KR980009650A - 삼색 염색 또는 날염방법 - Google Patents

삼색 염색 또는 날염방법 Download PDF

Info

Publication number
KR980009650A
KR980009650A KR1019970032440A KR19970032440A KR980009650A KR 980009650 A KR980009650 A KR 980009650A KR 1019970032440 A KR1019970032440 A KR 1019970032440A KR 19970032440 A KR19970032440 A KR 19970032440A KR 980009650 A KR980009650 A KR 980009650A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
dye
alkyl
alkoxy
hydrogen
Prior art date
Application number
KR1019970032440A
Other languages
English (en)
Inventor
쟝-마리 아담
프랑신느 까지
Original Assignee
알테르 에.
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 알테르 에., 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 filed Critical 알테르 에.
Publication of KR980009650A publication Critical patent/KR980009650A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14—Wool
    • D06P3/16—Wool using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

화학식 1의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료, 화학식 2 및 화학식 3의 하나 이상의 적색 염색용 염료, 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 6의 하나 이상의 청색 염료를 사용함을 포함하여, 삼색 기술로 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법이 기술되어 있다.
상기 화학식 1 내지 6에서, R1,R2및R5내지 R13은 특허청구의 범위 제1항에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 방법은 수성 액체로 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 재료를 염색하거나 날염 페이스트로 날염하기에 적합하다.

Description

삼색 염색 또는 날염방법
본 발명은 삼색 기술로 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 천연 또는 합성 폴리아마드 섬유 재료를 삼색 기술로 배합 염색하기에 적합한 염료로 염색 또는 날염하기 위한 방법을 제공하는 것이다.
상기한 목적은 후술되는 방법에 의하여 달성될 수 있음이 본 발명에 의해 밝혀졌다. 수득한 염색물은 상기한 필요조건을 충족시키고, 특히 형성된 색도가 균일한 것이 특징이며 동시에, 양호한 호화성 뿐만 아니라 다른 농도에서도 일정한 색조를 가진다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료를 화학식 2 및 화학식 3의 하나 이상의 적색 염색용 염료, 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 6의 하나 이상의 청색 염색용 염료와 함께 사용함을 포함하여, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 재료를 삼색 기술로 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
상기 화학식 1, 2, 3, 4, 5 및 6에서 R1및 R2는 상호 독립적으로 하이드록시, C1-C4알콕시또는할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 페녹시; 또는 화학식 -N(R3)R4의 라디칼(여기서 R3및 R4는 상호 독립적으로 할로겐 C1-C4알킬 또는 알킬 부분이 하이드록시 또는 C1-C4알콕시에 의해 추가로 치환될 수 있는 C2-C4알카노일이다)이고; 화학식 1의 염료의 벤젠 환 I, II 및 III은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 할로겐에 의해 추가로 치환될 수 있으며; R5는 C1-C6알킬, 페닐 또는 사이클로헥실이고; R6는 C1-C4알킬이거나 R5및 R6은 결합 질소원자와 함께 아제피닐 환을 형성하며; R7은 수소, 할로겐 또는 C2-C4알카노일아미노이고; R8는 수소 또는 C1-C4알킬이며; R9는 각각 하이드록시; C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이거나, 아미노이고; R10은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이며; R11은 수소 또는 메틸이고; R12은 C2-C4하이드록시알킬설파모일 라디칼이며; R13은 C1-C4알킬이다.
삼색 기술에 의한 방법은 육안으로 확인가능한 색상 스펙트럼의 각각의 바람직한 색조가 적당한 선택량 비율에 의해 조절될 수 있는, 적합하게 선택돈 황색 또는 오렌지색, 적색 또는 청색 염색용 염료의 부가적인 혼합을 의미한다.
C1-C4알킬, R1, R2, R3, R4,R8, R9, R10, R13및 화학식 1의 염료의 벤젠환 I, II 및 III의 C1-C4알킬 치환체는 각각 상호 독립적으로 전형적인 매틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부필, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸, 바람직하게는, 메틸 또는 에틸이다. C1-C4알킬로 정의되는 R1, R2및 R9는 하이드록실, 할로겐( 예: 브로모 또는, 바람직하게는 클로로), 또는 특히 C1-C4알콕시(예: 에톡시 또는, 바람직하게는 메톡시)에 의해 추가로 치환될 수 있다. 메톡시메틸 라디칼은 치환된 라디칼에 상응하는 예로서 언급할 수 있다.
C1-C6알킬로서 정의되는 R5및 R6은 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 적색 또는 측색의 펜틸 또는 헥실이 적합하다. 메틸 및 에틸이 바람직하다. 메틸이 특히 바람직하다.
C1-C4알콕시 R1, R2, R9,R10및 화학식 1의 염료의 벤젠환 I. II 및 III의 C1-C4알콕시 치환체는 각각 상호 독립적으로 전형적인 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 또는 이소부톡시, 바람직하게는 메톡시, 더욱 더 바람직하게는 에톡시이다. C1-C4알콕시로서 정의한 R1, R2및 R9는 하이드록시, 할로겐(예:브로모, 또는, 바람직하게는 클로로), 특히 메톡시 또는 에톡시와 같은 C1-C4알콕시에 의해 추가로 치환될 수 있다. 상응하는 치환되지 않은 라디칼은 바람직하다.
C2-C4알카노일로 정의되는 R3및 R4는 각각 상호 독립적으로 적합하게는 예를들면, 프로피오닐 또는 바람직하게는 아세틸이다. C2-C4알카노일로 정의되는 R3및 R4는 하이드록실 또는, 바람직하게는 C1-C4알콕시, 전형적으로는 메톡시 또는 에톡시에 의해 추가로 치환될 수 있다.
페닐 또는 페녹시로 정의되는 R1및 R2는 치환되지 않은 라디칼에 상응하는 것이외에도 C1-C4알킬(예 : 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸), C1-C4알콕시(예 : 메톡시,에톡시,프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 또는 이소부톡시 또는 할로겐(예: 전형적으로는 플루오로, 브로모, 또는 바람직하게는 클로로)에 의해 치환될 수 있는 라디칼일 수 있다. 상응하는 페닐라디칼이 바람직하다.
할로겐 R7및 화학식 1의 염료의 벤젠환 I, II 및 III의 할로겐 치환체는 전형적으로 브로모 또는 바람직하게는 클로로이다.
C2-C4알카노일아미노 R7및 화학식 1의 염료인 벤젠환 I, II 및 III의 C2-C4알카노일아미노 치환체는 바람직하게는 아세틸아미노이다.
의 라디칼이다.
C2-C4하이드록시알킬설파모일 라디칼 R12는 바람직하게는 화학식 -SO2-NH-CH2-CH2-OH이다.
화학식 1의 염료의 벤젠환 I, II 및 III의 추가로 가능한 치환체는 바람직하게는 C1-C4알콕시, 우레이도 또는 할로겐, 더욱 바람직하게는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 우레이도, 가장 바람직하게는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다.
특히 바람직하게는 화학식 1의 염료의 벤젠환 I, II 및 III이 추가의 치환체를 갖지 않는 것이다.
특히 흥미있는 화학식 1의 염료는 화학식 1a의 염료이다:
상기 화학식 1a에서, R1및 R2는 상기한 바와 같고, R3은 바람직하게는 수소 또는 C1-C4알킬, 더욱 바람직하게는 수소이다.
R4는 바람직하게는 수소, C1-C4알킬 또는 알킬부에서 C1-C4알콕시에 의해 추가로 치환될수 있는 C2-C4알카노일, 더욱 바람직하게는 수소 또는 알킬부에서 C1-C4알콕시에 의해 추가로 치환될 수 있는 C2-C4알카노일이다. R4는 수소가 특히 바람직하다.
R3및 R4는 특히 매우 바람직하게는 수소이다.
R1및 R2는 바람직하게는 상호 독립적으로 C1-C4알킬 또는 하이드록시 또는 할로겐에 의해 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬, C1-C4알콕시; 또는 화학식 -N(R3)R4의 라디칼(여기서, R3및 R4는 정의한 바와 같고 바람직한 경우도 상기 정의한 바와 같다)이다. R3은 바람직하게는 수소이고, R4는 바람직하게는 수소 또는 알킬부에서 C1-C4알콕시에 의해 추가로 치환된 C1-C4알카노일이고, 특히 바람직하게는 수소이다.
R1및 R2는 바람직하게는 상호 독립적으로 C1-C4알콕시, C1-C4알콕시에 의해 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬; 또는 화학식 -N(R3)R4의 라디칼(여기서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같고 바람직한 경우도
상기 정의한 바와 같다)이다. R3는 바람직하게는 수소이고, R4는 바람직하게는 수소 또는 알킬부에서 C1-C4알콕시에 의해 추가로 치환된 C1-C4알카노일이고, 특히 바람직하게는 수소이다.
R1은 매우 바람직하게는 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시, 가장 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시이다.
R2은 특히 바람직하게는 C1-C4알킬 또는 아미노, 가장 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 아미노이다.
특히 중요한 염료는 화학식 1의 염료이고, 바람직하게는 화학식 1a의 염료(여기서, R1는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시, 바람직하게는 C1-C4알콕시이고, R2는 C1-C4알킬 또는 아미노)이다.
특히 매우 중요한 염료는 화학식 1의 염료이고, 특히 화학식 1a의 염료(여기서, R1은 메틸, 에틸 또는 에톡시 또는 에톡시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시이고, R2는 메틸, 에틸 또는 아미노, 바람직하게는 메틸 또는 아미노이다)이다.
화학식 1의 염료 및 특히, 화학식1a의 염료에서 설포 그룹은 바람직하게는 아조 그룹의 파라-위치에 결합되어 있다.
본 발명의 바람직한 방법의 양태에서, 황색 또는 오렌지색 염색용 염료는 화학식 1의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료 및 화학식 7의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료의 혼합물로 이루어져 있다.
상기 화학식 7에서
R14는 수소, C1-C4알킬. C1-C4알콕시 또는 할로겐이고, X는 수소 또는 C1-C4알킬이다.
이러한 경우, 화학식 1a의 염료가 특히 중요하다.
R14는 바람직하게는 수소, C1-C4알킬 특히 메틸 또는 C1-C4알콕시, 바람직하게는 메톡시이다. R14는 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C4알킬, 특히 수소 또는 메틸이다.
R14는 바람직하게는 아조 그룹의 오토-위치에 결합되어 있다.
X는 바람직하게는 수소 또는 메틸, 더욱 바람직하게는 수소이다.
R14가 수소 또는 C1-C4알킬, 특히 수소 또는 메틸이고, X가 수소 또는 메틸, 바람직하게는 수소인 화학식 7의 염료가 바람직하다.
화학식 7의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료는 바람직하게는 화학식 8 및 화학식 9의 염료의 혼합물이다.
상기 화학식 8 및 9에서, R14는 상기 정의한 바와 같고 바람직한 경우도 상기 정의한 바와 같다.
R14는 바람직하게는 C1-C4알킬, 더욱 바람직하게는 메틸이다.
R14는 바람직하게는 아조 그룹의 오토-위치에 결합되어 있다.
R5는 바람직하게는 페닐 또는 사이클로헥실, 더욱 바람직하게는 사이클로핵실이다.
R6은 바람직하게는 메틸,에틸 더욱 바람직하게는 매틸이다.
R5및 R6은 질소원자와 결합하여 아제피닐환을 형성환을 형성할 수 있다.
R7은 바람직하게는 수소,클로로, 또는 아세틸아미노, 더욱 바람직하게는 아세틸 아미노이다.
R8은 바람직하게는 수소이다.
R9는 바람직하게는 메틸, 에틸, 메틸 또는 메톡시 또는 에톡시에 의해 치환된 에틸 또는 아미노, 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 메톡시메틸, 가장 바람직하게는 에틸이다.
R10은 바람직하게는 수소,메틸 또는 메톡시, 특히 바람직하게는 수소이다.
R11은 바람직하게는 메틸이다.
R13은 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 특히 바람직하게는 메틸이다.
화학식 2의 적색 염색용 염료는 R5가 페닐 또는 사이클로헥실이고, R6이 메틸 또는 에틸이거나, 또는 R5및 R6이 결합 질소원자와 함께 아제피닐환을 형성하는 것이 바람직하다.
화학식 2의 적색 염색용 염료는 R5가 사이클로헥실이고 R6이 메틸, 또는 R5및 R6이 질소원자와 결합하여 아제피닐환을 형성하는 것이 특히 바람직하고, R5가 사이클로헥실이고 R6이 메틸인 것이 더욱 바람직하다.
적색 염색용 염료는 정의한 바와 같고 바람직하게는 상기한 정의와 같은 화학식 2의 염료가 바람직하다.
화학식 4의 청색 염색용 염료는 화학식 -N(R8)-O-R9의 라디칼이 아미노 그룹에 메타- 또는 파라-위치, 바람직하게는 메타-위치에 결합한 것이 바람직하다. 이러한 경우에, R8은 바람직하게는 수소이고, R9는 메틸, 에틸, 또는 메톡시 또는 에톡시에 의해 치환된 메틸, 에틸 또는 아미노, 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 메톡시메틸, 가장 바람직하게는 메틸이다. 이러한 경우, R10은 바람직하게는 할로겐, 메틸 또는 메톡시, 특히 바람직하게는 수소이다.
화학식 5의 청색 염색용 염료는 R12가 화학식 -SO2-NH-CH2-CH2-OH의 라디칼인 것이 바람직하다. 이러한 경우 R11은 바람직하게는 수소이다.
화학식 6의 청색 염색용 염료는 R13이 메틸 또는 에틸, 특히 바람직하게는 메틸이 바람직하다.
본 발명의 방법으로 바람직하게는 사용된 청색 염색용 염료는 화학식 4의 염료 또는 화학식 5 및 6의 하나 이상의 염료와 화학식 4의 염료의 혼합물이다. 본 발명의 방법의 또하나의 바람직한 양태에서, 중요한 청색 염색용 염료는 화학식 6의 염료와 하확식 5의 염료의 혼합물이다. 화학식 5의 염료와 화학식 4의 염료의 혼합물이 특히 중요하다. 이러한 경우, 화학식 4, 5 및 6의 염료는 R8이 수소이고, R9가 메틸, 에틸 메톡시메틸 또는 아미노이며, R10이 수소, 메틸 또는 메톡시이고 R12가 화학식 -SO2-NH-CH2-CH2-OH 의 라디칼 및 R13이 메틸 또는 에틸인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 방법으로서 바람직한 양태는 적색 염색용 염료가 화학식 2의 염료(여기서, R5는 사이클로헥실이고 R6는 메틸이거나, 또는 R5및 R6은 결합 질소원자와 함께 아제피닐환을 형성한다)이고, 청색 염색용 염료가 화학식 4의 염료이거나, 바람직하게는 화학식 5 및 화학식 6의 하나 이상의 염료와 화학식 4의 염료의 혼합물이거나, 화학식 6의 염료와 화학식 5의 염료의 혼합물(여기서, R8은 수소이고, R9는 메틸, 에틸, 메톡시메틸 또는 아미노이며, R10은 수소, 메틸 또는 메톡시이고, R12는 화학식 -SO2-NH-CH2-CH2-OH의 라디칼이고, R13은 메틸 또는 에틸이다)이다. 이러한 경우, 화학식 1의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료 또는 화학식 1 및 화학식 7의 염료의 혼합물은 상기 정의한 바와 같고 바람직한 것도 상기한 바와 같다. 바람직한 혼합물은 화학식 1a의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료(여기서, R1및 R2는 상호 독립적으로 C1-C4알콕시, 치환되지 않거나 C1-C4알콕시 치환된 C1-C4알킬 또는 아미노이다) 및 화학식 7의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료 (여기서, R14는 수소 또는 C1-C4알킬이고 X는 수소이다)로 이루어져 있다.
화학식 7의 황색 오렌지색 염색용 염료는 화학식 8 및 화학식 9의 염료의 혼합물 (여기서, R14는 메틸이다)이 바람직하다. 적색 염색용 염료는 화학식 2의 염료(여기선, R5는 사이클로헥실이고, R6은 메틸이다)가 바람직하다.
본 발명의 방법의 특히 매우 바람직한 양태는 적색 염색용 염료가 화학식2의 염료(여기서, R5는 사이클로헥실이고, R6은 메틸이다)이고 청색 염색용 염료가 화학식 5의 염료와 화학식 4의 염료의 혼합물(여기서, R8은 수소이고, R9는 메틸, 에틸, 메톡시메틸 또는 아미노이고, R10은 수소, 메틸 또는 메톡시이고, R12는 화학식 -SO2-NH-CH2-CH2-OH 의 라디칼이다)이고, 황색 또는 오렌지색 염색용 염료가 화학식 1a의 하나 이상의 염료로 이루어진 염료 혼합물(여기서, R1은 C1-C4알킬 또는 바람직하게는 C1-C4알콕시이고, R2는 C1-C4알킬 또는 아미노이다) 화학식 8의 염료 및 화학식 9의 염료(여기서, R14는 메틸이다)로 이루어진 혼합물이다.
본 발명은 또한 화학식 1의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염료와 화학식 7의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
화학식 1 및 화학식 7의 염료의 혼합물 및 또한 화학식 1 및 화학식 7의 염료는 상기 정의한 바와 같고 바람직한 것도 상기한 것이다.
화학식 1 및 화학식 7의 염료들의 혼합 염료는 예를 들면, 각각의 염료의 혼합, 보울 밀(ball mill) 및 핀 밀(pin mill)과 같은 전형적으로 적합한 밀 또한 혼련기 또는 혼합기로써 제조할 수 있다.
염료 혼합물은 또한 예를 들면, 수성 염료 혼합물을 분무 건조함으로써 제조할 수 있다.
염료 혼합물은 화학식 1 및 화학식 7의 염료의 총량을 기준으로 하여 화학식 1의 염료를 바람직하게는 5 내지 95중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 95중량%, 특히 바람직하게는 40 내지 95중량% 포한한다. 염료 혼합물은 화학식 1 및 화학식 7의 염료의 총량을 기준으로 하는 화학식 1의 염료를 특히 바람직하게는 50 내지 90중량% 더욱 바람직하게는 60 내지 90 중량%를 포함한다.
본 발명은 또한 화학식 4의 염료(여기서, R8은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R9는 하이드록시 또는 C1-C4알콕시에 의해 각각 치환된 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이며, R10은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다)에 관한 것이다.
삼색 염색 또는 날염하기 위해 신규한 방법으로 사용한 화학식 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7의 염료는 공지되었거나 일반적인 유사성으로 공지된 염료를 제조할 수 있다.
화학식 1의 염료는 예를 들면, 화학식 10의 아민을 디아조화하고, 디아조늄 화합물을 커플링하여 화학식 11의 커플링 성분을 수득하고, 이렇게 수득한 반응 생성물을 화학식 12의 라디칼을 혼합시킨 화합물과 반응시켜 수득할 수 있다.
상기 화학식 11 및 12에서, R1및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
화학식 10의 디아조화 반응의 화합물은 전형적으로는 아질산염, 예를 들면, 아질산나트륨과 같은 아질산 알카리 금속, 무기산을 함유하는 매체, 용이하게는 염산으로 예를 들면 -5 내지 40℃, 바람직하게는 0 내지 10℃의 온도에서 자체적으로 공지된 방법이 효과적이다.
화학식 11의 커플링 성분의 커플링 반응은 산, 중성 또는 약알카리의 pH범위, 전형적으로는 pH 3 내지 7 예를 들면, -5 내지 30℃, 바람직하게는 0 내지 25℃의 온도범위에서 자체적으로 공지된 방법으로 수행한다.
화학식 12의 라디칼을 도입시키기 위하여 화학식 13의 화합물을 사용하는 것이 가능하다.
0
. ∥ (13)
Ha―C― R1
상기 화학식 13에서, Ha1은 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐이고, 바람직하게는 크로로이다.
화학식 13의 실례가 되는 화합물은 아세틸 클로라이드, 프로피오닐 클로라이드, 메록시아세틸 클로라이드 및 에틸 클로로카보네이트이다. 화학식 12의 라디칼로 도입되는 추가의 화합물의 예는 무수초산 및 무수프로피온산이다.
상기한 화학식 12의 라디칼 도입은 예를 들면, 쌍극성 반 양자성 용매, 전형적으로 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드에서, 또는 물에서 또는 바람직하게는 피리딘에서 예를 들면, 10 내지 80℃, 바람직하게는 10 내지 50℃의 온도 범위에서 수행할 수 있다.
화학식 7의 염료는 예를 들면, US-A4 060 383 및 GB-A-1 454 475에 공지된 방법에 따라서 수득할 수 있다.
삼색 염색 또는 날염을 위한 신규의 방법으로 사용한 염료는 이들의 유리 설폰산의 형태 또는 바람직하게는 이들의 염의 형태이다.
적합한 염을 예를 들면, 알카리 금속염, 알카리 토금속 염 또는 암모늄염, 또는 유기아민의 염이다. 전형적인 예는 나트륨, 리튬, 칼륨 또는 암모늄 염이거나 모노-, 디- 또는 트리에탈올아민이다.
본 발명의 방법으로 사용한 염료는 염화나트륨 또는 덱스트린과 같은 보조제 물질를 추가로 함유할 수 있다.
본 발명의 삼색 염색 또는 날염방법은 통상적인 염색 또는 날염방법의 적용이 허용된다. 물 및 염료를 함유하는 것 이외에, 염색액제 또는 날염 페이스트는 예를 들면, 습윤제, 소포제, 균염제 또는 직물의 성질에 영향을 미치는 제제(예: 연화제, 난연제, 또는 방오제, 방수제 또는 방유제 및 수연화제 및 천연 또는 합성풀제(예: 알긴산염 및 셀룰로스 에테르)와 같은 추가 조제를 함유할 수 있다.
삼색 염색 또는 날염을 위한 신규의 방법은 또한 단쇄액제로부터 예를 들면 연속적인 염색 또는 배치식 또는 연속적인 발포 염색방법으로 염색하는 것이 적합하다.
염색액제 또는 날염 페이스트에서 사용된 각각의 염료량은 바람직한 착색강도에 따라서 폭넓은 한계내에서 변화시킬 수 있다. 적합한 양은 염색할 피륙 및 날염 페이스트를 기준으로 하여 항상 0.01내지 15중량%, 바람직하게는 0.01 내지 10중량%의 범위임이 밝혀졌다.
염색은 바람직하게는 pH 3 내지 7, 더욱 바람직하게는 4 내지 7의 범위에서 수행된다. 액비는 광범위한 범위, 전형적으로는 1:5 내지 1:50, 바람직하게는 1:5내지 1:30으로 선택할 수 있다. 염색은 바람직하게는 70내지 110℃, 더욱 바람직하게는 80 내지 105℃의 온도 범위에서 수행된다.
삼색 염색 또는 날염에 있어서, 본 발명의 방법으로 사용된 염료는 색채 형성, 양호한 흡착성, 상이한 농도에서의 양호한 경점성, 양호한 견뢰도 성질 및 용해도, 특히 매우 양호한 적합성의 수준에 의해 특징되어진다.
삼색 염색 또는 날염을 위한 신규의 방법은 천연 또는 폴리아미드 물질 (예:모, 또한, 특히 합성 폴리아미드(예: 폴리아미드 6 또는 폴리아미드 66)를 염색 또는 날염하기에 적합하다.
이러한 직물은 임의의 형태, 예를 들면 섬유, 실, 직물 또는 니트(knit), 특히 카페트 형태로 존재할 수 있다.
수득한 염색은 균질하고 양호한 전반적인 견뢰도 성질, 특히 마찰, 습식 처리, 습식 마찰 및 일광에 대한 양호한 견뢰도를 가지고 있다.
다음의 실시예에서, 부는 중량에 관한 것이고 온도는 섭씨로 주어진다. 중량부와 용적부의 상호관계는 g과 cm3의 관계와 동일하다.
실시예 1
균염제 1부(고급 지방족 아민 및 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물을 기준으로 함)를 실온에서 탈염수 2000부에 가한다. 이어서 욕을 인산이수소 나트륨 4부와 인산수소 이나트륨 0.6부로써 pH 6으로 조절한다. 이러한 욕에 유리산의 형태로 화학식 101의 화합물에 상응하는 0.016부의 염료, 유리산의 형태로 화학식 102의 화합물에 상응하는 0.016부의 염료, 유리산의 형태로 화학식 103의 화합물에 상응하는 0.128부의 염료, 유리산의 형태로 화학식 104의 화합물에 상응하는 0.09부의 염료, 유리산의 형태로 화학식 105의 화합물에 상응하는 0.033부의 염료, 유리산의 형태로 화학식 106의 화합물에 상응하는 0.098부의 염료의 혼합물을 가한다.
폴리아미드 66 섬유 재료 100부(헬란카 트리코트)를 생성물 염료 용액에 넣고 염료욕을 96℃에서 45분간 가열한다. 염료 욕을 이 온도에서 45 내지 60분간 유지하고 이어서 70℃로 냉각한다. 염색된 물질을 물로 세척하여 염료 욕으로부터 제거하고 이어서 건조시켜 베이지-갈색 색조로 염색된 섬유를 수득한다.
실시예 2 및 3
실시예 1의 과정을 반복하나, 화학식 103의 염료를 등몰량으로 다음의 표 1, 2열에 나열된 염료중에 하나로 대치하여 베이지-갈색 색조로 염색된 섬유와 마찬가지로 폴리아미드 섬유를 수득한다.
[표 1]
실시예 4 내지 6
실시예 1의 과정을 반복하나, 화학식 104의 염료를 등몰량으로 다음의 표 2, 2열에 나열된 염료중의 하나로 대치하여 베이지-갈색 색조로 염색된 섬유와 마찬가지로 폴리아미드 섬유를 수득한다.
[표 2]
실시예 7 내지 8
실시예 1의 과정을 반복하나, 화학식 106의 염료를 등몰량으로 다음의 표 3, 2열에 나열된 염료중의 하나로 대치하여 베이지-갈색 색조로 염색된 섬유와 마찬가지로 폴리아미드 섬유를 수득한다.
[표 3]
실시예 9 내지 13
실시예 1의 과정을 반복하나, 화학식 105의 염료를 등몰량으로 다음의 표 4, 2열에 나열된 염료중의 하나로 대치하여 베이지-갈색 색조로 염색된 섬유와 마찬가지로 폴리아미드 섬유를 수득한다.
[표 4]
실시예 14 내지 26
실시예 1 내지 13의 과정을 반복하나, 화학식 101 및 102의 염료를 화학식 102의 염료 0.032부로 대치하여 베이지-갈색 색조로 염색된 섬유와 마찬가지로 폴리아미드 섬유를 수득한다.
본 발명에 의해, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 재료를 삼색 기술로 배합염색하기에 적합한 염료로 염색 또는 날염함으로써, 형성된 색도가 균일하고 혼화성이 양호하며 다른 농도에서도 균일한 색조를 나타낼수 있게 되었다.

Claims (17)

  1. 화학식 1의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료를 화학식 2 및 화학식 3의 하나 이상의 적색 염색용 염료, 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 6의 하나 이상의 청색 염색용 염료와 함께 사용함을 포함하여, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 재료를 삼색 기술로 염색 또는 날염하는 방법.
    상기 화학식 1, 2, 3, 4, 5 및 6에서, R1및 R2는 상호 독립적으로 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 페녹시; 또는 화학식 -N(R3)R4의 라디칼(여기서, R3및 R4는 상호 독립적으로 할로겐, C1-C4알킬 또는 알킬 부분이 하이드록시 또는 C1-C4알콕시에 의해 추가로 치환될 수 있는 C2-C4알카노일이다)이고; 화학식 1의 염료의 벤젠 환 I, II 및 III은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 할로겐에 의해 추가로 치환될 수 있으며; R5는 C1-C6알킬, 페닐 또는 사이클로헥실이고; R6은 C1-C6알킬이거나; R5및 R6은 결합 질소원자와 함께 아제피닐 환을 형성하며, R7은 수소, 할로겐 또는 C2-C4알카노일아미노이고; R8은 수소 또는 C1-C4알킬이며; R9는 각각 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이거나, 아미노이고; R10은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이며; R11은 수소 또는 메틸이고; R12는 C2-C4하이드록시알킬설파모일 라디칼이며; R13은 C1-C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1의 염료가 화학식 1a의 염료인 방법.
    상기 화학식 1a에서, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1및 R2가 상호 독립적으로 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의
    해 치환되거나 치환되지 않는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이거나, 화학식 -N(R3)R4의 라디칼(여기서, R3은 수소이고, R4는 수소 또는 알킬 부분이 C1-C4알콕시에 의해 추가로 치환될 수 있는 C2-C4알카노일이다)인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서 R1및 R2가 상호 독립적으로 C1-C4알콕시, 치환되지 않거나 C1-C4알콕시 치환된 C1-C4알콕시 치환된C1-C4알킬 또는 아미노인 방법.
  5. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서 황색 또는 오렌지색 염색용 염료가 화학식 1의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료가 화학식 7의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료로 이루어진 염료 혼합물인 방법.
    상기 화학식 7에서, R14는 수소, C1-C4알킬,C1-C4알콕시 또는 할로겐이고, X는 수소 또는 C1-C4알킬이다.
  6. 내용없음
  7. 제6항에 있어서, R14가 수소 또는 C1-C4알킬이고, X가 할로겐인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 적색 염색용 염료가 화학식 2의 염료(여기서, R5는 사이클로헥실이고, R6은 메틸이거나, R5및 R6은 결합 질소원자와 함께 아제피닐 환을 형성한다)인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 청색 염색용 염료가 화학식 4의 염료이거나, 화학식 4의 염료와 화학식 5 및 화학식 6의 하나 이상의 염료와의 혼합물이거나, 화학식 5의 염료와 화학식 6의 염료와의 혼합물(여기서, R8은 수소이고, R9는 메틸, 에틸, 메록시메틸 또는 아미노이며, R10은 수소, 메틸 또는 메록시고, R12는 화학식 -SO2-NH-CH2-CH2-OH의 라디칼이며, R13은 메틸 또는 에틸이다)인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 황색 또는 오렌지색 염색용 염료가 화학식 1a(여기서, R1및 R2는 상호 독립적으로C1-C4알콕시, 치환되지 않거나 C1-C4알콕시 치환된 C1-C4알킬 또는 아미노이다)
    의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료와 화학식 7(여기서, R14는 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 수소이다)
    의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료로 이루어진 염료 혼합물이고, 적색 염색용 염료가 화학
    식2의 염료(여기서 R5는 사이클로헥실이고, R6은 메틸이거나, R5및 R6은 결합 질소원자와 함께 아제피닐 환을 형성한다)이고, 청색 염색용 염료가 화학식 4의 염료이거나 화학식 4의 염료와 화학식 5 및 화학식6의 하나 이상의 염료와의 혼합물이거나, 화학식 5의 염료와 화학식 6의 염료와의 혼합물(여기서, R8은 수소이고, R9는 메틸, 에틸, 메톡시메틸 또는 아미노이고, R10은 수소, 메틸 또는 메톡시이고, R12는 화학식 -SO2-NH-CH2-CH2-OH의 라디칼이며, R13은 메틸 또는 에틸이다)인 방법
  11. 제6항, 제7항 및 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 7의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료가 화학식 8의 염료와 화학식 9의 염료와의 혼합물인 방법
    상기 화학식 8 및 9에서, R14는 메틸이다.
  12. 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 청색 염색용 염료가 화학식 4의 염료와 화학식 5의 염료와의 혼합물(여기서, R8은 수소이고, R9는 메틸, 에틸, 메톡시메틸 또는 아미노이고, R10은 수소, 메틸 또는 메톡시이고, R12는 화학식 -SO2-NH-CH2-CH2-OH의 라디칼이다)인 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 적색 염색용 염료가 화학식 2의 염료(여기서, R5는 사이클로헥실이고, R6은 메틸이다)인 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 모 또는 합성 폴리아미드 섬유 재료의 염색 또는 날염을 포함하는 방법
  15. 제14항에 있어서, 합성 폴리아미드 섬유 재료의 염색 또는 날염을 포함하는 방법.
  16. 화학식 1의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료를 화학식 7의 하나이상의 황색 또는 오렌지색 염색용 염료와 함께 포함하는 염료 혼합물.
    상기 화학식 1 및 화학식 7에서, R1및 R2는 상호 독립적으로 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 페녹시; 또는 화학식 -N(R3)r4의 라디칼(여기서, R3및 R4는 상호 독립적으로 할로겐, C1-C4알킬 또는 알킬 부분이 하이드록시 또는 C1-C4알콕시에 의해 추가로 치환될 수 있는 C2-C4알카노일이다)이고, 화학식 1의 염료의 벤젠 환 I, II 및 III은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 할로겐에 의해 추가로 치환될 수 있고; R14는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐이고, X는 수소 또는 C1-C4알킬이다.
  17. 화학식 4의 염료.
    상기 화학식 4에서, R8은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R9는 각각 하이드록시 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이며, R10은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다.
    ※ 참고사항：최초출원된 내용에 의하여 공개되는 것임.
KR1019970032440A 1996-07-12 1997-07-12 삼색 염색 또는 날염방법 KR980009650A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH175796 1996-07-12
CH19961757/96 1996-07-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR980009650A true KR980009650A (ko) 1998-04-30

Family

ID=4217864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970032440A KR980009650A (ko) 1996-07-12 1997-07-12 삼색 염색 또는 날염방법

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0823505B1 (ko)
JP (1) JPH1060786A (ko)
KR (1) KR980009650A (ko)
CN (1) CN1177029A (ko)
CA (1) CA2210054A1 (ko)
DE (1) DE59701206D1 (ko)
DK (1) DK0823505T3 (ko)
ES (1) ES2144305T3 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101133857B1 (ko) * 2003-09-24 2012-04-06 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 컴파니 도이칠란트 카게 천연 또는 합성 폴리아마이드 섬유 재료의 단일-, 이중-또는 삼중염료 염색 또는 인쇄

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1013719A1 (de) * 1998-12-22 2000-06-28 Ciba SC Holding AG Verfahren zum Trichromie-Färben oder Bedrucken
US6893472B2 (en) * 2000-12-22 2005-05-17 Ciba Specialty Chemicals Corporation Dyeing or printing of manufactured natural polymer and synthetic hydrophobic fiber materials
WO2006082207A1 (en) 2005-02-07 2006-08-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Acid dye mixture
CN102585552B (zh) * 2012-01-19 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102604428B (zh) * 2012-01-19 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN113322006B (zh) * 2021-06-07 2022-04-29 齐鲁工业大学 具有耐用性和颜色多样性的生物质基超疏水涂层的制备方法和用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2844597A (en) * 1956-03-29 1958-07-22 Sandoz Ag Blue leveling dyestuffs of the anthraquinone series
EP0387201B1 (de) * 1989-03-10 1994-02-02 Ciba-Geigy Ag Farbstoffmischung und deren Verwendung
GB2236542B (en) * 1989-10-06 1992-04-15 Sandoz Ltd Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes
DE59009878D1 (de) * 1989-10-23 1995-12-21 Ciba Geigy Ag Farbstoffmischungen und deren Verwendung.
DE59208220D1 (de) * 1991-07-19 1997-04-24 Ciba Geigy Farbstoffmischungen und deren Verwendung
DE59308033D1 (de) * 1992-10-26 1998-02-26 Ciba Geigy Ag Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
TW314560B (ko) * 1993-12-16 1997-09-01 Ciba Sc Holding Ag

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101133857B1 (ko) * 2003-09-24 2012-04-06 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 컴파니 도이칠란트 카게 천연 또는 합성 폴리아마이드 섬유 재료의 단일-, 이중-또는 삼중염료 염색 또는 인쇄

Also Published As

Publication number Publication date
CN1177029A (zh) 1998-03-25
ES2144305T3 (es) 2000-06-01
EP0823505B1 (de) 2000-03-08
JPH1060786A (ja) 1998-03-03
CA2210054A1 (en) 1998-01-12
DE59701206D1 (de) 2000-04-13
DK0823505T3 (da) 2000-06-19
EP0823505A1 (de) 1998-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101882785B1 (ko) 분산아조염료
KR20020021770A (ko) 아조 분산상 염료 혼합물
EP1578871B1 (en) Dye compositions for dyeing or printing of fibre products comprising cellulose acetate
KR20030072390A (ko) 아조 염료, 이의 제조 방법 및 소수성 섬유 물질의염색이나 날염에서의 이의 용도
JP2583067B2 (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法
US4115055A (en) Mixture of water-insoluble monoazo dyestuffs for coloring textile materials consisting at least partly of linear, aromatic polyesters
KR980009650A (ko) 삼색 염색 또는 날염방법
US5201922A (en) Disperse dye mixture and dyeing method employing it: orange and yellow azo disperse dye mixture for polyester fibers
EP1760117B1 (en) Reactive dyestuff compositions and their use
US4070352A (en) Benzoisothiazoleazobenzmorpholine of tetrahydroquinone compounds
US5928386A (en) Process for trichromatic dyeing or printing
JPH07207585A (ja) 三色染色又は捺染方法
KR100281698B1 (ko) 고습윤견뢰도의 분산염료조성물
US5288858A (en) Diazo dyes containing a hydroxy alkoxybenzene middle component and a pyrazole coupling component
US4826505A (en) Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials
KR0168675B1 (ko) 아조염료 및 이의 제조방법 및 용도
US5163972A (en) Process for the dyeing of polyacrylonitrile materials with cationic benzo-thiazolium azo dye
US6030420A (en) Dye mixtures and the use thereof
EP0102729B1 (en) Nitrothiazoleazo compounds, their preparation and use in dyeing synthetic fibers
JPH07179783A (ja) 三色染色又は捺染方法
US5196520A (en) Azo dyes, their preparation and the use thereof
US4058518A (en) Water-insoluble monoazo 3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridine dyestuffs
US4194883A (en) Water-soluble disazo dyestuffs and process for coloring synthetic polyamide fibres with them
JPH06212576A (ja) 三色染色又は捺染方法
US4089850A (en) Disazo dyes having a benzthiazolyl substituted phenol or naphthol coupling component

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid