DE1256619B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen

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DE1256619B
DE1256619B DEC34009A DEC0034009A DE1256619B DE 1256619 B DE1256619 B DE 1256619B DE C34009 A DEC34009 A DE C34009A DE C0034009 A DEC0034009 A DE C0034009A DE 1256619 B DE1256619 B DE 1256619B
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Dr Konrad Mix
Dr Christian Heid
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
D06p
Deutsche Kl.: 8m-1/01
Nummer: 1256619
Aktenzeichen: C34009IVc/8m
Anmeldetag: 2. Oktober 1964
Auslegetag: 21. Dezember 1967
Das Hauptpatent 1 135 416 betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen, bei dem man als Dispersionsfarbstoffe wasserunlösliche oder schwer in Wasser lösliche Mono- oder Dinilroarylhydrazone bzw. -osazonc oder durch Kondensation unter Wasseraustritt aus Mono- oder Dinitroarylhydrazonen aromatischer Carbonylverbindungen, die in o-Stellung zur Carbonylgruppe eine Carboxylgruppe tragen, erhältliche Phthalazone verwendet. Diese Mono- oder Dinitroarylhydrazone bzw. -osazone und Phthalazone leiten sich von aliphatischen, cycloaliphatische^ aromatischen, araliphatischen ,oder heterocyclischen Aldehyden oder Ketonen ab.
In weiterer Ausbildung dieser Erfindung wurde nunmehr gefunden, daß man mit besonderem Vorteil Mono- oder Dinitroarylhydrazone bzw. -osazone oder daraus gegebenenfalls erhältliche Phthalazone verwendet, die sich von solchen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Aldehyden oder Ketonen ableiten, die mindestens eine an einen aliphatischen Rest gebundene, gegebenenfalls veresterte oder verätherte Hydroxylgruppe enthalten.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden in der Hauptsache gelbe und orange Färbungen und Drucke erhalten, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen und in der Ergiebigkeit und Thermofixierechtheit vergleichbaren Farbstoffen des Hauptpatents überlegen sind.
Verfahren zum Färben und Bedrucken von
Estergruppen enthaltenden Materialien mit
Dispersionsfarbstoffen
Zusatz zum Patent: 1135 416
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.-Fechenheim
Als Erfinder benannt:
Dr. Konrad Mix,
Dr. Christian Heid, Frankfurt/M.-Fechenheim - -
Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendbaren Farbstoffe können in bekannter Weise hergestellt werden durch Umsetzen von Nitroarylhydrazinen mit entsprechenden Carbonylverbindungen, vorzugsweise im sauren pH-Bereich, und gegebenenfalls unter nachträglicher Kondensation unter Wasserabspaltung zu den entsprechenden Phthalazonen.
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe von geeigneten Dispersionsfarbstoffen und die damit erhältlichen Farbtöne genannt:
Lfd.
Nr. 		HO — CH2 — CH = N — NH Farbstoff Farbton
NO2
1 HO — CH2 — CH2 — CH = N -\ ^>—NO2 Gelb
NO2 NO2
2 <(~h\= N-NH —\~\- — NH —\~~V- N°2 Gelb
OCH2 — CH2 — O — CH2
3 -NO2 Gelb
— CH2 — OCH3
709 709/42»
Fortsetzung
Lfd.
Nr.
Farbstoff Farbton
NO2
NO2
Goldgelb
CH2 — CH2 — OCH3
HO — CH2 — CH2 — O —*
CH3O-CH2-CH2O-CH2-CH2O-NO2
C = N — NH —t y- NO2
NO2
Goldgelb
C=N-NH-/
NO2
Goldgelb
HO-CH2-CH2O
HO — CH — CH2O
CH3
NO2
J=N_NH^~V
CH3 NO2
C = N — NH N02
Goldorange
NO2
Goldgelb
NO2
HO — CH — CH2O
CH3
-CH2-CH2O-^
CH3
OH
CH,
• C = N — NH
NO2
Goldorange
NO2
NO2
Orange
OH
OH OH
CH2-CH-CH2O-/ V-C = NO2
C2H5
CH3 NO2 NO2
Orange
CH3O-CH2-CH2-N-/ S-C = N-NH-/ V-NO2
Rotbraun
Fortsetzung
Farbstoff
NO2
CH3O — CH2 — CO — NH
= N-NH^f V-NO2
CH,
CH3-CO-O-CH2
: = ν — NH —*
CH3-O-CH2-CH2O-CH2-
N-O
NO2
HO — CH2 — C = N-NH —€ V- NO2
NO2 CH = N — NH — *
NO2
CO — NH — CH2 — CH2 — OH
NO2
HO — CH2 — CH2O
NO2
C = N — NH
HO — CH2 — CH2O -V
HO — CH2 — CH2O
N — NH ■
NO2
C = N — NH —* NO2
NO2
NO2
NO2
HO — CH2 — CH2O NO2
:.N — NH —C V- CF3
CH3 Farbton
Rotbraun
Goldgelb
Orange
Goldgelb
Grünstichiggelb
Goldgelb
Goldorange
Grüngelb
Orange
Foil sctzung
Lfd.
Nr.
Farbstoff Farbton
HO-CH2-CH2-NH
O — CH2 — CH2 — OH
C = N-NH
NH
RoI braun
Gelb
CH3-O-
GcIb
Die Überführung der Farbstoffe in die für ihre Anwendung erforderliche feindispersc Form, d. h. in eine mittlere Korngröße von etwa 1 μ, kann dadurch erfolgen, daß man sie in bekannter Weise in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel oder in konzentrierter Schwefelsäure löst, die Lösung anschließend in Wasser einträgt, das wieder abgeschiedene Produkt abfiltriert, wäscht und unter Zusatz von üblichen Dispergicr- und Mahlhilfsmittcln auf die gewünschte Korngröße durch Mahlen und/ oder Kneten zerkleinert.
Das Färben erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. bei Polycstcrmatcrialien in Gegenwart von Carricrn bei 80 bis 125"C oder in Abwesenheit von Carricrn, gegebenenfalls unter Dispcrgicrmittclzusatz, bei 100 bis 1400C. Beim Bedrucken und Klotzen wird in Gegenwart eines geeigneten., Verdickungsmittel gearbeitet und bei erhöhter Temperatur mit oder ohne Dampf fixiert. Das Bedrucken von Polyesterfasern kann auch nach dem bekannten Hitzefixierungsverfahren in Gegenwart oder Abwesenheit von Netzmitteln durchgeführt werden.
Beispiel 1
Vorgcicinigtcs Polyestergewebe wird auf dem Foulard mit folgender Flotte geklotzt (Flottenaufnahmc 60"/o):
75 g eines wäßrigen Färbepräparates, dessen Herstellung weiter unten beschrieben wird, 4 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf
Äthylenoxydbasis, 50 g Alginatvcrdickung (4%ig), 1 I Wasser.
Anschließend wird bei 1000C getrocknet und 50 Sekunden bei 21O0C nacherhitzt. Hierauf erfolgt eine reduktive Nachbehandlung mit einer wäßrigen Flotte, enthaltend 6 ccm/l Natronlauge (38' Bc) und 3 g/l Hydrosulfit während 20 Minuten bei 50 bis 6O0C. Es wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine intensive goldgelbe Färbung von sehr guter Thermofixicrcchthcit.
Das verwendete Färbepräparat wird hergestellt, indem man 1 Teil //-Hydroxyäthoxybcnzophcnon-dinitrophenylhydrazon und I Teil des Natriumsalzcs der Dinaphthylmethandisulfonsäurc mit 8 Teilen destilliertem Wasser in einer Kugelmühle auf eine
Korngröße von etwa I μ vermahlt. Beispiel 2
Vorgereinigtes Polyestergarn wird 10 Minuten lang in einer Flotte, enthaltend 4 g/l Tcrcphthalsäuredimethylester als Carrier bei 8O0C vorbehandelt. Dann werden 50 g/l eines wie oben aus Resacctophenon-mono-(hydroxypropyläther)-dinitrophenyl- hydrazon hergestellten Färbepräparats und 1,5 g/l eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Äthylenoxydbasis der Flotte zugesetzt und 1 Stunde bei 1250C gefärbt (Flottenverhältnis 1 : 20).
Man erhält nach dem Spülen der reduktiven Nachbehandlung — wie im Beispiel 1 angegeben — und erneutem Spülen eine intensive orange Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3
60 16 Teile eines wie im Beispiel 1 hergestellten Färbepräparats aus ^'-Hydroxypropionaldehyd-dinitrophenylhydrazon werden in ein Färbebad aus 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen Marseiller Seife eingetragen. Anschließend werden 30 Teile eines Gewebes aus Acetatkunstseide, eingeführt. Man färbt bei einer Färbebädtemperatur,'die'innerhalb von 30 Minuten auf 8O0C gebrächt und anschließend 1 Stunde bei dieser' Temperatur gehalten wird. Hierauf wird mit
weichem Wasser gespült und getrocknet. Man-erhält eine gelbe Färbung mil guten Echthcitseigcnschaftcn.
Beispiel 4
Polyestcrgcwcbc wird mit folgender Druckpaste bedruckt:
190 g eines Färbepräparats, hergestellt durch Vermählen von ίο 30 g ρ - Diphenyl - (/i - mcthoxyäthyl) - keton-
dinitrophcnylhydrazon,
30 g Natriumsalz der Dinaphthylmcthandi-
sulfonsäurc und
130 g destilliertem Wasser,
600 g einer Stammverdickung, bestehend aus
480 g Kristallgummivcrdickung (1 : 3).
96 g Wasser,
18 g Drucköl,
6 g Entschäumer und
210 g weichem Wasser.
Das bedruckte Gewebe wird nach dem Trocknen 50 Sekunden bei 210"C behandelt, anschließend kalt gespült, reduktiv nachbehandelt, wie im Beispiel 1 beschrieben, erneut gespült und getrocknet.
Man erhält einen goldgelben Druck, der sich im Vergleich zu einem Druck, der unter Verwendung von p-Diphenyl-mcthyl-keton-dinitrophenylhydrazon gewonnen wurde, durch eine besonders hohe Heißluftfixierechtheit auszeichnet.
Drucke von ähnlich guten Eigenschaften liefert auch das p-Diphenyl-(^-Acetoxyäthyl)-keton-dinitrophenylhydrazon.
35 Beispiel 5
Ein Triacetatgewebe wird mit folgender Druckpaste bedruckt:
g eines Färbepräparats, hergestellt durch Vermählen von
30 g 6-/i-|y>"-Mcthoxy-äthoxy]-äthoxy-thionaphthcnchinon-dinitrophcnylhydrazon,
30 g Natriumsalz der Dinaphthylmethandi-
sulfonsäure,
220 g destilliertem Wasser,
20 g Natriumsalz der Xylolmono- und -di-
sulfonsäure-, und
g einer Stammverdickung, bestehend aus
525 g Kristallgurnrniverdickung (1 : 2),
147 g Wasser,
21 g m-nitrobenzolsulfosaurem Natrium,
7 g Entschäumer.
Das bedruckte Gewebe wird nach dem Trocknen Minuten lang bei 1,5 atü gedämpft, danach gespült und bei 6O0C mit einem nichtionogenen Waschmittel geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält einen orangefarbenen Druck von hoher Licht- und Heißluftfixierechtheit.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit DispcrsionsfarbstofTen nach Patent 1 135 416, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dispersionsfarbstoffe Mono- oder Dinitroarylhydrazone bzw. -osazone oder daraus gegebenenfalls erhältliche Phthalazone verwendet, die sich von solchen aliphatischen, cycloaliphatische^ aromatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Aldehyden oder Ketonen ableiten, die mindestens eine an einen aliphatischen Rest gebundene, gegebenenfalls veresterte oder verätherte Hydroxylgruppe enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 135 416.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafcln ausgelegt worden.
    70S 709/425 12.67 G Bundesdruckerei Berlin
DEC34009A 1961-01-31 1964-10-02 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen Pending DE1256619B (de)

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