KR20000048244A - 열이동 견뢰성 아조 염료 - Google Patents

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Abstract

하기 화학식 1의 아조 염료는 합성 직물 재료의 염색 및 날염에 유용하다.
(상기 식 중에서, 치환기는 명세서에 정의한 바와 같음)

Description

열이동 견뢰성 아조 염료 {Thermomigrationfast Azo Dyes}
본 발명은 합성 직물 재료의 염색 및 날염에 유용한 아조 염료, 그의 제조 방법 및 신규 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1의 아조 염료에 관한 것이다.
<화학식 1>
상기 식 중에서,
D는 2,4-디니트로-6-에탄술포닐페닐 이외의 아릴 또는 헤타릴이고,
A는 -CO- 또는 -SO2-이고,
B는 임의로 치환된 C1-C4-알킬이고,
R1및 R2는 독립적으로 OH- 또는 C1-C4-알콕시-치환될 수 있는 C1-C4-알킬이고,
R3및 R4는 독립적으로 H 또는 CH3이고,
단, D가 6-니트로벤조티아졸릴기일 경우, A는 SO2이다.
임의로 치환된 C1-C4-알킬인 B에 대해 유용한 치환기는 Cl, C1-C4-알콕시, C1-C4-아실옥시, CO2-C1-C4-알킬이다.
적합한 아릴 D는 하기 화학식 2의 치환된 벤젠 유도체이다.
상기 식 중에서,
X1및 X5는 독립적으로 H, F, Cl, Br, -NO2, -CN, -SO2-B, -CO2-B, -OH, -CHO 또는 -CO-B이고,
X2및 X4는 독립적으로 H, Cl, Br, NO2또는 B이고,
X3는 H, Cl, Br, -NO2, -CN, -SO2-B, CO2-B, -CH=O 또는 B이고,
B는 상기 정의한 바와 같다.
바람직한 헤타릴 D는 하기 화학식의 티아졸 (3a), 이소티아졸 (3b), 티오펜 (3c), 티아디아졸 (3d), 벤조티아졸 (3e) 및 벤즈이소티아졸 (3f)이다:
상기 식 중에서,
X1내지 X5는 상기 정의한 바와 같고,
X6는 H, B, Cl, Br, -SB 또는 -SO2B이고,
X7는 CN, -CO2B 또는 -CO-B이고,
B는 상기 정의한 바와 같다.
D가 하기 화학식 2, 3c 또는 3f의 기인 화학식 1의 염료가 바람직하다:
<화학식 2>
<화학식 3c>
<화학식 3f>
상기 식 중에서,
X1및 X5는 독립적으로 H, Cl, Br, CN, -NO2, -SO2-B 또는 -CO2-B이고,
X2및 X4는 독립적으로 H, B, Cl 또는 Br이고,
X3는 H, B, Cl, Br, -NO2, CN, -CO2-B 또는 -CH=O이고,
X7는 -CN, -CO2-B, -CO-B이고,
B는 상기 정의한 바와 같다.
D가 하기 화학식 5의 기인 화학식 1의 염료가 특히 바람직하다:
상기 식 중에서,
X1은 H, Cl, Br, CN 또는 NO2이고,
X3는 H, CH3, Cl, Br 또는 NO2이고,
X5는 H, Cl, Br 또는 CN이고,
A는 -SO2-이고,
B는 Cl-치환될 수 있는 C1-C4-알킬, 특히 메틸이고,
R1및 R2는 각각 C1-C4-알킬, 특히 메틸이고,
R3및 R4는 각각 수소이다.
화학식 1의 염료는 통상적으로 종래의 방법으로 제조된다. 예를 들어, 하기 화학식 6의 디아조 성분을 디아조화시키고 하기 화학식 7의 커플링 성분 상에 커플링시킨다:
D-NH2
상기 식 중에서, A, B, D, R1, R2, R3및 R4는 각각 상기 정의한 바와 같다.
디아조화는 -20 내지 20 ℃에서 알칼리 금속 아질산염, 니트로실황산, 또는 무기산 (HCl, H2SO4, H3PO4) 또는 저급 지방산 (아세트산 및(또는) 프로피온산) 중 아질산 에스테르를 사용하여 통상적인 방법으로 수행한다. 마찬가지로, 커플링은 종래의 방법으로, 바람직하게는 디아조늄 염 용액에 수용액 또는 분산액 또는 수성/알콜성 용액을 첨가하고, 필요하다면, 알칼리를 첨가하여 반응 혼합물의 pH를 5 내지 7로 조정함으로써 수행한다.
본 발명의 화학식 8의 2,6-디시아노아조 염료의 바람직한 제조 방법은 그의 종래와 같이 제조된 화학식 9의 아조 화합물의 할로겐 원자를 시아노기로 교환하는 것을 특징으로 한다.
상기 식 중에서, R1내지 R4, A, B 및 X2내지 X4는 상기 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐, 바람직하게는 Cl 또는 Br이다.
이러한 교환 반응은 마찬가지로 그 자체가 공지되어 있고, 예를 들어 특허 문헌 [DE-A 1 544 563=GB 1 125 683; DE-A 2 456 495=GB 1 479 085; DE-A 2 759 103=GB 2 012 799; DE-A 2 846 439=GB 2 034 736; DD 217 232] (특히 상기 문헌 중에 언급된 문헌)에 기재되어 있다.
그 다음, 할로겐 원자가 실질적으로 완전히 대체될 때까지, o,o'-디할로아조 화합물을 50 내지 150 ℃에서 극성 유기 용매 또는 수중의 금속 시안화물 또는 시안화 이온 공여 화합물과 반응시키고, 이는 박층 크로마토그램으로 모니터할 수 있다.
적합한 시안화물은 특히 CuCN 및 Zn(CN)2및 화학식 Me+ n(CuCN)n+1(Me=Na, K; n=1-3)의 시안화물 착물이다. 적합한 시안화 이온 형성계는 예를 들어 포름알드록심, 시아노히드린, 니트로알칸 또는 포름아미드이다.
바람직한 유기 용매는 극성 비양성자성 화합물, 예를 들어 DMF, DMSO, 피리딘, N-메틸피롤리돈, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등이다.
할로겐/시아노 교환을 수행하는 특히 적합하고 바람직한 방법은 시안화 구리 (I) 및 시안화 아연의 혼합물을 사용하는 것이다.
디아조 성분은 통상적으로 공지되어 있으나, 예를 들어 EP 313 918 또는 US 5 194 598에는 전구체 만이 커플링 성분으로 공지되어 있다.
그러나, 이러한 화합물은 공지된 방법으로, 예를 들어 하기 화학식 10의 화합물을 a) 예를 들어 화학식(여기서, B는 상기 정의한 바와 같음)의 산 무수물 또는 b) 화학식 B-A-Cl (여기서, B 및 A는 상기 정의한 바와 같음)의 산 염화물과 반응시킴으로써 용이하게 수득된다.
상기 식 중에서, R1내지 R4는 각각 상기 언급된 바와 같다.
B, R1, R2, R3및 R4는 각각 화학식 1에 정의한 바와 같고 A는 SO2인 화학식 7의 커플링 성분은 신규하며, 마찬가지로 본 발명의 일부를 형성한다.
이러한 아실화는 유기, 바람직하게는 무수 용매 중에서 수행하는 것이 바람직하다. 물/유기 용매의 2-상 계도 또한 적합하다.
적합한 용매의 예는 무극성 유기 용매, 예를 들어 염화 탄화수소, 예를 들어 염화 메틸렌, 사염화 탄소, 방향족 용매, 예를 들어, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 니트로벤젠, 및 또한 극성 용매, 예를 들어 아세톤, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 술폴란 등이다.
형성된 염화 수소를 제거하기 위해 유기 또는 무기 염기를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
적합한 염기의 예는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산수소 나트륨, 탄산수소 칼륨, 인산수소 나트륨, 아세트산 나트륨, 및 또한 아민, 예를 들어, 트리알킬아민, 피리딘, 디알킬아미노피리딘, 퀴놀린, 디알킬아닐린 등이다.
본 발명의 염료는 분산 염료로서 시판되고 실질적으로 수불용성이다. 이들은 직물 재료, 특히 2급 셀룰로즈 아세테이트 및 셀룰로즈 트리아세테이트, 폴리아미드, 예를 들어 폴리헥사메틸렌아디프아미드, 가장 적합하게는 방향족 폴리에스테르, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 구성된 직물 재료를, 수성 또는 비수성 액체 또는 날염풀을 사용하여 이러한 다양한 섬유에 대한 종래의 염색 및 날염 방법으로 염색 및 날염하는데 특히 유용하다.
상기 염료는 마지막으로 열이동 날염에 의해 합성 직물 재료에 도포할 수 있다.
또한, 상기 염료는, 예를 들어 폴리에스테르-코팅된 종이의 날염을 위한 광학 기록 공정에서 합성 기록 재료에 대한 열이동 날염에 유용하다.
6-니트로벤조티아졸 디아조 성분을 갖는 JP-A 47 25 487, 및 2,4-디니트로-6-에틸술포닐페닐 디아조 성분을 갖는 JP-A 4725488의 유사하게 공지된 안료와 비교하여, 신규 안료는 더욱 우수한 견뢰성을 갖는다.
<실시예>
<실시예 1>
화학식의 염료의 제조 방법
0 내지 5 ℃에서 빙초산 60 ㎖ 및 프로피온산 30 ㎖ 중의 2-시아노-4-니트로아닐린 7.3 g의 용액에 황산 중의 42 % 농도의 니트로실황산 용액 8.3 ㎖를 30 분 동안 교반하면서 적가하였다. 그 다음, 상기 혼합물을 0 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다.
0 ℃에서 메탄올 200 ㎖ 중의 β-알라닌 N-(3-메톡시-3-옥소프로필)-N-[3-[(메탄술포닐)옥시]페닐]메틸 에스테르 16.4 g 및 아미도술폰산 2 g의 용액에 상기 디아조화 혼합물을 서서히 첨가하고, 부피가 1500 ㎖에 이를 때까지 얼음물을 첨가하였다. 밤새 교반한 후, 흡입 여과하고, 중성이 될 때까지 세척하였다. 수득량: 19.9 g. 조 생성물을 DMF로부터 재결정하였다.
λmax: 503 ㎚ (CH2Cl2)
양호한 견뢰성, 특히 매우 양호한 열이동 견뢰성을 갖는 염료로 폴리에스테르를 청적색으로 염색하였다.
70 ℃에서 트리에틸아민의 존재하에서 톨루엔 중 염화 메탄술포닐과 β-알라닌 N-(3-메톡시-3-옥소프로필)-N-[3-[옥시]페닐]메틸 에스테르를 반응시킴으로써 필요한 커플링 성분을 수득하였다.
유사한 방법으로 하기 표에 기재되어 있는 화학식(여기서, 표 1에서의 A는 SO2이고, 표 2에서의 A는 CO임)의 염료를 수득하였다.
실시예번호 D B R1 폴리에스테르 상의 색조 λmax㎚(CH2Cl2)
2 CH3 CH3 황색조의 주황색 472
3 CH3 C2H5 청적색 507
4 C2H5 CH3 청적색 502
5 C4H9 CH3 청적색 503
6 CH2Cl CH3 적색 502
7 CH3 CH3 청적색 513
8 CH3 CH3 적색조의 보라색 542
9 CH2Cl CH3 보르도색 (bordeaux) 511
실시예번호 D B R1 폴리에스테르 상의 색조 λmax㎚(CH2Cl2)
10 CH3 CH3 청적색 509
11 C2H5 CH3 청적색 510
12 C3H7 CH3 청적색 510
13 CH3 CH3 황적색 496
14 CH3 CH3 청적색 511
15 CH3 CH3 루비색 514
16 CH3 CH3 적청색 568
17 C2H5 CH3 적청색 570
18 CH3 CH3 적색조의 보라색 542
신규 염료로 얻은 폴리에스테르 상의 주홍색 내지 청색 염색은 양호한 다방면 견뢰도와 함께 높은 착색 강도, 밝은 색조를 갖고, 특히 우수한 열이동 견뢰성을 갖는다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1의 염료.
    <화학식 1>
    상기 식 중에서,
    D는 2,4-디니트로-6-에탄술포닐페닐 이외의 아릴 또는 헤타릴이고,
    A는 -CO- 또는 -SO2-이고,
    B는 임의로 치환된 C1-C4-알킬이고,
    R1및 R2는 독립적으로 OH- 또는 C1-C4-알콕시-치환될 수 있는 C1-C4-알킬이고,
    R3및 R4는 독립적으로 H 또는 CH3이고,
    단, D가 6-니트로벤조티아졸릴기일 경우, A는 SO2이다.
  2. 제1항에 있어서, D가 하기 화학식 2의 기인 염료.
    <화학식 2>
    상기 식 중에서,
    X1및 X5는 독립적으로 H, F, Cl, Br, -NO2, -CN, -SO2-B, -CO2-B, -OH, -CHO 또는 -CO-B이고,
    X2및 X4는 독립적으로 H, Cl, Br, NO2또는 B이고,
    X3는 H, Cl, Br, -NO2, -CN, -SO2-B, CO2-B, -CH=O 또는 B이고,
    B는 제1항에 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, D가 하기 화학식 3a 내지 3f의 기인 염료.
    <화학식 3a>
    <화학식 3b>
    <화학식 3c>
    <화학식 3d>
    <화학식 3e>
    <화학식 3f>
    상기 식 중에서,
    X1내지 X5는 제2항에 정의한 바와 같고,
    X6는 H, B, Cl, Br, -SB 또는 -SO2B이고,
    X7는 CN, -CO2B 또는 -CO-B이고,
    B는 제1항에 정의한 바와 같다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, D가 하기 화학식 2, 3c 또는 3f의 기인 염료.
    <화학식 2>
    <화학식 3c>
    <화학식 3f>
    상기 식 중에서,
    X1및 X5는 독립적으로 H, Cl, Br, CN, -NO2, -SO2-B 또는 -CO2-B이고,
    X2및 X4는 독립적으로 H, B, Cl 또는 Br이고,
    X3는 H, B, Cl, Br, -NO2, CN, -CO2-B 또는 -CH=O이고,
    X7는 -CN, -CO2-B, -CO-B이고,
    B는 제1항에 정의한 바와 같다.
  5. 제1항에 있어서, D가 하기 화학식 5의 기인 염료.
    <화학식 5>
    상기 식 중에서,
    X1은 H, Cl, Br, CN 또는 NO2이고,
    X3는 H, CH3, Cl, Br 또는 NO2이고,
    X5는 H, Cl, Br 또는 CN이고,
    A는 -SO2-이고,
    B는 Cl-치환될 수 있는 C1-C4-알킬, 특히 메틸이고,
    R1및 R2는 각각 C1-C4-알킬, 특히 메틸이고,
    R3및 R4는 각각 수소이다.
  6. 제1항에 있어서, 화학식(X1, X3및 X5는 각각 제5항에 정의한 바와 같음)의 염료.
  7. 하기 화학식 6의 디아조 성분을 디아조화시키고 하기 화학식 7의 커플링 성분 상에 커플링시키는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 염료의 제조 방법.
    <화학식 6>
    D-NH2
    <화학식 7>
    상기 식 중에서, A, B, D, R1, R2, R3및 R4는 각각 제1항에 정의한 바와 같다.
  8. 하기 화학식 7의 화합물.
    <화학식 7>
    상기 식 중에서, B, R1, R2, R3및 R4는 각각 제1항에 정의한 바와 같고, A는 SO2이다.
  9. 합성 직물 재료, 특히 2급 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 트리아세테이트, 폴리아미드 및 방향족 폴리에스테르를 염색 및 날염하기 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 염료의 용도.
  10. 광학 기록 공정에서 합성 직물 재료 또는 합성 기록 재료 상에 열이동 날염하기 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 염료의 용도.
KR1019990059165A 1998-12-21 1999-12-20 열이동 견뢰성 아조 염료 KR20000048244A (ko)

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