DE2126814A1 - Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden - Google Patents

Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden

Info

Publication number
DE2126814A1
DE2126814A1 DE19712126814 DE2126814A DE2126814A1 DE 2126814 A1 DE2126814 A1 DE 2126814A1 DE 19712126814 DE19712126814 DE 19712126814 DE 2126814 A DE2126814 A DE 2126814A DE 2126814 A1 DE2126814 A1 DE 2126814A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compound
iii
dye
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19712126814
Other languages
English (en)
Other versions
DE2126814B2 (de
DE2126814C3 (de
Inventor
Jacky Dr. Basel Dore (Schweiz). P
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH822870A external-priority patent/CH534251A/de
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2126814A1 publication Critical patent/DE2126814A1/de
Publication of DE2126814B2 publication Critical patent/DE2126814B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2126814C3 publication Critical patent/DE2126814C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/046—Material containing basic nitrogen containing amide groups using metallisable or mordant dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917—Wool or silk
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

SANDOZ A.G.
Basel / Schweiz
Case I5O-317I
Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Fasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit Monoazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man diese mit 2 Mol einer Monoazoverbindung der Formel
R —fV-N = N
worin R und R1 jeweils Halogen,
R2 Wasserstoff oder Halogen
109851/1827
(D,
und R., Halogen oder -OR^ bedeuten und R2, für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest
steht,
und einer chromabgebenden Verbindung behandelt, wobei die Monoazoverbindung und die chromabgebende Verbindung im Molverhältnis 2:1 bis 2:2 zueinander angewandt werden.
Gute Färbungen erhält man, wenn man eine Monoazoverbindung der Formel
OH
SO,H
worin R1- einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet, verwendet,
Die Verbindungen der Formel (I) können erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
OH
Rl
mit einer Kupplungskomponente der Formel
109851/1827
21268U
OH
. . (HD
NH
SO H
kuppelt.
Die Kupplung kann In neutralem bis alkalischem wässrigen Medium, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 10,0 bis 11,0, bei Temperaturen von -10° bis 60°C, vorzugsweise von 0° bis 200C, gegebenenfalls in Gegenwart von Kupplungsbeschleunigern durchgeführt werden,
Halogen bedeutet in jedem Fall Brom, Fluor oder Iod, insbesondere jedoch ein Chloratom.
Alkylreste stehen hauptsächlich für niedrigmolekulare Alkylreste mit 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen.
Sind diese Reste substituiert, so enthalten sie meistens Halogenatorae, Cyan-, Hydroxyl- oder Aminogruppen oder einen Arylrest, z.B. einen Phenylrest. Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkyl-, beispielsweise für einen Benzylrest.
Geeignete chromabgebende Verbindungen sind z.B. Chromifluorid, Chromisulfat, Chromiformiat, Chromiacetat, Kaliumchromisulfat oder Ammoniumchromisulfat. Auch die Chromate, z.B.
109851/1827
Natrium- oder Kaliumchromat bzw. -bichromat, eignen sich in vorzüglicher Weise für die Metallisierung der MonoazQverbin-· düngen.
Natürliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide, während die synthetischen Polyamide verschiedenster Zusammensetzung sein können, z«B. solche wie sie im SVF-Fachorgan 15, Seite 8-9 (I960) aufgeführt sind. Beispielsweise Polykondensationsprodukte aus ω-Aminoundecylsäure oder ε-Caprolactara oder Polykondensationsprodukte aus zweibasischen organischen Säuren, z.B. Adipin- oder Sebacinsäure mit Hexamethylendiamin, z.B. Nylon 6, Nylon 66, usw.
Das Färben kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Beispielsweise kann man die Polyamide gleichzeitig im selben Färbebad mit einer Verbindung der Formel (I) und einem chromabgebenden Mittel behandeln oder man kann die Polyamide zuerst mit einer Verbindung der Formel (I) behandeln und anschliessend die auf das Substrat aufgebrachte Verbindung mit einem chromabgebenden Mittel metallisieren, dh. chromieren. Diese Nacnmetallisierung kann im selben Färbebad oder in einem zweiten Färbebad durchgeführt werden.
Das Färben geschieht vorteilhaft in wässerig saurem Medium bei Temperaturen bis zu 1000C unter Zugabe von organischen Säuren, z.B. Essigsäure oder Ameisensäure unl in Gegenwart
109851/1827
z.B. von Natriumsulfat oder Ammoniumsulfat.
Die erhaltenen marineblauen Färbungen besitzen gute Licht- und Nasseehtheiten, wie z.B. gute Wasch-, Meerwasser-, Schweiss-, Wasser-, Walk- und Pottingechtheit, ferner gute Carbonisier- und Reibechtheit.
Gegenüber den mit den nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen aus der deutschen Patentschrift 220,592, Beispiel 3 gefärbten Polyamiden besitzen die nach dem erfindungsgeraässen Verfahren gefärbten Polyamide bessere Nasseehtheiten insbesondere alkalische Schweissechtheit.
Ferner ist überraschend, dass die nach dem erfindungsgemässen Verfahren gefärbten Polyamide bessere Echtheiten besitzen, z.B. bessere Pottingechtheit, als solche Färbungen, welche auf Polyamiden erhalten werden, wenn man diese mit in Substanz chromierten Monoazoverbindungen der Formel (I) färbt. Ausserdem sind die Färbungen brillanter.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
109851/1827
21268H
Beispiel 1
0,7 Teile des Farbstoffs der Formel
OH OH
ty = "
werden in 6000 Teilen Wasser bei 40° bis 5O0 gelöst und zu dieser Lösung 5 Teile Natriumsulfat, 2 Teile Eisessig und 2 Teile 85 #ige Ameisensäure gegeben· In diese Lösung trägt man nun 100 Teile Wollgabardine ein, worauf man das Färbebad innerhalb von 45 Minuten zum Kochen bringt und es während JO Minuten bei dieser Temperatur kocht.
Nach dieser Zeit setzt man nochmals 2 Teile 85 #ige Ameisensäure zu und färbt erneut J50 Minuten lang bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit kühlt man das Färbebad auf 70° ab und versetzt dieses mit 0,75 Teilen Kaliumbichromat. Hierauf wird das Färbebad wiederum auf Kochtemperatur gebracht und die Behandlung währenl 30 Minuten durchgeführt. Die gefärbte Wollgabardine wird alsdann nach bekannten Methoden weiterbehandelt. Man erhält eine marine-blaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten·
109851/1827
21268U
Beispiel 2
1,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden zusammen mit 10 Teilen Natriumsulfat, 5 Teilen Ammoniumsulfat und 1,5 Teilen Kaliumbichromat in 6000 Teilen Wasser gelöst.,In diese Lösung trägt man nun bei 40° 100 Teile Wollgabardine ein, worauf man das Färbebad innerhalb 60 Minuten zum Kochen, bringt und es während 90 Minuten bei dieser Temperatur hält. Nach dieser Zeit wird die gefärbte Wollgabardine nach bekannten Methoden weiterbehandelt. Man erhält eine gleichgute marineblaue Färbung wie in Beispiel 1.
Der Farbstoff in Beispiel 1 kann nach den Angaben der französischen Patentschrift 1,486,227 hergestellt werden, indem man die Diazoverbindung aus l-Hydroxy-2-amino-4,6-dichlor~ benzol mit 2-(4'-Methoxyphenylamino)-^-hydroxynaphthalin-Y-sulfonsäure kuppelt»
Aehnlich gute Färbungen auf natürlichen und synthetischen Polyamiden erhält man, wenn man den folgenden Farbstoff nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 färbt;
OH OH
-XN-N m N
LJ-Cl LAsJ-NH-^^-OCH^
SO3H
marineblau
109851 / 1827
21268H
Auf gleiche Weise können die folgenden Farbstoffe erhalten werden, die ebenfalls eine marineblaue Farbe-Nuancierung aufweisen.
OH OH
clt^rN=NXXX
HO-S Cl 5
OH Cl -O-N
OH
Cl
HO3S
Cl
109851/1827

Claims (1)

  1. * 21268U
    Patentansprüche
    I. Verfahren zum Färben von Pasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit Monoazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man diese mit 2 Mol einer Monoazoverbindung der Formel
    OH OH
    RfSrNeN
    worin R und R. jeweils Halogen,
    Rg Wasserstoff oder Halogen
    und R, Halogen oder -OR^ bedeuten
    und R^ für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl« . rest steht,
    und einer chromabgebenden Verbindung behandelt, wobei die Monoazoverbindung und die chromabgebende Verbindung im MoI-verhältnis 2:1 bis 2:2 zueinander angewandt werden·
    II. Verfahren geraäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Monoazoverbindung der Formel
    109851/1827
    21268H
    einsetzt
    worin R1- einen nledrigmolekularen AlkyIrest bedeutet. 5
    III. Verfahrsn gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Monoazoverbindung der Formel
    OH
    OH
    C1
    N =
    Cl
    einsetzt.
    SO H
    IV· Der Farbstoff der Formel
    OCIL
    OH
    OH
    OCH.
    V, Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs (V) des Anspruchs III, dadurch gekennzeichnet« dass man die Kupplungsreaktion bei einem pH-Wert von 10-11 durchführt.
    109851/1827
    21268U
    VI· Der Chromkomplex des Farbstoffs (V) des Anspruchs III im Verhältnis 1:2.
    VII, Das nach dem Verfahren gemäss Patentansprüchen I.bis III gefärbte Textilmaterial·
    109851/1827
DE2126814A 1970-06-02 1971-05-29 1:1-und 1 ^-Chromkomplex-azofarbstoffe und Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden Granted DE2126814B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH822870A CH534251A (de) 1970-06-02 1970-06-02 Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden
CH98571 1971-01-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2126814A1 true DE2126814A1 (de) 1971-12-16
DE2126814B2 DE2126814B2 (de) 1974-12-12
DE2126814C3 DE2126814C3 (de) 1975-08-07

Family

ID=25686314

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2126814A Granted DE2126814B2 (de) 1970-06-02 1971-05-29 1:1-und 1 ^-Chromkomplex-azofarbstoffe und Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3782897A (de)
BE (1) BE768012A (de)
CA (1) CA976544A (de)
CY (1) CY879A (de)
DE (1) DE2126814B2 (de)
ES (1) ES391781A1 (de)
FR (1) FR2093985B1 (de)
GB (1) GB1349551A (de)
HK (1) HK74976A (de)
NL (1) NL145300B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003033598A1 (en) * 2001-10-17 2003-04-24 Clariant International Ltd 1:2 metal complex dyes, their compositions, their production and their use

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7131136B2 (en) * 2002-07-10 2006-10-31 E-Watch, Inc. Comprehensive multi-media surveillance and response system for aircraft, operations centers, airports and other commercial transports, centers and terminals

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003033598A1 (en) * 2001-10-17 2003-04-24 Clariant International Ltd 1:2 metal complex dyes, their compositions, their production and their use
US6927284B2 (en) 2001-10-17 2005-08-09 Clariant Finance (Bvi) Limited 1:2 metal complex dyes, their compositions, their production and their use

Also Published As

Publication number Publication date
HK74976A (en) 1976-12-10
NL7107468A (de) 1971-12-06
GB1349551A (en) 1974-04-03
BE768012A (fr) 1971-11-03
NL145300B (nl) 1975-03-17
FR2093985A1 (de) 1972-02-04
CY879A (en) 1977-03-18
DE2166609B2 (de) 1977-03-03
US3782897A (en) 1974-01-01
ES391781A1 (es) 1974-07-01
DE2126814B2 (de) 1974-12-12
CA976544A (en) 1975-10-21
DE2166609A1 (de) 1974-12-12
DE2126814C3 (de) 1975-08-07
FR2093985B1 (de) 1976-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1794389B2 (de) Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung. Ausscheidung aus: 1793008
EP0044937B1 (de) 1:2-Chrom-Mischkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1644366B1 (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen wasserloeslichen Pyrimidinreaktiv-Azofarbstoffen
DE2126814C3 (de)
DE1935004C2 (de) Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden
CH372974A (de) Ausdrückbarer Behälter für Flüssigkeiten und pastenförmige Massen
CH534251A (de) Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden
DE956575C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen
DE767692C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1085987B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe
DE1229212B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE896187C (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen
DE2608535A1 (de) Neue chromkomplexfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE845636C (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Faserstoffen
DE953965C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen und Faerbepraeparate hierfuer
DE1644366C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen wasserlöslichen Pyrimidinreaktiv-Azofarbstoffen
DE620344C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE2040476C2 (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Faerben
DE718156C (de) Verfahren zum Faerben von Magnesium und Magnesiumlegierungen
DE1619396B2 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von polymerisaten oder mischpolymerisaten aus acrylnitril oder asymmetrischem dicyanaethylen
DE1030302B (de) Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens
DE2457800A1 (de) Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
AT166455B (de) Verfahren zum Färben von tierischen Haarfasern
DE631578C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen
AT91280B (de) Verfahren zur Darstellung von substantiven Azofarbstoffen.

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee