DE2150347A1 - Anthrachinon-Farbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung - Google Patents
Anthrachinon-Farbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer VerwendungInfo
- Publication number
- DE2150347A1 DE2150347A1 DE19712150347 DE2150347A DE2150347A1 DE 2150347 A1 DE2150347 A1 DE 2150347A1 DE 19712150347 DE19712150347 DE 19712150347 DE 2150347 A DE2150347 A DE 2150347A DE 2150347 A1 DE2150347 A1 DE 2150347A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- radical
- hydroxy
- amino
- anthraquinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/921—Cellulose ester or ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
DR. BSRG DIPL.-ING. ,.
9 A T E N TA N WA LT E
e MÜNCHEN C MAUERKfMCHt-
,ΡΨ'
21 576
Datum
8.0ktober 1971
Anwaltsakte 21 576
ügine Kuhlmann, Paris / Frankreich
Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihrer Verwendung
Die Erfindung betrifft neue Anthrachinonfarbstoffe, die
sich im besonderen zum i'ärben von Synthese- und Kunstfasern
eignen. Mit Hilfe dieser !»'arbstoffe lassen sich dichte
209817/1284
Farbtönungen und eine gute Erschöpfung des Färbebades erreichen.
Die erfindungsgemassen Farbstoffe haben folgende allgemeine
Formel:
H,. O EH - CiL, -
(I)
in der R,. ein Wasserstoff a torn, oder einen Alkylrest, Up
einen Hydroxy-, Amino-, AIky1amino-, Arylamino-, Acylamino oder
einen Rest der folgenden Formel:bedeutet:
HW - CH2 -
ORx
(II)
wobei als Alkyl- und Alkoxygruppen solche mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
und als Ac y!aminogruppen solche Gruppen
bevorzugt werden, in denen der Acylrest ein aliphatischer Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Benzoylresb ist j
R^, und R7, Jeweils einen Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-,
Arylamino-, Acylamino-, Nitro- oder den Rest der Formel (Ii) bedeuten;
von R, oder
eine verschiedene 209817/1284
hat; X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Nitro-,
Cyano-, -H-lkoxy-, Alkyl- oder einen Arylrest bedeutet, der
keinen lösungsvermittelnden Substituenten trägt, und dessen an dem Anthrachinonrest gebundener Kern mindestens eine
Hydroxygruppe oder einen Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Alkoxyalkoxy-, Cycloalkoxy- oder A-ryloxyrest enthält; η die Zahl
1 oder 2 bedeutet und der Kern B durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen
oder durch Halogenatome substituiert sein kann.
Die i'arbstoffe der i'ormel (1) können dadurch hergestellt
werden, dass man ein Anthrachinon-Derivat der allgemeinen
Cm)
R1
in der E^ einen Hydroxy-, Amino-, Alkylainino-, Arylamino-
oder Acylaminorest bedeutet; E1., und R1^. jeweils einen
Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Acylamino- oder Liitrorest bedeuten; E'p von H' oder j-i1^ verschieden ist;
X und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit Formol und einer Verbindung der allgemeinen Formel
209817/1284 BAD ORIGINAL
in der 3L· und B die oben angegebene Bedeutung haben, zur
Umsetzung bringt.
Diese Umsetzung kann bei Ea unit einp era tür oder bei iCeraperäturen
zwischen 30 und I5O0 C, vorzugsweise zwischen 40 und
"00° G, in einem überschuss von Phenol oder iitheroxid als
Lösungsmittel durchgeführt werden. Anstelle des Überschusses kann auch ein übliches organisches Lösungsmittel Verwendung
" finden.
für das erfindungcgemässe Verfahren können beispielsweise
folgende Anthrachinon--Derivate verwendet werden» 1.5-Li amino-4.8-dihydroxy-anthraetiinori, *!. 3-Diamino-4.5-dihydroxyanthrachiiion
und ihre monobromieraen Derivate, 1-ü-rairio-4.8-dihydroxy-5-ni.tro-anthrachir.on,
1.5-Diamino-4.8-diiiydrcxy-2-methyl-anthraehi:ion,
'!-iiniiio-4."}-dihydroxy-8-monobenzoylamino-anthrachinon,
1.5-Diamino-4.8-dihydroxy- ^ 3'7-dibrom-anthrachinon, 1.5-Diamino-4.8-dih3/droxy-4'-
hydroxy-3-phenyl-anthrachinon, 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-4'-methoxy-3-phenyi-anthrachinon,
1-Amino-4.8-dihydroxy-5-anilino-anthrachinon.
Beispiele für Phenol-Derivate sind das Phenol, ρ-Chlorphenol,
m-Chlorphenol, m-Kresol, p-Iiethoxyphenol, 5.4-Dimethy!phenol
und Anisol.
Die Farbstoffe der i'ormel (l) eignen sich einzeln oder i
209817/1284
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
. ς „ 215034?
Gemisch in dispergiertem Zustand ausgezeichnet zum Färben von Synthese- oder Kunstfasern, im besonderen zum Färben von
Polyesterfasern, beispielsweise für Fasern auf der Grundlage von Polyäthylenglykolterephthalat. Solche Fasern sind unter
den Warenzeichen "Terylen", "Dacron" und "Tergal" bekannt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind mit Hilfe der üblichen Färbe- und Druckverfahren verwendbar. Sie können beispielsweise
mit Hilfe von Färbebädern, die eine Dispersion des Farbstoffs und zweckmäßigerweise ein Verdickungsmittel
enthalten, bei Temperaturen in der Nähe von loo°C oder mehr im geschlossenen Apparat verwendet werden. Es werden
hierbei reine und dichte Farbtönungen erhalten, die von Blauviolett bis Grünblau reichen und durch eine sehr gute
Lichtechtheit und Sublimationsechtheit ausgezeichnet sind.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert, in denen Teile und Prozentsätze auf das Gewicht
bezogen sind.
Es werden Io Teile 1.5-Diamino~4.8-dihydroxy-anthrachinon
in 5o Teile flüssiges Phenol eingegeben, anschließend Io Teile 3o£iges Formol zugegeben und die Temperatur während
4 Stunden bei 4o bis 45° C gehalten.
209817/1284
Das Gemisch wird anschliessend mit 5OO Teilen Wasser verdünnt,
das 25 Teile Natriumchlorid und 25 Teile Natriumhydroxid
enthält. Es scheidet sich ein dunkelblaues Produkt ab, das filtriert, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen
und getrocknet wird. Auf diese Weise werden 17 Teile 1.5-Bis-(p-hydroxybenzylamino)-4-. 8-dihydroxy-anthrachinon
in Form eines dunkelblauen Pulvers erhalten.
0,5 Teile dieses Pulvers und 1 Teil Natriumdinaphtylm.eth.andisulfonat
werden in 6 Teilen Wasser verteilt, bis eine feine Dispersion erhalten wird. Dieses Gemisch wird in
3OOO Teile Wasser eingegeben und 1,5 Teile 2-Hydroxydiphenyl
zugesetzt. Das auf diese Weise erhaltene Färbebad wird auf 60° C erwärmt und 100 Teile Polyesterfasern eingegeben.
Es wird während 20 Minuten bis zum Kochen erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Die Fasern werden
aus dem Bad entnommen, mit Wasser abgespült und getrocknet. Sie sind in einem dichten blauen Farbton gefärbt, der
lichtecht und beim Thermofixieren und Bügeln beständig ist.
Im Verhältnis zu 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-anthrachinon
ermöglicht der auf diese Weise hergestellte Farbstoff die Erzielung von Farbtönungen, die grüner und dichter sind,
sowie eine vollständige Erschöpfung des Färbebades.
Es werden 10 Teile eines Gemisches aus gleichen Teilen
209817/1284
1. ^-Diamino-^ .8-dihydroxy-anthrachinon und 1 . 8-Diamino-4.
^-dihydroxy-anthrachinon in 50 Teilen flüssigem. 3·4~
Jji.uethylphenol eingegeben, anschliessend 10 Teile 30/oiges
i'ormol zugesetzt und auf einer Temperatur von 70 "bis 75
gehalten. Ancchliessend wird das Gemisch mit 500 Teilen
Wacser verdünnt, das 25 Teile Natriumchlorid und 25 Teile
Katriumhydroxid enthält.
Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser "Lic zur Neutralität gewaschen und getrocknet. Es werden
19,2 Teile eines dunkelblauer, Pulvers erhalten, das aus
einem Gemisch aus 1.5-Bis-(A' .5 ! -dimethyl-2'-hydroxybenzylauiix0-4.8-dihydroxy-anthi'achinon
und 1.8-Bis-(4'.V-diaethyl-21-hydroxy-benzylamino)-4,5-dihydroxyaiii;_:rr,ch.ino2i
bestellt.
Nach vorhergehender Dispergierung färbt dieser farbstoff
jsasern auf der Grundlage von Polyester rait einer dichten,
blauen Farbtönung, die sehr echt ist.
Lg wird v/ie in Beispiel 2 mit der Abwandlung gearbeitet,
dass 3·4—iJi-iethylphenol durch eine äquivalente Menge Anisol
ersetzt wird. Es werden 1J,1 Teile eines Gemisches aus
1.5-Bis- (4* -met ioxybenzylamij;;o)-4,8-dihydroxy-anthrachinon
und 1.8-Bis-(4l-methoxybenzylamino)-4.5-dihydroxy-anthrachinon
iu form eines dunkelblauen Pulvern erhalten, das
209817/1284 BAD ORIGINAL
Pasern auf der Grundlage von Polyester mit einer ähnlichen
Farbtönung färbt, die gleich gute Echtheiten aufweist.
Es werden Io Teile eines Gemisches aus 5 Teilen 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2-brom-anthrachinon
und 5 Teilen 1.8-Dlamino-4.5-dihydroxy-2-brom-anthrachinon
in 5o Teile flüssiges Phenol eingegeben, anschließend Io Teile loj&iges Formol
zugegeben und die Temperatur während 4 Stunden bei 4o bis
ο
5o C gehalten.
5o C gehalten.
Anschließend wird das überschüssige Phenol mit Wasserdampf
abgetrieben, der Rückstand filtriert, mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet. Es werden auf diese
Weise 12,8 Teile eines dunkelblauen Pulvers erhalten, das Fasern auf der Grundlage von Polyester mit einer leicht blass·
" grünen-blauen Farbtönung mit guten Echtheiten färbt. Dieser Farbstoff besteht aus einem Gemisch aus l-Amino-4-i-hydroxy-5-benzylamino-4.8-dihydroxy-2-brom-anthrachinon
und 1-Amino-4·-hydroxy-8-benzylamino-4.5-dihydroxy-2-bromantirachinon.
Ersetzt man das Phenol durch p-Chlorphenol, so werden 12,5
Teile eines Farbstoffs erhalten, der Fasern auf der Grundlage von Polyester mit ähnlichen Farbtönungen färbt, die
gleich gute Echtheiten aufweisen.
2098 17/1284
Es werden 10 Teile 1. 5-Diamino-4-.8-dihydroxy-3.7-cl.ibromanthrachinon
in 50 Teile Phenol eingegeben und anschliessend
10 Teile Formol zugesetzt. Die Temperatur wird sodann während 4 Stunden bei 40 bis 50° C gehalten, das Gemisch sodann
mit 500 Teilen Wasser verdünnt, das 25 Teile Natriumchlorid
und 25 Teile Natriumhydroxid enthält. Der ausgefällte Färb stoff
wird filtriert, bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet. Er besteht aus einem Gemisch aus 1.5-Bis-(phydroxybenzylamino)
-4.8-dihydroxy- 3.7-d.ibrom-anthrachinon
und 1-Amino-5-(p-hydroxybenzylamino)-4.8-dihydroxy-3.7-dibrom-anthrachinon.
In dispergiertem Zustand färbt dieser Farbstoff Fasern auf Basis von Polye-ster mit einer blauen Farbtönung, die gute
Echtheiten aufweist.
Im Vergleich zu i^-Di
anthrachinon, das Fasern auf der Grundlage von Polyester mit ziemlich rötlich-blauen Farbtönungen färbt, die glanzlos und wenig dicht sind, ermöglicht der auf diese Weise hergestellte Farbstoff die Erzielung von blauen Farbtönungen, die lebhafter und dichter sind, sowie eine vollständige Erschöpfung des Färbebades.
anthrachinon, das Fasern auf der Grundlage von Polyester mit ziemlich rötlich-blauen Farbtönungen färbt, die glanzlos und wenig dicht sind, ermöglicht der auf diese Weise hergestellte Farbstoff die Erzielung von blauen Farbtönungen, die lebhafter und dichter sind, sowie eine vollständige Erschöpfung des Färbebades.
Zu 50 Teilen flüssigem Phenol werden bei 45° 0 10 Teile
209817/1284
-Ιοί .5-Diamino-4.8-dihydroxy-4'-methoxy-3-pheny1-anthrachlnon
und Io Teile Formaldehyd zugegeben, anschließend während 6 Stunden auf 45 bis 5o° € erwärmt und das Gemisch in eine
Lösung aus 5oo Teilen Wasser eingebracht, dem 25 Teile Natriumhydroxid zugegeben wurden. Der Niederschlag wird abfiltriert,
ausgewaschen und getrocknet. Auf diese Weise werden 14 Teile eines dunkelblauen Pulvers erhalten, das aus
^ l-Amino-4f-hydroxy-S-benzylamino-^.8-dihydroxy-4'-methoxy-3-phenyl-anthrachinon
besteht. Nach seiner Dispergierung färbt dieser Farbstoff Fasern auf der Grundlage von Polyester
mit einer grünlichen, blauen Farbtönung, die sehr dicht ist und gute Lichtechtheiten und eine ausgezeichnete
Beständigkeit beim Thermofixieren und Bügeln besitz.
Wird in diesem Beispiel auf 9o bis loo C anstatt von 45
bis 5o°C erwärmt, so werden 17,8 Teile eines Farbstoffs erhalten, der Fasern auf der Grundlage von Polyester mit
" einer ähnlichen Farbtönung färbt, die gleich gute Echtheiten aufweist.
Es werden ähnliche Farbstoffe erhalten, wenn anstelle von dem in diesem Beispiel verwendeten Phenol p-Chlorphenol
Verwendung findet.
Zu 5o Teilen Phenol werden bei 45°C Io Teile eines Gemisches
aus gleichen Teilen l-Amino-4.S-dihydroxy-S-benzoylamino-
209817/1284
anthrachlnon und l-Amino-4.5-dihydroxy-8-benzoylaminoanthrachinon
und Io Teilen 3o#iges Formol zugegeben. Die
Temperatur wird während k Stunden bei 45 bis 5o C gehalten,
und anschliessend wie in Beispiel 1 gearbeitet. Es werden 13 Teile eines Gemisches erhalten, das aus V-Hydroxy-lbenzylamino-4.e-dihydroxy-S-benzoylamino-anthrachinon
und H f-Hydroxy-l-benzylamino-4.S-dihydroxy-S-benzoylamino-anthrachinon
besteht. Dieser Farbstoff färbt Fasern auf der Grundlage von Polyester mit einer dichten blauen Farbtönung, die
licht- und sublimationsecht ist.
Im Vergleich hierzu ergeben die als Ausgangsmaterialien verwendeten
Monobenzoyl-Derivate deutlich rötlichere Farbtönung.
Bei Ersatz des Phenols durch p-Methoxyphenol werden ähnliche
Farbstoffe erhalten.
Es werden Io Teile l-Amlno-A.S-dihydroxy-S-phenylaminoanthrachinon
bei H5 bis 5o°C in 5o Teilen m-Chlorphenol gelöst,
das Io Teile 3o^iges Formol enthält. Diese Temperatur
wird während 6 Stunden aufrechterhalten und anschließend wie in Beispiel 1 weiter gearbeitet. Es werden auf diese Weise
12,1 Teile 2'-Chlor-4'-hydroxy-l-benzylamino-4.8-dihydroxy-5-phenylamino-anthrachinon
erhalten.
Nach seiner Dispergierung färbt dieser Barbstoff Fasern auf
2098 17/1284
der Grundlage von Polyester mit dichten, blaugrünlichen
Farbtönungen, die gute Echtheiten zeigen.
209817/1284
Claims (2)
- Patentansprüchein der Ry, ein Wasserstoff atom oder einen Alkylrest, Ep einen Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Acylamino- oder einen Rest der folgenden allgemeinen i'orniel bedeutet:- HN - GH,(II)E^ und R. jeweils einen Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Acylamino-, Nitro- oder einen Rest der Formel (II) "bedeuten, R^ von R,oder R4. verschieden ist, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Nitro-, Cyano-, Alkoxy-, Alkyl- oder einen Arylrest bedeutet, der keinen lösungsvermittelnden Substituenten trägt und dessen an den Anthrachinonrest gebundener Kern mindestens einen Hydroxy- oder einen Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Alkoxy-209817/1284alkoxy-, Cycloalkoxy-,und Aryloxyrest enthält, η die Zahl 1 oder 2 bedeutet, der Kern B durch Alkylreste, Alkoxyreste oder Halogenatome substituiert sein kann, sowie Gemische dieser Farbstoffe.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anthrachinon- Derivat der allgemeinen Formel:(III)in der E^ einen Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Arylamino- oder Acylaminorest bedeutet, E' und E1^ jeweils einen Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Acylamino- oder Nitrorest bedeuten, E1ρ eine von E' qder E1^ verschiedene Bedeutung hat, X und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit Formol und einer Verbindung der Formel209817/1284_15- 21503A7worin R,- und B die oben angegebene Bedeutung haben, zur Umsetzung bringt.5· Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Synthese- oder Kunstfasern, im besonderen auf der Grundlage von Polyester.209817/1284
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR707037070A FR2108869B1 (de) | 1970-10-14 | 1970-10-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2150347A1 true DE2150347A1 (de) | 1972-04-20 |
Family
ID=9062723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712150347 Pending DE2150347A1 (de) | 1970-10-14 | 1971-10-08 | Anthrachinon-Farbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3845081A (de) |
BE (1) | BE772781A (de) |
CH (1) | CH529193A (de) |
DE (1) | DE2150347A1 (de) |
FR (1) | FR2108869B1 (de) |
GB (1) | GB1372096A (de) |
IT (1) | IT942695B (de) |
NL (1) | NL7113327A (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1006733B (it) * | 1973-01-08 | 1976-10-20 | Bayer Ag | Nitro antrachinoni |
CH635123A5 (de) * | 1978-04-21 | 1983-03-15 | Ciba Geigy Ag | Gemisch von 6/7-halogen-anthrachinonverbindungen und deren herstellung. |
US4451264A (en) * | 1982-09-27 | 1984-05-29 | Formulabs Industrial Inks, Inc. | Surface coloring of polyvinyl resins |
US4642200A (en) * | 1985-06-03 | 1987-02-10 | Plastic Specialties And Technologies, Inc. | Stain-resistant antimony organic sulfur-containing compounds and vinyl halide resins containing same |
US4806270A (en) * | 1987-02-06 | 1989-02-21 | Synthetic Products Company | Stain-resistant antimony organic sulfur-containing compounds and vinyl halide resins containing same |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH210608A (de) * | 1938-12-19 | 1940-07-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Darstellung eines neuen wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
-
1970
- 1970-10-14 FR FR707037070A patent/FR2108869B1/fr not_active Expired
-
1971
- 1971-09-17 BE BE772781A patent/BE772781A/xx unknown
- 1971-09-21 CH CH1379971A patent/CH529193A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-09-29 NL NL7113327A patent/NL7113327A/xx unknown
- 1971-10-08 DE DE19712150347 patent/DE2150347A1/de active Pending
- 1971-10-13 US US00189029A patent/US3845081A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-10-13 GB GB4761271A patent/GB1372096A/en not_active Expired
- 1971-10-14 IT IT70372/71A patent/IT942695B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH529193A (fr) | 1972-10-15 |
FR2108869B1 (de) | 1973-04-27 |
GB1372096A (en) | 1974-10-30 |
NL7113327A (de) | 1972-04-18 |
US3845081A (en) | 1974-10-29 |
IT942695B (it) | 1973-04-02 |
BE772781A (fr) | 1972-03-17 |
FR2108869A1 (de) | 1972-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1154212B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE2150347A1 (de) | Anthrachinon-Farbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung | |
DE1209990B (de) | Verfahren zum Faerben von Fasermaterialien aus Polyolefinen | |
DE1273090B (de) | Kationische Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2103592C3 (de) | Antrachinon Farbstoffe, ihre Her stellung und ihre Verwendung | |
DE1931789C3 (de) | Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE1544345A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolylmonoazofarbstoffe | |
DE1274064B (de) | Faerben von synthetischen oder halbsynthetischen Fasermaterialien | |
DE924763C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE864425C (de) | Verfahren zur Herstellung von insbesondere zum Faerben von Acetat-seide geeigneten gasschwundfesten Anthrachinonfarbstoffen | |
DE3028838A1 (de) | Anionische disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung | |
DE2119745C3 (de) | Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben von Fasern | |
EP0110822B1 (de) | Verwendung von 1:2-Chromkomplexfarbstoffen zum Färben von Leder oder Pelzen | |
DE1927212C (de) | Wasserlösliche Diasazofarbstoffe | |
DE2065646C3 (de) | 1 zu 1-Kupferkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffe^ Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder oder Fasern aus Wolle, Seide, Polyamiden und/oder regenerierter Cellulose | |
DE709689C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE655391C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE728376C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen der Azinreihe | |
DE1267360B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE656380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoestern von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE672134C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE1644334C3 (de) | 26.07.65 Schweiz 10436-65 Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten oder durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyoleflnfasern bestehen bzw. solche enthalten | |
DE2435921A1 (de) | Azopyrazoliumfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2643639A1 (de) | Kationische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2015587A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Anthrachinonfarbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHA | Expiration of time for request for examination |