DE1135416B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen

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DE1135416B
DE1135416B DEC23279A DEC0023279A DE1135416B DE 1135416 B DE1135416 B DE 1135416B DE C23279 A DEC23279 A DE C23279A DE C0023279 A DEC0023279 A DE C0023279A DE 1135416 B DE1135416 B DE 1135416B
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DE
Germany
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dyeing
water
ester groups
disperse dyes
yellow
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DEC23279A
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Inventor
Dr Konrad Mix
Dr Christian Heid
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72Hydrazones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00Nitro or nitroso dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P3/36Material containing ester groups using dispersed dyestuffs

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben und Drucken von Estergruppen enthaltenden Materialien, wie Fasern oder Geweben aus z. B. Celluloseestern, insbesondere Celluloseacetat, und Polyestern, insbesondere solchen auf Basis von Terephthalsäure und Äthylenglykol, mit Dispersionsfarbstoffen, welches darin besteht, daß man hierzu als Farbstoffe wasserunlösliche oder schwer in Wasser lösliche Mono- oder Dinitroarylhydrazone bzw. -osazone verwendet, die sich von aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, arahphatischen oder heterocyclischen Aldehyden oder Ketonen ableiten.
  • An Stelle von Nitroarylhydrazonen aromatischer Carbonylverbindungen, die in o-Stellung zur Carbonylgruppe eine Carboxylgruppe tragen, können mit gleichem Erfolg auch die durch Kondensation unter Wasseraustritt daraus erhältlichen Phthalazone eingesetzt werden.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden gelbe und orange Färbungen und Drucke erhalten, die sich durch gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere Licht-, Wasch-, Schweiß-, Sublimier- und Thermofixierechtheit auszeichnen. Besonders hervorzuheben ist noch, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe Baumwolle praktisch nicht anschmutzen. und daher auch mit Vorteil für das Färben und Bedrucken von Mischgeweben, die nur teilweise aus Estergruppen enthaltenden Materialien bestehen, eingesetzt werden können.
  • Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendbaren Farbstoffe können in bekannter Weise hergestellt werden durch Umsetzen von Nitroarylhydrazinen mit den genannten Carbonylverbindungen, vorzugsweise im sauren pH-Bereich, und gegebenenfalls unter nachträglicher Kondensation unter Wasserabspaltung zu den entsprechenden Phthalazonen.
  • In der nachfolgenden Tabelle ist eine Reihe von geeigneten Dispersionsfarbstoffen und die damit erhältlichen Farbtöne genannt. Aus der Tabelle ist weiterhin ersichtlich, welche breiten Variationsmöglichkeiten bezüglich des Aufbaus der Farbstoffe bestehen. Darin bedeuten:
    Farbstoff Farbton
    1. CH3-CH=N-NH-X Gelb
    2. CH3 - CH = CH-CH= N - NH - X Goldgelb
    Farbstoff Farbton
    =N - NH - X Gelb
    3.
    4. C=N-NH-Y Gelb
    0/
    C>\
    5. C=N-NH-Z Gelb
    c>/
    02N
    (,. C = N = NH - X Grünstichiggelb
    0/
    HO
    7. C = N - NH - X Goldgelb
    NO2
    g. C = N -NH - X Grünstichiggelb
    . <D/
    CH=N-NH NH-N=CH
    9. Gelbbraun
    CH30 02N 1V02 OCHS
    5 6
    Farbstoff ' Farbton
    O CH=N-NH-X
    10. P@ Grünstichiggelb
    O
    11. O - N-NH-X Gelb
    N-NH-X
    12. . C @I Goldgelb
    0\N@
    H
    CH3\
    C=N-NH-X
    13. 1 - Goldgelb
    C=N-NH-X
    CH3
    OH
    14. HO C=N-NH-X Orange
    CH3
    COOH
    C=N-NH-X
    15. (Y Grünstichiggelb
    COOH
    CO - NH - C6H5
    \N
    16. 1 Grünstichiggelb
    N - X.
    Ö
    Die Überführung der Farbstoffe in die für. ihre Anwendung erforderliche feine Dispersität, d. h. in eine mittlere Korngröße von etwa 1 #t, kann dadurch erfolgen, daß man sie in bekannter Weise in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel oder in konz. Schwefelsäure löst, die Lösung anschließend in Wasser einträgt, das wieder abgeschiedene Produkt abfiltriert, wäscht und unter Zusatz von üblichen Dispergier- und Mahlhilfsmitteln auf die gewünschte Korngröße durch Mahlen und/oder Kneten zerkleinert.
  • Das Färben erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. bei Polyestermaterialien in Gegenwart von Carriern bei 80 bis 125° C öder in Abwesenheit von Carriern, gegebenenfalls unter Dispergiermittelzusatz, bei 10(? bis 140°C. Beim Bedrucken und Klotzen wird in Gegenwart eines geeigneten Verdickungsmittels gearbeitet und bei erhöhter Temperatur mit oder ohne Dampf fixiert. Das Bedrucken von Polyesterfasern kann auch nach dem bekannten Hitzefixierungsverfahren in Gegenwart oder Abwesenheit von Netzmitteln durchgeführt werden.
  • Beispiel 1 Vorgereinigtes Polyestergewebe wird auf dem Foulard mit folgender Flotte geklotzt (Flottenaufnahme 60%):
    75 g eines wäßrigen Färbepräparates, dessen
    Herstellung weiter unten beschrieben wird,
    4 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf
    Äthylenoxydbasis,
    50 g Alginatverdickung (4%ig),
    Wasser
    1 Liter
    Anschließend wird bei 100°C getrocknet und 50 Sekunden bei 210° C nacherhitzt. Hierauf erfolgt eine reduktive Nachbehandlung mit einer wäßrigen Flotte, enthaltend 6 ccm/1 Natronlauge (38° B6) und 3 g/1 Hydrosulfit während 20 Minuten bei 50 bis 60° C. Es wird gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine grünstichiggelbe Färbung von sehr guter Licht- und vorzüglicher Sublimier- und Thermofixierechtheit. Mitbehandelte Baumwolle wird praktisch nicht angeschmutzt.
  • Das verwendete Färbepräparat wird hergestellt, indem man 1 Teil 3,3',4,4'-Tetrachlorbenzophenondinitrophenylhydrazon und 1 Teil des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure mit 8 Teilen destilliertem Wasser in einer Kugelmühle auf eine Korngröße von etwa 1 #t vermahlt.
  • Beispiel 2 Vorgereinigtes Polyestergarn wird 10 Minuten lang in einer Flotte, enthaltend 4g(1 Terephthalsäuredimethylester als Carrier bei 80°C vorbehandelt. Dann werden 50 g/1 eines wie oben aus Benzalacetophenondinitrophenylhydrazon hergestellten Färbepräparates und 1:5 g/1 eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Äthylenoxydbasis der Flotte zugesetzt und 1 Stunde bei 125° C gefärbt (Flottenver-'nältnis 1 : 20).
  • Man erhält nach dem Spülen, reduktiver Nach-)ehandlung, wie im Beispiel l angegeben, und :rneutem Spülen eine goldgelbe Färbung mit guten 3chtheitseigenschaften.
  • Beispiel 3 16 Teile eines wie im Beispiel 1 hergestellten ?ärbepräparates aus Acetaldehyd-dinitrophenylhydrazon werden in ein Färbebad aus 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen Marsedler Seife eingetragen. Anschließend werden 30 Teile eines Gewebes aus Acetatkunstseide eingeführt. Man färbt bei einer Färbebadtemperatur, die innerhalb von 30 Minuten auf 80° C gebracht und anschließend 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten wird. Hierauf wird mit weichem Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 4 Polyestergewebe wird mit folgender Druckpaste bedruckt: 190g eines Färbepräparates, hergestellt durch Vermahlen von 30 g p-(2'-Nitrophenyl)=benzophenondinitrophenylhydrazon, 30g Natriumsalz der Dinaphthyhnethandisulfonsäure und 130g destilliertes Wasser, 600 g einer Stammverdickung, bestehend aus 480 g Kristallgummiverdickung (1 : 3), 96 g Wasser, 18 g Drucköl, 6 g Entschäumer und 210 g weichem Wasser.
  • Das bedruckte Gewebe wird nach dem Trocknen 50 Sekunden bei 210°C behandelt, anschließend kalt gespült, reduktiv nachbehandelt, wie im Beispiel 1 beschrieben, erneut gespült und getrocknet. Man erhält einen grünstichiggelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dispersionsfarbstoffe wasserunlösliche oder schwer in Wasser lösliche Mono- oder Dinitroarylhydrazone bzw. -osazone oder durch Kondensation unter Wasseraustritt aus Mono-oder Dinitroarylhydrazonen aromatischer Carbonylverbindungen, die in o-Stellung zur Carbonylgruppe eine Carboxylgruppe tragen, erhältliche Phthalazone verwendet.
DEC23279A 1961-01-31 1961-01-31 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen Pending DE1135416B (de)

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FR886342A FR1312925A (fr) 1961-01-31 1962-01-30 Procédé de teinture et d'impression de matières contenant des groupes esters avec des colorants de dispersion
GB364662A GB940256A (en) 1961-01-31 1962-01-31 Process for dyeing and printing materials containing ester groups with dispersion dyestuffs
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1256619B (de) * 1961-01-31 1967-12-21 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen

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