DE1191058B - Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung chromhaltiger MonoazofarbstoffeInfo
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- C09B45/14—Monoazo compounds
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22a-l
Nummer: 1 191 058
Aktenzeichen: F 35629 IV c/22 a
Anmeldetag: 22. Dezember 1961
Auslegetag: 15. April 1965
Es wurde gefunden, daß man wertvolle chromhaltige Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
HO
Ri
COOH
R-N = N-C- COHN — R2
worin R einen Benzolrest darstellt, in dem sich die COOH-Gruppe in o-Stellung zur Azogruppe befindet,
Ri einen Alkylrest bedeutet und Ro einen Arylrest
darstellt, wobei R und R2 weitere nicht sauer dissoziierende
und nicht über ein Stickstoffatom an R bzw. Ro gebundene Substituenten enthalten können,
mit Chromaten in Gegenwart reduzierender Kohlehydrate und Formamid bei erhöhter Temperatur behandelt.
Hierbei entstehen solche Chromkomplexverbindungen, die an 1 Atom Chrom annähernd
2 Farbstoffmoleküle gebunden enthalten.
Die Ausgangsfarbstoffe der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden aus diazotierten
Anthranilsäuren durch alkalische Kupplung mit Acylessigsäurearylamiden darstellen, wobei die Ausgangskomponenten
in der vorangehend beschriebenen Weise weiter substituiert sein können. Neben Anthranilsäure selbst sind als Diazokomponenten
solche Substitutionsprodukte der Anthranilsäure verwendbar, die außer der zur Komplexbildung
bestimmten und zur Aminogruppe o-ständigen Carboxylgruppe keine weiteren sauer dissoziierenden
wasserlöslichmachenden Gruppen aufweisen und in denen weitere Substituenten nicht über ein am
Phenylkern der Anthranilsäure befindliches Stickstoffatom gebunden sein dürfen; folgende Derivate
der Anthranilsäure sind beispielsweise zu erwähnen:
1 - Amino - 2 - carboxybenzol - 5 - sulfonsäureamid. l-Amino-2-carboxybenzol-4-sulfonamid und die am
Amidstickstoff substituierten Derivate, wie 1-Amino-
2 - carboxybenzol - 5 - sulfonsäuremethylamid. - dimethylamid.
-methyloxyäthylamid. -isopropylamid. -oxyäthylamid. 1 - Amino-2-carboxy-5-methylsulfon.
-4-äthylsulfon, 1 - Amino-carboxy-4-methylsulfon.
-4-äthyIsuIfon. 1 - Amino-2-carboxy-5-nitrobenzol. 1 -Amino^-carboxy^-nitrobenzol. 1 -Amino-2-carboxy-4-
oder -5-chlorbenzol und l-Amino-2-carboxy-3-chlorbenzol.
Als geeignete Acylessigsäurearylamide. die im Acylrest und im Arylkern der Arylamidgruppe keine
sauer dissoziierenden Gruppen und keine Substituenten enthalten sollen, welche über ein Stickstoff-Verfahren
zur Herstellung chromhaltiger
Monoazofarbstoffe
Monoazofarbstoffe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Scholl, Köln-Mülheim;
Dr. Gerhard Dittmar, Leverkusen
atom an den Acyi- bzw. Arylrest gebunden sind,
können unter anderem die folgenden Verbindungen erwähnt werden: Acetessigsäureanilid, Acetessigsäure
-T- chloranilid. Acetessigsäure -2'.5'-dichlor-
;5 anilid. Acetessigsäure - 2' - methylanilid. Acetessigsäure
- 2'.4' - dimethylanilid. Acetessigsäure - 2' - methoxyanilid.
Acetessigsäure - 2',6' - dimethoxy- 4' -chloranilid.
Die Chromierung der Ausgangsfarbstoffe wird
w definitionsgemäß durch Umsetzung mit Chromaten
in Gegenwart reduzierender Kohlehydrate in Formamid bei erhöhter Temperatur durchgeführt.
Die neuen chromhaltigen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen
Fasern, wie Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern. Diese Faserarten
werden von den neuen Farbstoffen in überwiegend gelben Tönen mit guten Echtheitseigenschaften gefärbt.
Schon bei der Chromierung der einfachsten erfindungsgemäß herstellbaren Kombination Anthranilsäure
—* Acetessigsäureanilid erhält man nach dem beanspruchten Verfahren im Vergleich zu dem in der
schweizerischen Patentschrift 343 559 beschriebenen Chromierungsverfahren deutlich überlegene Ergebnisse.
13.7 Gewichtsteile 2-Aminobenzoesäure werden in so 100 Volumteilen Wasser und 27 Volumteilen Salzsäure
(d 1,20) verrührt, auf 0cC gekühlt und mit einer
Lösung von 6.9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in
509 539-352
25 Volumteilen Wasser diazotiert. Die Diazoverbindung wird bei 0 bis 5°C unter Rühren zu einer
Lösung von 17,7 Gewichtsteilen Acetessiganilid in 50 Volumteilen Wasser, 12 Volumteilen 40volumprozentiger
Natronlauge und 140 Volumteilen 20voiumprozentiger Sodalösung gegeben. Nach einigen
Stunden ist die Kupplung beendet. Man isoliert den Farbstoff und erhält nach dem Trocknen ein gelbes
Pulver.
32,4 Gewichtsteile dieses Monoazofarbstoffe werden in 200 Volumteile Formamid eingerührt, auf
1000C erwärmt und innerhalb P/2 Stunden in kleinen Anteilen mit insgesamt 8 Gewichtsteilen Natriumdichromat
und 7,6 Gewichtsteilen Traubenzucker versetzt. Dann gießt man das Reaktionsgemisch in
1500 Volumteile Wasser, scheidet den Farbstoff durch Einstreuen von 150 Gewichtsteilen Steinsalz
ab und isoliert.
Der Chromkomplexfarbstoff stellt getrocknet ein gelbbraunes Pulver dar, das Wolle aus neutralem bis
organisch saurem Bad in grünstichigen Gelbtönen Färbt.
21.6 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - carboxybenzol-5-sulfonamid
werden in 60 Volumteilen Wasser und 19 Volumteilen 40volumprozentiger Natronlauge gelöst
und mit 23 Volumteilen einer 30%igen Natriumnitritlösung versetzt. Diese Lösung läßt man in eine
Vorlage von Eiswasser und 46 Volumteilen Salzsäure (d 1,20) tropfen.
17,7 Gewichtsteile Acetessigsäureanilid werden in 70 Volumteilen Wasser und 12 Volumteilen 40volumprozentiger
Natronlauge gelöst. Man kühlt mit Eis auf 00C, versetzt mit 140 Volumteilen 20volumprozentiger
Sodalösung und läßt die Diazoniumsalzlösung einlaufen. Die Kupplung ist nach einigen
Stunden beendet. Man isoliert den ausgefallenen Farbstoff. Er entspricht der Formel
COOH
COCH3
40
45
SO2NH2
und ist getrocknet ein gelbes Pulver, das sich in Wasser und verdünnter Natronlauge leicht mit gelber
Farbe löst.
40,4 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffs werden in 200 Volumteile Formamid eingerührt, auf
100°C erwärmt und portionsweise mit insgesamt 7,6 Gewichtsteilen Natriumdichromat und 7,6 Gewichtsteilen
Traubenzucker versetzt. In etwa P/2 Stunden ist die Chromierung beendet. Man gießt das Reaktionsgemisch in 1500 Volumteile
Wasser, salzt mit 300 Gewichtsteilen Steinsalz aus und saugt ab. Der Filterkuchen wird mit 20°/oiger
Steinsalzlösung mehrmals gewaschen und dann getrocknet.
Der getrocknete Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das sich in Wasser sehr leicht mit gelber Farbe löst.
Wolle wird aus neutralem bis organisch saurem Bad in echten grünstichigen Gelbtönen gefärbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man statt l-Amino-2-carboxybenzol-5-sulfonamid
1 - Amino-2-carboxybenzol-5-sulfomethylamid oder -5-sulfodimethyIamid einsetzt und sonst analog
verfährt.
23 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - carboxybenzol-4-sulfomethyIamid
werden diazotiert und bei 0 bis 5°C zu einer Lösung von 17,7 Gewichtsteilen Acetessigsäureanilid
in 80 Volumteilen Wasser, 12 Volumteilen 40volumprozentiger Natronlauge und 140 Volumteilen
20volumprozentiger Sodalösung zufließen gelassen. Nach einigen Stunden kann man den ausgefallenen
Farbstoff isolieren. Der getrocknete gelbe Farbstoff löst sich leicht in Wasser und verdünnter
Natronlauge.
41,8 Gewichtsteile dieses Monoazofarbstoffe werden in 200 Volumteilen Formamid unter Rühren auf
1000C erwärmt. Dann trägt man im Verlauf von
einer Stunde 8,2 Gewichtsteile Natriumdichromat und 7,6 Gewichtsteile Traubenzucker in kleinen
Portionen ein. Man rührt noch 30 Minuten nach und gießt die Lösung mit dem chromierten Farbstoff in
2000 Volumteile Wasser. Durch Einstreuen von 300 Gewichtsteilen Steinsalz wird der Chromkomplexfarbstoff
ausgefällt. Man saugt ab und wäscht mehrmals mit 5%iger Steinsalzlösung. Nach dem
Trocknen erhält man ein gelbbraunes Pulver, welches sich in Wasser löst und Wolle aus neutralem bis
organisch saurem Bad in grünstichigen Gelbtönen färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man statt l-Amino-2-carboxybenzol-4-sulfomethylamid
das -4-sulfonamid oder -4-sulfodimethylamid verwendet.
17,1 Gewichtsteile l-Amino-2-carboxy-4-chlorbenzol werden in 70 Volum teilen Wasser und 12 Volumteilen
40volumprozentiger Natronlauge gelöst und mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 25 Volumteilen
Wasser versetzt. Diese Lösung gießt man in eine Vorlage von Eiswasser und 35 Volumteilen Salzsäure
(i/1,20). Man läßt noch 30 Minuten rühren und gießt in eine auf 00C gekühlte Lösung von
17,7 Gewichtsteilen Acetessigsäureanilid in 70 Volumteilen
Wasser, 12 Volumteilen 40volumprozentiger Natronlauge und 140 Volumteilen 20volumprozentiger
Sodalösung ein. Die Kupplung erfolgt schnell, und man kann den ausgefallenen Farbstoff nach
wenigen Stunden isolieren und trocknen.
35,8 Gewichtsteile dieses Monoazofarbstoffe werden in 200 Volumteile Formamid eingerührt und auf
1000C erwärmt. Innerhalb einer Stunde trägt man unter Rühren 8 Gewichtsteile Natriumdichromat
und 7,6 Gewichtsteile Traubenzucker in kleinen Anteilen ein. Nach beendeter Chromierung wird die
Reaktionslösung in 1500 Volumteile Wasser gegossen. Den entstandenen Chromkomplexfarbstoff
scheidet man durch Einstreuen von 100 Gewichtsteilen Steinsalz ab. Nach dem Absaugen wäscht man
den Farbstoff mit etwas Wasser und trocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das Wolle aus organisch
saurem bis neutralem Bad in grünstichigen Gelbtönen anfärbt.
21,6 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - carboxybenzol-5-sulfonamid
werden nach Beispiel 2 diazotiert und
zu einer auf 00C gekühlten Lösung von 20,7 Gewichtsteilen
Acetessigsäure - 2' - methoxyanilid in 70 Volumteilen Wasser, 16 Volumteilen 40volumprozentiger
Natronlauge und 140 Volumteilen 20vo-Iumprozentiger Sodalösung gegeben. Nach beendeter
Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet.
43,4 Gewichtsteile dieses Monoazofarbstoffs werden
in 200 Volumteile Formamid eingetragen, verrührt und auf 1000C erwärmt. Im Verlauf von einer
Stunde trägt man in kleinen Anteilen 8 Gewichtsteile Natriumdichromat und 7,6 Gewichtsteile Traubenzucker
ein. Nach beendeter Chromierung gießt man die Reaktionslösung in 2000 Volumteile Wasser und
salzt den ChromkomplexfarbstofF mit 500 Gewichtsteilen Steinsalz aus. Nach dem Absaugen und Trocknen
erhält man ein braungelbes Pulver. Dieses ist leicht löslich in Wasser und färbt Wolle aus neutralem
bis organisch saurem Bad in grünstichigen Gelbtönen an. Die Färbungen sind wenig röter als die
Färbungen mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff.
In analoger Weise erhält man die 2 : 1-Chromkomplexverbindungen
der in der folgenden Tabelle angeführten Monoazofarbstoffe, die Wolle in den angegebenen Farbtönen färben.
COOH
COCH3
N = N — CH
CONH
CH3
CH3
SO2NH2
COOH
Gelb, Spur röter als 1
Gelb, bedeutend röter als 2
COOH
NO2
Gelb, wenig röter als 2
COOH
N = N — CH
CONH
Gelb, wenig röter als 2
COOH C0CH3
COOH C0CH3
N = N — CH CH3
CONH
Gelb, etwas röter als 2
Gelb, etwas röter als 2
Claims (2)
1.
HO
Ri
COOH
R-N = N-C- COHN — R2
worin R einen Benzolrest darstellt, in dem sich die COOH-Gruppe in o-Stellung zur Azogruppe
befindet, Ri einen Alkylrest bedeutet und R2
einen Arylrest darstellt, wobei R und R2 weitere nicht sauer dissoziierende und nicht über ein
Stickstoffatom an R bzw. R2 gebundene Substituenten
enthalten können, mit Chromaten in Gegenwart reduzierender Kohlehydrate und Formamid bei erhöhter Temperatur behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von solchen Farbstoffen ausgeht,
die als Rest
HO
Ri
— C — COHN — R2
den Rest eines in o-Stellung zur enolischen Hydroxylgruppe gekuppelten Acetoacetylphenylamids
aufweisen, das im Phenylrest weitere nicht sauer dissoziierende und nicht über ein Stickstoffatom
an den Kern gebundene Substituenten enthalten kann.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 842 089;
schweizerische Patentschrift Nr. 343 559.
Deutsche Patentschrift Nr. 842 089;
schweizerische Patentschrift Nr. 343 559.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (9)
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---|---|---|---|
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CH311467A CH473866A (de) | 1961-12-22 | 1962-11-27 | Verfahren zur Herstellung von Monoazo-Chromkomplexfarbstoffen |
GB4772662A GB987466A (en) | 1961-12-22 | 1962-12-18 | Asymmetrical chromium-containing monoazo dyestuffs |
GB936264A GB987467A (en) | 1961-12-22 | 1962-12-18 | Process for the production of 2:1-chromium complex dyestuffs |
GB936064A GB994927A (en) | 1961-12-22 | 1962-12-18 | Process for the preparation of chromium-containing monoazo dyestuffs |
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DEF0036292 | 1962-03-16 | ||
DEF0036344 | 1962-03-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1191058B true DE1191058B (de) | 1965-04-15 |
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ID=27436894
Family Applications (1)
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CH (2) | CH434516A (de) |
DE (1) | DE1191058B (de) |
GB (3) | GB987466A (de) |
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Citations (1)
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---|---|---|---|---|
CH343559A (de) * | 1955-10-28 | 1959-12-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Farbstoffe |
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1961
- 1961-12-22 DE DEF35629A patent/DE1191058B/de active Pending
-
1962
- 1962-11-27 CH CH1386662A patent/CH434516A/de unknown
- 1962-11-27 CH CH311467A patent/CH473866A/de not_active IP Right Cessation
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- 1962-12-18 GB GB936064A patent/GB994927A/en not_active Expired
- 1962-12-18 GB GB936264A patent/GB987467A/en not_active Expired
- 1962-12-21 BE BE626394A patent/BE626394A/fr unknown
-
1969
- 1969-10-01 NL NL6914855A patent/NL6914855A/xx unknown
Patent Citations (1)
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---|---|---|---|---|
CH343559A (de) * | 1955-10-28 | 1959-12-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Farbstoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB987466A (en) | 1965-03-31 |
GB987467A (en) | 1965-03-31 |
CH434516A (de) | 1967-04-30 |
BE626394A (fr) | 1963-06-21 |
NL6914855A (de) | 1969-12-29 |
CH473866A (de) | 1969-06-15 |
GB994927A (en) | 1965-06-10 |
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