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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen bzw. deren Chromkomplexverbindungen
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, neuen Monoazofarbstoffen. gelangt, die
von Sulfonsäuregruppen und Carboxylgruppen frei sind, wenn man von Sulfonsäuregruppen
und Carboxylgruppen freie o-Oxydiazoverbindungen der Benzolreihe, die eine Sulionsäureamidgrupp-e
enthalten, mit i-Acvlamino-7-oxvnaphthalinen kuppelt, die im Nap#thalinkern von
jeglichen weiteren Substituenten und im Acylrest von Sulfonsäure- und Carboxylgruppen
frei sind.
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Zur Herstellung der gls Ausgangsstoffe dienenden o-Oxydiazoverbindungen
der Benzolreihe, die eine Sulfonsäureamidgruppe enthalten, kommen o-Oxyaminol)enzolsulfon-i#äureamide
in Betracht, die im Beitzolkern oder am Stickstoffatom der Sulfonsäureamidgruppe
substituiert oder unsubstituiert sein können. Als besonders wertvolle o-Oxyaminob-enzolsulfonsäureamide
erweisen sich z.B. das 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzo.1-4-sulfonsäureamid, daS 2-Amino-i-oxybenzol-4-SulfOnsäureOxY-äthvlamid,
das 2-Amino-i-oxybenzol-4-Sulfonsäuremethylamid, das 2-Amino-i-oxvbenzol-5-sulfonsäure.amid
und daS 2-Amino-i-oxvbenz01-4-sulfOnsäureamid.
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Die als Azokomponenten dienenden i -Acylamino-7-oxynaphthaline enthalten
im Naphthalinkern keine weiteren Substituenten. Die Acylreste dieser Verbindungen
können, abgesehen davon, daß sie von Sulfonsäuregruppen und Carboxylgruppen frei
sein müssen, beliebig zusammengesetzt sein. Zweckmäßig wählt man solche i-Acylamino-7-Oxvnaphthaline,
deren Acylrest einfach gebaut ist, z. B. nur die Elemente C, H und
0 aufweist, und höchstens 6 Kohlenstoff- und 2 Sauerstoffatome
enthält.
Solche Acylreste sind beispielsweise diejenigen der allgemeinen Formel
-CO -C.-1 H2.-1, worin n eine ganze ZaM im Werte'Von i bis 6 bedeutet.
Unter i-Acylamino-7-oxynaphthalinen sind hier auch 7-Oxynaphthyl-(i)-carbaminsäureestier
zu verstehen. Als Beispiele für i-Acylaminch-7-OxY-naphthaline sind zu erwähnen:
i-Formylamino-7-oxynaphthalin" i-Acetylamin0-7-oxynaphthalin, i-Propionylamin0-7-oxynaphthalin.,
i-n-Butyrylamin0-7-oxynaphthalin, i -Capronylamincl-7-(>xY-naphthalin, i-Carbomethoxyamin0-7-oxynaghthalin,
i -CarboäthoxyaminO,-7-oxynaphthalin.
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Die Kupplung der oOxydi,azoverbindungen mit den i-Acylamino-7-oxynaphthalinen#
kann nach iiblichen, an sich bekannten Methoden, vorzugsweise in alkalischem, z.
B. alkalicarbonat- bis alkalihydroxydalkalisch-em Mittel durchgeführt werden.
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Nach beendeter Kupplungsreaktion können die Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch
leicht durch Abfiltrieren abgetrennt werden, da sie mangels lös' lichmachender Gruppen
nur weuig wasserlöslich sind.
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Die gemäß obigen Angaben erhältlichen Monoazofarbstoffe sind neu und
entsprechen. der allgemeinen Formel
worin R einen Benzolrest bedeutet, der eine Sulfonsäureamidgruppe und in o-Stellung
zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe enthält. Sie sind als Alkaliverbindungen in Wasser
noch genügend löslich, um aus Färbebädern, die keinen Säurezu#satz 1)enötig.-n,'gut
gefärbt werden zu können, und sie eignen sich deshalb sehr gut zum Färben nach dem
EinbadAromierverfahren.
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Man kann auf solche Monoazofarbstoffe oder auf Gemische solcher Mönoazofar'bstoffe
mit Monoazo,-farbstoffen, die von Sulfonsäuregruppen und Carboxylgruppen frei sind
und der allgemeinen Formel
entsprechen, worin R einen Benzolrest bedeutet, der keine Sulfonsäureamidgruppe
und in cm-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe enthält, chro-mabgebende Mittel
derart einwirken lassen, daß chrornhaltige Farbstoffe entstehen, die pro Mole-kül
Monoazofarbst,#ff weniger als i Atom Chrom in komplexer Bindung enthalten. Die Monoazofarbstoffe,
welche zusammen mit den sulfonsäureamidgruppenhaltigen Farbstoffen zur Herstellung
der Chromkomplexverbindungen als Ausgangsstoffe dienen, können erhalten werden,
indem man sulfonsäuregruppen- und carboxylgruppenfreie o-Oxydiazoverbindungen der
Benzolreihe m4t i-Acylamino-7-oxynaphthalinen kuppelt, welche ebenfalls von Sulfonsäuregruppen
und Carboxylgruppen frei sind. Hierbei werden als o-Oxydiazoverbindungen zweckmäßig
Diazoverbindungen von solchen cm-Oxyaminen der Benzolreihe verwendet, deren Benzolkerne
außer der Hydroxyl- und Aminogruppe noch weitere Substituenten enthalten, wie Halogenatome
(z. B. Chlor), Alkylgruppen (z.,B. Methyl), Alkoxygruppen (z. B,. Methoxy), Nitrogruppen,
-CO-Alkylgruppen (z. B. -C O-C H.), Sulfongruppen (z.B. -S 02-C
H3),
Acylaminogruppen (z. B. Acetylamino). Zu wertvollenErgebnissen führen
die folgenden o-Oxvamine: 4 - Methyl - 2 - amino
- i - oxybenzol, 4 - Nfethoxy-2-amino-i-oxybenzol, 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol,
4,6-DichlOr-2-aMino-i-oxybenz01, 4-Nitro-2-amino-i-oxyl)enz01, 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol,
6-Nitro-4-m-ethyl-2-amino-i-oxyl)enzol, 6-Acetylamino-4-chlor-2-arnino-I-OxY1)ünz01,
5-Nitr0-4-chlor-2-amino-i-oxvbenzoll 4-.Nitro-6-chlor-2-amino-i-oxyb,-nzol, 4,6-DinitrO-2-amino-i-(>xvbenzol,
6-NitrO - 4 - chlor - 2 - aMin0 - i
- oxybenzol, 4 - Nitro-6-,acetylamino - 2
- amino - i - oxybenzol, 3-Amino-4-oxyacetophenon" 5-Nitro-3-amitio,-4-OxY-aoetophenon,
2-Amino-i-OxYbenz01-4-carbonsäureamid.
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Als Azokornponenten werden hier dieselben i-Acylamin0-7-oxynaphthaline-
verwendet, welche zur Herstellung der sulfonsäureamidgruppenhaltigen Farbstoffe
erwähnt wurden. Im Übrigen können die sulfamidgruppenfreien Monoazofarbstoffe nach
den gleichen Methoden hergestellt werden wie die sulfonsäurea,midgruppenhaltigen
Monoazof arbstoffe.
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Die Chromierung kann nach Abtrennung der Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch
vorgenommen werden. In manchen Fällen ist es auch möglich, die Chromierung ohne
Zwischenabscheidung direkt im Kupplungsgernisch durchzuführen.
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Die Behandlung mit den chromabgebenden Mitteln erfolgt gemäß vorliegendem
Verfahren in der Weist, daß ein chromhaltiger Farbstoff entsteht, der pro Molekül
Monoazofarbstoff weniger als i Atom Chrom in komplexer Bindung ent-' hält. Demgemäß
führt man die Chromierung zweckmäßig mit solchen chromabgebenden Mitteln und nach
solchen Methoden durch, welche erfahrungsgemäß komplexe Chrornverbindungen dieser
Zusammensetzung liefern. Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf i Molekül eines Farbstoffes
weniger als i Atom Chrom zu verwenden und/ oder die Chromierung in schwach saurem
bis a-lkalischem Mittel auzuführen. Demzufolge sind auch diejenigen Chromverbindungen,
die in alkalischem Mittel beständig sind, für die Durchführung des Verfahrens besonders
gut geeignet, z.B. solche Chromverbindungen aliphatischer Oxycarbonsäunen
oder
vorzugsweise aromatischer o-Oxycarl)otis#äureii, welche das Chrom in komplexer Bindung
enthalten. Als Beispiele aliphatischer Oxycarbonsäuren können u. a. Milchsäure,
Glykolsäure,Citronensäure und inshesondereWeinsäure genannt werden., während von
den a.romatischen o-Oxycarbonsäuren z. B. solche der Benzolreilie, wie -1-,
5- oder 6-.Nfethyl-i-oxyl),elizol-2-carbonsäure, und vor allem die nicht
weiter substituierte i-Ox#,1)enzol-2-car1)onsäure zu erwähnen sind.
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Die Umwandlung der Farbstoffe in die ko#mplexen Chromverbindungen
geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei SiiedetemperaturdesReaktionsgemisches,gegebenenfalls
in Amvesenheit geeigneter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organischer Säuren,
von Basen, organischen Lösungsmitteln oder weiteren die Komplexbildung fördernden
Mittel.
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,Solchen oben erläuterten Chro#mierungsverfahren kann z. B. ein einheitlicher
Farbstoff unterworfen werden, der im Rest R eine Sulfamidgruppe enthält, z. B. der
Farbstoff der Formel
Es ist aber auch möglich und in vielen Fällen vorteilhaft, z.B. auch zur Erzielung
verschiedenartiger Farbtöne, ein Gemisch zweier verscbiedener oder ein Gemisch von
mehr als zwei verschieden,en Farbstoffen der gekennzeichneten Art entsprechend zu
chromieren. In diesem Falle ist es möglich, aber keineswegs notwendig, daß alle
im Gemisch vorhandenen Farbstoffe eine Sulfamidgruppe aufweisen. Man kann z. B.
ein Gemisch der beiden Farbstoffe
oder der drei Farbstofie
entsprechend chrornieren, wobei Mischkomplexe entstehen, in denen hauptsächlich
verschiedenartige, z. 13. sulfamidgruppenhaltige und sulfamidgruppenfreie
Farbstoffe miteinander durch ein Ch,romatom verbunden werden.
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Die nach (lern vorliegenden Verfahren erhältlichen Chromverbindungen
können auch hergestellt werden, indem man pro Molekül Farbstoff i Atom komplex gebundenes
Chrom enthaltende Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen (i : i#Komplexe)
mit chromfreien Monoazofarbstoffen umsetzt, wobei man chromfreie und chromhaltige
(i : i-Komplexe) Monoazofarbstoffe verwendet, die von Stilfoii#siure""rul)I)eii
und Carboxylgruppen frei sind und der allgemeinen Formel
entsprechen, worin R einen aromatischen Rest der Benzolreihe bedeutet, der in o-Stellung
zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe enthält, wobei ferner die chroinfreien oder die
ch#rornhaltigen Monoazofarbstoffe oder beide im Rest R noch eine Sulfonsäureamidgruppe
enthalten.
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Die so erhältlichen neuen Produkte sind pro Molekül Monoazofarbstoff
weniger als i Atom komplex gebundenes Chrom und mindestens eine Sulfonsäureamidgruppe
enthaltende Chromkorn-1)lexverbindungen von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
worin R einen aromatischen Rest der Benzolreihe bedeutet, der in o-Stellung zur
Azogruppe eine Hv(IroxvIgruppe enthält.
Die neuen ehromhaltigen
Farbstoffe sind in Wasser löslich, und zwar besser löslich als die zu ihrer Herstellung
verwendeten metallfreien Ausgangsfarbstoffe. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken
verschiedenster Stoffe, vor allem aber zum Färben tierischer Materialien, wie Seide,
Leder und insbesondere Wolle, und synthetischer Fasern aus Superpolyamiden und Superpolyurethanen.
Im Gegensatz zu den Chromverbindungen von stilfonsättregruppenhaltigen Farbstoffen,
mit welchen man zweckmäßig aus stark saurem, z.B. schwefelsaurem Bade färbt, sind
diese neuen Chromverbindungen sulfonsäu,regruppenfreier Monoazofarbstoffe vor allem
geeignet zum Färben aus neutralem bis schwach saurem Bade. Die so erhältlichen Wollfärbungen
zeichnen sich durch Gleichmäßigkeit, gute Naßechtheitseigenschaften und sehr gute
Lichtechtheit aus.
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Die nachfolgenden Beispiele dienen. zur Erläuterung der Erfindung.
Dabei bedeuten., sofern nichts anderes angegeben wird, die Teile Gewichtsteile und,
die Prozente Gewichtsprozente.
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Beis,piel i i8,8Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäureamid werden
in 2oo Teilen Wasser und i5Volurnteilen jo n-Salzsäure aufgeschlämmt und bei
5
bis 10' Mit 25Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die durch
Zugabe von Natriumcarbonat neutralisierte Diazoverbindung läßt man einlaufen in
eine mit Eis auf cil abgekühlte Lösung von 20,5Teilen i-Acetylamino-7-oxynaphthalin
in 52 Volumteilen 2 n-Natriumhydroxydlösung und 50 Volumteilen 2 n-Natritimcarbonatlösung.
Nach beendeter Kupplung wird der abgeschiedene Farbstoff filtriert und mit verdünnter
Natriumchlorid.-lösung gewaschen. Getrocknet stellt er ein braunschwarzes Pulver
dar, das sich, in heißem Wasser mit violetter und in konzentrierter Schwefelsäure
mit reiner roter Farbe löst. Der Farbstoff färbt Wolle nach dem Einbadchromierverfahren
in echten grauen Tönen.
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Werden in dem obigen Beispiel an Stelle von 18,8 Teilen 2-Amino-i-oxyl)enz01-4-sulfonsäureamid
23,3 Teile 6-NitrO-2-amino-i-oxybenzol-4-#sulfonsäureamid verwendet, so,
wird ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhalten, welcher Wolle etwas violetter
färbt.
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Verwendet man an Stelle der 20,5 Teile i-Acetylamin0-7-oxynaphthalin
22,9 Teile i n-Butyrylamin0-7-oxynaphthalin, so wird ebenfalls ein Farbstoff von
4hnlichen. Eigenschaften erhalten.
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Beis-piel 2 18,8Teile 2-Amino-i-oxybenzol-5-sulfonsüureamid werden
in 2oo Teilen Wasser und 15 VOlumteilen io n-Salzsäure aufgeschlämmt und
bei 5 bis ICi' Mit 25yolumteilen 4n-Natriunmitritlösung diazotiert. Die durch
Zugabe von Natriumcarbonat neutralisierte Diazoverbindung läßt man einlaufen in
eine mit Eis a-uf o' abgekühlte Lösung von 2o,5 Teilen i-Acetylamin0-7-oxynaphthalin
in .g2Volumteilen 2n-Natriumhydroxydlösung und 5oVolumteilen 2n-Natriutncarbonatlösung.
Nach beendeter Kupplung wird der al)geschiedene Farbstoff filtriert und mit verdünnter
Natriumchloridlös#un,g gewaschen. Getrocknet stellt er ein schwarzes Pulver dar,
das sich in heißem Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter
Farbe löst. Der Farbstoff färbt Wolle nach dp-m Einbadchirornierverfahren in echten
graublauen Tönen.
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BeisTiel 3
Der nach den Angaben des Beispiels i, i. Absatz erhaltene
Filterkuchen des Farbstoffes wird in 15,oo Teilen Wasser aufgeschläMmt und mit 2oo
Teilen einer Lösung von chromsalicylsaureni Kalium-Natrium mit einem Chromgehalt
von i,85% versetzt. Die Lösung von cliromsalicylsaurem Kalium-Natritim erhält man
z.B. durch Aufkochen von ioo Teilen einer Cliromsulfatlösung mit einem Chromgehalt
voll 3,7010 mit ig,6Teilen Salicylsäure, Lösen des entstandenen Niederschlages
durch Zugabe von. 15Volumteilen ion-Natriumliyd,roxydl#)s#ulig und i5Volumteilen
ion-Kaliumhydroxydlösuiig und Einstellen, mit Wasser auf 2ooTeile. Das Chromiergemisch
wird etwa 5 Stunden bei Siedetemperatur gehalten und die so erhaltene Cliromkomplexverl)iiidung
, des Farbstoffes durch Natriumclilorid,zugal>-- ab,-geschieden und al)filtriert.
Der getrocknete Farbstoff stellt ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser
mit grauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Der Farbstoff
färbt Wolle aus essigsatirem Bade in hervorragend lichtechten, gleichmäßigen grauen
Tönen.
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Beispiel 4 4o Teile des nach Beispiel i, i. Absatz erhaltenen Farbstoffes
und, 35,5 Teile des aus 4-Chlor-2-atninoi-oxybenzol und i-Acetylamino-7-o#xynaphthalin
nach bekannter Methode erhaltenen Farbstoffes werden in 3ooo Teilen Wasser aufgeschlämmt
und mit 22o Teilen einer Lösung von chromsalieylsaurem Natrium mit einem Chromgehalt
von 2,6% versetzt. Nach 6 Stunden Kochen am Rückflußkühler ist die Chromierung
beendet. Die er-
haltene Chromkomplexverbindung wird durch Natriumchloridzugal),e
al)geschieden und abfiltriert. Sie stellt getrocknet ein schwarzes Pulver dar, das
sich in Wasser mit graublauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farl)e
löst und das Wolle sowohl aus neutralem wie aus essigsaurem Bade in gleichmäßig
graublauen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit färbt.
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Die dunkelgrüneLösung von chromsalicylsaurem Natrium erhält Man durch
Aufkochen, von 362 Teilen einer wäßrigen Clirornisulfatlösung mit einem Chromge'halt
von 7,2'10 Mit 138 Teilen Salicyl,säure, Lösen der entstandenen, Chromsalicylsäure
durch Zusatz von so viel 30%iger Natriumhydroxydlösung,
daß deutlich
phenolphthaleinalkalische Reaktion besteht, und Einstellen mit Wasser auf ioooTeile.
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Zu Farbstoffen mit ähnlichen, Eigenschaften gelangt man, wenn man
die im obigen Beispiel erwähnten Monoazofarbstoffe durch die in der nachstehenden
Tabelle ersetzt und im übrigen analog verfährt, In der KolonneA und B sind die beiden
komplex an das Chrom gebundenen o, o'-Dioxymonoazofarbstoffe angegeben.
| Farbe Wollfärbung |
| aus |
| A B der i. |
| wässerigen 1 trierter essigsaurern |
| Lösung 1 H,SO, Bade |
| 4o Teile 413 Teile |
| OH OH OH OH |
| l",-N=N- ) --# CH,-CO-NH--#"#-N=N blau rosa blaugrau |
| NI Z, Z, > |
| U-Z HN- |
| S02NH2 COCH3 ci COCH#, |
| 4o Teile 4o Teile |
| OH OH |
| 02N N = N-# grünblau rot blaugrau |
| HN-#' > |
| ci COCH3 |
| 4o Teile 4o Teile |
| OH OH |
| N = N blau blau- blaugrau |
| stichig- |
| 02N- |
| HN-< rot |
| OCH3 |
| 4o Teile 39 Teile |
| OH OH |
| Cl \-N= N-z' blau rosa violett- |
| giau |
| H N |
| ci COCH3 |
| 4o Teile 36,6 Teile |
| OH OH OH OH |
| , 1 , ' i # 11 1 ' \-N # N-Z\' 1 "', |
| IN N-- grünblau rot grün- |
| HN-- H N stichig |
| grau |
| 102NH2 COCH3 N02 COCH3 |
| Farbe Wollfärbung |
| der der Lösung aus |
| A B wässerigen in konzen- essigsaurem |
| Lösung trierter Bade |
| H, so, |
| 4o Teile 42,3 Teile |
| OH OH OH OH |
| \-N # N CH,CONH -/U#-N= N: blau rot gi
ünblau |
| H N H N |
| y 1 1 |
| S02NH2 COCH3 NO2 COCH, |
| 4o Teile 4o Teile |
| OH OH |
| ci -N=N: graublau rot grau |
| HN |
| y I |
| NO2 COCH, |
| 4o Teile 36,6 Teile |
| OH OH |
| 1 1 - ' |
| 0 N _C[-N = N:8 blaugiün violett grüngrau' |
| 2 HN |
| COCH, |
| 4o Teile 38 Teile |
| OH OH |
| 02N- \\-N=N blau rosa blaugrau |
| HN |
| CH3 COCH3 |
| 4o Teile 36,5 Teile |
| OH OH |
| N = N blau rot violett- |
| grau |
| HN > |
| CONH3 COCH, |
| Farbe Wollfärbung |
| der us |
| A |
| wässerigen gsaurem |
| Lösung trierter esr-Bade |
| H, S 0, |
| 4o Teile 44,5 Teile |
| OH OH OH OH |
| -N - N--1 02N \-N - N-1 > graublau
blau- violett- |
| stichig- grau |
| HN HI rot |
| y |
| S02NH2 COCH3 S02NH, COCH3 |
| 4o Teile 41,5 Teile |
| OH OH |
| _N-N violett rosa violett- |
| grau |
| HN-/ |
| C (-) C H3 |
| S02NHCH, |
| 4o Teile 36,6 Teile |
| OH OH OH OH |
| \-N= N-7 I#_N N-1 blau rosa grau |
| N H NH--' |
| S02NH2 |
| Co N02 Co |
| C 113 U H, |
| 41,2 Teile 35,5 Teile |
| OH OH OH OH |
| \-N#N graublau rot graublau |
| HN-Z' HN |
| S 02 N H2 C 0 |
| t12 L ti, C H, UH, |
| 41,2 Teile 36,6 Teile |
| OH OH |
| \IN-N grünblau rot grau |
| HN |
| 1 |
| N02 Co |
| Farbe Wollfärbung |
| der Lösung aus |
| A B der gen in konzen- essigsaurem |
| vässlri trierter Bade |
| Lösung H,SO, |
| 40 Teile 38,4 Teile |
| OH OH OH OH |
| N N- N=N:8 graublau rot grau |
| H N HN |
| 1 1 |
| SO,NH2 Co CI Co |
| 1 1 |
| C 113 it, (, H, (, fl, |
| `lo Teile 39,4 Teile |
| OH OH |
| \-N=N |
| 1 grünblau rot grau |
| N 02 -CO |
Beispiel
5
26,7Teile des nach Beispieli, i. Absatz erhaltenen Farbstoffes,
23,7Teile des aus4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und i-Acetylamino-7-OxY-naphthalin
erhältlichen Farbstoffes und 24,3Teile des aus 2-Amino-i-oxyberizol-4-carb-onsäureamid
und i-Acetylamino-7-oxynaphthalin erhältlichen Farbstoffes werden in 3oooTeilen
Wasser aufgeschlämmt und Mit 22oTeilen einer Lösung von chromsalicylsaurem Natrium
mit einem Chromgehalt Von 2,6% versetzt. Nach sechsstündigem Kochen am Ruckflußkühler
i#t die Chromierung beendet. Die erhaltene Chromkomplexverbindung wird durch Natriumchloridzusatz
abgeschieden und abfiltriert. Sie stellt getrocknet ein schwarzes Pulver dar, das
sich in Wasser mit graublauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe
löst und das Wolle sowohl aus neutralem wie aus essigsaurem Bade in gleichmäßig
graublauen Tönen Werden von im ausgezeichneter obigen Beispiel Lichtechtheit an
Stelle des färbt. Farbstoffes aus 4-Chlor-2-ainirto-i-oxybenzol und i-Acetylamino-7-oxynaphthalin
24,4 Teile des aus 4-Nitrc>-2-amino-i-oxybenzol und i-Acetylamine,-7-oxynaphthalin
erhältlichen Farbstoffes verwendet, so wird eine Chromkomplexverbindung von ähnlichen
Eigenschaft-en erhalten, welcheWolle in gleichmäßigen, grünstichiggrauen Tönen färbt.