DE2166609A1 - Azoverbindungen und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Azoverbindungen und verfahren zu deren herstellung

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    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description

2166603
PATENTANWÄLTE
Dipl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK DfpWng. G. DANNENBERG ■ Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT AM MAIN
TELEFON (0611)
287014 Oa ESCHENHEIMER 9TRASSE
Case: 150-3171/A
SAHTJOZ AS. Basel (Schweiz)
Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind Azoverbindungen der Formel I
(D,
worin R und R- jeweils Halogen,
2 Wasserstoff oder Halogen, R^ Halogen oder -OR^ bedeuten
und R. für einen gegebenenfalls substituierten Alkyirest steht.
409850/0972
ORIGINAL INSPECTED
Bevorzugt werden Monoazoverbindungen der Formel
OH*
worin R15 einen niedrigmolekularen Alkylrest "bedeutet.
Me Verbindungen der Formel (I) können erhalten werden, wenn man die Diazοverbindung aus einem Amin der Formel
OH
(II),
worin R, R- und R« die oben genannte Bedeutung besitzen, mit einer Kupplungskomponente der Formel
(III)
worin R^ die obengenannte Bedeutung besitzt, kuppelt. Die Kupplung kann in neutralem bis alkalischem wässrigen Medium, vorzugsweise bei einem pH-7fert von 10,0 bis 11,0, bei !Temperaturen von -10° bis 600C, vorzugsweise von 0° bis 2O0C, gegebenenfalls in Gegenwart von Kupplungsbeschleunigern, durchgeführt werden.
409850/0972
Halogen bedeutet in jedem lall Brom, Fluor- oder Iod, insbesondere jedoch ein Chloratomβ
•Alkylreste stehen hauptsächlich für niedrigmolekulare Alkylreste mit 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen.
Sind diese Reste substituiert, so enthalten sie meistens Halogenatome, Cyan-, Hydroxyl- oder Aminogruppen oder einen Arylrest, z.B. einen Phenylrest, Alkyl steht für solche Falle für einen Aralkyl-, beispielsweise für einen Benzylrest.
Die erfindungsgemässen Azoverbindungen sind nach Behandlung mit geeigneten chromabgebenden Verbindungen, wie z.B. Chromifluorid, Chromisulfat, Chromiformiat, Chromiacetat, Kaliumchromisulfat, Ammoniumchromisulfatj Hatrium-· oder Kaliumchromat bzw. -bichromat in einem Molverhältnis von 2 : 1 bis 2:1 in vorzüglicheu-V/eise zum Färben insbesondere von natürlichen oder synthetischen Polyamiden verschiedenster Zusammensetzung geeignet. Diese Behandlung kann durchgeführt werden, indem man beispielsweise die Polyamide gleichzeitig im selben Fä-rbebad mit einer Verbindung der Formel (I) und einem chromabgebenden Mittel behandeln oder indem man die Polyamide zuerst mit einer Verbindung der Formel (i) behandeln und anschliessend die auf das Substrat aufgebrach- te Verbindung mit einem chromabgebenden Mittel chromiert, und ' zwar im selben Färbebad oder in einem zweiten Färbebad.
Die erhaltenen marineblauen Färbungen besitzen überraschenderweise sehr gute Mcht- und Hassechtheiten, wie z.B. gute Wasch-, Meerwasser-, Schweiss-, V/asser-, Walk- und Pottingechtheit, ferner sehr gute Carbonisier- und Reibechtheit.
409850/0972
Beispiele von erfindungsgemässen Azoverbindungen sind:
OH OH
Cl-Y^S-N = N
SO H -/ V-OCH
OH
OH
Cl
N=N Cl
Cl
-/ V-OCH
OH
Cl -T^S-N = N Cl >
OH
Jl
und
c* -rV-N = ν
OH
Cl
A09850/0972
ORIGINAL INSPECTED

Claims (4)

  1. P at entansprüche
    1, -Azoverbindungen der Formel
    (D,
    worin R und bL jeweils Halogen,
    ' R2 Wasserstoff oder Halogen, und R, Halogen oder -OR» bedeuten
    und R^ für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht. ' ' -■.-' '.·.-■-- ..;-··
  2. 2. Azoverbindungen der Formel '■_..... ....---
    (IV)
    worin Rc einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet,
    A09850/0972
    ORIGINAL INSPECTED
  3. 3. Azoverbindungen der Formel
    (V)
    Cl
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen nach Anspruch 1 bis 3i dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diaz ο verbindung aus einem Amin der Formel II - _
    oh ::~
    (II)
    Rl
    mit einer Kupplungskomponente der Formel III
    kuppelt.
    (HD
    409850/0972
    ORIGINAL INSPECTED
DE19712166609 1970-06-02 1971-05-29 Metallfreie Monoazoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE2166609C3 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH822870A CH534251A (de) 1970-06-02 1970-06-02 Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden
CH822870 1970-06-02
CH98571 1971-01-22
CH98571 1971-01-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2166609A1 true DE2166609A1 (de) 1974-12-12
DE2166609B2 DE2166609B2 (de) 1977-03-03
DE2166609C3 DE2166609C3 (de) 1977-10-20

Family

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Also Published As

Publication number Publication date
DE2126814C3 (de) 1975-08-07
FR2093985A1 (de) 1972-02-04
CA976544A (en) 1975-10-21
DE2126814A1 (de) 1971-12-16
HK74976A (en) 1976-12-10
NL7107468A (de) 1971-12-06
FR2093985B1 (de) 1976-03-19
US3782897A (en) 1974-01-01
DE2126814B2 (de) 1974-12-12
DE2166609B2 (de) 1977-03-03
CY879A (en) 1977-03-18
GB1349551A (en) 1974-04-03
ES391781A1 (es) 1974-07-01
BE768012A (fr) 1971-11-03
NL145300B (nl) 1975-03-17

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Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee