CH421343A - Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzoverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen Es wurde gefunden, dass man neue wertvolle Azoverbindungen erhält, wenn man eine organische Verbindung mit einer oder mehreren diazotierten Aminogruppen im Molekül mit einer Verbindung der Formel EMI0001.0009 umsetzt, in der X1 und X2 Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl oder Arylreste bedeuten. Diese Kohlenwasserstoffreste können substituiert sein, z. B. durch Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyal- koxy-, Halogenalkyl-, Alkyl- oder Arylsulfonyl- oder gegebenenfalls N-substituierte Sulfonamidgruppen, Carbonamid-, Nitro- oder Cyangruppen oder durch Acylaminogruppen, ferner durch Halogenatome oder durch Phenyl-, Alkoxyphenyl-, Halogenphenyl- oder Nitrophenylgruppen. Sind sowohl X1 als auch X, sol che Kohlenwasserstoffreste, so können diese gleich oder verschieden sein. Schliesslich lassen sich auch Verbindungen der Formel (I) verwenden, in denen sich anstelle eines Wasserstoffatoms am KQhlenstoff- atom 4 ein nicht negativierender Substituent befin det. Zu den organischen Verbindungen mit wenigstens einer diazotierten Aminogruppe im Molekül zählen alle in der Chemie der Azoverbindungen üblicher weise verwendeten Azokomponenten. Sie können durch eine oder mehrere wasserlöslich machende oder vorzugsweise durch nicht wasserlöslich machende Atome und Atomgruppen substituiert sein, z. B. durch wenigstens ein Halogenatom oder eine Alkoxy-, Nitro-, Sulfonyl-, Sulfonamid-, C.arbon- amid-, Acylamino-, Halogenalkyl- oder Cyangruppe oder ein tertiäres Stickstoffatom. Enthalten die Kom ponenten Hydroxy-, Alkoxy- oder Carboxylgruppen in ortho-Stellung zu Azogruppen, so können die er haltenen Azoverbindungen mit Hilfe von Metallver bindungen in die Metallkomplexverbindungen über geführt werden. Bei Verwendung von tetrazotierten Diaminen kann 1 Mol Tetrazoniumverbindung mit 2 Mol der gleichen Verbindung (I) oder eines Gemisches ver schiedener derartiger Verbindungen oder aus einer oder mehreren Verbindungen (I) und einer oder meh reren beliebigen anderen Kupplungskomponenten gekuppelt werden. Die Kupplungsreaktion wird unter den üblichen Bedingungen durchgeführt, in neutralem, saurem oder alkalischem Medium und vorzugsweise in der Kälte. Doch kann man das Reaktionsgemisch auch erwärmen. Die erhaltenen Azoverbindungen sind vorzügli che Pigmente für Kunststoffmassen, Harze und Lack rohstoffe aller Art und Dispersionsfarbstoffe, z. B. zum Färben von hydrophoben Fasern, Fäden und Erzeugnissen aus ihnen, z. B. aus linearen, aromati schen Polyestern. Die erhaltenen Färbungen haben sehr gute Echtheiten. Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 17,2 Teile 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden in üblicher Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazo- tiert. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung gibt man langsam unter Rühren zu einer auf 0 gekühlten Lösung von 24 Teilen: 1,2-Diphenylpyrazolidin 3- imino-5-on in<B>250</B> Teilen Wasser und 11 Teilen 30 Ohiger Natronlauge. Dabei hält man das pH des Reaktionsgemisches durch Zugabe von Natronlauge auf B. Die erhaltene Azoverbindung wird abfiltriert und neutral gewaschen. Durch Mahlen des Farbstoffs mit Dispergiermit- teln und gegebenenfalls in der Färberei üblichen Stell- und Zusatzmitteln kann man Färbepräparate herstellen. Diese können zur Herstellung von wässri- gen Farbstoffdispersionen dienen, die Polyesterfasern aus Terephthalsäure und Äthylenglykol rotstichig gelb färben. Die erhaltenen Färbungen sind ausge zeichnet licht-, wasch-, wasser-, schweiss-, plissier- und thermoffxierecht. Die Beständigkeit der Färbun gen gegen catalytie -fading ist ausgezeichnet. Mitbe- handelte Wolle bleibt ungefärbt, besonders wenn sie nach der Behandlung im Färbebad mit einem alkali- schen Reduktionsmittel, z. B. einem Dithionit, be handelt wird. Ebenso lässt sich aus dem Farbstoff in bekannter Weise durch Zusatz von Verdickungsmit- teln. eine Druckpaste herstellen. Der erhaltene Farbstoff kann auch im Gemisch mit roten oder blauen Dispersionsfarbstoffen ver wendet werden. In der zuvor angegebenen Weise lassen sich wei tere Farbstoffe der allgemeinen Formel EMI0002.0046 herstellen, indem man die äquivalente Menge einer Diazokomponente verwendet, die folgenden Rest R hat: 2-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Nitro-4-chlorphenyl, 2, 6-Dichlor-4-nitrophenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl, 2-Chlorphenyl-4-sulfonsäureamid, 2-Chlorphenyl-4-sulfonsäuremethylamid, 2-Chlorphenyl-4-sulfonsäuredimethylamid, 2,5-Dichlorphenyl-4-sulfonsäureamid, 2,5-Dichlorphenyl-4-sulfonsäuremethylamid, 2,5-Dichlorphenyl-4-sulfonsäuredimethylamid, 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluor-methyl-4-nitrophenyl oder 2,5-Dichlor-4-methyl-sulfonylphenyl. Anstelle von 1,2 Di@phenylpyrazolidin-3-imino-5- on können z. B. Verbindungen verwendet werden, in denen. X1 und/oder X, Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl, Methoxyphenyl, Chlor- oder Bromphenyl oder 2- Methoxy-4-nitrophenyl sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine organische Verbindung mit wenigstens einer diazotierten Ami- nogruppe im Molekül mit einer Verbindung der For mel EMI0002.0082 umsetzt, in der X1 und X2 Wasserstoff oder einen ge gebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest be deuten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH467061A CH421343A (de) | 1961-04-14 | 1961-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH448761A CH399622A (de) | 1961-04-14 | 1961-04-14 | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
CH467061A CH421343A (de) | 1961-04-14 | 1961-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH421343A true CH421343A (de) | 1966-09-30 |
Family
ID=25695590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH467061A CH421343A (de) | 1961-04-14 | 1961-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
Country Status (1)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1550656A1 (de) * | 2003-12-01 | 2005-07-06 | L'oreal | 4-5-diamino-N,N-dihydro-pyrazol-3-on-Derivate und deren Verwendung als Färbemittel für keratinfasern |
FR2866338A1 (fr) * | 2004-02-18 | 2005-08-19 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone |
US7651537B2 (en) | 2006-06-20 | 2010-01-26 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 6-chloro-2-methyl-5-aminophenol and a substituted meta-aminophenol |
US7651536B2 (en) | 2006-06-20 | 2010-01-26 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing of keratin fibers, comprising 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, at least one oxidation base chosen from para-phenylenediamine and para-tolylenediamine, and a substituted meta-aminophenol |
US7651539B2 (en) | 2006-11-30 | 2010-01-26 | L'oreal S.A. | Dye composition of acidic pH comprising 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, a coupler, a particular surfactant and an oxidizing agent and processes and kits using said composition |
US7766977B2 (en) | 2006-11-30 | 2010-08-03 | L'oreal S.A. | Dye composition of acidic pH comprising 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, a para-phenylenediamine, a meta-aminophenol and an oxidizing agent, and processes for dyeing keratin fibers using the composition |
US7918900B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-04-05 | L'oreal S.A. | Process for the predictable dyeing of keratinous fibers comprising applying at least one composition comprising at least one diamino-N, N-dihydropyrazolone derivative and at least one composition chosen from fundamental and/or golden-highlights compositions |
-
1961
- 1961-04-20 CH CH467061A patent/CH421343A/de unknown
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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