DE1619649C3 - Gemischte, chromhaltige 2:1-Azo-Komplexfarb stoffe - Google Patents
Gemischte, chromhaltige 2:1-Azo-Komplexfarb stoffeInfo
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- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
Y OH
(I)-Cr-(II)
in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffs ' :
der Formel
Y OH
N=N-
(I)
OX
darstellt, worin X eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, Y eine Hydroxy-, Methoxy- oder Carboxygruppe
ist und R1 und R2 Wasserstoff- oder
• Chloratome oder Nitrogruppen sind, und (II) den Rest eines monosulfonierten Monoazofarbstoffs
der Formel
A-N=N-B
(Π)
darstellt, worin A einen monosulfonierten, gegebenenfalls eine Nitrogruppe enthaltenden
O-Aminophenol- oder O-Aminonaphtholrest ist
und B den Rest eines Phenols, Naphthols, Pyrazolone oder Acetylacetarylids darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung von gemischten sulfonsäuregruppenhaltigen 2:1 -Azochromkomplexfarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man a) ein Chromierungsmittel mit einem äquimolekularen
Gemisch eines Monoazofarbstoffs der Formel
OH
N=N
worin X eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, Y eine Hydroxy-, Methoxy- oder Carboxygruppe ist, R1
und R2 Wasserstoff- oder Chloratome oder Nitrogruppen sind, und eines Monoazofarbstoffs der
Formel
A-N=N-B
(H)
worin A einen monosulfonierten O-Aminophenol-
oder O-Aminonaphtholrest darstellt, der gegebenenfalls eine Nitrogruppe enthält, und B der
Rest eines Phenols, Naphthols, Pyrazolons oder Acetylacetarylids ist, oder b) einen Chromkomplex
1:1 eines Farbstoffs der Formel II mit einem Farbstoff der Formel I umsetzt.
3. Verwendung der Komplexfarbstoffe gemäß Anspruch 1 zur Färbung von tierischen und Polyamid-Fasern.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, gemischte, chromhaltige Komplexe, die durch die nachfolgende
darstellt, worin X eine Methyl- oder Äthylgruppe ist, Y eine Hydroxy-, Methoxy- oder Carboxygruppe ist
und R1 und R2 Wasserstoff- oder Chloratome oder
Nitrogruppen sind, und (II) den Rest eines monosulfonierten Monoazofarbstoffs der Formel
20
A-N=N-B
darstellt, worin A einen monosulfonierten, gegebenenfalls eine Nitrogruppe enthaltenden O-Aminophenol-
oder O-Aminonaphtholrest ist und B den Rest eines Phenols, Naphthols, Pyrazolons oder Acetylacetarylids
bedeutet.
Die Kupplungskomponenten des Restes B sind Phenole, Naphthole, Pyrazolone, Acetylacetarylide,
deren hydroxy- oder oxo-Funktionen-benachbarte Stellungen für die Kupplungsreaktion frei sind.
Die Monoazofarbstoffe der Formel I, die zur Herstellung der Chromkomplexe der Formel III notwendig
sind, werden in an sich bekannter Weise durch Kupplung in alkalischem Milieu von p-Methoxy-
oder Äthoxyphenolen mit den Diazo-Derivaten der Amine der allgemeinen Formel
NH,
40 erhalten.
Als solche können beispielsweise erwähnt werden das 4 - Chlor -1 - hydroxy - 2 - aminobenzol, 4,6 - Dichlor-l-hydroxy-2-aminobenzol, die 4- und 5-Nitro-1 - hydroxy - 2 - aminobenzole, das 4,6 - Dinitro -1 - hydroxy-2-aminobenzol.
Als solche können beispielsweise erwähnt werden das 4 - Chlor -1 - hydroxy - 2 - aminobenzol, 4,6 - Dichlor-l-hydroxy-2-aminobenzol, die 4- und 5-Nitro-1 - hydroxy - 2 - aminobenzole, das 4,6 - Dinitro -1 - hydroxy-2-aminobenzol.
Die gemischten Komplexe der Formel III, die
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind, können hergestellt werden durch Einwirkung eines Chromierungsmittels,
beispielsweise eines Chromkomplexes einer aliphatischen oder aromatischen o-Hydroxycarbonsäure,
wie der Salicyl- oder Weinsäure, auf ein äquimolekulares Gemisch der Farbstoffe der
Formel I und II oder durch Einwirkung eines 1/1-Chromkomplexes eines Farbstoffes der Formel II
auf einen Farbstoff der Formel I. Man bewirkt diese Reaktionen vorzugsweise in wäßrigem, alkalischem
ώ Milieu.
Die so erhaltenen, gemischten Farbstoffe eignen sich besonders gut zur Färbung in Gegenwart einer
schwachen, organischen Säure, mit tierischen Fasern wie Seide, Leder, Wolle und synthetischen Fasern
auf der Basis von Polyamiden oder von Polyurethanen, ebenso von gemischten Fasern, beispielsweise Wolle-Polyamiden.
Die erhaltenen Farbtönungen zeigen ein Zusammenwirken von guter Abriebfestigkeit,
guter Festigkeit gegenüber feuchten Belastungen und eine ausgezeichnete Lichtechtheit.
Gegenüber den nächstvergleichbaren gemischten Komplexen, die eine Gruppe der Formel
OH
an Stelle der Gruppe der Formel
aufweisen, haben die erfindungsgemäß herstellbaren gemischten Komplexe den Vorteil, daß sie waschechter
sind und daß sie sich in ihrer Farbtönung nicht ändern. Die nachfolgenden Beispiele erläutern
die vorliegende Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken. Die angegebenen Teile sind
Gewichtsteile und die Temperaturen Grad Celsius.
Man mischt in 1000 Teilen Wasser den Chromkomplex, der erhalten wurde aus 43,9 Teilen (6-Nitro-4
- sulf ο - 2 - hydr oxynaphthalin] - < 1 azo>
- [2 - hy dr oxynaphthalin] mit einem Gehalt an einem Chromatom pro Molekül Monoazofarbstoff und 28,9 Teile
[4 - Nitro - 1 - hydroxybenzol] - <2 azo> - [4 - methoxy-1-hydroxybenzole
Man erhitzt das Gemisch auf 90 bis 100° und gibt Natriumhydroxyd zu, daß sich der pH allmählich bis auf 8 bis 8,5 erhöht. Das
Gemisch wird bis zum Verschwinden des Monoazofarbstoffe bei 90 bis 100° gehalten. Der gemischte,
chromhaltige Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und getrocknet. Er färbt Wolle und Polyamide
in schwarzer Farbtönung mit sehr guten, allgemeinen Echtheitseigenschaften. Die Gemische dieser
beiden Fasern zeigen keine Farbunterschiede.
Die nachfolgende Tabelle beschreibt weitere gemischte, chromhaltige Komplexe der Formel III. Bei
den angegebenen Farbtönungen sind die mit diesen Komplexen erhaltenen Färbungen auf Wolle und
Polyamiden gleich.
| Beispiel | (I) | (II) | Farbtönungen |
| 2 | [3,5-Dinitro-2-hydroxybenzol]- | [6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy- | Schwarz |
| <1 azo 2>-[4-methoxy- | naphthalin]-<l azo 1>- | grünlich | |
| 1-hydroxybenzol] | [2-hydroxynaphthalin] | ||
| 3 | [4-Nitro-2-hydroxybenzol]- | desgl. | Schwarz |
| <1 azo 2>-[4-methoxy- | bläulich | ||
| 1 -hydroxybenzol] | |||
| 4 | [5-Nitro-2-hydroxybenzol]- | [5-Nitro-3-sulfo-2-hydroxybenzol]- | Dunkelbraun |
| <1 azo 2>-[4-methoxy- | <1 azo 4>-[5-hydroxy-l-phenyl- | ||
| 1-hydroxybenzol] | 3-methylpyrazol] | ||
| 5 | [4-Nitro-2-hydroxybenzol]- | [4-Sulfo-2-hydroxynaphthalin]- | Marineblau |
| <1 azo 2>-[4-methoxy- | <1 azo l>-[2-hydroxynaphthalin] | ||
| 1 -hydroxybenzol] |
Claims (1)
1. Gemischte sulfonsäuregruppenhaltige 2:1-Azo- in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffes der
chromkomplexfarbstoffe der Formel .5 Formel
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR53424A FR1479349A (fr) | 1966-03-15 | 1966-03-15 | Nouveaux colorants complexes métallifères mixtes |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1619649A1 DE1619649A1 (de) | 1970-10-01 |
| DE1619649B2 DE1619649B2 (de) | 1973-10-18 |
| DE1619649C3 true DE1619649C3 (de) | 1974-05-16 |
Family
ID=8603768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1619649A Expired DE1619649C3 (de) | 1966-03-15 | 1967-03-14 | Gemischte, chromhaltige 2:1-Azo-Komplexfarb stoffe |
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-
1966
- 1966-03-15 FR FR53424A patent/FR1479349A/fr not_active Expired
-
1967
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- 1967-03-14 GB GB01870/67A patent/GB1178485A/en not_active Expired
- 1967-03-15 US US623225A patent/US3576796A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| BE694182A (fr) | 1967-08-16 |
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: PCUK-PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN, 92400 COUR |
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| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
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Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT. MARX, L., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |