DE1644390A1 - Neue,metallhaltige Mischkomplexe - Google Patents

Neue,metallhaltige Mischkomplexe

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DE1644390A1
DE1644390A1 DE19681644390 DE1644390A DE1644390A1 DE 1644390 A1 DE1644390 A1 DE 1644390A1 DE 19681644390 DE19681644390 DE 19681644390 DE 1644390 A DE1644390 A DE 1644390A DE 1644390 A1 DE1644390 A1 DE 1644390A1
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Germany
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monoazo
new
metal
complexes
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Withdrawn
Application number
DE19681644390
Other languages
English (en)
Inventor
Brouard Claude Marie Hen Emile
Jirou Marcel Georges
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Ugine Kuhlmann SA
Original Assignee
Ugine Kuhlmann SA
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DR. EULE DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
8 MÜNCHEN 2. HILBLESTRASSE 2O
Dr. Eule Dr. Berg Dipl.-lng. Stapf, 8 München 2. HilblestroSe 20 ·
Unser Zeichen Datum
6. Feb. 1968
Anwalt3-Akte 16 858
Be/Be
UGINE Kuhlmann 10 fiue du Gejveral Foy, Paris 8βΊηβ / Frankreich
"Neue, metallhaltige Mischkomplexe"
Erfinder: Marcel Jirou und Claude Brouard
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, metallhaltige Komplexe, welche durch die Formel dargestellt werden
(I) - Cr - (II) (III)
691 -2-
009883/1754
worin (I) der Beat eines Monoazofarbstoffe ist der allgemeinen Forme1:
HO -R-NeH-C C - CH,
Il Il ^
HO-C W
(D
SO3H
worin R ein o-Arylenkern ist, der gegebenenfalls duroh nicht-löslichmaehende Substituenten substituiert ist und (II) der Rest ist eines Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel OH
(II)
R·
worin Rf ein gegebenenfalls durch nicht-löslichmachende Substituenten substituierter Benzolkern ist. ils nicht-löslichmachende Substituenten können benannt werden beispielsweise die Halogenatome, die Alkyl- und Nitrogruppen.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Komplexe erforderlichen Monoazofarbstoffe der Formel (I) und (II) werden in bekannter Weise duroh Kuppeln in alkalischem Milieu der Diazoderivate von o-Aminophenolen mit Pyrazolonkupplungemitteln erhalten. Ale o-Aminophenole des Restes R können
009883/1754
—3«-
die nachfolgenden angegeben werden: 4-Chlor-1-hydroxy-2-aminobenzol, 4,6-Oichlor-1-hydroxy-2-aniinobenzol, 4- oder S-Mtro-i-hydroxy^-aminobenzol, 4,6-Dinitro-1-hydroxy-2-aminobenzol, 4-ίvϊethyl-6-nitro-1-hydroxy-2-aminobenzol.
Die den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildenden gemischten Komplexe der Formel (III) können durch Einwirken in wäßrigem, alkalischem Milieu eines Chromkomplexes einer aliphatischen oder aromatischen o-Hydroxycarbonsäure, wie der Salicyl- oder Weinsäure, auf ein zienü-ich genaues äquimolekulares Gemisch der Farbstoffe der Formel (I) und (II) erhalten werden. Diese Komplexe können weiterhin in vorteilhafter. Weise erhalten werden, wenn man in wäßrigem, alkalischem Milieu einen 1/1 Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel (I) mit einem Farbstoff der Formel (II) reagieren läßt.
Die erfindungsgemäßen Mischkomplexe eignen sich besonders zur Färbung, vorzugsweise in schwach saurem Milieu einer organischen Säure, von Fasern tierischer Herkunft, wie Seide, Leder, Wolle und synthetischen Polyamid- oder Polyurethanfasern, wie gemischter Fasern, beispielsweise von Wolle und Superpolyamiden. Die erhaltenen Farbtönungen weisen gesamtheitlich gute Abriebfestigkeit, gute Echtheit gegenüber feuchten Belastungen und eine ausgezeichnete lichtechtheit auf.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung ohne den Erfindungsbereich einzuschränken. Angegebene Teile sind Gewichtsteile.
009883/1754 ~4~
16U390
Beispiel 1
Man mischt in 1000 Teilen Wasser 45,25 Teile des Chromkomplexes von [4-Chlor-1~hydro3cy-benzol]-/2 azo 4>-[4'-sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-hydroxy-pyrazol] mit dem Gehalt eines Chromatoms pro Molekül Monoazofarbstoff mit 36 Teilen 3*,5!- Dichlor-2r-hydroxy-4-phenylazo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon. Man erhitzt das Gemisch auf 90 bis 1000C und gibt derart Natriumhydroxid zu, daß der pH zwischen 7 und 8 bleibt. Nach Verschwinden des Monoazofarbstoffs wird der pH-Wert auf 9,5 eingestellt, und dann wird der gemischte, chromhaltige Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen und getrocknet. Er färbt Wolle und Polyamidfasern in roter Farbtönung mit sehr guten, allgemeinen Echtheitseigenschaften. Gemische dieser beiden Fasern zeigen keine Unterschiede in der Farbtönung.
Beispiel 2
Man mischt in 1000 Teilen Wasser 45,25 Teile des Chromkom plexes von [4-Chlor-1-hydroxybenzol]-<2 azo 4>-[3'-sulfo- 1-phenyl-3-methyl-5-hydrorypyrazol] mit einem Atom Chrom pro Molekül Monoazofarbstoff mit 36 Teilen 3'.,5'-DiChIOr^1- hydroxy-4-phenylazo-1<-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon. Man erhitzt das Gemisch auf 90 bis 1000C und gibt soviel Natriumhydroxid zu, daß der pH zwischen 7 und 8 bleibt. Naoh Versohwinden des Monoazofarbstoffe wird der pH auf 9,5 eingestellt, dann wird der gemischte, chromhaltige Farbstoff 009883/1764 -5-
durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen und getrocknet Er färbt Wolle und Polyamidfasern in roter Farbtönung mit sehr guten, allgemeinen Echtheitseigenschaften. Gemische dieser beiden Fasern zeigen keine Unterschiede in den Farbtönungen.
-6-009883/1754

Claims (2)

- 6 Patentanaprüche :
1. Chromhaltige Miachkomplexe der Formel (I) - Cr - (II)
worin (I) der Rest einea Monoazofarbatoffa ist der allgemeinen Formel:
HO -R-N=N-C C - CH-
II U
HO-C . N
"N'
SO5H
worin B ein o-Arylenkern ist, der gegebenenfalls duroh nicht-löalichmachende Subatituenten substituiert iat und (II) der Rest iat einea Monoazofarbatoffa der allgemeinen Formel
OH
Cl —f\— N=N-C C-CH,
L Γ " *
\y HO-C N
R1
worin R1 ein gegebenenfalls durch nioht-lösliohmachende Sub* atituehten aub3tituierter Benzolkern iat.
2. Verwendung der Chromkomplexe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilfaaern
009883/1754
ORIGINAL INSPECTED
DE19681644390 1967-02-10 1968-02-06 Neue,metallhaltige Mischkomplexe Withdrawn DE1644390A1 (de)

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FR94405A FR1518833A (fr) 1967-02-10 1967-02-10 Nouveaux complexes métallifères mixtes

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DE1644390A1 true DE1644390A1 (de) 1971-01-14

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DE19681644390 Withdrawn DE1644390A1 (de) 1967-02-10 1968-02-06 Neue,metallhaltige Mischkomplexe

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US (1) US3621006A (de)
BE (1) BE708386A (de)
CH (1) CH477523A (de)
DE (1) DE1644390A1 (de)
FR (1) FR1518833A (de)
GB (1) GB1196552A (de)
NL (1) NL139765B (de)

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GB1196552A (en) 1970-07-01
FR1518833A (fr) 1968-03-29
NL6801579A (de) 1968-08-12
BE708386A (de) 1968-06-21
NL139765B (nl) 1973-09-17
US3621006A (en) 1971-11-16
CH477523A (fr) 1969-08-31

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