DE1444588A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen

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DE1444588A1
DE1444588A1 DE19621444588 DE1444588A DE1444588A1 DE 1444588 A1 DE1444588 A1 DE 1444588A1 DE 19621444588 DE19621444588 DE 19621444588 DE 1444588 A DE1444588 A DE 1444588A DE 1444588 A1 DE1444588 A1 DE 1444588A1
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pyrazolone
yellow
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radical
alkyl
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Bender Dr Heinz
Fleischhauer Dr Richard
Zerweck Dr Werner
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C09B62/47—Azo dyes
    • C09B62/473—Monoazo dyes

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Description

Hex. 2595 ^ASSELLA FARBWERKE MAINKUR
AKTIENGESELLSCHAFT FRANKFURT (MAIN)-FECHENHEIM A Λ £, Λ Γ Ο Ο
Aktenzeichen: P Ik kk 588.6
Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen.
Es wurdö gefunden, daß man neue wertvolle gelbe Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von gegebenenfalls im Phenylrest noch weiter substituierten Aminophenylacylaminen, bei welchen der Acylaminorest der Formel -N-X-Γ-Ζ entspricht, und X = SO2 oder CO,
R R
Ϊ eine gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit mehr als 1 C-Atom, Z eine der Gruppen SOp, SO, 0, oder S, R=R1 oder Wasserstoff ist, und R! einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit Pyrazolen der Formel
H-C- C-R"» , worin R" = OH oder
RMI = H, Alkyl oder Aryl R"» = CH5, Phenyl, COOH, CONH, COO.Alkyl
.M
bedeuten, kuppelt, oder daß man auf Monoazofarbstoffe, welche anstelle von acylierten Aminogruppen freie Aminogruppen enthalten, Halogenide oder Anhydride von organischen Säuren, welche den Rest -X-Y-Z-R' enthalten, einwirken läßt und im übrigen die Komponenten so wählt, daß die fertigen Farbstoffe höchstens eine Sulfonsäuregruppe tragen.
Die Farbstoffe können zum Färben von tierischen, pflanzlichen sowie synthetischen Fasern Verwendung finden} sie zeichnen sich insbesondere dadurch aus, daß man mit ihnen Cellulosefasern waschecht färben bzw. bedrucken kann, wenn man die Farbstoffe als Lösung oder Suspension in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln, insbesondere bei höherer Temperatur, oder durch trockenes Erhitzen mit der Paser zur Reaktion bringt.
Die Farbstoffe sind einerseits gegen alkalisch wirkende Mittel beständig, andererseits lassen sie sich jedoch mit guter Ausbeute
309809/1048 /2
h Ü UVt 4 11 AU«, S Nr, 1 äatf 3 desAflderungajfcs· ν. 4. §. il,
auf der Faser fixieren, so daß kräftige Drucke und Färbungen erhalten werden, die sehr' gute Naßechtheiten und sehr gute Lichtechtheit besitzen.
Beispiel 1 .
38,4 kg 3-(ß-Phenylsulfonylpropionylamino)-1-aminobenzol-6Tsulfonsäure werden als Natriumsalz mit Wasser geLöst mit 6,9 kg Natriumnitrat versetzt und durch Einlaufenlassen in Eis und Salzsäure bei 15 - 20 diazoti^rt. Die erhaltene Diazosuspension wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat mit einer wässrigen Suspension von etwa 10,3 kgj 3-Methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird fjiltriert und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar und liefert auf Baumwolle beim Drucken in Gegenwart von Soda, Harnstoff und Alginatverdickung und anschließendem Trocknen, Dämpfen, Spülen und Seifen sehr wasch- und lichtechte grünstichig gelbe Färbungen. Die gute Lichtechtheit bleibt auch bei der Knitterfestausrüstung erhalten.
Beispiel 2
24,2 kg 1-Amino-3-(ß-methylsulfonylpropionylamino)-benzol werden mit Eis und Salzsäure angerührt und in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat in eine wässrige Lösung von 26,7 kg 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon laufen. Der so erhaltene Farbstoff wird mit Kaliumchlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet. Er bildet ein gelbes wasserlösliches Pulver und liefert bei der Anwendung auf Baumwolle gemäß den Angaben des Beispiels 1 oder nach dem Foulardier- oder Kaltverweilverfahren gelbe Färbungen von sehr guter Naß- und Lichtechtheit. Die JFixierbarkeit ist sehr gut.
Den vorstehend beschriebenen Farbstoff kann man auch in der Weise herstellen, daß man von den Monoazofarbstoffen ausgeht, die durch Vereinigung der Diazoverbindungen von 3-Nitro-l-arninobenzol bzw. 3-Acetylamino-l-aminobenzol und l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten werden, diese Monoazofarbstoffe durch Reduktion bzw. Verseifung in den Aminoazofarbstoff überführt und letzteren in Gegenwart von Natriumbicarbonat mit dem Chlorid oder Anhydrid der ß-Methylsulfonyl-propionsäure acyliert.
ßinen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, aber grünstichigerem Con, erhält man bei Anwendung von 1-(2',5'-Dichlor-4l-sulfophenyl)~ 5-methyl-5-pyrazolon. Auch dieser Farbstoff fixiert sich sehr gut mf Baumwolle. 809809/1048
In der folgenden Tabelle sind noch· einige v/eitere, gemäß dem beanspruchten Verfahren erhältliche Farbstoffe zusammengestellt:
Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
NH2
NH.CO.CH2.CH2.SO2CH3 3-Methyl-5-pyrazolon grünstichig
gelb
NH,
NH.CO.CH2.CH2.8O2.CH5 rotstichig gelb
NH,
NH.CO.CH2.CH2.SO2
1 -(21,5'-Dichlor-4'- grünstisulfophenyl)-3-methyl- chig gelb 5-pyrazolon
NH,
1-(2'-Sulfophenyl)-3- rotstichig phenyl-5-pyrazolon gelb
1-(3'-SuIfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1-(4'-SuIfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
5-Pyrazolon-3-carbonsäure
1 - (4' -iiulf ophenyl) -5-pyrazolon-3-carbonsäure- äthylester
1-(4'-3ulfophenyl)~5-pyra- " zolon-3-carbonsäure
1-(2'-Methy1-4'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3- carbonsäure
1 A44588 8090.09/ 1048
Diazokomponente
-A-
Kupplungskomponente
Ref. 2595
Earbton
NH,
NH.CO.CH2.CH2.3O2
1-(2'-Methyl-4!-sulfo- rotstichig phenyl)-3-metnylpyrazolon gelb
SO3H
NH.CO.CH2.CH2.SO2CH3
1_(2'-Chlor-5'-sulfo- gelb phenyl)~3-methyl-5-pyrazolon
1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
grünstichig gelb
1-(Phenyl)-3-methyl-5· aminopyrazol
gelb
3-Mefhyl-5-pyrazolon
grünstichig gelb
SO3H
NH,
NH. CO. CH2.CH2,
1-(3'-Carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
1-Phenyl-5-pyrazolon-3-öarbonsäure
09809/10A8
/5
Ref.. 2595
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
SOjH
NH.CO.CH0.CH2.SO2
-Q
5-Pyrazolon-3-carbonsäure gelb
5-Pyrazolon-3-carbonsäure
amid
SO3H
fxm
NH.CO.CH^.CHo.SOnCH,
C. 3-Methyl-5-pyrazolon
rotstichig gelb
pyrazolon
rotstichig gelb
1-(3!-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
3O3H
HH. CO. CH2. CH2.0-/~Λ 3-Methyl-5-pyrazolon
rotstichig gelb
3O3H
grünstichig gelb
809809/1048
Ref. 2595
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
NH.CO.CH2CH2,
3-Methyl-5-pyrazolon
grünstichig gelb
SOxH
NH,
NH.CO.CH2.CH2.3.C2H5
NH.CO.CH2.CH2.SO.
ρ™*
NH.S02.CH2.CH2.S0
rotstichig gelb
3
NC0.CH2.CH2.SO2.C2H5 1-(4'-3ulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
NH.CO.CH2.CH2.S
grünstichig gelb
/7
0 9/104 8
~7~
Ref. 2595
Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
COOH 'MtL
NH-CO-CH2.CH2.
1-(4'-3ulfophenyl)-3-metnyl-5-pyrazolon
grünstichig gelb
HH.CO.CH2.CH2.SO2.CH5
Cl
HH.CO.CH2.CH2.SO2CH5
CH,
I J
NH, gelb
H,C
NH.C0.CH2-CH2.302CH5
/8
809809/10AR
Ref. 2
Diazokomponente Kupplungskomponente' Farbton
H3CO
.HH,
NH.CO.CH2.CH2.SO2CH5
00
OO
LO
CH,
.CH,
1-(4'-SuIfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
rotstichig gelb
gelb
NH.CO.CH2.CH2.U 1- [U'-ß-Methylsulfonylpropionylamino )-2 '-eulf ophenyl] ~3-methyl-5-pyrazolon
rotstichig gelb
NH
NH. SO2. CH2CH2
■Ο
IO,S
J —
NH.CO.CH2.CH2.S
1-(2',5'-DiChIOr- grünsti-
4'-sulfophenyl)- chig gelb
3-rnethyl-5-pyrazolon
NH.
NH.CO.CH0CH0.S O
NH,
HO,S
NH.CO.CH=CH.SO,
NH,
NH.CO.CH=CH.Ο-/ \
8Q980 9/10 48
COPY
Diazokomponente
' U44F88
Ref. 2595
Kupplungskomponente Farbton
NH
GO.GH2GH2.SO2.CH3
NH,
.GH
GO.GH2CH2.SO2.GH3 l-(4'-Sulfophenyl)- rotpyrazolon-3-carbonstichig säure gelb
NH.GO.GH2GH2.SO0.GH
gelb
fH2
-GH OH,
^ CH2-CH2^
CO-GH2GH2.SO2
1-(4·-SuIfophenyl) pyrazolon-3-cärbon-
säure
rotstichig gelb
copy
809809/10 A3

Claims (2)

  1. Ref. 2595 -10 -
    1M4588"
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen der Pyrazolreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von gegebenenfalls im Phenylrest noch weiter substituierten Aminophenylacylaminen, bei welchen der Acylaminorest der Formel -U-X-Y-Z
    R R1
    entspricht, und X = SO2 oder CO, Y eine gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit mehr als 1 C-Atom, Z eine der Gruppen SOp, SO, 0 oder S, R= R1 oder Wasserstoff ist, und R1 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet, mit Pyrazolen der Formel
    H-C C-R"" , worin R" = OH oder
    I Il . R"1 = H, Alkyl oder Aryl
    B»°\ /N R"" = CH5, Phenyl, COOH, COiJH2,
    f COO.Alkyl
    R"1
    bedeuten, kuppelt, oder daß man auf Monoazofarbstoffe, welche anstelle von acylierten Aminogruppen freie Aminogruppen enthalten, Halogenide oder Anhydride von organischen Säuren, welche den Rest -X-Y-Z-R1 enthalten, einwirken läßt und im übrigen die Komponenten so wähLt, daß die fertigen Farbstoffe höchstens eine SuIfonsäuregruppe trjigen.
    Neue U1KuGt ic;yQn vArt. 7 § 1 Α&ϊ.
  2. 2 Kr. ΐ 3*.fz 3 tfoo Ändcrunasa^x v. 4. 9. ;f»'j> j
    809809/1048
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US3215686A (en) 1965-11-02

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