DE2001382C3

DE2001382C3 - Druckereihilfsmittel

Info

Publication number: DE2001382C3
Application number: DE19702001382
Authority: DE
Inventors: Johannes Dr 5673 Burscheid; Wolf Walther Dr. 5090 Leverkusen Eibl
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Filing date: 1970-01-14
Publication date: 1977-11-10

Description

zusetzt, in der Ri einen gegebenenfalls durch Halogen, eine Hydroxy-, Acyloxy-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe substituierten, insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest bedeutet, dessen Kohlenstoffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und R₂ für Wasserstoff oder Tür ein Halogenatom, eine Hydroxy-, C₁-C₄-AIkOXy-, Carboxy-, C,-C₄-Alkoxycarbonyl- oder Nitrogruppe oder einen Phenylrest steht.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalimid-Derivate der angegebenen Formel verwendet, in der R₁ einen gegebenenfalls durch Halogen, eine Hydroxy-, Acyloxy-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe substituierten, insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest bedeutet, dessen Kohlenstoffkettc durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalimid-Derivate der angegebenen Formel verwendet, in der R₂ für ein Wasserstoffatom steht.

4. Druckpaslen von Pigmentfarbsloffen, Azokupplungsfarbstoffen, Direktfarbstoffen, Küpenfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen, Säurefarbstoffen, Melallkomplexfarbstoffen, kationischen Farbstoffen, Beizenfarbstoffen und Oxydationsfarbstoffcn, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Drucköle Phlhalimid-Derivalc der Formel

N ■- R,

erhallen, iii der R, einen gegebenenfalls durch Halogen, eine Hydroxy-, Acyloxy-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe substituierten, insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest bedeutet, dessen Kohlensloffkctle durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und R₂ für Wasserstoff oder für ein Halogenatom, cine Hydroxy-, (',-C₄-AIkOXy-, Carboxy-, C₁-C₄-AIkOXy-Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der drucktechnischen Eigenschaften von Druckpasten von Pigmentfarbstoffen, Azokupplungsfarbstoffen, Direktfarbstoffen, Küpenfarbstoffen, Reaklivfarbstoffen, Säurefarbstoffen, Metallkomplexfarbstcffen, kationischen Farbstoffen, Beizenfarbstoffen und Oxydationsfarbstoffen; das Verfahren besteht darin, daß man den Druckpasten Phthalimid-Derivate der Formel

35 zusetzt, in der R₁ einen gegebenenfalls durch Halogen, eine Hydroxy-, Acyloxy-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe substituierten, insgesamt 3 bis 16, vorzugsweise 3 bis 8, Kohlenstoffatome enthaltenden

Alkylrest bedeutet, dessen Kohlensloffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und R₂ insbesondere für Wasserstoff oder für ein Halogenatom, eine Hydroxy-, C₁-C₄-AIkOXy-, Carboxy-, C₁-C₄-AIkoxycarbonyl- oder Nitrogruppe oder einen Phenylrest steht.

Die Erfindung betrifft ferner Druckpusten, wie sie in den Ansprüchen 4 bis 6 beschrieben sind, die als Drucköle die Phthalimid-Derivate der Formel I enthalten.

Für R₁ seien als Alkylrestc beispielsweise genannt: der Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, scc.-Butyl-, tert.-Butyl-, 1-Methyl-butyl-, 2-Äthylhexyl-, Decyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-, Äthoxymethyl-, Propoxymethyl-, 3-HydiOxy-propyl-d)-, 3-Chlor-propyl-dh

3-Methoxypropyl-d)-, 2-Acetoxyäthyl-dj-, 3-Propionyloxypropyl-( 1)-, 3-Methoxy-carbonylpropyl-(I )- und der 5-Äthoxycarbonylpentyl-d)-Rest.

Für R₂ seien als CVQ-Alkoxygruppcn beispielsweise die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-

f)0 und die Butoxy-Gruppe, als Q-Q-Alkoxycarbonylgruppen die Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Isopropoxyearbonyl- und Butoxycarbonylgruppe genannt.

Als Vertreter der erfindungsgemäß zu vcrwcndcn-

(>5 den Phthalimid-Derivale der Formel I seien beispielsweise genannt: N-Isopropyl-phthalimid. N-BuI vlphthalimid, N-Isobiityl-phthalimid, N-scc.-Butylphthalimid,N-(l-Mclhylbutyl)-phthalimid,N-(2-Älhyl-

hexyl) - phthalimid, N - Äthoxymethyl - phthalimid, N-Propoxyrriethyl-phthalimid,N-(3-Hydroxypropyl)-phthalimid, N - ( 3 - Methoxypropyl) - phthalimid, N - Acetoxyäthyl - phthalimid, N - ( 3 - Propionyloxypropyl) - phthalimid, 4 - Phthalimide) - buttersäuremelhylester, (S - Phthalimidocapronsäure - äthyk
ferner die entsprechenden N-Derivate des 3- .,id 4-Chlor-phthalsäureimids, des 3- und 4-Nitro-phihalsäureimids sowie des 4-Phenyl-, 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Äthoxy-, 4-Methoxycarbonyl- und 4-Äthoxycarbonyl-phthalsäureimids.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimid-Derivate der Formel I sind nach bekannten Verfahren erhältlich.

Die erforderlichen Mengen an den erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimid-Derivaten der Formel 1 lassen sich durch Vorversuche von Fall zu Fall leicht ermitteln. Im allgemeinen haben sich Mengen von 5 bis 50 g, insbesondere 10 bis 20 g, je kg Druckpaste bewährt.

Für die Verwendung der Phthalimid-Derivate als Drucköle ist es erforderlich, daß die Derivate entweder bei Zimmertemperatur flüssig sind, wie das N-(l-Methyl-butyl)-phthalimid, oder daß sie zumindest einen niedrigen Schmelzpunkt haben, wie das N-Butyl-phthalimid oder das N-(3-Propionyloxy-propyl)-phthalimid. Da sich die Phthalimid-Derivate unter gegenseitiger Schmelzpunkterniedrigung vorzüglich ineinander lösen, lassen sich auch höherschmelzende Phthalimide verwenden, indem man aus diesen Gemischen herstellt, die flüssig sind oder einen tiefen Schmelzpunkt haben. Wichtig ist ferner, daß die verwendeten Phthalimid-Derivate außerdem hydrolytisch beständig sind gegenüber den in Druckpasten üblicherweise verwendeten Alkali- und Säuremengen.

Bei den Druckpasten, deren drucktechnische Eigenschaften durch den erfindungsgemäßen Zusatz der Phthalimid-Derivate verbessert werden, handelt es sich sowohl um die mit Verdickungsmittel!! hergestellten Druckpasten als auch um emulsionsverdickte Druckpasten.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phthalimid-Derivate der Formel 1 werden üblicherweise den fertigen Druckpaslen zugesetzt; bei emulsionsverdickten Druckpasten werden sie vorteilhaft zusammen mit den Kohlenwasserstoffen in die wäßrige Phase einemulgiert.

Durch den erfindungsgemäßen Zusatz der Phthalimid-Derivate der Formel I werden Laufeigenschaften und Rakclfähigkeit der Druckpasten und die Schärfe des Konturenstandes der mit den Druckpasten hergestellten Drucke wesentlich verbessert. Zusätzlich weisen sie noch die Vorteile auf, daß sie bei bestimmten Farbstoffen, insbesondere bei Azokupplungsfarbstoffen und Reaktivfarbstoffe^ die Farbstoffausbeute merklich verbessern und daß sie eine wesentliche Herabsetzung der zur Heißluftfixiening dieser Farbstoffe erforderlichen Harnstoffmengen gestatten. Außerdem wird der Verschleiß der Rakeln beim Arbeiten mit Druckpusten, die die Phlhalimid-Derivate enthalten, merklich herabgesetzt. Dies macht sich vor allem beim Drucken mit stark sauren Druck pasten, /. B. mit Druckpasten von Beizenfarbstoffen, vorteilhaft bemerkbar. In Pigmcnt-Druckpastcn wirken die Phthaiimid-Dcrivaie der Forme! !, in der R₁ ein mehr als 4 Kohlcnstoffatome enthaltender Alkylrcst ist, üleiehzeilig als Weichmacher für die Binder und bewirken auf diese Weise eine Verbesserung des Griffs der bedruckten Textilmaterialien.

Diese vorteilhaften Eigenschaften zeigen die bislang zur Verbesserung der drucktechnischen Eigenschäften von Druckpasten verwendeten Mineralölemulsionen nicht oder nur in einem viel geringeren Ausmaß.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Farbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben in

ίο Colour Index, Band 3, 2. Auflage (1956).

Beispiel 1

In einen Emulsionsbinder, hergestellt aus 250 g eines 40%igen Mischpolymerisates aus 44% Acrylsäurebutylester, 42% Styrol, 10% Vinylisobutyläther und 4% des Methyläthers des Methacrylsäuremethylolamids, werden 2 g Triäthanolamin, 200 g einer 10%igen wäßrigen Lösung eines Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates, 40 g 10%ige Ammonium-polyacrylat-Lösung, 30 g Äthylenglykol und 10 g eines Umsetzungsproduktes von 1 Mol Stearylalkohol mit 10 Mol Äthylenoxid eingerührt, dann 50 g einer 30%igen wäßrigen Dispersion eines Kupferphthalocyaninfarbstoffs und 250 g Wasser zugemischt. In diese wäßrige Dispersion werden mittels Schnellrührer 300 g Benzin (Siedepunkt 160 bis 220⁰C) und 20 g eines flüssigen Gemisches aus gleichen Teilen N-Butyl-phthalimid und N-terl.-Butyl-phthalimid einemulgiert.

Man erhält eine Druckpaste, die sich durch sehr gute Laufeigenschaften auszeichnet und die auf Textilien einen Blaudruck von hoher Brillanz ergibt.

Beispiel 2

In eine Druckpaste, die aus 50 g einer Mischung aus 1 Mol der Diazoaminoverbindung aus diazotierten! 2 - Aminotoluol - 4 - sulfonsäure - dimethylamid und 2-Äthylamino-5-sulfo-benzoesäure und 1 Mol 3-Hydroxy-naphthoesäure-(2)-phenetidid, 10 g 32,5%iger Natronlauge, 50 g Äthanol, 60 g Harnstoff, 370 g Wasser und 500 g einer üblichen Stärke-Tragant-Verdickung bereitet war, werden 15 g eines Gemisches von 1 Teil N-Acetoxyäthyl-phthalimid, ! Teil N-Isopropyl-phthalimid und 1 Teil N-Butyl-phthalimid eingetragen.

Man erhält eine Druckpaste mit erheblich verbesserter Rakelfähigkeit. Mit der Druckpaste wird nach dem Aufbringen auf ein Baumwollgewebe, Trocknen und lminütigen Fixieren mittels Heißluft von 170" C und nach anschließendem Waschen und Trocknen ein klarer roter Druck erhalten.

Beispiel 3

Einer Druckpaste, die aus 20 g des Dircklfarbstoffes Nr. 35 780, gelöst ir. 200 g heißem Wasser, 50 g Diäthylenglykol und 100 g Harnstoff, 600 g einer 4%igen hochviskosen Alginatverdickung, 20 g des Natriumsalzcs der m-Nilrobenzolsulfonsäurc bereitet

(,0 war, werden 20 g einer Mischung aus I Teil N-Propylphthalimid, 1 Teil N-tcrt.-Butyl-phthalimid und 1 Teil N-ßulyl-phthalimid zugesetzt.

Man erhält mit dieser Druckpaste auf Baumwolloder Rcgcneratcellulosclcxtilmalerialien nach Fixie-

(15 ren durch Dämpfen und anschließender Nachbehandlung einen klaren roten Druck, dessen Schärfe des Konturenstandes und dessen Klarheit wesentlich verbessert ist gegenüber einem entsprechenden Druck,

der mit einer Druckpaste, die keine Phthalimid-Derivtite enthielt, hergestellt wurde.

Beispiel 4

Einer Druckpaste, die aus 40 g des Küpenfarbstoffs Nr. 65 410 in der fünffachen Menge Wasser dispergiert. 700 g einer Verdickung aus 110 g Weizenstärke, 220g Wasser, 240g Tragant 6,5%ig, HOg dextrinierter Stärke, 190 g Pottasche und 130 g des Natriumsalzes der Hydroxymethansulfinsäure bereitet war, werden 20 g eines Gemisches von 2 Teilen N-sec.-Butyl-phthalimid, 1 Teil N-(3-Hydroxypropyl)-phthalimid und 2 Teilen N-Butyl-phthalimid zugesetzt.

Man erhält eine zügige Druckpaste von sehr guten drucktechnischen Eigenschaften und nach dem Drukken, Trocknen und Dämpfen, Spülen, Oxydieren, Waschen und Trocknen einen brillanten gelben Druck.

Beispiel j

In einer Druckpaste, hergestellt aus 50 g des Farbstoffs

SO₃H

OH

SO₁H

aufgelöst in einer Verdickung, die aus 20 g Natriumhydrogencarbonat, 150 g Harnstoff, 10 g Na-m-Nitrobenzolsulfonat, 500 g eines 8%igen mittelviskosen Alginate und 300 g Wasser bereitet war, werden 15 g eines Gemisches von 3 Teilen N-Butyl-phthalimid und 1 Teil N-tert.-Butyl-phthalimid eingerührt.

Nach dem Drucken, Trocknen und Heißluftfixierung (170^c'C 2 Min.), Spülen, Waschen und Trocknen erhält man einen brillanten Rotdruck von hoher Egalität und guter Konturenschärfe.

Beispiel 6

Einer Druckpaste, die durch Einrühren von 20 g des Chrom-1 :2-Komplex-Farbstoffs der Formel

gelöst in 60 g Thiodiglykol, 50 g Harnstoff und 330 g

Wasser in 500 g einer Verdickung, bestehend aus 2 Teilen 40%iger dextrinierter Stärke und 1 Teil 6%igem Tragant, erhalten wurde, werden 20 g eines Gemisches von 2 Teilen N -Butyi-phthalimid und 1 Teil N-lsopropyl-phthalimid zugesetzt.

Man erhält eine zügige Druckpaste, die nach dem Drucken, Fixieren durch Dämpfen, Spülen, Waschen und Trocknen einen gleichmäßigen konlurenscharfen Orange-Druck ergibt.

Beispiel 7

Einer Druckpaste, bestehend aus 35 g des kationischen Farbstoffs Nr. 48 060, gelöst in 20 g Thiodiglykol, 20 g Essigsäure, 30%ig, 5 g Citronensäure, 315» Wasser und 600 g einer Verdickung aus gebrannter Stärke und Tragant, werden 15 g geschmolzenes N-Butyl-phthalimid zugesetzt und verrührt.

Man erhält eine zügige Druckpaste, die gleichmäßig und konturenscharf druckt und auf Polyacrylnitrilgeweben nach dem Trocknen und Dämpfen (30 Minuten bei 0,2 atü), Spülen, Waschen, Spülen, Trocknen einen brillanten gelben Druck ergibt.

Beispiel 8

60 g des Beizenfarbstoffs Nr. 14 645 werden in 50 g Thiodiglykol, 30 g Diglykol, 320 g Wasser gelöst, in 500 g einer Britishgum-Tragant-Verdickung mit 25 g Natriumchromat und 25 g Ammoniumsulfat verrührt; dieser Mischung werden 15 g eines flüssigen Gemisches von 1 Teil N-Isopropyl-phthalimid, 1 Teil N - Isobutyl - phthalimid und 1 Teil N-tert. - Butyiphthalimid zugesetzt und gut verrührt.

Man erhält eine zügige Druckpaste, die sich durch sehr gute drucktechnische Eigenschaften auszeichnet. Die Druckpaste liefert nach dem Drucken, Trocknen und Fixieren (durch 30minütiges Dämpfen), Spülen, Waschen und Trocknen einen konturenscharfen Schwarz-Druck.

Beispiel 9

80 g Anilinhydrochlorid und 5 g Anilin werden in 150 g Wasser heiß gelöst. Der erhaltenen Lösung werden 200 g einer 25%igen Kalium-hexacyano-ferrat-Lösung zugesetzt. Dann wird diese Lösung in 400 g einer Verdickung aus 50%igem Pflanzengummi, die 30 g Natriumchlorat enthält, eingerührt, abschließend 15 g eines Gemisches aus 1 Teil N-Isopropyl-phthalimid und 2 Teilen N-Butyl-phthalimid eingerührt.

Man erhält eine ausgezeichnet rakelfähige Druckpaste, die auf Cellulose-Textilmaterialien nach dem Drucken, Trocknen und Dämpfen einen konturenscharfen Schwarz-Druck ergibt.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Verbesserung der drucktechnischen Eigenschaften von Druckpasten von Piginentfarbstoffen, Azokupplungsfarbstoffen, Direktfarbstoffen, Küpenfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen, Säurefarbstoffen, Metallkomplexfarbstoffen, kationischen Farbstoffen, Beizenfarbstoffen und Oxydationsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Druckpasten Phthalimid-Derivate der Formel

carbonyl- oder Nitrogruppe oder einen Phenylrest steht.

5. Druckpasten gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den Phthalimid-Derivaten der angegebenen Formel R₁ einen gegebenenfalls durch Halogen, eine Hydroxy-, Acyloxy-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe substituierten, insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest bedeutet, dessen Kohlenstoffkette durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.

6. Druckpasten gemäß Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß in den Phthalimid-Derivaten der angegebenen Formel R₂ Tür ein Wasserstoffatom steht.