DE1644143C - Gemischte Chrom Komplexazofarbstoffe, Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Farben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern - Google Patents

Gemischte Chrom Komplexazofarbstoffe, Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Farben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern

Info

Publication number
DE1644143C
DE1644143C DE1644143C DE 1644143 C DE1644143 C DE 1644143C DE 1644143 C DE1644143 C DE 1644143C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
azo dyes
complex azo
mixed chromium
chromium
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
M Marcel Georges Brouard M Claude Marie Henri Emile Sotteville Les Rouen Jirou (Frankreich)
Original Assignee
Fa Ugine Kuhlmann, Paris
Publication date

Links

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft gemischte, chromhaltige Azokomplexfarbstoffe der nachfolgenden Formel
(I)-Cr-(II) (111)
in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffe darstellt der allgemeinen Formel
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrer» erforderlichen Monoazofarbstoffe de I'ormeUn Jenbn in bekannter Weise durch Kupplung.η alkalischem Milieu hergestellt.. Zur Herstellung der DluSwblndungwi können beispielsweise die nach-
''Γ Aible verwendet werden: 4-Chlor-
OH
-N = N-/
(D
ίο
»5
worin X ein Chloratom oder eine Nitrogruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe ist und (II) den Rest eines sulf ogruppenhaltigen Monoazofarbstoffe ao der allgemeinen Formel:
OH
-N = N-Naphthol
in welcher Z ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeutet, darstellt.
Weiter betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von gemischten, chromhaltigen Azokomplexfarbstoffen, wozu man
a) ein Chromierungsmittel mit einem äquimolekularen Gemisch eines Monoazofarbstoffe der Formel
OH
(D
40
45
in welcher X und Y Wasserstoff- oder Chloratome oder Nitrogruppen darstellen und eines sulfogruppenhaltigen Monoazofarbstoffe der For/nel
A-N = N-B (II)
in welcher A den Rest einee o-Aminophenols oder eines o-Aminonaphthols mit einer — SO3H-Gruppe und B den Rest einer hydroxylgruppenhaltigen Kupplungskomponente bedeutet, die in ortho-Stellung zur OH-Funktion kuppelt, oder
b) einen 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel (II) mit einem Farbstoff der Formel (I) oder
c) einen 1: 1-Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel (I) mit einem Farbstoff der Formel (II)
umsetzt.
Weiter betrifft die Erfindung die Verwendung der vorgenannten Komplexe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.
2-amino-bcnzol, 4-Nitro-l-hydroxy-2-s 4,6-Dinitro-l-hydroxy-2-amino-benzol.
Die gemischten Komplexe der Formel (111), können, wie bereits allgemein dargelegt, hergestellt werden durch Einwirkung eines Chromierungsmittels, beispielsweise dem Chromkomplex einer aliphatischen oder aromatischen Hydroxycarbonsäure, wie der Salicyl- oder Weinsäure, auf ein äquimolekulares Gemisch von Farbstoffen der Formel (I) und (II) oder durch Einwirkung einee 1:1-Chromkomplexes eines Farbstoffs der Formel (II) auf einen Farbstoff der Formel (I) oder eines 1:1-Chromkomplexes eines Farbstoffes der Formel (I) auf einen Farbstoff der Formel (II). Man bewirkt diese Reaktionen vorzugsweise in wäßrigem, alkalischem Milieu.
Die auf diese Weise erhaltenen gemischten Komplexe eignen sich besonders gut, vorzugsweise in saurem Milieu einer schwachen organischen Säure, zur Färbung von Tierfasern, wie Seide, Wolle, Leder, synthetischen Fasern auf Polyamid- oder Polyurethanbasis, ebenso von gemischten Fasern wie beispielsweise Wolle mit Polyamiden. Die erhaltenen Farbtönungen besitzen gute Festigkeit gegenüber Reiben, feuchten Behandlungen und auegezeichnete Echtheitseigenechaften gegenüber Licht.
Gegenüber den in der belgischen Patentschrift 641 100 beschriebenen, von a-Naphthol abgeleiteten, gemischten chromhaltigen Komplexen, weisen die erfirdungsgemäßen, gemischten chromhaltigen Komplexe, die sich von 4-Methyl-l-naphthol ableiten, den Vorteil einer besseren Färbeausbeute und einer besseren Gleichmäßigkeit der Farbtönung auf Gemischen aus Wolle und synthetischen Polyamiden auf. -
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile auf das Gewicht bezogen und die Temperaturen in 0C angegeben.
Beispiel 1
Man mischt in 600 Teilen Wasser 43,9 Teile [6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]- < 1 azo 1 > ([2-hydroxy-naphthalin] und 32,3 Teile 5'-Nitro-2'-hydroxy-2-phenylazo-4-methyl-l-naphthol. Man erhitzt auf 90 bis 950C und stellt durch Zugabe von kaustischer Soda den pH-Wert auf 10 ein. Man führt dann 333 Teile einer Natrium-chromsalicylatlösung, die 5,2 Teile Chrom enthält, ein und hält die Temperatur 3 Stunden lang bei 90 bis 95° C. Der erhaltene gemischte chromhaltige Farbstoff wird durch Zugabe von 300 Teilen Natriumchlorid isoliert und getrocknet. Man färbt damit Wolle und die Polyamide in einer schwarzen Farbtönung mit sehr guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
Man mischt in 600 Teilen Wasser 43,9 Teile Chromkomplex von [6-Nitro-4-eulfo-2-hydroxy-naphthalin]-. < 1 azo 1 > -[2-hydroxy-naphthalin], der ein Chromatom pro Molekül Monoazofarbstoff enthält, und 32,9 Teile 5'-Nitro-2'-hydroxy-2-phenylazo-4-methyl-1-naphthol. Man erhitzt auf 90 bis 100° C und gibt 16,8 Teile kaustische Soda zu, wobei man den pH-Wert
zwischen 10 und 12 hält, Big eur vollständigen Umsetzung des MonoazofarbstofTs wird das Gemisch bei bis 1000C gehalten, Der gemischte, chromhaltige Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid isoliert und getrocknet. Mit diesem färbt man Wolle und Polyamide in einer schwarzen Farbtönung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Die Gemische dieser beiden Fasern zeigen keine Unterschiedlichkeit der Farbtönung.
Die nachfolgende Tabelle gibt weitere Beispiele von gemischten, chromhaltigen Komplexen, dte nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 hergestellt wurden, wobei man die Monoazofarbstoffe der Formel (I) und (II) verwendete.
Beispiel I II Farbtönung
3
4
5
3',5'-Dinitro-2'-hydroxy-2-phenylazo-
4-methyl-l-naphthoi
S'-Chlor^'-hydroxy^-phenylazo-
4-methyl-l-naphthol
5'-Nitro-2'-hydroxy-2-phenylazo-
4-methyl-l-naphthol
[6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]-
<·1 azo 1 > -[2-hydroxy-naphthalin]
[4-Sulfo-2-hydroxy-naphthalin]-
< 1 azo 1 > -[2-hydroxy-naphthalin]
[6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]-
< 1 azo 2 > -[i-hydroxy-naphthalin]
Schwarz
grünlich
Marineblau
Schwarzrötlich
Patentansprüche:
1. Gemischte chromhaltige Komplexe von Azofarbstoffen der Formel
(I)-Cr-(II)
in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffs der Formel
OH
I χ
OH
35
CHS
bedeutet, worin X ein Chloratom oder eine Nitrogruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe ist, und (II) den Rest eines sulfogmppenhaltigen Monoazofarbstoffs der Formel
HO3S —
-N=N-
45
-OH so
bedeutet, worin Z ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe ist.
2. Verfahren zur Herstellung von gemischten, chromhaltigen Komplexen von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) ein Chromierungsmittel mit einem äquiiTiolekularen Gemisch eines Monoazofarbstoffs der Formel (I)
OH
OH
N=N-
CH2
in welcher X und Y Wasserstoff- oder Chloratome oder Nitrogruppen darstellen, und eines sulfogruppenhaltigen Monoazofarbstoffs der Formel (H)
A-N=N-B
worin A den Rest eines o-Aminophenols oder eines o-Aminonaphthols mit einer — SO3H-Gruppe und B den Rest einer hydroxylgruppenhaltigen Kupplungskomponente bedeutet, die in ortho-Stellung zur OH-Gruppe kuppelt, oder
b) einen 1:1-ChromkompIex eines Farbstoffs der Formel (II) mit einem Farbstoff der Formel (I) oder
c) einen 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs der Formel (I) mit einem Farbstoff der Formel (H)
zur Umsetzung bringt.
3. Verwendung der Azokomplexfarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Färbung von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2409434C2 (de) Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und zum Bedrucken von Polyamiden
DE2142412C3 (de) Disazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polyamid oder Polyurethanfasermaterialien
DE1258525B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1644143C (de) Gemischte Chrom Komplexazofarbstoffe, Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Farben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern
DE1644143B1 (de) Gemischte Chrom-Komplexazofarbstoffe,Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Faerben von natuerlichen oder synthetischen Polyamidfasern
EP0532994B1 (de) Unsymmetrische 1:2-chrom-komplexfarbstoffe
DE1619649C3 (de) Gemischte, chromhaltige 2:1-Azo-Komplexfarb stoffe
DE2500550C2 (de) Neue Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE1902867A1 (de) Neue gemischte,metallhaltige Komplexe
DE1271857B (de) Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe
DE2500426C2 (de) Wasserlösliche Trisazofarbstoffe und deren Verwendung
DE2542707C3 (de) Chrommischkomplexfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien und Leder
EP0037377B1 (de) Metallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE844768C (de) Verfahren zur Herstellung esterartiger Derivate von o, o&#39;-Dioxymonoazofarbstoffen
DE2302716C3 (de) Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Färbung von Leder
DE1902867C (de) Chromhaltige Azomischkomplexe
DE1644390C (de) Chromhaltige Azo Mischkomplexe
DE1444589A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
DE2429524C2 (de) Chromhaltige Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE731771C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen
DE2608535A1 (de) Neue chromkomplexfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
EP0082819A1 (de) Verwendung von 1:2-Kobaltkomplexfarbstoffen zum Färben von Leder oder Pelzen
DE1644262C (de) 1 2 Chromkomplexazofarbstoffe und Verfahren zur Herstellung von 1 2 Chromkomplexazofarbstoffen
AT230511B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe
DE693586C (de) Verfahren zur Herstellung von Faerbungen auf tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder auf Gemischen aus beiden Faserarten