DE2500426C2 - Wasserlösliche Trisazofarbstoffe und deren Verwendung - Google Patents

Wasserlösliche Trisazofarbstoffe und deren Verwendung

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Description

in der B eine Phenyl- oder Nitrophenylgruppe ist.
2. Verwendung des Farbstoffs gemäß Anspruch 1 zum Färben von tierischen Fasern und Polyamidfasern.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Leder.
Die Erfindung betrifft wasserlösliche Trisazofarbstoffe, die besonders gut zur Färbung von tierischen Fasern, wie Wolle, Seide und insbesondere Leder sowie zur Färbung von Polyamidfasern geeignet sind, und die Verwendung dieser Farbstoffe.
Üblicherweise verwendet man zum Färben von Leder von Benzidin abgeleitete Direktfarbstoffe. Es ist jedoch selten, daß ein Farbstoff eine gute Affinität für sämtliche Lederarten, wie reines Chromleder, Halbchromleder und pflanzlich gegerbtes Leder, besitzt. So zeigt beispielsweise der in großem Umfang zum Schwarzfärben von reinen Chromledern verwendete Farbstoff, der
B-N
HO3S
SO3H
in dem Colour-Index unter der Bezeichnung Direct Black 38 (Nr. 30235) bekannt ist, nur eine geringe Affinität für gemischt gegerbte Leder, das heißt Leder, die mit einem Chromsalz und synthetischem Tannin oder die mit einem Chromsalz und pflanzlichem Tannin gegerbt worden sind (Halbchromleder). Weiterhin ergibt dieser Farbstoff keine ausreichend durchdringenden Färbungen bei Ledern, die nach dem Färben abgeschliffen werden sollen. Weiterhin ist dje Stabilität dieses Farbstoffes in saurem Medium äußerst gering.
Es hat sich nunmehr gezeigt, daß Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel
SO2-NH HO
CH,
in der B eine Phynel- oder Nitrophenylgruppe bedeutet, besonders gut zur Färbung von Ledern sämtlicher Arten geeignet sind, wobei sich das Eindringen des Farbstoffs dadurch auszeichne·, daß man keine Veränderung in der Intensität des Farbtons beim Abschleifen beobachtet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind in Wasser löslich und besitzen eine ausgezeichnete Säureechtheit und Säurestabilität. Sie ergeben auf Leder gleichmäßige Färbungen, die gut in das Material eindringen und lichtecht, waschecht, trockenreinigungsecht und im trocknen und feuchten Zustand reibecht und schweißecht sind. Sie können auch zum Färben von Wolle, Seide und Polyamidfasern verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe, mit denen verschiedenartig gegerbte Leder mit grünen oder schwarzen Farbtönen angefärbt werden können, können dadurch hergestellt werden, daß man das Bisdiazoderivat von einem Mol 4,4'-Diaminobenzolsulfanilid in saurem Medium mit einem Mol der 1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure kuppelt, das in dieser Weise erhaltene Azo-diazoderivat mit dem Diazoderivat eines Mols Anilin oder Nitroanilin kuppelt und schließlich die in dieser Weise erhaltene Bis-azo-diazoverbindung mit einem Mol l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon.
Im Vergleich zu ähnlichen Farbstoffen, die sich von der Diamino-4,4'-diphenyl-l,l'-disulfon-2,2'-säure ableiten und in der FR-PS 14 06 784 beschrieben worden sind, haben die Farbstoffe gemäß der Erfindung, die von Diamino-4,4'-benzolsulfanilid abgeleitet wurden, eine bessere Affinität für Leder. .
Die folgenden Beispiele, in denen die angegebenen Teile auf das Gewicht bezogen sind, dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Man löst 263 Gewichtsteile 4,4'-Diaminobenzolsulfanilid mit Hilfe von 53 Gewichtsteilen einer Chlorwasserstoffsäure mit einer Konzentration von 20° Baume (Be) in 400 Gewichtsteilen Wasser mit einer Temperatur von 50° C. Man kühlt auf 5° C ab, gibt eine Lösung von 14 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 28 Gewichtsteilen Wasser zu, rührt die Mischung während einer Stunde bei 5° C und zerstört dann den geringfügigen Überschuß der salpetrigen Säure durch Zugabe einer geringen Menge Sulfaminsäure
Zu der Lösung des in dieser Weise erhaltenen Bisdiazoderivats gibt man im Verlaufe von 30 Minuten eine Lösung von 34,1 Gewichtsteilen des Mononatriumsalzes der l-Amino-e-hydroxy-naphthalin-S.e-disulfonsäure in 100 Gewichtsteilen Wasser und 13 Gewichtsteile einer Natriumhydroxidlösung mit einer Konzentration von 36° Baum6 zu. Man bringt dann im Verlaufe von einer Stunde den pH-Wert der Mischung durch Zugabe einer 20%igen Natriumcarbonatlöusng auf einen Wert von 3,5 und läßt die einfache Kupplungsreaktion bei 5° C ablaufen. Nach Ablauf dieser Reaktion gibt man das Diazoderivat von 93 Gewichtsteilen Anilin und schließlich 50 Gewichtsteile Natriumcarbonat zu. Nach Beendigung der Kupplung des Diazoderivats des Anilins setzt man eine Lösung von 17,4 Gewichtsteilen l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 100 Gewichtsteilen Wasser zu. Der gebildete Trisazofarbstoff wird anschließend in üblicher Weise isoliert Er färbt verschiedenartig gegerbte Leder mit einem grünlich-schwarzen Farbton an, der sich bei der üblichen Untersuchung als besonders echt erweist.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe aufgeführt, die nach der in Beispiel 1 angegebenen Weise hergestellt worden sind, wozu jedoch anstelle des Anilins das in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle angegebene Amin verwendet wurde.
Tabelle Beispiel
Amin der Formel B-NH2
Farbton auf Leder
i'äi
U
2-Nitro-anilin
4-Nitro-anilin
dunkelgelbgrün
dunkelgelbgrün
Beispiel 4
Man spült, neutralisiert und spült erneut 100 Gewichtsteile eines reinen chromgegerbten Boxcalf-Leders. Anschließend trägt man das Leder in einen Walker ein, der 1 Gewichtsteil des Farbstoffs von Beispiel 2 in 500 Gewichtsteilen Wasser mit einer Temperatur von 600C enthält Man walkt während 45 Minuten bei 600C und gibt dann einen Füllstoff (Nourriture) zu, den man mit Hilfe eines Dispergiermittels in 50 Gewichtsteilen Wasser suspendiert hat Man walkt während weiterer 30 Minuten und behandelt dann in üblicher Weise.
Das Boxcalf-Leder ist gleichmäßig mit einem dunkel-gelb-grünen Farbton angefärbt, der sich bei den üblichen Untersuchungen als besonders echt erweist
Beispiel 5
Man weicht 100 Gewichtsteile chromgegerbten Kalbveloursleders in Gegenwart von wenig Ammoniak ein und führt es dann in einen Walker ein, der eine Lösung von 6 Gewichtsteilen des Farbstoffs von Beispiel 2 in 2000 Gewichtsteilen Wasser mit einer Temperatur von 6O0C enthält. Man walkt während einer Stunde bei 600C und gibt dann 3 Gewichtsteile einer 85%igen Aaieisensäurelösung zu. Man walkt während weiterer 30 Minuten, spült, trocknet und behandelt in üblicher Weise weiter. Man erhält ein Leder, das gleichmäßig über seine gesamte Dicke hinweg mit einem dunksl-gelb-grünen Farbton angefärbt ist, der sich bei den üblichen Untersuchungen als besonders echt erweist.
Beispiel 6
Man weicht 100 Gewichtsteile eines Schafleders für Bekleidungszwecke, das mit Chrom gegerbt und mit synthetischem oder pflanzlichem Tannin nachgegerbt worden ist in Gegenwart von einer geringen Menge Ammoniak ein. Anschließend bringt man das Leder in einen Walker »in, der eine Lösung von 6 Gewichtsteilen des Farbstoffs von Beispiel 2 in 2000 Gewichtsteilen Wasser mit einer Temperatur von 600C enthält. Man walkt während einer Stunde bei 6O0C und gibt dann 3 Gewichtsteile einer 85%igen Ameisensäurelösung zu. Man walkt während weiterer 30 Minuten bei 600C, spült und trocknet. Man erhält ein gleichmäßig über die gesamte Dicke hinweg gefärbtes Leder, das einen dunkel-gelb-grünen Farbton besitzt, der sich bei den üblichen Untersuchungen als besonders echt erweist.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserlösliche Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel HO NH2
V-SO2-NH-(^ \—N = N
B—N = N-f^/V-N = N
AAA
HO3S SO3H
HO
-CH3
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