde
R^{1} a R^{4}, A, B y X^{2} a X^{4}
tienen los significados antes indicados, está caracterizado porque
en los compuestos azoicos preparados de acuerdo con procedimientos
de por sí conocidos, de la fórmula
donde
R^{1} a R^{4}, A, B y X^{2} a X^{4}
tienen los significados antes indicados, y Hal significa halógeno,
preferentemente representa Cl o Br, los átomos de halógeno se
sustituyen por grupos ciano.
Esta reacción de sustitución también es de por sí
conocida y se describe, por ejemplo, en la siguiente bibliografía de
patentes DE-A 1 544 563 = GB 1 125 683;
DE-A 2 456 495 = GB 1 479 085; DE-A
2 759 103 = GB 2 012 799; DE-A 2 846 439 = GB 2 034
736; DD 217 232 (en particular la bibliografía allí citada).
A continuación se transforma el compuesto
o,o'-dihalogenoazóico en un disolvente orgánico
polar o agua con cianuros metálicos o compuestos que suministren
iones cian, a temperaturas desde 50 hasta 150ºC, hasta que los
átomos halógenos queden prácticamente sustituidos en su totalidad,
lo que se puede seguir con facilidad mediante cromatógramas de capa
delgada.
Cianuros adecuados son principalmente CuCN y
Zn(CN)_{2} así como los cianuros complejos de la
fórmula Me^{(+)}_{n} (CuCN)_{n+1} (Me = Na, K; n =
1-3). Sistemas adecuados que forman iones cianuros
son, por ejemplo, la formaldoxima, la cianohidrina, los nitroalcanos
o la formamida.
Los disolventes orgánicos preferidos son
compuestos polares apróticos como, por ejemplo, DMF, DMSO, piridina,
N-metilpirrolidona, clorobenzol, diclorobenzoles y
otros más.
Especialmente adecuada y preferida es la
sustitución de halógeno/cian mediante una mezcla de cianuro de cobre
(I) y cianuro de zinc.
Mientras que los componentes diazoicos son
generalmente conocidos, en cambio, de los componentes de
acoplamiento solamente se conocen los precursores, véanse por
ejemplo la patente EP 313 918 o la US 5.194.598.
Estos compuestos, sin embargo, se obtienen
fácilmente de forma conocida, por ejemplo, mediante la conversión de
compuestos de la fórmula
donde
R^{1} a R^{4} tienen los significados antes
indicados con
a) anhídridos ácidos, por ejemplo de la
fórmula
B--
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--O--
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--B
donde
B tiene el significado antes indicado, o
b) cloruros ácidos de la fórmula
B-A-Cl,
donde
B y A tienen los significados antes
indicados.
Los componentes de acoplamiento de la fórmula
(VII), donde B, R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen el
significado indicado para estos sustituyentes en la fórmula (1) y
donde A significa SO_{2}, son nuevos y también son el objeto de la
presente invención.
Estas acilaciones se llevan a cabo
preferentemente en disolventes orgánicos, preferentemente anhidros.
También son adecuados los disolventes de sistemas de dos fases
agua/orgánicos.
Son disolventes adecuados, por ejemplo, los
disolventes orgánicos no polares tales como los hidrocarburos
clorados, por ejemplo, cloruro de metileno, tetracloruro de carbono,
disolventes aromáticos, por ejemplo, toluol, xiloles, clorobenzol,
diclorobenzol, nitrobenzol, siendo también adecuados los
disolventes polares tales como acetona, dimetilformamida,
N-metilpirrolidona, sulfolano, etc.
A veces es ventajoso captar el cloruro de
hidrógeno que se forma empleando para ello bases inorgánicas u
orgánicas.
Son bases adecuadas, por ejemplo, el hidróxido de
sodio, el hidróxido de potasio, la sosa, la potasa, el
hidrogenocarbonato de sodio o de potasio, el hidrogenofosfato de
sodio, el acetato de sodio, así como las aminas, por ejemplo, las
trialquilaminas, la piridina, la dialquilaminopiridina, la
quinolina, la dialquilanilina, etc.
Los colorantes objeto de la invención son
prácticamente insolubles en agua, tal como es usual en los
colorantes de dispersión. Son adecuados preferentemente para teñir y
estampar materiales textiles sintéticos, en particular materiales
textiles de acetato de celulosa secundario y triacetato de celulosa,
poliamida, como por ejemplo polihexametilenadipamida y muy
especialmente poliésteres aromáticos, como por ejemplo,
polietilentereftalato, empleando los métodos de teñido y estampado
usuales para estas clases de fibras, empleando baños de tintura o
tintas de estampado no acuosas.
Los colorantes también pueden aplicarse sobre
materiales textiles sintéticos mediante estampado por
termotransferencia.
Los colorantes son adecuados además para el
estampado térmico por transferencia sobre materiales de registro
sintéticos en procedimientos de registro ópticos, por ejemplo, para
imprimir papel con recubrimiento de poliéster.
\newpage
Los tintes de color escarlata hasta azul,
obtenidos con los nuevos colorantes sobre poliéster, se
caracterizan, con una buena solidez general, por su elevada
intensidad de color, tonos de color claros y en particular, por una
excelente solidez a la termomigración.
En comparación con los colorantes conocidos más
próximos comparables según la JP-A 4725487, que
presentan un diazocomponente
6-nitro-benzotiazol y la
JP-A 4725488, que presentan un diazocomponente 2,
4-dinitro-6-etilsulfonil-fenilo,
los nuevos colorantes se caracterizan por unas propiedades de
solidez mejoradas.
A una solución de 7,3 g de
2-cian-4-nitroanilina
en 30ml de ácido propiónico y 60 ml de ácido acético se le añade
gota a gota, de 0 a 5ºC, durante 30 minutos y agitando, 8,3 ml de
una solución de ácido nitrosilsulfúrico al 42 por ciento en ácido
sulfúrico. Se continuó agitando durante dos horas a 0ºC.
A una solución de 16,4 g de
\beta-alanina,
N-(3-metoxy-3-oxopropil)-N-[3-[(metanosulfonil)oxi]fenil]-metiléster
y 2g de ácido amidosulfónico en 200 ml de metanol, se le añade
lentamente a 0ºC la diazotación anterior, rellenando a un volumen
de 1500 ml añadiendo para ello agua helada. Después de agitar
durante la noche se aspiró y se efectuó un lavado neutro.
Rendimiento: 19,9 g. El producto bruto se pudo recristalizar a
partir de DMF.
\lambda_{rnáx}: 503 nm
(CH_{2}Cl_{2})
El colorante tiñe el poliéster en un rojo con
tono azulado y buenas características de solidez, sobre todo muy
buena solidez a la termomigración.
El componente de acoplamiento necesario se puede
obtener mediante la transformación de
\beta-alanina,
N-(3-metoxi-3-oxopropil)-N-[3-[oxi]fenil]-metiléster
con metanosulfocloruro en toluol a 70ºC en presencia de
trietilamina.
Siguiendo procedimientos análogos o similares se
pueden preparar los colorantes indicados en la tabla siguiente con
la fórmula
donde en la Tabla 1 se describen
colorantes con A = SO_{2} y en la Tabla 2 colorantes con A
=
CO.
Claims (10)
1. Colorantes de la fórmula
donde
D representa un resto aromático o
heteroaromático, exceptuando el resto
2,4-dinitro-6-etansulfonilfenilo,
A representa -CO o -SO_{2}-,
B es un
C_{1}-C_{4}-alquilo
eventualmente sustituido,
R^{1} y R^{2} son independientes entre sí y
representan
C_{1}-C_{4}-alquilo
eventualmente sustituido por OH o
C_{1}-C_{4}-alcoxi, y
R^{3} y R^{4} son independientes entre sí y
representan H o CH_{3}, con la condición de que A sea SO_{2}
si D es un resto de
6-nitro-benzotiazolilo.
2. Colorante según la reivindicación 1,
donde
D representa un resto de la fórmula
X^{11} y X^{5} son independientes entre sí y
representan H, F, Cl, Br, -NO_{2},-CN,
-CO_{2}-B, -OH,-CHO o -CO-B
X^{2} y X^{4} son independientes entre sí y
representan H, Cl, Br, NO_{2} o B,
X^{3} representa H, Cl, Br, - NO_{2}, -CN, -
SO_{2}-B, -CO_{2}-B, -CH=O o
B, y
B tiene el significado indicado en la
reivindicación 1.
3. Colorantes según la reivindicación 1,
donde
D representa un resto de las fórmulas (IIIa) a
(IIIf)
donde
X^{1} representa H, Cl, Br, CN, -NO_{2},
-SO_{2}-B o CO_{2}-B
X^{2} a X^{5} tienen el significado indicado
en la reivindicación 2,
X^{6} representa H, B, Cl, Br, -SB o
-SO_{2}B,
X^{7} representa CN, -CO_{2}B o
-CO-B y
B tiene el significado indicado en la
reivindicación 1.
4. Colorantes según la reivindicaciones 1 a 3,
donde
D representa un resto de la fórmula
o
donde
X^{11} y X^{5} son independientes entre sí y
representan H, Cl, Br, CN, -NO_{2}, o
CO_{2}-B,
X^{1} representa H, Cl, Br, CN, -NO_{2},
-SO_{2}-B o CO_{2}-B,
X^{2} y X^{4} son independientes entre sí y
representan H, B, Cl o Br,
X^{3} representa H, B, Cl, Br, -NO_{2}, CN,
CO_{2}-B o -CH=O,
X^{7} representa CN, -CO_{2}B,
-CO-B y
B tiene el significado indicado en la
reivindicación 1.
5. Colorantes según la reivindicación 1,
donde
D representa un resto de la fórmula
donde
X^{11} representa H, CH_{3}, Cl, Br o
NO_{2},
X^{3} representa H, CH_{3}, Cl, Br o
NO_{2},
X^{5} representa H, Cl, Br o CN,
A representa -SO_{2}-,
B representa
C_{1}-C_{4}-alquilo
eventualmente sustituido por Cl, en particular a metilo,
R^{1} y R^{2} representan
C_{1}-C_{4}-alquilo, en
particular a metilo, y
R^{3} y R^{4} representan hidrógeno.
6. Colorantes según la reivindicación 1 de la
fórmula
donde
X^{11}, X^{3} y X^{5} tienen el significado
indicado en la reivindicación 5.
7. Procedimiento para la preparación de
colorantes según las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado
porque se diazotan diazocomponentes de la fórmula
(VI)D-NH_{2}
donde
- D
- tiene el significado indicado en la reivindicación 1, y los acopla a componentes de acoplamiento de la fórmula
donde
A, B, R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen
el significado indicado en la reivindicación 1.
8. Compuestos de la fórmula
donde
B, R', R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen el
significado indicado en la reivindicación 1, y A representa
SO_{2}.
9. Utilización de colorantes según las
reivindicaciones 1 a 6, para teñir y estampar materiales textiles
sintéticos, en particular de acetato de celulosa secundario,
triacetato de celulosa, poliamida y poliéster aromático.
10. Utilización de colorantes según las
reivindicaciones 1 a 6, para estampado de termotransferencia sobre
materiales textiles sintéticos o sobre materiales de registro
sintéticos en procedimientos de registro ópticos.
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