DE1644143C - Gemischte Chrom Komplexazofarbstoffe, Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Farben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern - Google Patents
Gemischte Chrom Komplexazofarbstoffe, Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Farben von natürlichen oder synthetischen PolyamidfasernInfo
- Publication number
- DE1644143C DE1644143C DE1644143C DE 1644143 C DE1644143 C DE 1644143C DE 1644143 C DE1644143 C DE 1644143C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- azo dyes
- complex azo
- mixed chromium
- chromium
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 20
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title description 20
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title description 19
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 title description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 31
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 3
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- ZLQRTXWMPHELNM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-7-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=CC2=CC(O)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 ZLQRTXWMPHELNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSUDUDXOEGHEJR-UHFFFAOYSA-N 4-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(O)C2=C1 ZSUDUDXOEGHEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N Picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHIRTPYVBADBSR-UHFFFAOYSA-J [Na+].[Cr+3].Oc1ccccc1C([O-])=O.Oc1ccccc1C([O-])=O.Oc1ccccc1C([O-])=O.Oc1ccccc1C([O-])=O Chemical compound [Na+].[Cr+3].Oc1ccccc1C([O-])=O.Oc1ccccc1C([O-])=O.Oc1ccccc1C([O-])=O.Oc1ccccc1C([O-])=O NHIRTPYVBADBSR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft gemischte, chromhaltige Azokomplexfarbstoffe der nachfolgenden
Formel
(I)-Cr-(II) (111)
in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffe darstellt der allgemeinen Formel
Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrer» erforderlichen Monoazofarbstoffe de I'ormeUn Jenbn in bekannter Weise durch Kupplung.η
alkalischem Milieu hergestellt.. Zur Herstellung der
DluSwblndungwi können beispielsweise die nach-
''Γ Aible verwendet werden: 4-Chlor-
OH
-N = N-/
(D
ίο
»5
worin X ein Chloratom oder eine Nitrogruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe ist und (II)
den Rest eines sulf ogruppenhaltigen Monoazofarbstoffe ao
der allgemeinen Formel:
OH
-N = N-Naphthol
in welcher Z ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeutet, darstellt.
Weiter betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von gemischten, chromhaltigen Azokomplexfarbstoffen,
wozu man
a) ein Chromierungsmittel mit einem äquimolekularen
Gemisch eines Monoazofarbstoffe der Formel
OH
(D
40
45
in welcher X und Y Wasserstoff- oder Chloratome oder Nitrogruppen darstellen und eines sulfogruppenhaltigen
Monoazofarbstoffe der For/nel
A-N = N-B (II)
in welcher A den Rest einee o-Aminophenols oder
eines o-Aminonaphthols mit einer — SO3H-Gruppe
und B den Rest einer hydroxylgruppenhaltigen Kupplungskomponente bedeutet, die in
ortho-Stellung zur OH-Funktion kuppelt, oder
b) einen 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs der
Formel (II) mit einem Farbstoff der Formel (I) oder
c) einen 1: 1-Chromkomplex eines Farbstoffs der
Formel (I) mit einem Farbstoff der Formel (II)
umsetzt.
Weiter betrifft die Erfindung die Verwendung der vorgenannten Komplexe zum Färben von natürlichen
oder synthetischen Polyamidfasern.
2-amino-bcnzol, 4-Nitro-l-hydroxy-2-s
4,6-Dinitro-l-hydroxy-2-amino-benzol.
Die gemischten Komplexe der Formel (111), können,
wie bereits allgemein dargelegt, hergestellt werden durch Einwirkung eines Chromierungsmittels, beispielsweise
dem Chromkomplex einer aliphatischen oder aromatischen Hydroxycarbonsäure, wie der
Salicyl- oder Weinsäure, auf ein äquimolekulares Gemisch von Farbstoffen der Formel (I) und (II) oder
durch Einwirkung einee 1:1-Chromkomplexes eines
Farbstoffs der Formel (II) auf einen Farbstoff der Formel (I) oder eines 1:1-Chromkomplexes eines
Farbstoffes der Formel (I) auf einen Farbstoff der Formel (II). Man bewirkt diese Reaktionen vorzugsweise
in wäßrigem, alkalischem Milieu.
Die auf diese Weise erhaltenen gemischten Komplexe eignen sich besonders gut, vorzugsweise in
saurem Milieu einer schwachen organischen Säure, zur Färbung von Tierfasern, wie Seide, Wolle, Leder,
synthetischen Fasern auf Polyamid- oder Polyurethanbasis, ebenso von gemischten Fasern wie beispielsweise
Wolle mit Polyamiden. Die erhaltenen Farbtönungen besitzen gute Festigkeit gegenüber Reiben,
feuchten Behandlungen und auegezeichnete Echtheitseigenechaften gegenüber Licht.
Gegenüber den in der belgischen Patentschrift 641 100 beschriebenen, von a-Naphthol abgeleiteten,
gemischten chromhaltigen Komplexen, weisen die erfirdungsgemäßen,
gemischten chromhaltigen Komplexe, die sich von 4-Methyl-l-naphthol ableiten, den
Vorteil einer besseren Färbeausbeute und einer besseren Gleichmäßigkeit der Farbtönung auf Gemischen aus
Wolle und synthetischen Polyamiden auf. -
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile auf das Gewicht bezogen und die Temperaturen
in 0C angegeben.
Man mischt in 600 Teilen Wasser 43,9 Teile [6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]-
< 1 azo 1 > ([2-hydroxy-naphthalin] und 32,3 Teile 5'-Nitro-2'-hydroxy-2-phenylazo-4-methyl-l-naphthol.
Man erhitzt auf 90 bis 950C und stellt durch Zugabe von kaustischer Soda
den pH-Wert auf 10 ein. Man führt dann 333 Teile einer Natrium-chromsalicylatlösung, die 5,2 Teile
Chrom enthält, ein und hält die Temperatur 3 Stunden lang bei 90 bis 95° C. Der erhaltene gemischte chromhaltige
Farbstoff wird durch Zugabe von 300 Teilen Natriumchlorid isoliert und getrocknet. Man färbt damit
Wolle und die Polyamide in einer schwarzen Farbtönung mit sehr guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Man mischt in 600 Teilen Wasser 43,9 Teile Chromkomplex von [6-Nitro-4-eulfo-2-hydroxy-naphthalin]-.
< 1 azo 1 > -[2-hydroxy-naphthalin], der ein Chromatom pro Molekül Monoazofarbstoff enthält, und
32,9 Teile 5'-Nitro-2'-hydroxy-2-phenylazo-4-methyl-1-naphthol.
Man erhitzt auf 90 bis 100° C und gibt 16,8 Teile kaustische Soda zu, wobei man den pH-Wert
zwischen 10 und 12 hält, Big eur vollständigen Umsetzung des MonoazofarbstofTs wird das Gemisch bei
bis 1000C gehalten, Der gemischte, chromhaltige Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid
isoliert und getrocknet. Mit diesem färbt man Wolle und Polyamide in einer schwarzen Farbtönung mit
sehr guten Echtheitseigenschaften. Die Gemische dieser
beiden Fasern zeigen keine Unterschiedlichkeit der
Farbtönung.
Die nachfolgende Tabelle gibt weitere Beispiele von
gemischten, chromhaltigen Komplexen, dte nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 hergestellt wurden,
wobei man die Monoazofarbstoffe der Formel (I) und (II) verwendete.
Beispiel | I | II | Farbtönung |
3 4 5 |
3',5'-Dinitro-2'-hydroxy-2-phenylazo- 4-methyl-l-naphthoi S'-Chlor^'-hydroxy^-phenylazo- 4-methyl-l-naphthol 5'-Nitro-2'-hydroxy-2-phenylazo- 4-methyl-l-naphthol |
[6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]- <·1 azo 1 > -[2-hydroxy-naphthalin] [4-Sulfo-2-hydroxy-naphthalin]- < 1 azo 1 > -[2-hydroxy-naphthalin] [6-Nitro-4-sulfo-2-hydroxy-naphthalin]- < 1 azo 2 > -[i-hydroxy-naphthalin] |
Schwarz grünlich Marineblau Schwarzrötlich |
Patentansprüche:
1. Gemischte chromhaltige Komplexe von Azofarbstoffen der Formel
(I)-Cr-(II)
in welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffs der Formel
OH
I
χ
OH
35
CHS
bedeutet, worin X ein Chloratom oder eine Nitrogruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe
ist, und (II) den Rest eines sulfogmppenhaltigen Monoazofarbstoffs der Formel
HO3S —
-N=N-
45
-OH so
bedeutet, worin Z ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe ist.
2. Verfahren zur Herstellung von gemischten, chromhaltigen Komplexen von Azofarbstoffen, dadurch
gekennzeichnet, daß man entweder a) ein Chromierungsmittel mit einem äquiiTiolekularen
Gemisch eines Monoazofarbstoffs der Formel (I)
OH
OH
N=N-
CH2
in welcher X und Y Wasserstoff- oder Chloratome oder Nitrogruppen darstellen, und eines
sulfogruppenhaltigen Monoazofarbstoffs der Formel (H)
A-N=N-B
worin A den Rest eines o-Aminophenols oder
eines o-Aminonaphthols mit einer — SO3H-Gruppe
und B den Rest einer hydroxylgruppenhaltigen Kupplungskomponente bedeutet,
die in ortho-Stellung zur OH-Gruppe kuppelt, oder
b) einen 1:1-ChromkompIex eines Farbstoffs
der Formel (II) mit einem Farbstoff der Formel (I) oder
c) einen 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs
der Formel (I) mit einem Farbstoff der Formel (H)
zur Umsetzung bringt.
3. Verwendung der Azokomplexfarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Färbung von
natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2409434C2 (de) | Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und zum Bedrucken von Polyamiden | |
DE2142412C3 (de) | Disazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polyamid oder Polyurethanfasermaterialien | |
DE1258525B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1644143C (de) | Gemischte Chrom Komplexazofarbstoffe, Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Farben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern | |
DE1644143B1 (de) | Gemischte Chrom-Komplexazofarbstoffe,Verfahren zur Herstellung von gemischten chromhaltigen Komplexazofarbstoffen und ihre Verwendung zum Faerben von natuerlichen oder synthetischen Polyamidfasern | |
EP0532994B1 (de) | Unsymmetrische 1:2-chrom-komplexfarbstoffe | |
DE1619649C3 (de) | Gemischte, chromhaltige 2:1-Azo-Komplexfarb stoffe | |
DE2500550C2 (de) | Neue Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE1902867A1 (de) | Neue gemischte,metallhaltige Komplexe | |
DE1271857B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
DE2500426C2 (de) | Wasserlösliche Trisazofarbstoffe und deren Verwendung | |
DE2542707C3 (de) | Chrommischkomplexfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien und Leder | |
EP0037377B1 (de) | Metallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE844768C (de) | Verfahren zur Herstellung esterartiger Derivate von o, o'-Dioxymonoazofarbstoffen | |
DE2302716C3 (de) | Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Färbung von Leder | |
DE1902867C (de) | Chromhaltige Azomischkomplexe | |
DE1644390C (de) | Chromhaltige Azo Mischkomplexe | |
DE1444589A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
DE2429524C2 (de) | Chromhaltige Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE731771C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen | |
DE2608535A1 (de) | Neue chromkomplexfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
EP0082819A1 (de) | Verwendung von 1:2-Kobaltkomplexfarbstoffen zum Färben von Leder oder Pelzen | |
DE1644262C (de) | 1 2 Chromkomplexazofarbstoffe und Verfahren zur Herstellung von 1 2 Chromkomplexazofarbstoffen | |
AT230511B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe | |
DE693586C (de) | Verfahren zur Herstellung von Faerbungen auf tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder auf Gemischen aus beiden Faserarten |