DE2126814B2 - 1:1-und 1 ^-Chromkomplex-azofarbstoffe und Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden - Google Patents

1:1-und 1 ^-Chromkomplex-azofarbstoffe und Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden

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Description

IO
NH
SO3H
15
worin R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Chlor, Brom oder —OR4 und R4 einen niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Der 1:1- oder 1:2-Chromkomplex des Färb-Stoffs der Formel
worin R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Chlor, Brom oder — OR4 und R4 einen niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Fasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit Monoazoverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, da£ man diese mit einer Monoazoverbindung der Formel
OH
OH
OH
OCH3
NH-
SO3H
3. Verfahren zum Färben von Fasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit Monoazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese mit einer Monoazoverbindung der Formel
OH
N = N-,
worin die Substituenten R2. R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und einer chromabgebenden Verbindung behandelt, wobei die Monoazoverbindung und die chromabgebende Verbindung im Molverhältnis 1:1 bis 2:1 zueinander angewandt werden.
Gute Färbungen erhält man insbesondere, wenn die Gruppe R3 in der Monoazoverbindung einen niedrigmolekularen Alkyloxyrest bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
OH
NH
SO3H
(D
worin die Substituenten R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und einer chromabgebenden Verbindung behandelt, wobei die Monoazoverbindung und die chromabgebende Verbindung im Molverhältnis 1:1 bis 2:1 zueinander angewandt werden.
4. Verfahren gemäß Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Monoazoverbindung der Formel
mit e:ner Kupplungskomponente der Formel
OH
HO1S
NH
R., (MI)
OH
N N
/<■
/ ' / „ NK "~ / OCM,
( I Sf;, Il (V)
l.!ll><Vt/l
in üblicher Weise kuppelt.
Die Kupplung kann in neutralem bis alkalischem wäßrigem Medium, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 10,0 bis 11,0, bei Temperaturen von -10 bis 60" C, vorzugsweise von O bis 20°C, gegebenenfalls in Gegenwart von Kupplungsbeschleunigern durchgeführt werden
Halogen bedeutet in jedem Fall Brom, Fluor oder Jod. insbesondere jedoch ein Chloratom.
Geeignete chrornabgebende Verbindungen sind ζ B. Chromifluorid, Chromisulfat. Chromiformiat, Chromiacetat. Kaliumchromisulfat oder Ammonium-
chromisulfat. Auch die Chromate, ζ. Β. Natrium- oder Kaliumchromat bzw. -bichromat, eignen sich in vorzüglicher Weise für die Metallisierung der Monoazoverbindungen.
Natürliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide, während die synthetischen Polyamide verschiedenster Zusammensetzung sein können, z. B. solche wie sie im .SVF-Fachorgan 15, S. 8 und 9 (1960), aufgeführt sind. Beispielsweise Polykondensationsprodukte aus fo-Aminoundecylsäure oder r-Caprolactam oder Polykondensationsprodukte aus zweibasischen organischen Säuren, z. B. Adipin- oder Sebacinsäure mit Hexamethylendiamin, z. B. PoIyamid-6, Polyamid-66, usw.
Das Färben kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Beispielsweise kann man die Polyamide gleichzeitig im selben Färbebad mit einer Verbindung der Formel 1 und einem chromabgebenden Mittel behandeln, oder man kann die Polyamide zuerst mit einer Verbindung der Formel I behandeln und anschließend die auf das Substrat aufgebrachte Verbindung mit einem chromabgebenden Mittel metallisieren, d. h. chromieren. Diese Nachmetallisierung kann im selben Färbebad oder in einem zweiten Färbebad durchgeführt werden.
Das Färben geschieht vorteilhaft in wässerig saurem Medium bei Temperaturen bis zu 1000C unter Zugabe von organischen Säuren, z. B. Essigsäure oder Ameisensäure und in Gegenwart z. B. von Natriumsulfat oder Ammoniumsulfat.
Die erhaltenen marineblauen Färbungen besitzen gute Licht- und Naßechtheiten, wie z. B. gute Wasch-, Meerwasser-, Schweiß-, Wasser-, Walk- und Pottingechtheit, ferner gute Carbonisier- und Reibechtheit.
Gegenüber den mit den nächsivergleichbaren bekannten Farbstoffen aus der deutschen Patentschrift 220 392, Beispiel 3, gefärbten Polyamiden besitzen die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbten Polyamide bessere Naßechtheiten insbesondere alkalische Schweißechtheit.
Ferner ist überraschend, daß die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbten Polyamide bessere Echtheiten besitzen, z. B. bessere Pottingechtheit, als solche Färbungen, welche auf Polyamiden erhalten werden, wenn man diese mit in Substanz chromierten Monoazoverbindungen der Formel I färbt. Außerdem sind die Färbungen brillanter.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
0,7 Teile des Farbstoffs der Formel OH OH
N = N
NH
OCH3
Cl
SO3H
dine ein, worauf man das Färbebad innerhalb von 45 Minuten zum Kochen bringt und es während 30 Minuten bei dieser Temperatur kocht.
Nach dieser Zeit setzt man nochmals 2 Teile
s 85%tge Ameisensäure zu und färbt erneut 30 Minuten lang bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit kühlt man das Färbebad auf 70° ab und versetzt dieses mit 0,75 Teilen Kaliumbichromat. Hierauf wird das Färbebad wiederum auf Kochtemperaiur gebracht
ίο und die Behandlung während 30 Minuten durchgeführt. Die gefärbte Wollgarbadine wiH alsdann nach bekannten Methoden weiterbehandelt. Man erhält eine marineblaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
15
Beispiel 2
1,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden zusammen mit 10 Teilen Natriumsulfat, 5 Teilen Ammoniumsulfat und 1,5 Teilen Kaliumbichromat in 6000 Teilen Wasser gelöst. In diese I ösunj trägt man nun bei 40° 100 Teile Wollgabardine ein, worauf man das Färbebad innerhalb 60 Minuten zum Kochen bringt und es während 90 Minuten bei dieser Temperatur hält. Nach dieser Zeit wird die gefärbte WoIl-
gabardine nach bekannten Methoden weiterbehandelt. Man erhält eine gleichgute marineblaue Färbung wie im Beispiel 1.
Der Farbstoff in Beispiel 1 kann nach den Angaben der französischen Patentschrift 1 486 227 her-
gestellt werden, indem man die Diazoverbindung aus
l-Hydroxy-2-amino-4,6-dichlorbenzol mit 2-{4'-Meth-
oxyphenylamino)-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt.
Ähnlich gute Färbungen auf natürlichen und syn-
thetischen Polyamiden erhält man, wenn man den folgenden Farbstoff nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 färbt:
OH
OCH3
SO3H
marineblau
Auf gleiche Weise können die folgenden Farbstoffe erhalten werden, die ebenfalls eine marineblaue Farbnuancierung aufweisen:
OH
55
60 N = Ni
werden in 6000 Teilen Wasser bei 40 bis 50° gelöst und zu dieser Ladung 5 Teile Natriumsulfat, 2 Teile Eisessig und 2 Teile 85%ige Ameisensäure gegeben. In diese Lösung trägt man nun 100 Teile Wollgabar-Cl
■N = N-i
OC2H5
SO3H

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I, Der 1:1- oder 1:2-Chromkomplex des Farbstoffs der Formel
    OH
    Gegenstund der Erfindung ist der 1:1- oder 1:2-Chromkomplex des Farbstoffs der Formel
DE2126814A 1970-06-02 1971-05-29 1:1-und 1 ^-Chromkomplex-azofarbstoffe und Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden Granted DE2126814B2 (de)

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CH98571 1971-01-22

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