DE1444589A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen

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DE1444589A1
DE1444589A1 DE19621444589 DE1444589A DE1444589A1 DE 1444589 A1 DE1444589 A1 DE 1444589A1 DE 19621444589 DE19621444589 DE 19621444589 DE 1444589 A DE1444589 A DE 1444589A DE 1444589 A1 DE1444589 A1 DE 1444589A1
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naphthol
orange
monoazo dyes
red
sulfonic acid
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DE19621444589
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Bender Dr Heinz
Fleischhauer Dr Richard
Zerweck Prof Dr Werner
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/47—Azo dyes
    • C09B62/473—Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

CASSELLA FARBWERKE MAINKUR Ref AKmNGESEIXSCHAFT FRANKRWr (MAIN)-FECHENHEIM a
Aktenzeichen: P lh hk 589.7
Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen.
Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von gegebenenfalls im Phenylrest noch weiter substituierten Aminophenylacylaminen, bei welchen der Acylaminorest der Formel -N-X-Ϊ-Ζ entspricht, und X SO2 oder CO,
R R1
¥ eine gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit mehr als 1 C-Atom, Z eine der Gruppen SO2, SO, 0 oder S, R=R1 oder Wasserstoff ist, und R1 einen Alicyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit Oxynaphthaiinen bzw. deren SuIfon- oder Carbonsäuren vereinigt, oder daß man auf Monoazofarbstoffe, welche anstelle von acylierten Aminogruppen freie Aminogruppen enthalten, Halogenide oder Anhydride von orgoaiischen Säuren, welche den Rest -X-Y-Z-R1 enthalter, einwirken läßt.
D e Farbstoffe können zum Färben von tierischen, pflanzlichen sowie synthetischen Fasern Verwendung finden; sie zeichnen sich insbesondere dadurch aus, daß man mit ihnen Cellulosefasern waschecht färben bzw. bedrucken kann, wenn man die Farbstoffe als Lösung oder Suspension in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln, insbesondere bei höherer Temperatur ,-"oder durch trockenes Erhitzen mit der Faser zur Reaktion bringt.
Man erhält nach dem SpUlen und Seifen orange bis rote Färbungen von guter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten. Die Färbungen sind weiß ätzbar.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch gute Beständigkeit gegen Alkali und durch gute Fixierbarkeit aus, wobei Farbstoffe, welche nur eine SO*H-Gruppe enthalten, besonders tiefe Färbungen liefern.
8098 11/0891
'"" ' INSPECTED
Beispiel 1:
24,2 kg i-Methylaulfonyl-prop^onylamino^-aminobenzol werden in Wasser mit Salzsäure angerührt und durch Zugabe einer Natriumnitritlösung diazotiert. -Die Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem Natriumbicarboiftit versetzte Lösung von 23 kg i-Naphthol-4-sulfonsäure laufen. Nach fljeendeter Färbstoffbildung wärmt man auf etwa an und scheidet dunch Zugabe von Kaliumchlorid den Farbstoff ab.
Er bildet nach dem Trocknen ein braunrotes wasserlösliches Pulver und liefert auf Cellulosefasern, wie Baumwolle oder Kunstseide sehr lebhafte und kräftige scharlachrote Drucke, wenn man in Gegenwart von Soda, Harnstoff und Alginatverdickung druckt, trocknet, dämpft, spült und seift. Sie Drucke sind sehr naßecht und weiß ätzbar.
Verwendet man als Kupplungskomponenten andere Naphtholsulfonsäuren, so werden folgende Farbtöne erhalten»
1-Naphthol-5-sulfonsäure i-Naphthol-3-sulfonsäure
1- " -3,6-disulfonsäure
2- » -3,6- "
1-Chlor-8-naphthol-3,6-disulfonsäure 1,8-Dioxynaphthalin-3,6- "
blaustichig scharlachrot gelbs.tichig scharlachrot
blaustichig Il rot
Il H rot
Il If
gelbstichig
blaustichig
rub in
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn als - Diazokomponenten i-Amino-4-äthylsulfonylpropionylaminobenzol oder a i-Amino-4-phenylsulfonylpropionyl-aminobenzol verwendet werden.
Beispie'l 2;
> 24,2 kg 1-Methylsulfonylpropionylamino-3-aminobenzol werden in der
> üblichen Weise diazotiert. Die DiazdBsung vereinigt man mit einer * überschüssiges Natriumbicarbonat enthaltenden Lösung von 23 kg 1-Naphthol-3-sulfonsäure. Man wärmt an und scheidet den Farbstoff mit Kaliumchlorid ab. Er bildet nach dem Filtrieren und Trocknen ein ziegelrotes wasserlösliches Pulver und liefert auf Baumwolle
beim Drucken in Gegenwart von Harnstoff, Soda und Alginatverdicicung, Trocknen und Dämpfen sehr lebhafte rotstichig orange Färbungen, ;; §te, glöh durch sehr gute Naß- "und lichtechtheit auszeichnen und rein weiß ätzbaf sind.
Der vorstehend beschriebene Farbstoff kann auch in der Weise hergestellt werden, daß man von den Monoazofarbstoffen ausgeht, die durch: Vereinigung der Diazoverbindungen von j5-Nitro-l-aminobenzol bzwv jJ-Acetylarnino-l-aminobenzol und l-Naphthol-j5-sulf onsäure erhalten werden, diese Monoazofarbstoffe durch Reduktion bzw. Verseifung in den Aminoazofarbstoff überführt und letzteren in Gegenwart von Natriumbicarbonat mit dem Chlorid ofler Anhydrid der ß-Methylsulfonylpropionsäure acyliert.
Verwendet man als Kupplungskomponente andere Naphtholsulfonsäuren, so werden folgende Farbtone erhalten:
1-Iäphthol-4-sulfonqäure
1- w -3,6-disulfonsäure 1. η -3,8- "
2- « -6,8- ·■"'
orangerot
Il
Il
gelborange
■ Im folgenden sind noch einige weitere Beispiele von Farbstoffen angeführt, die nach dem vorliegenden Verfahren erhalten werden:
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
SO3H
NH. CO. CH2 · CH2
2-Naphthol-6,8-disul- gelborange fonsäure
ß-Naphthol
orange
1-Naphthol-4-sulfonsäure orangerot
1-Naphthol-3-sulfonsäure rο t st ichig
orange
IH. CO. Cig. CH2 ♦
1-Naphthol-3-sulfonsäure rotstichig
orange
INSPECTED
fief. 2596
Diazokomponente , Kupplungskomponente , Farbton
SO3H | I •
wH . J V.^-Naphthol-öie-disulfon- gelborange 2 säure · . 5ΰ<ί" '
NH ο CO. CH2. CH2.0-\/
1-Naphthol-5-sulfonsäure rotorange
1-Naphthol-4-sulfonsäure orangerot
NH.CO.CH2.
1-Naphthol-3-sulfonsäure rotorange
SO H
3
H
3 1-Waphthol-3-sulfonsäure scharlachrot
IH. CO. CH2. CH2-SO2
NH
2 2-üFaphthol-3-carbonsäure orangerot
NH.CO.CH2.CH2.SO2.CH,
2-Naphthol-3-carbonsäure anilid
8 0 981 1/0 891
Diazokompcment e
Ref. 2596 - 5 -
Kupplungskomponente Farbton
CH,
/ν»Ηί
HH.CO.CH2·CH2.SO2
1-Naphthol-4-sulfonsäure rot
COOH
IH.CO.CH2.CH2.SO2CH5
Cl
HH.CO.CH2.CS2·SO2.CH, rot
1-Naphthol-3-sulfon
säure
orange
J-IaH2--blaustichig rot
IH-SO2-CH2CH2
.SO2-Q orange
SO3H
NH,
IH.CO.CH=CH-SO,
orange
/6
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
SO5H
NH,
NH.CO.CH2.CH2.SO2. T-Naphthol-3-sulfonsäure orange
rÖ
SO3H
orange
NH.CO.CH2.CH2.SO2.CH
NH,
l-Naphthol-3-sulfonsäure scharlachrot
CH2"
■CO.CH2.CH2.SO2.CH3
NH,
CH " "CH, !-Naphthol-2,8-disulfon- " säure
'CO.CH2.CH2.SO2
NH2
l-Naphthol-3-sulfonsäure
-CO.CH2.CH2.SO2.CH,
NH,
^CO. CH2 ,CH2. SO2-/ \

Claims (1)

  1. " 7 " Ref.2596
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von gegebenenfalls im Phenylrest noch weiter substituierten Aminophenylacylaminen, bei welchen der Acylaminorest der Formel -N-X-Y-Z entspricht, und
    R R1
    X = SO- .oder.-GO-, Y eine gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit mehr als 1 G-Atom, Z eine der Gruppen SOp, SO, 0 oder S, R = R1 oder Wasserstoff ist, und R1 einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit Oxynaphthalinen bzw. deren SuIfon- oder Carbonsäuren vereinigt, oder daß man auf Monoazofarbstoffe, welche anstelle von acylierten Aminogruppen freie Aminogruppen enthalten, Halogenide oder Anhydride von organis.chen Säuren, welche den Rest -X-Y-Z-R' enthalten, einwirken läßtv
    80981 1/0891
DE19621444589 1962-01-27 1962-01-27 Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen Pending DE1444589A1 (de)

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