DE2732384B2 - Neue kationische Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben, Bedrucken und Spinnfärben von Materialien aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils - Google Patents

Neue kationische Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben, Bedrucken und Spinnfärben von Materialien aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils

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DE2732384B2 DE2732384A DE2732384A DE2732384B2 DE 2732384 B2 DE2732384 B2 DE 2732384B2 DE 2732384 A DE2732384 A DE 2732384A DE 2732384 A DE2732384 A DE 2732384A DE 2732384 B2 DE2732384 B2 DE 2732384B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
    • C09B26/02—Hydrazone dyes
    • C09B26/04—Hydrazone dyes cationic

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Description

Die Erfindung betrifft neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwen dung zum Färben, Bedrucken und Spinnfärben von aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril bestehenden Materialien, insbesondere Textilmaterialien.
Es wurden neue kationische Farbstoffe gefunden, die der allgemeinen Formel I entsprechen:
H3C CH3
CH-N =
O(CH2)„OR
An
worin
X Wasserstoff oder Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom,
R einen gegebenenfalls durch Phenyl, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyan und Alkoxy -Ci-C3-CO- substituierten Alkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen oder den Cyclohexylrest, bedeutet, und auch -CH2-, falls -CH2-mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknüpft und π = 1 ist,
Ri einen unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie den Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propyl-, n-, sek.- und tert-Butylrest oder den Pentylrest,
R2 einen gegebenenfalls durch Phenyl, Chlor oder Hydroxy substituierten, vorzugsweise unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie den Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propyl-, n-, sek.- und tert.-Butylrest oder den Pentylrest oder den Benzylrest
η die Zahlen 1 oder 2 und
An® ein Anion darstellt.
R in der Bedeutung eines Alkylrestes kann gerade oder verzweigt sein und weist 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Es handelt sich beispielsweise um den Methyl-, Äthyl-, η- und iso-Propyl- und n-Butylrest. Dieser Rest kann gegebenenfalls durch Phenyl; Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy und Äthoxy, Cyan und Alkoxy-(Ci — C3)—C0 substituiert sein. In bevorzugten
ir, Farbstoffen bedeutet R den -CH2-ReSt, der mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknüpft ist und π = 1 oder worin η = 2 und R einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
ίο »An« in der Bedeutung eines Anions stellt sowohl organische wie anorganische Ionen dar, wie z. B. Halogen, wie Chlorid-, Bromid- oder Jodid-, Sulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorate Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphor-
■i ι wolfram-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionate Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen, oder komplexe Anionen, wie das von
ίο Chlorzinkdoppelsalzen.
Besonders bevorzugte kationische Farbstoffe sind solche der Formel I, worin X Wasserstoff, Ri und R2 unabhängig voneinander einen unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff-
'."> atomen, R einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, η = 2 und An ein Anion bedeuten.
Von besonderem Interesse sind dabei die Farbstoffe der Formeln
H1CSO4
H,C
OC2H4-OC3H7
CH3
Die Formel I stellt dabei nur eine der möglichen tautomeren Formen dar.
Die neuen erfindungsgemäßen kationischen Farbstoffe der Formel I sind gelbe Farbstoffe, die sich, falls gewünscht, in Farbstoffpräparate überführen lassen, wobei die Verarbeitung z.B. in stabile, flüssige oder feste Präparate auf allgemein bekannte Weise erfolgen kann, wie z. B. durch Mahlen, durch Granulieren oder durch Lösen in geeigneten organischen Lösungsmitteln und/oder Wasser.
Verwendung finden die neuen erfindungsgemäßen kationischen Farbstoffe zum Färben und unter Zusatz von Bindemitteln zum Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien, die z. B. vorteilhaft aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bestehen, oder synthetische Polyamide oder Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Des weiteren dienen die neuen kationischen Farbstoffe auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und Papier. Man färbt vorzugsweise aus wäßrigem, neutralem oder saurem Medium nach dem Ausziehverfahren, gegebenenfalls unter Druck oder nach dem Kontinueverfahren. Das Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster Form vorliegen, beispielsweise als Faser, Faden, Gewebe,
H3CSOi
Gewirke, Stückware und Fertigware, wie Hemden, Pullover.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich auch Spinnlösungen zur Herstellung polyacrylnitrilhaltiger Faser zusetzen oder auf die unverstreckte Faser aufbringen, wobei sich deren sehr gute Löslichkeit im Färbebad und Rhodanidstabilität vorteilhaft auswirkt.
Durch die Applikation der Farbstoffe lassen sich sehr tiefe, egale goldgelbe Färbungen bzw. Drucke herstellen, die sich durch sehr gute Licht-, Dekatur-, Wasch- und Schweißechtheit auszeichnen. Ferner eignen sich die erfindungsgemäßen kationischen Farbstoffe zusammen mit bekannten kationischen Farbstoffen zur Erzeugung von wertvollen Kombinationsfärbungen. Sie haben auch eine gute pH-Stabilität.
Diejenigen Farbstoffe der Formel I, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Perchloräthykn, besitzen, sind auch zum Färben der
jo genannten Textilmaterialien oder zum Färben von z. B. plastischen Massen aus diesem organischen Medium geeignet.
Die Herstellung der neuen kationischen Farbstoffe der Formel I kann nach verschiedenen Methoden
Jj erfolgen, vorteilhafterweise derart, daß man eine Verbindung der Forme! II
H,C CH,
>=CH,
worin die Symbole X und Ri die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem diazotierten Amin der Formel III
H, N-
-0(CHj)11OR
(III)
worin die Symbole R und η die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einem den Rest R2 einführenden Alkylierungsmittel alkyliert.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt; es handelt sich hier um Indoline, wie z. B. l,3,3-Trialkyl-2-methylenindoline, insbesondere l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und das l,3,3-Trimethyl-5-chlor-2-methylenindolin.
Die Amine der Formel III sind neu und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von p-Nitrochlorbenzol mit einem Alkohol HO(CHb)nOR und anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe. Geeignete derartige Amine iind beispielsweise l-Methoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan, 1-Äthoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan, 1-n-Propoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan, 1 -Isopropoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan, 1 -Benzyloxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan oder l-Cyclohexyloxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan.
Die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit der Verbindung der Formel III erfolgt nach bekannter Art und Weise, ebenso die daran anschließende Alkylierung. Letztere kann z. B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wäßriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Überschuß des Alkylierungsmittels, wenn nötig bei erhöhter Temperatur, erfolgen.
Geeignete Alkylierungsmittel sind z. B. Alkylhalogenide, z. B. Methyl- oder Äthylchlorid, -bromid oder -jodid, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat, Benzylchlorid, Chloressigsäureamid, Epoxyde, wie Äthylenoxid, Epichlorhydrin usw.
Nach der Alkylierung werden die neuen Farbstoffe vom Reaktionsmedium getrennt und getrocknet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
15,1 Teile 5-Aminosaligeninmethylenäther werden in 30 Teilen Salzsäure 10 N und 150 Teilen Wasser gelöst. Bei 0 bis 5° tropft man innert 30 Minuten 25 Teile Natriumnitrit 4 N zu. Diese Diazolösung wird mit 17,3 Teilen l,3,3-Trimethy!-2-methylenindolin versetzt und
wird bei 25° abfiltriert und getrocknet. Dieses färbt Polyacrylnitril mit goldgelber Nuance. Die Färbungen sind sehr licht- und dekaturecht.
Beispiel 2
19,5 Teile l-n-Propoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan werden in 150 Teilen Wasser mit 30 Teilen Salzsäure ION gelöst. Bei 0 bis 5° diazotiert man auf übliche
n-C,H- — O —CH1-CH1-O
wird bei 25° abfütriert und bei 70° getrocknet. Es ist sehr gut wasserlöslich und ergibt auf Polyacrylnitrilfasern goldgelbe Färbungen mit sehr guter Dekatur- und hoher Lichtechtheit.
Verfährt man analog der Arbeitsweise gemäß Beispiel 2, verwendet jedoch anstelle der eingesetzten Aminoverbindung äquivalente Teile einer solchen
Tabelle
die Kupplung mit Natronlauge bei pH 7 beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abfütriert und getrocknet. Die so erhaltenen 33 Teile Farbstoff werden in 250 Teilen Chlorbenzol bei 100° gelöst und mit 5 Teilen Magnesiumoxid und 19 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Nach 1'/2 Stunden bei 100 bis 110° ist die Quaternierung beendet und das Farbsalz der Formel
CH1SO4
Weise mit 25 Teilen Natriumnitrit 4 N. Zu dieser Diazolösung gibt man 17,3 Teile l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und kuppelt mit Ammoniak als Puffer bei pH 5 bis 6. Der ausgefallene Farbstoff wird abfütriert und getrocknet. Ausbeute: 37,5 Teile. Diese löst man in 250 Teilen Chlorbenzol bei 100°, gibt 6 Teile Magnesiumoxid zu und quaterniert mit 19 Teilen Dimethylsulfat in 45 Minuten bei 95°. Das Produkt der Formel
CH3SO4
gemäß der folgenden Tabelle, Kolonne II, und anstelle von !,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin äquivalente Teile der gemäß Kolonne III angegebenen Indoline und alkyliert mit den in Kolonne IV angegebenen Alkylierungsmitteln, so erhält man kationische Farbstoffe, deren Farbnuance auf Polyacrylnitril (PAN) in Kolonne V angegeben ist.
II
Bsp. No. Aminoverbindung
R—O—(CH2),-O
Indoline
H3C
CH3 IV
Alkylierungsmittel
Nuance auf
PAN
3 -CH2-* 1 -CH3 H Diäthylsulfat goldgelb
4 -CH2-* 1 -CH3 Cl Dimethylsulfat desgl.
5 -CH3 2 -CH3 H desgl. desgl.
6 -CH3 2 -CH3 CI desgl. desgl.
7 -C2H5 2 -CH3 H desgl. desgl.
8 -C2H5 2 -CH3 H Diäthylsulfat desgl.
Fortsctziiim
I Il
Bsp. No. Aminoverbindung
R-O-(CH,).-O
Indoline
H3C CH,
H2C
10
IV
Alkylierungsmittel
Nuance auf
PAN
9 QH5 2
10 n-QH7 2
11 n-C3H7 2
12 ISO-C3H7 2
13 n-QH, 2
14 n-QH, 2
15 H-C3H7 2
16 n-C3H7 2
17 -CH2C6H5 2
18 Cyclohexyl 2
19 -CH3 1
20 PU (^ II 1
21 -C2H4OCH3 2
22 -C2H4CN 2
23 -C2H4COOCH3 2
24 -CH, 2
25 -CH3 2
"CH3 CH3 CH3 CH3
-CH3 CH3 CH3 CH3
-CH, CH3 CH3 CH3
-CH3
-CH3 CH3 CH3
-CH3 Cl
Cl
Cl
Br
Dimethylsulfat goldgelb
Diäthylsulfat desgl.
Dimethylsulfat desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
n-Propylbromid desgl.
Dimethylsulfat desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
Benzylchlorid desgl.
Acrylamid desgl.
5 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden mit 2 g 40%iger Essigsäure angezeigt und durch Zugabe von 4000 g heißem Wasser in Lösung gebracht Man setzt noch 1 g Natriumacetat und 2 g eines mit Dimethylsulfat quaternierten Anlagerungsproduktes von 15 bis 20 Äquivalenten Äthylenoxyd an N-Octadecyldiäthylentriamin zu und geht mit 100 g Polyacrylni- 50 färbung, die licht-und dekaturecht ist. trilgewebe bei 60° ein. Innerhalb 30 Minuten erhitzt
Beispiel 26
man das Bad auf 100° und färbt dann kochend während 90 Minuten. Hierauf läßt man die Flotte im Verlauf von 30 Minuten bis auf 60° abkühlen. Das so gefärbte Material wird dann herausgenommen und anschließend mit lauwarmem und kaltem Wasser gespült.
Man erhall "Mne reine, rotstichig gelbe Polyacrylnitril-
Beispiel 27 Herstellung des Zwischenproduktes 1 -n-Äthoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan der Formel
H2N-
157,6 g l-Chlor-4-nitrobenzol und 108,1 g Äthylenglykolmonoäthyläther werden in 300 ml Dimethylsulfoxyd gelöst und innerhalb von 30 Minuten, unter leichter Kühlung mit Eiswasser, mit 123,42 g einer 50%igen wäßrigen Kaliumhydroxydlösung versetzt Die Reaktion ist schwach exotherm und die Temperatur steigt, nach Entfernung der Kühlung auf ca. 45°. Danach wird auf 65 bis 70° erhitzt und bei dieser Temperatur über Nacht gerührt Danach läßt man die Reaktionsmischung unter gutem Rühren in ein Gemisch von 3 Liter Wasser und Eis einfließen. Das ausgefallene Produkt wird noch bo 15 Minuten eiskalt gerührt dann abfiltriert mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet Die Ausbeute an l-n-Äthoxy-2-(4-nitrophenoxy)-äthan beträgt 179 g (85% der Theorie)^ Fp. = 67 bis 68°.
Das l-n-Äthoxy-2-(4-nitrophenoxy)-äthan wird mit Raney-Nickel auf dem üblichen Weg zum 1 -n-Äthoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan reduziert
Das Amin ist ein schwach gelbes Öl. Kpo.o5 mm 110°.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Kationische Farbstoffe der Formel I
    H3C CH3
    ) l[ \=CH —N=N
    O(CH2)„OR
    Anr
    (D
    worin zweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffato-
    15 men
    X Wasserstoff oder Halogen, R2 einen gegebenenfalls durch Phenyl, Chlor
    R einen gegebenenfalls durch Phenyl, Alkoxy oder Hydroxy substituierten, vorzugsweise
    mit 1—4 Kohlenstoffatomen, Cyan und unsubstituierten, geraden oder verzweigten
    Alkoxy-Ci—C3-CO- substituierten Alkyl- Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
    rest mit 1—4 Kohlenstoffatomen oder der 20 η die Zahlen 1 oder 2 und
    Cyclohexylrest, und auch — CH2—, falls Αηθ ein Anion
    -CH2- mit dem Phenylenrest in o-Stellung
    zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring darstellen.
    verknüpft und η = 1 ist, 2. Kationischer Farbstoff gemäß Anspruch 2 der
    Ri einen unsubstituierten, geraden oder ver- 25 Formel
    H3CSO4
    H3C \ χ/ CH3 ν /
    C     -N = ί Ay O CH2     " \ / \ T >=CH Ν—Ι \ // > O ^ / N CH3 \ / 2 CH3 CH
    3. Kanonischer Farbstoff gemäß Anspruch 5 der Formel
    H3C CH3
    Il >=CH —N=N
    OC2H4-OCjH7
    CH3
    CH3
    H3CSO4
    4. Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen der Formel I gemäß Anspruch
    H3C CH3
    ^=CH-N = N-
    O(CH2)„OR
    An
    worin X, R, R1, R2, η und An die in Anspruch I genannten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel Il
    H3C
    (II)
    >=CH2 N R,
    mit einem diazotierten Amin der Formel III
    worin die Symbole X, R, Ri und π die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einem den Rest R2 einführenden Alkylierungsmittel alkyliert.
    5. Verwendung der kationischen Farbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder der gemäß
    dem Verfahren des Anspruchs 4 erhaltenen kationijchen Farbstoffe zum Färben, Bedrucken und Spinnfärben von aus Homo- oder Mischpolmerisaten des AcrylnitriJs bestehenden Materialien, insbesondere Textilmaterialien.
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