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Verfahren zur Herstellung neuer 1 : 2 Chromkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man wertvolle, neue Chromkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I :
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worin Reinen Benzolrest darstellt, in dem sich die COOH-Gruppe in o-Stellung zur Azogruppe befindet, R. einen Alkylrest bedeutet und R einen Arylrest darstellt, wobei RundR weitere nicht sauer dissoziierende und nicht über ein Stickstoffatom an R bzw. R gebundene Substituenten enthalten können, erhält, wenn man obgenannte Monoazofarbstoffe mit Chromaten in Gegenwart reduzierender Kohlehydrate und Formamid bei erhöhter Temperatur behandelt.
Die Ausgangsmonoazofarbstoffe der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden aus diazotierten Anthranilsäuren und durch alkalische Kupplung mit Acylessigsäurearylamiden darstellen, wobei die Ausgangskomponenten in der vorangehend beschriebenen Weise weiter substituiert sein können.
Neben Anthranilsäure selbst sind als Diazokomponenten solche Substitutionsprodukte der Anthranilsäure verwendbar, die ausser der zur Komplexbildung bestimmten und zur Aminogruppe o-ständigen Carboxylgruppe keine weiteren sauer dissoziierenden wasserlöslichmachenden Gruppen aufweisen und in denen weitere Substituenten nicht über ein am Phenylkern der Anthranilsäure befindliches Stickstoffatom gebunden sein dürfen ; folgende Derivate der Anthranilsäure sind beispielsweise zu erwähnen : 1-Amino- - 2-carboxybenzol-5 -sulfonsäureamid, 1-Amino-2-carboxybenzol-4-su1fonamid und die am Amidstick-
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-dimethylamid,no-2-carboxy-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-carboxy-4- oder -5-chlorbenzol und l-Amino-2-carboxy- -3-chlorbenzol.
Als geeignete Acylessigsäurearylamide, die im Arylkern der Arylamidgruppe keine sauer dissoziierenden Gruppen und keine Substituenten enthalten sollen, welche über ein Stickstoffatom an den Acyl- bzw. Arylrest gebunden sind, können unter anderem die folgenden Verbindungen erwähnt werden : Acetessigsäureanilid, Acetessigsäure-2t-chloranilid, Acetessigsäure-2', 5'-dichloranilid, Acetessigsäure-
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nitionsgemäss die Umsetzung mit Chromaten in Gegenwart reduzierender Kohlehydrate und Formamid bei erhöhter Temperatur angewendet.
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Die neuen chromhaltigen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, wie Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern. Diese Faserarten werden von den neuen Farbstoffen in überwiegend gelben Tönen mit guten Echtheitseigenschaften gefärbt.
Beispiel l : 13, 7 Gew.-Teile 2-Aminobenzoesäure werden in 100 Vol.-Teilen Wasser und 27 Vol. -Teilen Salzsäure (d 1, 20) verrührt, auf 00C gekühlt und mit einer Lösung von 6,9 Gew.-Teilen Natriumnitrit in 25 Vol.-Teilen Wasser diazotiert. Die Diazoverbindung wird bei 0-5 C unter Rühren
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Vol.-Teilenden ist die Kupplung beendet. Man isoliert den Farbstoff und erhält nach dem Trocknen ein gelbes Pulver.
32, 4 Gew.-Teile dieses Monoazofarbstoffes werden in 200 Vol.-Teile Formamid eingerührt, auf 100 C erwärmt und innerhalb 11/2 h in kleinen Anteilen mit insgesamt 8 Gew.-Teilen Natriumdichromat und 7, 6 Gew.-Teilen Traubenzucker versetzt. Dann giesst man das Reaktionsgemisch in 1500 Vol.- Teile Wasser, scheidet den Farbstoff durch Einstreuen von 150 Gew.-Teilen Steinsalz ab und isoliert.
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säure (d 1, 20) tropfen.
17, 7 Gew.-Teile Acetessigsäureanilid werden in 70Vol.-Teilen Wasser und 12 Vol.-Teilen 40 vol.- %iger Natronlauge gelöst. Man kühlt mit Eis auf 0 C, versetzt mit 140 Vol.-Teilen 20 vol.-loiger Soda- lösung und lässt die Diazoniumsalzlösung einlaufen. Die Kupplung ist nach einigen Stunden beendet. Man isoliert den ausgefallenen Farbstoff. Er entspricht der Formel
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4 Gew.-TeileFärbevorschrift :
1 Gew.-Teil des nach Beispiel 2 erhaltenen Chromkomplexfarbstoffes wird in 4000 Vol.-Teilen Wasser gelöst und mit 5 Gew.-Teilen Ammonacetat versetzt. In die Färbeflotte werden bei 50 C 100 Gew.Teile Wollgarn eingegeben und die Flotte innerhalb von 20 min auf Kochtemperatur erhitzt.
Anschlie- ssend wird 1 h gekocht. Das Wollgarn wird dann gespült und getrocknet ; man erhält eine Gelbfärbung mit guten Echtheitseigenschaften.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer 1 : 2-Chromkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I :
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worin R einen Benzolrest darstellt, in dem sich die COOH-Gruppe in o-Stellung zur Azogruppe befindet,
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durch gekennzeichnet, dass man obgenannte Monoazofarbstoffe mit Chromaten in Gegenwart reduzierender Kohlehydrate und Formamid bei erhöhter Temperatur behandelt.