CH421343A - Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

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CH421343A
CH421343A CH467061A CH467061A CH421343A CH 421343 A CH421343 A CH 421343A CH 467061 A CH467061 A CH 467061A CH 467061 A CH467061 A CH 467061A CH 421343 A CH421343 A CH 421343A
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CH467061A
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Willy Dr Forter
Otto Dr Senn
Walter Dr Wehrli
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Azoverbindungen            Es    wurde gefunden,     dass    man neue wertvolle       Azoverbindungen    erhält, wenn man eine organische  Verbindung     mit    einer oder mehreren     diazotierten          Aminogruppen    im Molekül     mit    einer Verbindung der  Formel  
EMI0001.0009     
    umsetzt, in der     X1    und     X2    Wasserstoff oder     Alkyl-,          Cycloalkyl-,        Aralkyl    oder     Arylreste    bedeuten.

   Diese  Kohlenwasserstoffreste können substituiert sein, z. B.  durch     Alkyl-,        Alkoxy-,        Hydroxyalkyl-,        Hydroxyal-          koxy-,        Halogenalkyl-,        Alkyl-    oder     Arylsulfonyl-    oder  gegebenenfalls     N-substituierte        Sulfonamidgruppen,          Carbonamid-,        Nitro-    oder     Cyangruppen    oder     durch          Acylaminogruppen,    ferner durch Halogenatome oder  durch     Phenyl-,

          Alkoxyphenyl-,        Halogenphenyl-    oder       Nitrophenylgruppen.    Sind sowohl     X1    als auch X, sol  che Kohlenwasserstoffreste, so können diese     gleich     oder verschieden sein.     Schliesslich    lassen sich auch  Verbindungen der Formel (I) verwenden, in denen  sich     anstelle        eines    Wasserstoffatoms am     KQhlenstoff-          atom    4 ein     nicht        negativierender        Substituent    befin  det.  



  Zu den organischen Verbindungen mit wenigstens  einer     diazotierten        Aminogruppe    im Molekül zählen  alle in der     Chemie    der     Azoverbindungen    üblicher  weise verwendeten     Azokomponenten.    Sie können  durch eine oder mehrere wasserlöslich machende  oder vorzugsweise durch nicht wasserlöslich    machende Atome und     Atomgruppen        substituiert    sein,  z.

   B. durch wenigstens ein Halogenatom oder eine       Alkoxy-,        Nitro-,        Sulfonyl-,    Sulfonamid-,     C.arbon-          amid-,        Acylamino-,        Halogenalkyl-    oder     Cyangruppe     oder ein     tertiäres        Stickstoffatom.    Enthalten die Kom  ponenten     Hydroxy-,        Alkoxy-    oder     Carboxylgruppen     in     ortho-Stellung    zu     Azogruppen,

      so können die er  haltenen     Azoverbindungen        mit    Hilfe von Metallver  bindungen in die     Metallkomplexverbindungen    über  geführt werden.  



  Bei Verwendung von     tetrazotierten    Diaminen  kann 1     Mol        Tetrazoniumverbindung    mit 2     Mol    der  gleichen Verbindung (I) oder eines     Gemisches    ver  schiedener derartiger Verbindungen oder aus einer  oder mehreren Verbindungen     (I)    und einer oder meh  reren beliebigen anderen Kupplungskomponenten  gekuppelt werden.  



  Die Kupplungsreaktion wird unter den üblichen  Bedingungen durchgeführt, in neutralem, saurem  oder alkalischem Medium und vorzugsweise in der  Kälte. Doch kann man das     Reaktionsgemisch    auch  erwärmen.  



  Die erhaltenen     Azoverbindungen    sind vorzügli  che Pigmente für     Kunststoffmassen,    Harze und Lack  rohstoffe aller Art und     Dispersionsfarbstoffe,    z. B.  zum Färben von     hydrophoben    Fasern, Fäden und  Erzeugnissen aus ihnen, z. B. aus linearen, aromati  schen Polyestern. Die erhaltenen Färbungen haben  sehr gute     Echtheiten.     



  Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge  wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  17,2 Teile     1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol    werden  in üblicher Weise mit 6,9 Teilen     Natriumnitrit    diazo-           tiert.    Die erhaltene Lösung der     Diazoverbindung        gibt     man langsam unter Rühren zu einer auf 0  gekühlten  Lösung von 24     Teilen:        1,2-Diphenylpyrazolidin        3-          imino-5-on    in<B>250</B> Teilen Wasser und 11     Teilen     30     Ohiger    Natronlauge.

   Dabei     hält    man das     pH    des       Reaktionsgemisches    durch Zugabe von     Natronlauge     auf B. Die erhaltene     Azoverbindung    wird     abfiltriert     und neutral     gewaschen.     



  Durch Mahlen des Farbstoffs mit     Dispergiermit-          teln    und gegebenenfalls in der Färberei üblichen  Stell- und     Zusatzmitteln    kann man Färbepräparate       herstellen.    Diese können zur Herstellung von     wässri-          gen        Farbstoffdispersionen    dienen, die Polyesterfasern  aus     Terephthalsäure    und     Äthylenglykol        rotstichig     gelb färben.

   Die erhaltenen Färbungen sind ausge  zeichnet licht-, wasch-,     wasser-,    schweiss-,     plissier-          und        thermoffxierecht.    Die Beständigkeit der Färbun  gen gegen     catalytie        -fading    ist ausgezeichnet.     Mitbe-          handelte    Wolle bleibt ungefärbt, besonders wenn sie  nach der Behandlung im Färbebad     mit    einem     alkali-          schen        Reduktionsmittel,    z. B.     einem        Dithionit,    be  handelt wird.

   Ebenso lässt sich aus dem Farbstoff in  bekannter Weise durch Zusatz von     Verdickungsmit-          teln.    eine Druckpaste herstellen.  



  Der erhaltene     Farbstoff    kann auch im Gemisch  mit roten oder blauen     Dispersionsfarbstoffen    ver  wendet werden.  



  In der zuvor angegebenen Weise lassen sich wei  tere     Farbstoffe    der allgemeinen Formel  
EMI0002.0046     
    herstellen, indem man die äquivalente Menge einer       Diazokomponente    verwendet, die folgenden Rest R  hat:         2-Chlorphenyl,          2,4-Dichlorphenyl,          2-Nitro-4-chlorphenyl,     2,     6-Dichlor-4-nitrophenyl,          2,5-Dichlor-4-nitrophenyl,          2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl,          2-Chlorphenyl-4-sulfonsäureamid,          2-Chlorphenyl-4-sulfonsäuremethylamid,          2-Chlorphenyl-4-sulfonsäuredimethylamid,

            2,5-Dichlorphenyl-4-sulfonsäureamid,          2,5-Dichlorphenyl-4-sulfonsäuremethylamid,          2,5-Dichlorphenyl-4-sulfonsäuredimethylamid,          2-Cyan-4-nitrophenyl,          2-Trifluormethylphenyl,          2-Trifluor-methyl-4-nitrophenyl    oder       2,5-Dichlor-4-methyl-sulfonylphenyl.     



  Anstelle von 1,2     Di@phenylpyrazolidin-3-imino-5-          on    können z. B.     Verbindungen    verwendet werden,     in          denen.        X1    und/oder X,     Methyl,    Äthyl,     Hydroxyäthyl,          Methoxyphenyl,        Chlor-    oder     Bromphenyl    oder     2-          Methoxy-4-nitrophenyl        sind.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine organische Verbindung mit wenigstens einer diazotierten Ami- nogruppe im Molekül mit einer Verbindung der For mel EMI0002.0082 umsetzt, in der X1 und X2 Wasserstoff oder einen ge gebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest be deuten.
CH467061A 1961-04-14 1961-04-20 Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen CH421343A (de)

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US7651539B2 (en) 2006-11-30 2010-01-26 L'oreal S.A. Dye composition of acidic pH comprising 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, a coupler, a particular surfactant and an oxidizing agent and processes and kits using said composition
US7766977B2 (en) 2006-11-30 2010-08-03 L'oreal S.A. Dye composition of acidic pH comprising 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, a para-phenylenediamine, a meta-aminophenol and an oxidizing agent, and processes for dyeing keratin fibers using the composition
US7918900B2 (en) 2006-06-20 2011-04-05 L'oreal S.A. Process for the predictable dyeing of keratinous fibers comprising applying at least one composition comprising at least one diamino-N, N-dihydropyrazolone derivative and at least one composition chosen from fundamental and/or golden-highlights compositions

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