DE1619649A1

DE1619649A1 - Gemischte metallhaltige Azo-Komplexe

Info

Publication number: DE1619649A1
Application number: DE19671619649
Authority: DE
Inventors: Brouard Claude Marie Hen Emile; Jirou Marcel Georges
Original assignee: Produits Chimiques Ugine Kuhlmann; Ugine Kuhlmann SA
Current assignee: ICI Francolor SA
Priority date: 1966-03-15
Filing date: 1967-03-14
Publication date: 1970-10-01
Also published as: US3576796A; CH467314A; NL150495B; BE694182A; GB1178485A; DE1619649C3; NL6702562A; FR1479349A; DE1619649B2

Description

A p A Q C I C

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF

PATENTANWÄLTE S MÜNCHEN 2. HIL.BL.ESTRASSE SO

Dr. Berg Ρϊρΐ.-lng. Stopf, 8 München 2. HilblettroB» K ·

Ihr Zeichen . Unser Zeichen Datum

P 1619 649.9-4-3 ·
Keue Unterlagen

Anwaltsakte 14- 805

UGINE Kuhlmann 10 Rue du General Foy, Paris 8e*me

"Gemischte, metallhaltige Azo-Komplexe"

^r : Marcel Jirou ' Erfinder;

■":.". ~ ":-.':■ Olaude Brouard

Die -vorliegende Erfindung- "betrifft neue, gemischte,

metallhaltige Komplexe, die durch die nachfolgende

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Formel

(I) - CR - C-II) (III)

dargestellt werden, worin (i) den Rest eines Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel: .

bedeutet, worin X Methyl- oder Äthylgruppe ist, Y eine Gruppe ist, die geeignet ist, an der Bildung eines metallhaltigen Komplexes teilzunehmen, R₁ und R₂ Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- und/oder Nitrogruppen sind und (II) den Rest eines Monoazofarbstoffs der allgemeinen !Forme!

"bedeutet, in welcher A einen o-Aminophenol- oder o-Aminonaphtolrest darstelltj mit dem Gehalt einer Gruppe -SO^H und gegebenenfalls anderen Substituenten und B der Rest einer Kupplungskomponente ist.

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9 8 4 9

Als Gruppen, die_:geeignet sind₃ an der Bildung von metallhaltigen Komplexen;teilzune1amisnjkörnen, beispielsweise. die Hydroxy-, Methoxy-_s öarljOxygruppen. "öenannt werden Λ Die Kupplung skömpcxnenten: des Restes B sind beispielsweise die Phenole s Hapht öle, Pyrazolone, Äcetylacetarylide, deren Hydroxy- oder^;oxo-Punktionerfc-benaehbarte. Stellungen"^:'fü^^ die Kupplungsreaktion frei sind.

Die Monoazofarbstoffe der formel (X),:die zur Herstellung " der Ghromkomplexe der'Eormei (Ιϊί) notwendig sind, werden in an sich bekannter Weise durch Kupplung in alitalisohem Milieu von p-Methoxy-:Oder Ithoxyphenolen mit den Diazo-Derivaten der Amine der allgemeinen Formel

erhalten.

Als solche können beispielsweise erwähnt werden das 4-Chlor-l-hydroxy-2-amino'benzol, 4,6-DiGhlor-l-hydroxy-2-aminobenzol, die 4- und 5-Kitro-l-hydroxy-2-aminobenzole, das 4,6-I)initro-l-hydroxy—2-aminobenzol,

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Die gemischten Komplexe der Formel (III), die Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind, können hergestellt werden durch Einwirkung eines Ohromi,erungsmitteis, beispielsweise eines Chromkomplexes einer aliphatischen oder aromatischen o-Hydroxycarbonsäure, wie der Salicyl- oder Weinsäure, auf ein äquimolekulares Gemisch der Farbstoffe der Formel (I) und (II) oder, durch Einwirkung eines 1/1 Chromkomplexes eines Farbstoffs der Formel (II) auf einen Farbstoff der Formel (I). Man bewirkt diese Reaktionen vorzugsweise in wäßrigem, alkalischem Milieu.

Die so erhaltenen, gemischten Farbstoffe eignen sich besonders gut zur Färbung in Gegenwart einer schwachen, organischen Säur.e, mit tierischen Fasern wie Seide, Leder, Wolle und synthetischen Fasern auf der Basis von Polyamiden oder von Polyurethanen, ebenso von gemischten Fasern, beispielsweise Wolle-Polyamiden. Die erhaltenen Farbtönungen zeigen ein Zusammenwirken von guter Abriebfestigkeit, guter Festigkeit gegenüber feuchten Belastungen und eine ausgezeichnete Lichtechtheit.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken* Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Temperaturen ^p Celsius.

. - 5 009840/20t$

It

— 5 —

Beispiel- 1

Man mischt in 1000 Teilen Wasser den Chromkomplex, der erhalten wurde aus 43,9 Teilen [6-JüTitro-4~sulfo-2-hydroxy-naphthalin] -^l azo¹^ - [2-hydroxynaphtalin] mit einem Gehalt an einem Ghromatom pro Molekül Monoazofarbstoff und 28,9 Teile [4-Nitro-l-hydroxybenzol]- ζ.2 azo^- [4-methöxy-l-hydroxybenzol]. Man erhitzt das Gemisch auf 90 - IQO⁰C und gibt Natriumhydroxyd zu, daß sich der pH allmählich bis auf 8-8,5 erhöht. Das Gemisch wird bis zum Verschwinden des Monoazofarbstoffs bei 90 - 100⁰C gehalten« Der gemischte, chromhaltige .Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen' und getrocknet. Er färbt Wolle und Polyamide in schwarzer Farbtönung mit sehr ■ guten, allgemeinen Echtheitseigenschaften. Die Gemische dieser beiden Fasern zeigen keine Farbunterschiede.

Die nachfolgende Tabelle beschreibt weitere gemischte, chromhaltige Komplexe der Formel (III). Bei den angegebenen Farbtönungen sind die mit diesen Komplexen erhaltenen Färbungen auf Wolle und Polyamiden gleich.

6 -

Beispiel

(I) (II)

Farbtönungen

[3,5-Dinitro-2-hy droxybenz-ol] <1 azo 2> - [4-metnoxy-lhydroxybenzol]

[4-ITitro-2-hydroxybenzol]- <1 azo 2>-[4-methoxy-1-hydroxybenzol]

[5 . hydroxybenzolJ <1 azo 2> -[4-methoxy-1-hydroxybenzoLJ

[4-Nitro-2-hydroxybenzol] <1 azo 2>-[4-meth.oxy-1-hydroxybenzol] [ 6-ITitro'-4-STilf O-2-ttydroxynapiitalin] CL azo l>-[2-hydroxynaphtalin]

dito

[5-Nitro-3-sulfo-2-hydroxybenzolJ- <1 azo 4> -[5-hydroxy-l-phenyl-3-methylpyrazol]

[4-Sulfo-2-hydroxynaphtalin] - <1 azo 1> —[ 2-hydroxynaph.talinJ

schwarzgrünlich

schwarzbläulich

dunkelbraun

marineblau

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Claims

^; J: -m- :y: ., -■■-,; 1619549

' ". ."■"- ■"/.' - 7 - ; .-■■■■■ : -v .'■■■_.

Pat e n t a η s ρ r ii c h e : , 1;. . (iemlsöhte, ehromhaltige -Komplexe der nachfolgenden

welcher (I) den Rest eines Monoazofarbstoffs der allgemeinen Formel : : __<: '-. ., _ - ^:, '-..'.. ; g

^:; 'GH' ^; ■"■■■' -■■■■■.■

■IT «-.

R-, R₂ · -■ ■
^x , OX

darstellt, in welcher X eine Methyl- oder Äthyl gruppe ist, Y eine Gruppe ist, die geeignet ist, an der Bildung eiiies methallhaltigen Komplexes teilzunehmen, E-, und R₂ Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- und/oder Nitrogruppen sind und (II) den Rest eines Mohoazofarbstoffs der allgemeinen Formel -

-' A - N = Ή - B
"bedeutet, In welcher A-einen mpnosulfonierten p-Amino-*

phenol oder o-Aminonaphtolrest darstellt, der gegebenenfalls andere Substituenten enthält und B der Rest einer Kupplungslcomponente ist.
2. Verwendung der Komplexe gemäß Anspruch 1 zur Färbung von tierischen und Polyamid-Fasern.
3. Verfahren zur Herstellung der Komplexe gemäß Anspruch dadurch gekennzeichnet, daß man reagieren läßt:

a) ein Chromierungsmxttel mit einem äquimolekularen Geraisch eines Monoazofarbstoffe der Formel (1) und eines Honoazofarbstoffs der Formel (II)

b) einen Chromkomplex 1/1 eines Farbstoffs der Formel (II) auf einem Farbstoff der Formel (I). ,

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