DE2916861A1

DE2916861A1 - Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern

Info

Publication number: DE2916861A1
Application number: DE19792916861
Authority: DE
Inventors: Wilhelm Dr Gohrbandt; Herbert Dr Hugl; Werner Dr Kuehnel; Robert Dr Kuth; Henning Dr Reel; Gerhard Dr Wolfrum
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1979-04-26
Filing date: 1979-04-26
Publication date: 1980-11-06
Also published as: JPS55142776A; US4249275A

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk

Zentralbereich Mi-Kü-by y ^ q^ 7g

Patente, Marken und Lizenzen

Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulosefaserri

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von mit wassermischbaren Quellmitteln gequollenen Cellulosefasern oder diese enthaltenden Mischfasern.

Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Fasern mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel

worxn

R₁ für Aryl,
R₂ für Halogen, CN, CF₃, NO₃, Q₁, -OQ₁, -COOQ₁, -CONQ₁Q₂ oder -NHCOQ₁,

R₃ für H, Halogen, CN, CF₃, Q₁ oder -OQ₁ und K für den Rest einer Kupplungskomponente stehen,

wobei
Q₁ Alkyl oder Aryl und

Q₂ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten,

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behandelt werden und der Farbstoff durch Hitzebehand= lung fixiert wird.

Die Erfindung betrifft außerdem FarbstoffZubereitungen zum Färben und Bedrucken von Cellulose und cellulose=: haltigem Fasermaterial, die einen Farbstoff der For= mel (i) enthalten.

Die Farbstoffe der Formel (i) sind frei von wasser= löslich maohenden Substituenten. Die genannten Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste können weitere nichtionogene Substituenten enthalten.

Im Rahmen dieser Erfindung geeignetes Alkyl ist insbesondere solches mit 1 bis k C-Atomen, das gegebenenfalls einmal durch Cyan, Halogen wie Chlor, Brom oder Fluor, Hydroxy oder C₁-Ct-Alkoxy weiter substituiert sein kann, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Cyanethyl oder 2-Chlorethyl.

Geeignetes Aryl ist insbesondere gegebenenfalls 1 bis 3 mal durch Halogen, C_x-C₊-Alkyl, C₁-C₄-AIkOXy, Nitro, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Phenyl.

20 "Sperrige" Reste befinden sich in solchen Positionen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken, z. B. tert.-Butyl in m- oder p-Stellung eines Phenylrestes.

Geeignetes Halogen ist Chlor, Brom, Fluor, vorzugsweise aber Chlor.

25 Geeignetes Aralkyl ist beispielsweise Benzyl oder Phenethyl.

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Insbesondere finden Farbstoffe der Formel (I), worin K für den Rest einer in 4-Stellung kuppelnden Anilin-Kupplungskomponente , den Rest einer in 3-Stellung kuppelnden Indol-Kupplungskomponente oder den Rest einer 5 in 4-Stellung kuppelnden 5-Aminopyrazol-Kupplungskomponente steht, Verwendung.

Bevorzugte Farbstoffe entsprechen deiv Formeln

worin

Ri* für Phenyl, welches gegebenenfalls 1 bis 3 mal

durch C₁-C₄-AIkYl oder Halogen substituiert ist,
R₂' für Halogen, CN, CF3, NC-2, C_t-C*-Alkyl oder

C₁-C₄-AIkOXy,

5 R3* für Halogen, CN, CF₃, C₁-C₄-A^yI oder C₁-C₄-AIkOXy,

R₄ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, -NHCOQt, -NHSO₂Q₁, -NHCONH₂, -NHCONQ₁Q₂, -NHCOCF₃, -NHCOOQ₁, Alkoxy, -0-SO₂-Q₁,
20 Rs und Ra* die gleich oder verschieden sein können,

für Wasserstoff, C₁ -C₄-Alkyl, -C^C^-Alkylen-0-CO-Q₁, C₁-C₄-AIkYIeH-O-CO-O-Q₁,

C₁-C₄-Alkylen-O-Q_t, C₁-C₄-C₁-C₄-AIkYlCn-O-SO₈-Q₁, Aralkyl, -CHa-CH=CHa

oder -CH₂CH₂CN stehen

und Q₁ und Q₃ die oben genannte Bedeutung haben.

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R₁ ' -0-S O₂ -f

worin

R₇ für C₁-C₄-AIkJTl oder Phenyl,

R₈ für C₁-C₄-AIkJrI, Benzyl oder Phenethyl und

R₉ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl stehen

und
R₁', R₂ * sowie R₃' die oben genannte Bedeutung haben.

E₁. -Q-SO₂ -^N=N/_Rii (He)

R₁₀

worin
10 R₁₀ für Q₂, Aryl, Cycloalkyl oder den Rest eines Hetero=

cyklus und
R₁₁ für Q₁, -COOQ₂ oder -CON(Q₂ )₂ stehen,

wobei
R₁ *, R₈ *, R₃ *, Q₁ und Q₂ die oben genannte Bedeutung haben.

15 Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formeln

Rm "

R^-O-SO₂-Q-N=N-O-N_x ^β (IXIa)

R₃- R₄ '

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AO

-SC-

w or in

R₁" für Phenyl, ToIy1, Chlorphenyl, R₂" für Halogen, Nitro, Cyan, R₃" für Halogen, R₄ ' für -NHCOCH₃ , -NHCOC₂H₅ , -NHCOC₃H₇ , -NHCOC₄H, ,

-NHCOC₈H₅ oder -NHSO₂CH₈, -NHSO₂C₄H,, -NHSO₂CeH₅

und R₈ ♦ und R₈ *

die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₊-O-CO-CH₃, -C₂H₄-O-COa₂H₅, -C₂H₄-O-CO-CaH₅, -C₂H₄-O-CO-O-CH₃, -C₂H₄-O-CO-O-C₂Hs, -C₂Ha-O-CO-NH-CH₃, -C₂H₄-O-CO-NH-C₄H₀, -C₂H₄-O-CO-NH-CeH₅ oder -C₂H₄CN stehen}

-, 5 R^-O-SO₂-ZjW=N (HIb)

worin

R₇ * für Phenyl und R₈* für C₁-C₄-AIlCyI stehen und R₁", R₂" sowie R₃" die oben genannte Bedeutung haben;

R₁ "-0-SO₂-

^{Le A 19 63}°

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worin

R₁' für Phenyl und R₁₁' für Methyl stehen,

wobei 5 R₁", R₂" und R-z" die obengenannte Bedeutung haben.

Die Farbstoffe der Formel (I) sind bekannt; ihre Herstellung ist in der Deutschen Offenlegungsschrift 27 15 135 und den deutschen Patentanmeldungen 27 52 424.9 und 28 51 575.5 beschrieben.

Es wurde nun gefunden, daß die Farbstoffe der Formel (i), die frei von faserreaktiven Gruppen sind, ausgezeichnet geeignet sind zum Färben und Bedrucken von in Wasser • quellbaren Cellulosefasern und diese enthaltende Ilischfasern, wenn sie nach dem aus der DE-AS 1 811 796 bekannten Verfahren appliziert werden. Bei diesem Verfahren werden die Fasern vor oder gleichzeitig mit der Farbstoffbehandlung mit einer für die Quellung der Cellulose ausreichenden Menge Wasser und mit einem mit Wasser mischbaren Quellmittel in Berührung gebracht. Das Quellmittel muß in der Lage sein, die Quellung der Cellulose aufrecht zu erhalten, wenn das Wasser entfernt wird, und den Farbstoff, gegebenenfalls mit Hilfe eines zusätzlichen L'dsungsvermittlers bei der Färbe temperatur zu lösen.

Das Quellmittel wird im allgemeinen in einer Menge von 10 bis 30 Gew.-# , bezogen auf die Cellulosefasern, zugesetzt. Geeignete Quellmittel haben einen Siedepunkt von über 150 ⁰C.

Farbstoff und Quellmittel können gleichzeitig auf die . Faser aufgebracht werden, oder die Faser kann zuerst mit dem Quellmittel und anschließend mit der wäßrigen Farbstoffdispersion behandelt werden.

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*-^ 030045/0266

Der Farbstoff wird schließlich durch Hitzebehandlung, insbesondere bei 150 - 230 ⁰G fixiert.

Das Verfahren eignet sich zum Färben und Bedrucken sowohl von nativer Cellulose als auch von Regenerat-5 cellulose.

Yon besonderem Interesse ist das Verfahren für das Färben und Sedrucken von Kischfasern aus Cellulose und synthetischen Fasern wie Polyamid- und Polyesterfasern, insbesondere Eaunwolle-Polyester-Mischfasern, da es ein Ton-in-Ton-Färben bzw. -Drucken in einstufiger Arbeitsweise ermöglicht.

Verfahren dieser Art und weitere Hilfsmittel, die anstelle der. aus der DE-AS 1 811 796 bekannten Produkte verwendet werden können, sind beispielsweise aus den Deutschen Offenlegungsschriften 2 524 243, 2 528 743 und.2 751 bekannt.

Mit den Farbstoffen (i) erhält «n Färbungen und Drucke, deren Farbtöne zwiaohen Gelb and Kot liegen und auf

den Miscbfasern gut übereinstimmen. Sie zeichnen sich durch sehr gute Echtheiten aus, wobei neben der Waschechtheit vor allem die Sublinier-, Licht- und Trockenreinigungsechtheit hervorzuheben sind.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen können neben Wasser übliche Bestandteile wie Dispergiermittel, z. B. nichtionische und/oder anionische und/oder kationische Dispergiermittel, Verdickungsmittel und/oder Quellmittel und/oder Farbstofflösungsvermittler enthalten.

Die in den nachfolgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Grade Celsiusgrade.

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Baispiel 1

a) 50-200 Teile des Farbstoffes der Formel

Cl

-J C₈H₄OCOOCH₉ OTlCOCH₃

werden nit 25 bis 100 Teilen eines niohtionogenen

Dispergiermittels zusammengegeben, mit Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt und in einer Kugelmühle oder einem anderen geeigneten Gerät dispergiert. Um edn zu rasches Eintrocknen der Farbstoffanreibung zu verhindern, kann ran dem Teig noch etwas Konservierungsmittel und Glykole

10 oder Glycerin zusetzen.

b) Sin Gewebe aus PSS/CO 50 % 50 wird mit einer Druckpaste

bestehend aus

1-50 Teilen der Farbstoffanreibung aus Absatz a) 100 Teile Polyethylenglykol (Mol-Gew. etwa 400) 399 - 350 Teilen Wasser und

500 Teilen einer lOJaigen Guarmehl-Verdiekung 1000 Teile

bedruckt, wobei man eine Rotationsfilmdruck-Maschine oder Filmdruck-Tische verwendet. (Bei Verwendung einer Souleaux-DruckEaschine muß je nach Gravurtiefe die Menge des Polyethylenglykols auf 150 - 200 Teile erhöht werden..)

Anschließend wird getrocknet, 1 Minute bei 210° mit frookenhitze fixiert, gespült, geseift, noohaale ge= 2ti spült und getrocknet.

Man erhält einen wasoheohten und liohteohten soharlachroten Druok.

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Beispiele 2-32

Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet Je doch die in der nachfolgenden Tabelle beschriebenen Färb stoffe der Formel

R₁ -0-SO₂ HQ

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A O O

■ρ Λ ο ο

Qi C/3

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	Οβρ.	R₁	R.	Cl	NHCOCH₃	H.	R.	Farbton	ι	ro CD
	19	3,5-CH₃-^-Cl-CgH₂	Cl	Cl	NHCOCF₃	CjH₄OCOCH₃	C₂ Π₄ OCOCH₃	Scharlach	X £	1686
	20	CgH,	Cl	Cl	NHSO₂C₄H,	C₂ H₄ OCOOCj Π,	Cj H₄ OCOOC₁H₅	Scharlach	ι
	21	3-Cl-CgH₄	NO₁	OCH₃	OSO₂CH₃	Cj H₄ CN	C₂H₄OCOCgH,	Rot
CD	22	C.H,	OCH₃	CN	NHCOCn₃	C₂ H₄ OCOOCII₃	C₂H₄OCOOCH₃	Rot
>	23	3-CH₃-CgH₄	CN	CF₃	NHCOCH₃	CjH₄OSO₁CgH₈	C₂H₄OSO₃CgH₁	Rot
IC σ\	24	4-CH₃-CgH₄	CF₃	Cl	NHCOCH₃	C₁H₄ OCOCH₃	C₂H₄OCOCH₃	Soharlach
IaJ ο	25	C.H,	Cl	Cl	NHCOCE₃	C₂H₄OSOjCH₃	C₂H₄OSOjCH₃	Soharlaoh
	26	3-Cl-CgH₄	Cl	Cl	NnCOCH₃	C₂H₄OSO₁C₄H,	C₂H₄OSO₂C₄H,	Soharlach
	27	CgH,	Cl	Cl Cl	H CH₃	H	C₂H,	Scharlach
O	28 29	3-NO₂-CgH₄ CgH,	Cl Cl	Cl	ocn,	C₁H₄OCH₃	CH₂CgH, C₂H₄OCH₃	Orange gelbet.Soharlaoh
O	30	CgH,	Cl	Cl	Cl	C₁H,	C₁H,	gelbst.Soharlaoh
O	31	C.H,	Cl	Cl	NHCOCH₃	-CH, -CH=CH₂	-CH₂ -CH=UH₂	Orangebraun
cn	32	3-Cl-C,H₄	Cl			C₂H₄OCOOCH₃	C₂H₄OCOOCH₃	Scharlach
0266
					-

Beispiele 33-53

Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet je= doch die in der nachstehenden Tabelle beschriebenen Färb= stoffe der Formel

R₁-O-SO₂-^J)-N=

(Tabelle s.S.13)

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Bsp,

R₂ H₃ Farbton

33 3-Cl-C_eH₄ Cl

34 C₈H₆ Cl

35 3-CH₃-C₁₁H₄ Cl

36 C₆H₅ NO₂

37 3,5-CH₃-CeH₃CH₃

38 3-NO₂-C₈H₄ CF₃

39 C₆H₈ Br

40 3-Cl-C₈H₄ CN

41 3-"H₃-C₈H₄ NO₂

42 C₈H₈ OCH₃

43 C₈H₈ CN

44 3-Cl-C₈H₄ CF₃

45 3-Cl-C₈H₄ Cl

46 C₈H₅ NO₂

47 3-Cl-C₈H₄ Cl

48 C₈H₅ Cl

49 C₈H₅ Cl

50 3-CH₃-C₈H₄ Cl

51 C₈H₅ Cl

52 C₈H₅ Cl

53 C₈H₅ Cl

Cl

CH₃

Cl

Br

Cl

OCH₃

CN

CF₃

Cl

C₈H₅ C₈H₅ C₂H₅ CH₃

C₄Hg C₈H₅

C₈H₅

CH₃

C₈H₅

CH₃ CH₃ C₂H₅ C₂ H₄ OH CH₂ -CH-C₂ H₅ OH

-CH₂-C₈H₅

-C₂H₄-C₈H₅

H
H
H
H

Orange Orange Orange Orange Orange

4-CH₃-C₄H₄ CH₃ C* He

H Orange

H Goldgelb

H Orange

H Goldgelb

H Orange

7-C₂ H₅ Orange

5-Cl Orange

H Orange

CJ) CXD CJ)

Beispiele 5^-69

Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch die in der nachstehenden Tabelle beschriebenen Farbstoffe der Formel

R₁ -0-SO₂

ao

φ φ φ φ φ φ φ

φφφφφ

Φ V

rf

H te TO W H K Ed EQ Eh EQ O K Cm W W t5 OOOOUOOO OOOOOUOO

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jf ιλ vo r- co

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O H

in in in in vo vo

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vOvovovOvovovovo

03O0A5/0266

Beispiel 70

a) 50-200 Teile des Farbstoffe der Formel

Cl

werden mit 25 bis 100 Teilen eines nichtionogenen

5 Dispergieraittels zusanmengegeben, mit Y/asser auf 1000 Teile aufgefüllt und in einer Kugelmühle oder einem anderen Gerät dispergiert. Um ein zu rasches Eintrocknen der Farbstoffanreibung zu verhindern, kann nan dem Teig noch etwas Konservierungsmittel und

Glykole oder Glycerin zusetzen.

b) Ein Gewebe aus PEjS/CO 65 ' 35 wird mit einer Druckpaste bestehend aus

1-50 Teilen der Parbstoffanreibung aus Absatz a) 100 Teilen des Boresters des Polyethylenglykola (Molgew. 300)

399 - 350 Teilen Wasser und

500 Teilen einer 4?»igen Alginatverdickung 1000 Teile

bedruckt, wobei man eine Eotationsfilmdruck-Maschine oder Pilmdruck-Tische verwendet.

Man erhält einen wasoh- und lichtechten orangen Druok.

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0300W/0 26fr

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von mit Wasser
mischbaren Quellmitteln gequollenen Cellulosefasern oder diese enthaltenden Mischfasern, dadurch gekennzeichnet,, daß man die Fasern mit Farbstoffen der
allgemeinen Formel

y-N=N-

worm

R₁ für Aryl ,
R₂ für Halogen, CN, CF₃, NO₃, Q₁, -OQ₁, -COOQ₁, -

oder -NHCOQ₁,

R₃ für H, Halogen, CN, CF₃, Q₁ oder -OQ₁ und K für den Rest einer Kupplungskomponente stehen,

wobei
Q₁ Alkyl oder Aryl und

Q₂ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten,

behandelt und die Farbstoffe durch Hitzebehandlung fixiert.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 20 man die Fasern mit Farbstoffen der Formel des Anspruchs 1 behandelt, worin K für den Rest einer in 4-Stellung kuppelnden Anilin-Kupplungskomponente, den Rest einer

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in 3-Stellung kuppelnden Indol-Kupplungskomponente oder den Rest einer in 4-Stellung kuppelnden 5-Aminopyrazol-Kupplungskomponente steht.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß can die Fasern mit Farbstoffen der Formel

worin

Ri' für Phenyl, welches gegebenenfalls 1 bis 3 mal

durch C₁-C₄-Alkyl oder Halogen substituiert 10 ist,

•R2* für Halogen, CN, CF₃, NO₂, C,-C*-Alkyl oder

C₁-C₄-AIkOXy,

R3* für Halogen, CN, CF₃, C₁-C₄-Alkyl oder

C₁-C₄-AIkOXy,

R* für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, -NHCOQ₁, -NHSO₂Q_x,

-NHCONH₂, -NHCONQ_xQa, -NHCOCF₃, -NHCOOQ₁, Alkoxy, -0-SO₂-Q_x, Rs und Re, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, C_x -C₄-Alkyl, -C_x-C₄-Alkylen-0-CO-Q_x, Cj-C₄-Alkylen-O-CO-O-Q_x,

C_x-Ct-Alkylen-CO-O-Qj, C_x-C₄-AIkYlCn-CONQ_xQ₂, C₁ -Ot-Alkylen-O-Qj, C_x-C₄-Alkylen-O-CO-NH-Qj, C_x-C4-Alkylen-0-S0₂-Q_x, Aralkyl, -CH₂-CHsCHe oder -CH₂CH₂CN stehen und

Q₁ und Q₃ die oben genannte Bedeutung haben,

behandelt und die Farbstoffe durch Hitzebehandlung fixiert.

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4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fasern mit Farbstoffen der Formel

R₁ »-0-SO₂ -^~Vn=N -.

R₃» Ar ^<^~~

worin
R₇ für C₁-C₄-AIkYl oder Phenyl, R₈ für C₁-C₄-AIkYl, Benzyl oder Phenethyl und R₉ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl stehen

und
R₁', R₂ * sowie R₃ * die oben genannte Bedeutung haben,

behandelt und die Farbstoffe durch Hitzebehandlung fi= xiert«

5, Verfahren gemäß Anspruoh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fasern mit Farbstoffen der Formel

/^V K₁ -ο-;

worin

Rio ^f ^ür Qa » Aryl, Cycloalkyl oder den Rest eines Hetero=

cyklus und
R₁₁ für Q₁, -COOQ₂ oder -CON(Q₂ )_a stehen, wobei

^Ri'» ^z '* ^i '» Qi und Q₂ die oben genannte Bedeutung haben.

behandelt und die Farbstoffe durch Hitzebehandlung fixiert.

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6. Verfahren gemäß Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass nan die Pasern mit Farbstoffen der Formol

worin

R₁" für Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, R₂" für Halogen, Nitro, Cyan, R₃ " für Halogen, R₄ * für -NHCOCH₃ , ..NHCOC₂H₆ , -NHCOC₃H₇ , -NHCOC₄H₉ ,

-NHCOCjH₅ oder -NHSO₂CH₃, -NHSO₂C₄H₉, -NHSO₂CgIa, 10 und

R₅ ' und R₆ ♦

die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-O-CO-CH₃, -C₂H₄-O-COC₂H₅, -C₂H₄-O-CO-CeH₅, -C₂H₄-O-CO-O-CH₃, -C₂H₄-O-CO-O-C₂H₅, -C₂H₄-O-CO-NH-CH₃,

-C₂H₄-O-CO-NH-C₄H₉, -C₂H₄-O-CO-NH-CeH₅ oder -C₂H₄CN stehen^

behandelt und die Farbstoffe durch Hitzebehandlung fixiert.

20 7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fasern mit Farbstoffen der Formel

Η.'

^{Le A 19 63}° 030045/0266

worin

R₇ ' für Phenyl und Rj' für C₁-C₄-Alkyl stehen und ^Ri"» Ra" sowie R₃" die oben genannte Bedeutung haben

behandelt und die Farbstoffe duroh Hitzebehandlung fixiert.

8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fasern mit Farbstoffen der Formel

if

worin R₁ * für Phenyl und R₁₁* für Methyl stehen,

wobei R₁", R₂" und R₈" die oben genannte Bedeutung haben _T

15 behandelt und die Farbstoffe duroh Hitzebehandlung fi: xiert.

9. Zubereitung zua Färben und Eedrucken von mit wasser-Eischbaren Quellnitteln gequollenen Cellulosefasera oder diese enthaltenden Hiscbfasera, dadurch, gekennzeichnet, daß sie einen oder mehrere Farbstoffe der Formel des Anspruchs 1 enthält.

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