DE1209990B - Verfahren zum Faerben von Fasermaterialien aus Polyolefinen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Fasermaterialien aus Polyolefinen

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DE1209990B DEM54981A DEM0054981A DE1209990B DE 1209990 B DE1209990 B DE 1209990B DE M54981 A DEM54981 A DE M54981A DE M0054981 A DEM0054981 A DE M0054981A DE 1209990 B DE1209990 B DE 1209990B
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Yutaka Hosoda
Juichi Shimatani
Koji Sakuma
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Mitsui Chemical Industry Co Ltd
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Mitsui Chemical Industry Co Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
InLCL:
D 06p
Deutsche KL: 8 m-1/01
Nummer: 1209990
Aktenzeichen: M 54981IV c/8 m
Aameldetag: 1. Dezember 1962
Ausiegetag: 3. Februar 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyolefinen, wie Polyäthylen und Polypropylen.
Das Färben von Polyolefinen ist im allgemeinen schwierig. Besondere Schwierigkeiten bereitet die Blaufärbung dieser Substanz. Diese Schwierigkeiten werden der Tatsache zugeschrieben, daß die üblichen Farbstoffe nur eine geringe Affinität zu diesen Substanzen aufweisen, und insbesondere auf das Fehlen geeigneter blauer Farbstoffe zum Färben dieser Substanzen zurückgeführt.
Es wurde gefunden, daß FasermateriaHen aus Polyolefinen mit gewissen Dispersionsfarben des Anthrachinontyps sehr beständig in den Schattierungen von Rot bis Blau gefärbt werden können. *>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Fasermaterial aus Polyolefinen, das durch die Verwendung von Anthrachinon-Dispersionsfarben der allgemeinen Formel
Z O NH2
Rl-3
YOX
gekennzeichnet ist. worin X eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, Y und Z Wasserstoffatome oder. wenn einer von beiden eine Hydroxygruppe darstellt, der andere die Bedeutung einer Aminogruppe hat. wobei die Anzahl der Aminogruppen im Molekül nicht mehr als zwei betragen soll, von denen eine die Methylamino- oder die Methylolaminogruppe darstellen kann, R ein Wasserstoffatom, eine Cycloalkyl- oder Alkylgruppe bedeutet, wobei die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen aller dieser Substituenten des Benzolkerns zwölf nicht übersteigen soll und insbesondere dann innerhalb des Bereichs von drei bis zwölf liegen sollte, wenn Y und Z die Bedeutung von Wasserstoffatomen haben und jedes Wasserstoffatom der unsubstituierten Stellungen des Anthrachinon- und Benzolkerns der allgemeinen Formel durch Halogen ersetzt sein kann.
Die gemäß Erfindung verwendeten Farbstoffe können durch Umsetzung von £/-halogensubstitu-Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyolefinen
Anmelder:
Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha, Tokio
Vertreter:
Dr. G. W. Lotterhos
und Dr.-Ing. H. W. Lotterhos, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Annastr. 19
Als Erfinder benannt:
Yutaka Hosoda,
Juichi Shimatani, Tokio;
Koji Sakuma, Chiba-ken (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 2. Dezember 1961 (43 896),
vom 24. Juli 1962 (31225, 31226)
ierten Anthrachinonderivaten der allgemeinen Formel Z O NH2
YOX
worin X, Y und Z die weiter oben angegebene Bedeutung haben, Hai Halogen, insbesondere Brom oder Chlor, darstellt und Wasserstoffatome des Anthrachinonkerns durch Halogen ersetzt sein können, mit einem Phenolderivat der allgemeinen Formel
Rl-3
/,—ν
HO
worin R die weiter oben angegebene Bedeutung hat und Wasserstoffatome des Benzolkerns durch Halogen substituiert sein können, unter Erhitzen in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Alkalihydroxyd oder -carbonat, zu einem Phenoäther umgesetzt werden. Wird das Phenolderivat im Überschuß angewandt, ist ein Lösungsmittel nicht not-
609 503339
wendig. Die Reaktion kann aber auch in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden.
Das Mittel zum Binden der Säure wird zweckmäßig in der 1,5- bis 2,5fachen Menge angewandt, die theoretisch zum Abfangen der abgespaltenen Halogenwasserstoifsäure erforderlich ist.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur im Bereich von 140 bis 1800C so lange durchgeführt, bis das Halogen praktisch vollständig abgespalten ist.
Wird als Ausgangsmaterial eine Anthrachinonverbindung mit 2 Halogenatomen benutzt, kann man durch Regelung der Temperatur und der Reaktionszeit erreichen, daß nur ein Halogenatom reagiert.
Die Reaktionsmischung wird nach Beendigung der Reaktion mit einer Säure neutralisiert, durch Dampfdestillation vom restlichen Phenol befreit und — gegebenenfalls nach Verdünnen mit Methanol — filtriert und mit Methanol und Wasser gewaschen.
Die auf diese Weise erhaltenen rohen Farbstoffe können zum Färben benutzt werden, sie können aber auch zuvor durch Umkristallisation aus einem Lösungsmittel, wie Alkohol, Chlorbenzol und Formamid, gereinigt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe ist hier nicht Gegenstand der Erfindung.
Es wurde gefunden, daß unsubstituierte oder in ß-Stellung durch ein Halogen substituierte Anthrachinonverbindungen, die dem synthetischen Ausgangsmaterial des gemäß Erfindung verwendeten Farbstoffs entsprechen und zum Färben von Polyesterfasern benutzt werden können, nur eine sehr geringe Färbekraft für Polyolefine aufweisen, jedoch ihre Färbekraft zunimmt, wenn diese Verbindungen in ß-Stellung durch eine Phenoxygruppe substituiert werden. Ihr Färbevermögen wird weiterhin gesteigert durch Einführung von Alkyl- oder Cycloalkylgruppen in den Benzolkera der Phenoxygruppe. Die Einführung von Alkylgruppen, insbesondere von verzweigten Alkylgruppen, die bis zu 9 Kohlenstoffatome enthalten, hat sich im allgemeinen als vorteilhaft erwiesen, wenn auch in der Praxis geradkettige Alkylgruppen verwendet werden können, die bis zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen.
Mit dem gemäß Erfindung verwendeten Farbstoffen können die Farbschattierungen für Polyolefine variiert werden, was von der chemischen Struktur abhängt, d. h., Polyolefine können rot oder violett gefärbt werden, wenn in der allgemeinen Formel X eine Hydroxy- oder Atninogruppe und Y und Z Wasserstoffatome darstellen, und blau gefärbt werden, wenn X eine Hydroxygruppe und einer der Substituenten Y oder Z eine Aminogruppe und der andere eine Hydroxygruppe darstellt. In diesem Fall wird das beste Färbevermögen erreicht, wenn eine der beiden Aminogruppen durch die Methylaminogruppe ersetzt ist.
Die Farbbeständigkeit der gemäß Erfindung gefärbten Polyolefine ist im allgemeinen gut, und die gemäß Erfindung verwendeten Farbstoffe zeichnen sich durch eine bessere Lichtechtheit der Färbungen gegenüber denen aus, die mit bekannten Farbstoffen für Polyolefine erhalten werden, z. EL solchen, die an der a-Aminogruppe eines Anthrachinonkerns eine langkettige Alkylgruppe enthalten (vgl, britische Patentschrift 872 882).
Das Färben des Fasermaterials aus Polyolefinen gemäß Erfindung kann in der gleichen Weise wie mit den üblichen Dispersionsfarbstoffen durchgeführt werden, d. h., der Anthrachinonfarbstoff der allgemeinen Formel wird in Gegenwart von Dispersionsmitteln, wie dem Natriumsalz der Dinaphthylmethandisulfonsäure, Polyoxyäthylenalkyläther u. dgl., in Wasser dispergiert und das Fasermaterial in das vorbereitete disperse System eingetaucht.
Bei der Bereitung des Farbbades werden zweck-
!o mäßig entweder die feinen, standardisierten Farbstoffe verwendet, die durch Vermählen mit einem Dispersionsmittel hergestellt worden sind, oder die Farbstofflösung — in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton oder Alkohol — in Wasser, das das Dispersionsmittel enthält, gegossen.
Die in dem Farbbad eingestellte Färbetemperatur hängt von der Art der Polyolefine ab. So kann bei Polypropylen eine höhere Temperatur, die beispielsweise beim Siedepunkt oder etwa 1200C (bei einem Druck von 2 Atm.) liegt, dagegen bei Polyäthylen eine Temperatur unterhalb des Siedepunktes zweckmäßig sein.
Es ist von Vorteil, insbesondere bei der Färbung von Polyolefingeweben, den sogenannten »Thermosol«-Prozeß, der bei dem Färben von Polyestergeweben angewandt wird, zu benutzen. So werden Polypropylengewebe mit einer wäßrigen Dispersion oder einer organischen Lösung der gemäß Erfindung verwendeten Farbstoffe foulardiert und anschließend zum Trocknen auf 120 bis 135 0C erhitzt.
Das Verfahren der Erfindung kann in der oben beschriebenen Weise auf die verbessert anfärbbaren Polyolefinfasern angewendet werden, die mit Epoxyharzen aus Bisphenol-A und Epichlorhydrin gemischt sind, um tiefere und leuchtendere Schattierungen zu erhalten.
Weiterhin ist interessant, daß Fasermaterial aus Polyolefinen nach der Färbung gemäß Erfindung mit Erfolg einer Nachbehandlung mit gewissen Metallsalzen unterworfen werden kann. Durch Erhitzen der gefärbten Materialien in einer wäßrigen Lösung organischer oder anorganischer Salze von Metallen, wie Kobalt, Chrom, Eisen und Kupfer, werden die Schattierungen tiefer und beständiger.
Das Verfahren der Erfindung soll an folgenden Beispielen näher erläutert werden. Alle Prozentangaben sind Gewichtsprozente.
Beispiel 1
350 g p-iso-Hexyl-phenol und 22 g Natriumhydroxyd werden unter Rühren 30 Minuten auf 1000C erhitzt, der hierbei erhaltenen homogenen Mischung 64 g 1-Amino-2-brom-4-hydroxy-anthrachinon zugesetzt und danach unter Rühren 6 Stunden auf 160 bis 1700C erhitzt. Dann neutralisiert man die erhaltene Reaktionsmischung mit Salzsäure, entfernt durch Dampfdestillation das nicht umgesetzte iso-Hexyl-phenol, filtriert den Niederschlag ab und wäscht ihn mit Wasser und danach
<io mit Methanol, wobei man 62 g der Verbindung der folgenden Formel
O NH2
C6Hi3 (iso)
O OH
erhält, die nach Umkristallisation aus Methanol einen Schmp. von 108 bis 109 C hat.
Durch Vermählen von 10 g dieses Farbstoffs mit 5 g des Natriumsalzes von Dinaphthylmethandisulfonsäure und 35 g Wasser wird eine Paste des leinen standardisierten Farbstoffs hergestellt und aus 0,5 g dieser Farbstoffpaste, 300 g Wasser sowie 0,6 g Sulfonsäureester des Laurylalkohols ein Farbbad hergestellt, das 0.1 g des Farbstoffs enthält. In das Farbbad werden 10 g Polypropylenfaser eingetaucht und das Bad 1 Stunde bei Siedetemperatur gehalten. Sodann wird das Material geseift, gespült und getrocknet. Es wird eine rosa Schattierung guter Beständigkeit erhalten.
Wird an Stelle der Polypropylenfaser eine Polypropylenfaser der Färbung unterworfen, die 3% Epoxyharz in Mischung enthält, wird eine tiefere und leuchtendere Schattierung erhalten.
Wird dagegen als Farbstoff l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon verwendet, so weist die Färbung der Fasern nicht die genügende Intensität auf.
Beispiel 2
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farbstoff folgender Formel
O NH2
Wird dagegen 2,3-Dichlor-l,4-diamino-anthrachi-
non, ein Zwischenprodukt des oben angegebenen Farbstoffs, das zum Färben von Polyesterfasern verwendet wird, als Farbstoff benutzt, weisen die Fasern nicht eine ausreichende Farbintensität auf.
Beispiel 5
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farbstoff folgender Formel
HO O NHCH3
H2N O OH
wird eine blaue Schattierung guter Beständigkeit erhalten.
Beispiel 6
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farbstoff folgender Formel
HO O NHCH3
C9Hi9 (iso)
H2N O OH
wird eine leuchtende rosa Schattierung guter Beständigkeit erhalten.
Beispiel 3
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farbstoff folgender Formel wird eine blaue Schattierung guter Beständigkeit erhalten.
Beispiel 7
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farstoff folgender Formel
O NH2
C4H9 (tert) HQ O NHCH3
-Ο—f Vc3H7(ISO) C3H7 (iso)
O OH
wird eine rosa Schattierung erhalten.
Beispiel 4
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farbstoff folgender Formel
O NH2
C8H17 (iso)
wird eine blaue Schattierung guter Beständigkeit erhalten.
Beispiel 8
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farbstoff folgender Formel
Cl
O NH2
wird eine violette Schattierung sehr guter Lichtechtheit erhalten.
H2N O OH
wird eine blaue Schattierung erhalten.
Beispiel 9
Beispiel 13
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farbstoff folgender Formel
HO
NH2
C6Hi3 (iso)
H2N
OH
wird eine blaue Schattierung erhalten.
Mit 1,5 - Diamino - 4,8 - dihydroxy- 2 - brom - anthrachinon, das für die blaue Färbung von Polyesterfasern verwendet wird, kann bei Polypropylenfasern nicht eine genügende Farbintensität erreicht werden.
Beispiel 10
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farbstoff folgender Formel
HO
NHCH2OH
Es wird wie im Beispiel 12 verfahren, jedoch eine l%ige 1,2-Dichlorpropanlösung des im Beispiel 6 benutzten Farbstoffs verwendet, wobei eine blaue Schattierung stärkerer Intensität als nach dem Verfahren von Beispiel 6 erzielt wird.
Beispiel 14
Das bei dem Verfahren von Beispiel 12 erhaltene Gewebe wird in einer wäßrigen Lösung, die 0,1% Chromacetat enthält, 30 Minuten gekocht, sodann gespült und getrocknet. Die erzielten Schattierungen werden blauer und lichtechter als die des unbehandelten Gewebes.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyolefinen, dadurch gekennzeichnet, daß Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel
Z O NH2
25
C9Hi9 (iso)
H2N O OH
wird eine blaue Schattierung erhalten. Beispiel 11
Bei Anwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 auf den Farbstoff folgender Formel
40
45
CH3 HO ,O OH
wird eine blaue Schattierung erhalten. Beispiel 12
Ein Polypropylengewebe wird durch eine l%ige Acetonlösung des im Beispiel 1 benutzten Färb-Stoffs hindurchgeführt, getrocknet, sodann in einem Ofen 3 Minuten bei 125 bis 1300C erhitzt und eingeseift. Das gefärbte Gewege weist eine größere Farbintensität als das nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 behandelte Material auf.
YOX
worin X eine Hydroxy- oder Aminogruppe,
Y Wasserstoff, eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Z Wasserstoff, wenn Y Wasserstoff, eine Aminogruppe, wenn Y eine Hydroxygruppe, eine Hydroxygruppe, wenn Y eine Aminogruppe bedeutet, wobei die Gesamtzahl von Aminogruppen in der Formel nicht größer als zwei sein soll, von denen die eine durch eine Methylamino- oder Methylolaminogruppe ersetzt sein kann, und R Wasserstoff, eine Cycloalkyl- oder Alkylgruppe bedeutet, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome aller dieser Substituenten am Benzolkern zwölf nicht übersteigen und vorzugsweise dreibis zwölf betragen sollte, insbesondere dann, wenn
Y und Z Wasserstoff darstellen und die Wasserstoffatome des Anthrachinon- und Benzolkerns durch Halogen ersetzt sein können, verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Fasermaterial aus Polyolefinen nach der Färbung einer Behandlung in einer wäßrigen Lösung, die mindestens ein organisches oder anorganisches Salz von Chrom, Kobalt, Eisen und/oder Kupfer enthält, unterworfen wird.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Prioritätsbelege ausgelegt worden.
609 503)339 1.66 © Bundesdruckerei Berlin
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3329692A (en) * 1962-07-09 1967-07-04 Ciba Ltd 1-amino-4-hydroxy-2-(cyano- and cyanoalkyl-phenoxy)-anthraquinones
US3485569A (en) * 1966-10-11 1969-12-23 Du Pont Process for dyeing fabric having polypropylene backing and polyamide pile yarns
US3536735A (en) * 1967-06-27 1970-10-27 Du Pont Oleophilic anthraquinone red dyes for polypropylene
US3617172A (en) * 1968-06-28 1971-11-02 Mitsui Chem Ind Co Ltd Method of dyeing aluminum-modified polypropylene fibers with anthraquinone dyes
BE754574A (fr) * 1969-08-07 1971-01-18 Bayer Ag Procede de teinture continue de matieres fibreuses synthetiques
US4360447A (en) * 1979-03-16 1982-11-23 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Composition for liquid crystal color display elements
CH642393A5 (fr) 1979-10-02 1984-04-13 Ebauches Sa Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique.
DE3137298A1 (de) * 1981-09-18 1983-04-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinonfarbstoffe
DE3676245D1 (de) * 1985-07-23 1991-01-31 Ici Plc Thermouebertragungsdruck.
WO2018123811A1 (ja) * 2016-12-26 2018-07-05 学校法人金沢工業大学 染色されたポリプロピレン繊維構造物およびそれを用いた衣料品

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2580190A (en) * 1949-06-03 1951-12-25 Sandoz Ag Dyestuffs of the anthraquinone series
CH317471A (de) * 1953-05-13 1956-11-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Anthrachinonreihe
US2984634A (en) * 1957-01-30 1961-05-16 Eastman Kodak Co Crystalline polymerized monoolefinic hydrocarbons containing metal salt of carboxylic acid
BE571139A (de) * 1957-10-04
BE590670A (de) * 1959-05-11
NL127612C (de) * 1959-07-08
US3097044A (en) * 1960-04-04 1963-07-09 Geigy Chem Corp Process for coloring polypropylene

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US3226177A (en) 1965-12-28

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