DE1644143B1 - Gemischte Chrom-Komplexazofarbstoffe,Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Faerben von natuerlichen oder synthetischen Polyamidfasern - Google Patents

Gemischte Chrom-Komplexazofarbstoffe,Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Faerben von natuerlichen oder synthetischen Polyamidfasern

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DE1644143B1
DE1644143B1 DE19661644143 DE1644143A DE1644143B1 DE 1644143 B1 DE1644143 B1 DE 1644143B1 DE 19661644143 DE19661644143 DE 19661644143 DE 1644143 A DE1644143 A DE 1644143A DE 1644143 B1 DE1644143 B1 DE 1644143B1
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chromium
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DE19661644143
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Brouard M Claude Marie H Emile
Jirou M Marcel Georges
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Pcuk-Produits Chimiques Ugine Kuhlmann 92400 Cour
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Ugine Kuhlmann SA
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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Description

T644
Die vorliegende Erfindung betrifft gemischte, chromhaltige Azokomplexfarbstoffe der nachfolgenden Formel
(I)-Cr^(II) .(III)-.
in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffe darstellt der allgemeinen Formel
OH
OH
N = N
10
(D
CH3
worin X ein Chloratom oder eine Nitrogruppe und Ϋ ein Wasserstoff atom oder eine Nitrogruppe ist: und (II) denRest eines sulfogruppenhaltigen Monoazofarbstoffe ao der allgemeinen Formel:
OH
HO;
N = N- Naphthol
30
in welcher Z ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeutet, darstellt.
/ Weiter betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Hefe Stellung von gemischten, chromhaltigen Azokomplex-farbstoffen, wozu man
a) ein Chromierungsmittel mit einem "äquim'olekularen Gemisch eines Monoazofarbstoffe der· Formel
OH
N = N
G)
40
45.
CHS
in welcher X uhdiY-W-asserstoff'-oder Chloratome oder Nitrogruppen darstellen und. eines sulfo-^ gruppenhaltigen Monoazofarbstoffe der Formel
A-N = N-B (II)
in welcher A deö»Rest eines o-Aminophenols J>der eines o-Aminonaphthols mit einer — SO3H-Gruppe und B den Rest einer hydroxylgruppenhaltigen Kupplungskomponente bedeutet, die in ortho-Stellung zur OH-Funktion kuppelt, oder
b) einen 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel (Π) mit einem Farbstoff der Formel Q) oder
c) einen 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel (I) mit einem Farbstoff der Formel (II)
umsetzt.
Weiter betrifft die Erfindung die Verwendung der vorgenannten Komplexe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.
Die zur Durchführung, des erfindungsgemäßen Verfahrens erforderlichen Morioazpfarbstoffe der Formel (I) werden in ^bekannter Weise durch Kupplung in alkalischem Milieu hergestellt. Zur Herstellung der Diazoverbindungen können beispielsweise die nachfolgenden Aminobenzole verwendet werden: 4-Chlorl-hydroxy-2-amino-benzol, 4,6-Dichlor-l-hyd':oxy-2-amino-benzol, 4-Nitro-l-hydroxy-2-amino-benzol, 4,6-Dinitro-l-hydroxy-2-aπlino-benzol.
Die gemischten Komplexe der Formel (ΙΠ), können, wie bereits allgemein dargelegt, hergestellt werden durch Einwirkung eines Chromierungsmittels, beispielsweiee' dem Chromkomplex einer aliphatiechen oder aromatiechen Hydroxycarboneäure, wie der Salicyl- oder Weinsäure, auf ein äquimolekulares Gemisch von Farbstoffen der Formel (I) und (II) oder durch Einwirkung eines 1: l-Chromkomplexps eines Farbstoffs der Formel (II) auf einen Farbstoff der Formel (I) oder eines 1:1-Chromkomplexes eines . Farbstoffes der Formel (I) auf einen Farbstoff der Formel (II). Man bewirkt diese Reaktionen vorzugsweise in wäßrigem, alkalischem Milieu. g
Die auf diese Weise· erhaltenen gemischten Korn- ™ plexe eignen sich besonders gut, vorzugsweise in saurem Milieu einer schwachen organischen Säure, zur Färbung von Tierfasern, wie Seide, Wolle, Leder, synthetischen Fasern auf Polyamid- oder Polyurethanbasis, ebenso von gemischten Fasern wie beispielsweise Wolle/ mit Polyamiden. Die erhaltenen Farbtönungen besitzen gute Festigkeit gegenüber Reiben, feuchten Behandlungen und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber Licht. , . .
Gegenüber den in der belgischen Patentschrift 641100 beschriebenen, von «-Naphthol abgeleiteten, gemischten chromhaltigen Komplexen, weisen die erfindungsgemäßen, gemischten chromhaltigen Komplexe, die sich von 4-Methyl-l-naphthol ableiten, den Vorteil einer besseren Färbeausbeute und einei besseren Gleichmäßigkeit der Farbtönung auf Gemischen aus Wolle'und synthetischen Polyamiden auf.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile auf das Gewicht bezogen und die Temperaturen in ° C angegeben.
Beispiel 1
' Manmischtin 600 Teilen Wasser 43,9 Teile [6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]- < 1 azo 1 > ([2-hydroxy-naphthalin] und 32,3 Teile 5'-Nitro-2'-hydroxy-2-phenylazo-4-methyl-l-naphthol. Man erhitzt auf 90 bie 95°C und stellt durch Zugabe von kaustischer Soda den, pH-Wert auf 10 ein. Man führt dann 333 Teile einer Natrium-chromealicylatlöeung, die 5,2 Teile Chrom enthält, ein und hält die Temperatur 3 Stunden lang bei 90 bis 95° C. Der erhaltene gemischte chromhaltige Farbstoff wird, durch Zugabe von 300 Teilen Natriumchlorid*isoliert und getrocknet. Man färbt damit Wolle und die Polyamide meiner schwarzen Farbtönung mit sehr guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
Man mischt in 600 Teilen Wasser 43,9 Teile Chromkomplex von [6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]- < 1 azo 1 > -[2-hydroxy-naphth.alin], der ein Chromatom pro Molekül Monoazofarbstoff enthält, und 32,9 Teile S'-Nitro^'-hydroxy^-phenylazo^-methyl-1-naphthol. Man erhitzt auf 90 bis 1000C und gibt 16,8 Teile kaustische Soda zu, wobei man den pH-Wert
ORIGINAL
zwischen 10 und 12 hält. Bis zur vollständigen Umsetzung des Monoazofarbstoffs wird das Gemisch bei bis 1000C gehalten. Der gemischte, chromhaltige Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid isoliert und getrocknet. Mit diesem färbt man Wolle und Polyamide in einer schwarzen Farbtönung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Die Gemische dieser beiden Fasern zeigen keine Unterschiedlichkeit der Farbtönung.
Die nachfolgende Tabelle gibt weitere Beispiele von
gemischten, chromhaltigen Komplexen, die nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 hergestellt wurden, wobei man die Monoazofarbstoffe der Formel (I) und (II) verwendete.
Beispiel I H Farbtönung
3
4
5
3',5'-Dinitro-2'-hydroxy-2-phenylazo-
4-methyl-l-naphthol
S'-Chlor^'-hydroxy^-phenylazo-
4-methyl-l-naphthol
S'-Nitro^'-hydroxy^-phenylazo-
4-methyl-l-naphthol
[6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]-
< 1 azo 1 > -[2-hydroxy-naphthalin]
[4-Sulfo-2-hydroxy-naphthalin]-
< 1 azo 1 > -[2-hydroxy-naphthalin]
[6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]-
< 1 azo 2 > -[1-hydroxy-naphthalin]
Schwarz
grünlich
Marineblau
Schwarzrötlich

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Gemischte chromhaltige Komplexe von Azofarbstoffen der Formel
(I)-Cr-(II)
in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffs der Formel
OH
OH
N=N
35
CH3
bedeutet, worin X ein Chloratom oder eine Nitrogruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe ist, und (II) den Rest eines sulfogruppenhaltigen Monoazofarbstoffs der Formel
45
N = N-
OH
-OH
bedeutet, worin Z ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe ist.
2. Verfahren zur Herstellung von gemischten, chromhaltigen Komplexen von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) ein Chromierungsmittel mit einem äquimolekularen Gemisch eines Monoazofarbstoffs der Formel (T)
OH OH
N=N
CH3
in welcher X und Y Wasserstoff- oder Chloratome oder Nitrogruppen darstellen, und eines sulfogruppenhaltigen Monoazofarbstoffs der Formel QI)
A-N=N-B
worin A den Rest eines o-Aminophenols oder eines o-Aminonaphthols mit einer —SO3H-Gruppe und B den Rest einer hydroxylgruppenhaltigen Kupplungskomponente bedeutet, die in ortho-Stellung zur OH-Gruppe kuppelt, oder
b) einen 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs • der Formel (Π) mit einem Farbstoff der Formel (I) oder
c) einen 1: 1-Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel (I) mit einem Farbstoff der Formel (II)
zur Umsetzung bringt.
3. Verwendung der Azokomplexfarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Färbung von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.
DE19661644143 1965-09-24 1966-09-08 Gemischte Chrom-Komplexazofarbstoffe,Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Faerben von natuerlichen oder synthetischen Polyamidfasern Pending DE1644143B1 (de)

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CH460985A (fr) 1968-08-15
BE685291A (fr) 1967-02-09
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Owner name: PCUK-PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN, 92400 COUR

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