CH534251A - Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden - Google Patents

Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden

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CH534251A
CH534251A CH822870A CH822870A CH534251A CH 534251 A CH534251 A CH 534251A CH 822870 A CH822870 A CH 822870A CH 822870 A CH822870 A CH 822870A CH 534251 A CH534251 A CH 534251A
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chromium
halogen
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azo
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Jacky Dr Dore
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Fasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit Monoazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man diese mit einer Monoazoverbindung der Formel
EMI1.1     
   wonn   
R und R1 jeweils Halogen,
R2 Wasserstoff oder Halogen und
R3 Halogen   oder -OR4    bedeuten und
R4 für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht, und mit einer chromabgebenden Verbindung behandelt.



   Gute Färbungen erhält man, wenn man eine Monoazoverbindung der Formel
EMI1.2     
 worin   R5    einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet, verwendet.



   Die Verbindungen der Formel (I) können erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
EMI1.3     
  mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI2.1     
 kuppelt.



   Die Kupplung kann in neutralem bis alkalischem wässrigem Medium, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 8,0 bis 11,0, bei Temperaturen von -10 bis   60 ,    vorzugsweise von 0 bis   20 ,    gegebenenfalls in Gegenwart von Kupplungsbeschleunigern durchgeführt werden.



   Halogen bedeutet zum Beispiel Brom, Fluor oder Jod, insbesondere jedoch ein Chloratom.



   Alkylreste stehen hauptsächlich für niedrigmolekulare Alkylreste mit 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen.



   Sind diese Reste substituiert, so enthalten sie meistens Halogenatome, Cyan-, Hydroxyl- oder Aminogruppen oder einen Arylrest, z. B. einen Phenylrest, Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkyl-, beispielsweise für einen Benzylrest.



   Geeignete chromabgebende Verbindungen sind z. B.



  Chromifluorid, Chromisulfat, Chromiformiat, Chromiacetat, Kaliumchromisulfat oder Ammoniumchromisulfat. Auch die Chromate, z. B. Natrium- oder Kaliumchromat bzw. -bichromat, eignen sich in vorzüglicher Weise für die Metallisierung der Monoazoverbindungen.



   Natürliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide, während die synthetischen Polyamide verschiedenster Zusammensetzung sein können, z. B. solche wie sie im SVF-Fachorgan 15, Seite 8 und 9 (1960) aufgeführt sind. Beispielsweise Polykondensationsprodukte aus   w -Aminoundecylsäure    oder e-Caprolactam oder Polykondensationsprodukte aus zweibasischen organischen Säuren, z. B. Adipin- oder Sebacinsäure mit Hexamethylendiamin, z. B. Nylon 6, Nylon 66, usw.



   Das Färben kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Beispielsweise kann man die Polyamide gleichzeitig im selben Färbebad mit einer Verbindung der Formel (I) und einem chromabgebenden Mittel behandeln, oder man kann die Polyamide zuerst mit einer Verbindung der Formel (I) behandeln und anschliessend die auf das Substrat aufgebrachte Verbindung mit einem chromabgebenden Mittel metallisieren, d. h. chromieren. Diese Nachmetallisierung kann im selben Färbebad oder in einem zweiten Färbebad durchgeführt werden.



   Das Färben geschieht vorteilhaft in wässrig saurem Medium bei Temperaturen bis zu   100"    C unter Zugabe von organischen Säuren, z. B. Essigsäure oder Ameisensäure und in Gegenwart z. B. von Natriumsulfat oder Ammoniumsulfat.



   Die erhaltenen marineblauen Färbungen besitzen gute Licht- und Nassechtheiten, wie z. B. gute Wasch-, Meerwasser-, Schweiss-, Wasser-, Walk- und Pottingechtheit, ferner gute Carbonisier- und Reibechtheit.



   Gegenüber den mit den nächstvergleichbaren bekannten und in Substanz metallisierten Farbstoffen aus der französischen Patentschrift Nr.   1 486    227, Beispiel 15, gefärbten Polyamiden besitzen die nach dem erfindungsgemässen Verfahren gefärbten Polyamide eine bessere Pottingechtheit.



   Ferner ist überraschend, dass die nach dem erfindungsgemässen Verfahren gefärbten Polyamide bessere Echtheiten besitzen, z. B. bessere Pottingechtheit, als solche Färbungen, welche auf Polyamiden erhalten werden, wenn man diese mit in Substanz chromierten Monoazoverbindungen der Formel (I) färbt.



   Ausserdem sind die Färbungen brillanter.



   Aus der deutschen Patentschrift Nr. 220 392 ist ein Verfahren zur Herstellung von ortho-Oxymonoazofarbstoffen bekannt, welches darin besteht, dass man die Diazoverbindungen von Derivaten des o-Aminophenols, welche eine Nitrogruppe oder Halogen, oder beides, aber keine Sulfogruppe enthalten, mit   2-Arylamino-5 -naphthol-7 -sulfonsäure    kuppelt. Mit den Farbstoffen kann man Wolle in saurem Bade färben und anschliessend nachchromieren.



   Die Farbstoffe der Formel (I) besitzen, ebenfalls auf Wolle gefärbt und nachchromiert, wie eine bessere alkalische Schweissechtheit gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der genannten deutschen Patentschrift.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
1,5 Teile des Farbstoffs der Formel
EMI2.2     
 werden in 6000 Teilen Wasser bei 40 bis   50     gelöst und zu dieser Lösung 5 Teile Natriumsulfat, 2 Teile Eisessig und 2 Teile   85 %ige    Ameisensäure gegeben. In diese Lösung trägt man nun 100 Teile Wollgabardine ein, worauf man das Färbebad innerhalb von 45 Minuten zum Kochen bringt und es während 30 Minuten bei dieser Temperatur kocht.



   Nach dieser Zeit setzt man nochmals 2 Teile 85 %ige Ameisensäure zu und färbt erneut 30 Minuten lang bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit kühlt man das Färbebad auf   70"    ab und versetzt dieses mit 0,75 Teilen Kaliumbichromat.



  Hierauf wird das Färbebad wiederum auf Kochtemperatur gebracht und die Behandlung während 30 Minuten durchge  führt. Die gefärbte   Wollgabardine    wird alsdann nach bekannten Methoden weiterbehandelt. Man erhält eine marineblaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.



   Beispiel 2
1,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden zusammen mit 10 Teilen Natriumsulfat, 5 Teilen Ammoniumsulfat und 1,5 Teilen Kaliumbichromat in 6000 Teilen Wasser gelöst.



  In diese Lösung trägt man nun bei   40O    100 Teile Wollgabardine ein, worauf man das Färbebad innerhalb 60 Minuten zum Kochen bringt und es während 90 Minuten bei dieser Temperatur hält. Nach dieser Zeit wird die gefärbte Wollgabardine nach bekannten Methoden weiterbehandelt. Man erhält eine gleichgute marineblaue Färbung wie in Beispiel 1.



   Der Farbstoff in Beispiel 1 kann nach den Angaben der französischen Patentschrift Nr. 1 486 227 hergestellt werden, indem man die Diazoverbindung aus 1-Hydroxy-2-amino4,6-dichlorbenzol mit   2-(4' -Methoxyphenylamino)-5-hy-    droxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt.

 

   Ähnlich gute Färbungen auf natürlichen und synthetischen Polyamiden erhält man, wenn man den folgenden Farbstoff nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 färbt:
EMI3.1     
 marinebl au PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zum Färben von Textilfasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden mit Monoazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man diese mit einer Monoazoverbindung der Formel
EMI3.2     
 worin R und R1 jeweils Halogen,
R2 Wasserstoff oder Halogen und
R3 Halogen   oder -OR4    bedeuten und
R4 für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht, und mit einer chromabgebenden Verbindung behandelt. 

Claims (1)

  1. UNTERANSPRUCH
    Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Monoazoverbindung der Formel EMI3.3 einsetzt, worin R5 einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet.
    PATENTANSPRUCH II Das nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I gefärbte Textilmaterial.
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