JPS58179268A - ポリエステル繊維用モノアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維用モノアゾ染料Info
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- JPS58179268A JPS58179268A JP57063041A JP6304182A JPS58179268A JP S58179268 A JPS58179268 A JP S58179268A JP 57063041 A JP57063041 A JP 57063041A JP 6304182 A JP6304182 A JP 6304182A JP S58179268 A JPS58179268 A JP S58179268A
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- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
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- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発１ｓＦｉポリエステル繊維用七ノアゾ染料に関する
もの′であ夛、詳しくはポリエステル繊維を赤色から！
緑色に染色し、諸襲牢賓、特に耐光騒牢度、耐昇華怒牢
度、水堅牢度にすぐれ、およびアルカリ防抜染性にすぐ
れたアゾ染料に関するものである。
もの′であ夛、詳しくはポリエステル繊維を赤色から！
緑色に染色し、諸襲牢賓、特に耐光騒牢度、耐昇華怒牢
度、水堅牢度にすぐれ、およびアルカリ防抜染性にすぐ
れたアゾ染料に関するものである。
本発明に係る染料は、下記一般式［１〕（式中、Ｄは置
換もしくは非置換のチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基
、チアジアゾリル基壇たはピリジル基を表わし、Ｘは水
素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基ｔ＋はアジル
ア電）基を表わしｓ ＹＦｉ水素原子、塩素原子、メチ
ル基、アルコキシ基ｔたはアルコキシアルキル基を表わ
し、Ｗは水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、
アルケニル基壇たは了り−ル基を表わし Ｒ１はフェノ
キシメチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基ｔたは
テトラヒドロフルフリル基を表わす。）で示される水不
溶性のアゾ染料である。
換もしくは非置換のチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基
、チアジアゾリル基壇たはピリジル基を表わし、Ｘは水
素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基ｔ＋はアジル
ア電）基を表わしｓ ＹＦｉ水素原子、塩素原子、メチ
ル基、アルコキシ基ｔたはアルコキシアルキル基を表わ
し、Ｗは水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、
アルケニル基壇たは了り−ル基を表わし Ｒ１はフェノ
キシメチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基ｔたは
テトラヒドロフルフリル基を表わす。）で示される水不
溶性のアゾ染料である。
前示一般式［１１においてＤで表わされる置換もしくけ
非置換のチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアジア
ゾリル基およびピリジル基としては、チアゾリル基；ベ
ンゾチアゾリル基；メチル基、塩素原子、臭素原子、ニ
ド四基、低級アルコキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、トリフルオ闘メチル基
、メチルスルホニル＆、 ホルイル基、！。
非置換のチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアジア
ゾリル基およびピリジル基としては、チアゾリル基；ベ
ンゾチアゾリル基；メチル基、塩素原子、臭素原子、ニ
ド四基、低級アルコキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、トリフルオ闘メチル基
、メチルスルホニル＆、 ホルイル基、！。
β−ジシアノビニル基、β−シアノ−！−アルコキシカ
ルボニルビニル基轡で置換されたチアゾリル基ま次はベ
ンゾチアゾリル基；チアジアゾリル基；低級アルキル基
、フェニル基、べ／ジル基、フェネチル基、シクロアル
キル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニ
ル基、低級アルキルスルホニル基、シアノ基、塩素原子
、アリールチオ基、アリールスルフィニル基、アリール
スルホニル基等により置換されたチアジアゾリル基；ピ
リジル基；塩嵩原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、
メチルスルホニル基、シアノ基等により置換されたピリ
ジル基が挙げられ、！で表わされるアジルア建）基トシ
てはアセチルア建ノ基、クロロアセチル基、ベンシイル
ア建ノ基、メチルスルホニルアζノ基、クロロプロピオ
ニルアＺノ基、エトキシカル汁こ゛ニルア建ノ基、エチ
ルア建ノカルボニルアンノ基等が挙げられ、Ｙで表わさ
れるアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基等が
挙げられ、アルコキシアルキル基としてはブトキシエチ
ル基、エトキシエテル基等が挙げられ、ＲＩで表わされ
る非置換のアルキル基としてはメチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基 、ｂブチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げら
れ、置換アルキル基としてはメトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシアル
キル基；メトキシエトキシエチル基、エトキシエチル基
等の低級アルコキシアルコ＋ジアルキル基；フェノキシ
エチル基等のフェノキシアルキル基；ベンジルオキシエ
チル基、クロロベンジルオキシエチル基尋の置換されて
いてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基；ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル
基、ヒドロキシヘキシル基、コーヒドロキシー３−メト
キシプロピル基等の置換されていてもよいヒドロキシア
ルキル基；シアノメチル基、シアンエチル基等のシアノ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基、クロロアセ
チルオキシエチル基、クロロプロピオニルオキシエチル
基、ベンゾイルオキシエチル基環の置換されていてもよ
いアシルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニルオ
キシエチル基；メトキシエト、キシカルボニルオキシエ
チル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基
；カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基等のカ
ルバモイル低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルｌニルメチル基；メトキシカルボニル
エチル基、エトキシカルボニルエチル基、メトキシカル
ボニルプロピル基、エトキシカルボニルプロビル基、メ
トキシエトキシカルボニルメチル基−ペンジルオキノ シカルボニルメチル基等の置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル低級アルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基、クロロベンジル基等の置換されていて４よいアラ
ルキル基、アリルオキシカルボニルエチル基、アリルオ
キシカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボニル低
級アルキル基；テトラヒドロフルフリル基；コノ１り酸
イミドエチル基等のコハク酸インド低級アルキル基；フ
タルイＺドエチル基等の７タル酸イミド低級アルキル基
；シアノエトキシエチル基、シアノブトキシエチル基等
のシアノアルスーシ低級アルキル基；クロロエチル基等
の／Ｓロゲノ低級アルキル基が挙げられ、アルケニル基
としてはアリル基、クロチル基等が挙げられ、アリール
基としてはフェニル基、クロロフェニル基、トリル基等
が挙げられる。
ルボニルビニル基轡で置換されたチアゾリル基ま次はベ
ンゾチアゾリル基；チアジアゾリル基；低級アルキル基
、フェニル基、べ／ジル基、フェネチル基、シクロアル
キル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニ
ル基、低級アルキルスルホニル基、シアノ基、塩素原子
、アリールチオ基、アリールスルフィニル基、アリール
スルホニル基等により置換されたチアジアゾリル基；ピ
リジル基；塩嵩原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、
メチルスルホニル基、シアノ基等により置換されたピリ
ジル基が挙げられ、！で表わされるアジルア建）基トシ
てはアセチルア建ノ基、クロロアセチル基、ベンシイル
ア建ノ基、メチルスルホニルアζノ基、クロロプロピオ
ニルアＺノ基、エトキシカル汁こ゛ニルア建ノ基、エチ
ルア建ノカルボニルアンノ基等が挙げられ、Ｙで表わさ
れるアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基等が
挙げられ、アルコキシアルキル基としてはブトキシエチ
ル基、エトキシエテル基等が挙げられ、ＲＩで表わされ
る非置換のアルキル基としてはメチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基 、ｂブチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げら
れ、置換アルキル基としてはメトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシアル
キル基；メトキシエトキシエチル基、エトキシエチル基
等の低級アルコキシアルコ＋ジアルキル基；フェノキシ
エチル基等のフェノキシアルキル基；ベンジルオキシエ
チル基、クロロベンジルオキシエチル基尋の置換されて
いてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基；ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル
基、ヒドロキシヘキシル基、コーヒドロキシー３−メト
キシプロピル基等の置換されていてもよいヒドロキシア
ルキル基；シアノメチル基、シアンエチル基等のシアノ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基、クロロアセ
チルオキシエチル基、クロロプロピオニルオキシエチル
基、ベンゾイルオキシエチル基環の置換されていてもよ
いアシルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニルオ
キシエチル基；メトキシエト、キシカルボニルオキシエ
チル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基
；カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基等のカ
ルバモイル低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルｌニルメチル基；メトキシカルボニル
エチル基、エトキシカルボニルエチル基、メトキシカル
ボニルプロピル基、エトキシカルボニルプロビル基、メ
トキシエトキシカルボニルメチル基−ペンジルオキノ シカルボニルメチル基等の置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル低級アルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基、クロロベンジル基等の置換されていて４よいアラ
ルキル基、アリルオキシカルボニルエチル基、アリルオ
キシカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボニル低
級アルキル基；テトラヒドロフルフリル基；コノ１り酸
イミドエチル基等のコハク酸インド低級アルキル基；フ
タルイＺドエチル基等の７タル酸イミド低級アルキル基
；シアノエトキシエチル基、シアノブトキシエチル基等
のシアノアルスーシ低級アルキル基；クロロエチル基等
の／Ｓロゲノ低級アルキル基が挙げられ、アルケニル基
としてはアリル基、クロチル基等が挙げられ、アリール
基としてはフェニル基、クロロフェニル基、トリル基等
が挙げられる。
前示一般式［１〕で示されるモノアゾ染料は下記式〔■
〕 Ｄ −ＮＨ，・・・・・ｅ・・・・・ （１）（式中、
Ｄ＃′ｉ前配定ｄＫ同じ、）で示されるアミン類なジア
ゾ化し、下記式〔１〕 （式中、Ｘ％Ｙ％Ｒ゛およびＲ■は前記定義に同じ、）
で示される化合物とカップリングさせることＫより製造
することができる。
〕 Ｄ −ＮＨ，・・・・・ｅ・・・・・ （１）（式中、
Ｄ＃′ｉ前配定ｄＫ同じ、）で示されるアミン類なジア
ゾ化し、下記式〔１〕 （式中、Ｘ％Ｙ％Ｒ゛およびＲ■は前記定義に同じ、）
で示される化合物とカップリングさせることＫより製造
することができる。
本発明のアゾ染料にょ）染色しうる繊維としては、ポリ
エチレンテレフタレート、テレフタルｆｉｎ／、４１−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮金
物などよ）なるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊屯などの天然線維と上記ポリエステル繊維との混紡品
、Ｓ織品が挙げられる。
エチレンテレフタレート、テレフタルｆｉｎ／、４１−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮金
物などよ）なるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊屯などの天然線維と上記ポリエステル繊維との混紡品
、Ｓ織品が挙げられる。
本発明の染料を用騒てポリエステル繊細を染色するＶＣ
は、前示一般式［１３で示される染料が水に不俗ないし
―溶であるので、常法によ）、分散剤としてナフタレ／
スルホン酸トホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴を危は捺
染＃ＩＡｖ調製し、浸染ｉたは捺染を行なえばよい０例
えば浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポ
リエステル繊維ないしは、その混紡品Ｋｌｉ牢度のすぐ
れた染色を施すことができる。その際、場合により、染
色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムな
どのような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得ら
れる。
は、前示一般式［１３で示される染料が水に不俗ないし
―溶であるので、常法によ）、分散剤としてナフタレ／
スルホン酸トホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴を危は捺
染＃ＩＡｖ調製し、浸染ｉたは捺染を行なえばよい０例
えば浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポ
リエステル繊維ないしは、その混紡品Ｋｌｉ牢度のすぐ
れた染色を施すことができる。その際、場合により、染
色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムな
どのような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得ら
れる。
また、本発明方法に使用される前示一般式（１）で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般式［１）で示される染料相
互の配合によシ染色性Ｏ向上等、好結果が得られる場合
がある。
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般式［１）で示される染料相
互の配合によシ染色性Ｏ向上等、好結果が得られる場合
がある。
次に１本発明を実施ｆｉＫよって更に＾体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない＠）以下の実施例に限
定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない＠）以下の実施例に限
定されるものではない。
実施例１
下記構造式
で示される染料ｏ、ｓｌをす７タレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物ｔｇおよび高級アルコール硫酸エス
テルＪｌを含む水ＪＩＫ分散させて染色浴を調製し次。
ムアルデヒド縮合物ｔｇおよび高級アルコール硫酸エス
テルＪｌを含む水ＪＩＫ分散させて染色浴を調製し次。
この染色浴にポリエステル繊維１００１を浸ＩＬ、／
Ｊ Ｏ”Ｃでａ ａ分間染色した後、ソーピング、水洗
および乾燥を行なったところ、鮮明な實色の染布が得ら
れえ。
Ｊ Ｏ”Ｃでａ ａ分間染色した後、ソーピング、水洗
および乾燥を行なったところ、鮮明な實色の染布が得ら
れえ。
得られた染布の耐光竪牢度、耐昇華堅牢度および水堅牢
度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐ）１安定
性は良好であった。
度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐ）１安定
性は良好であった。
本実施例で使用した染料は下記のようにして製造した。
コープミノ−５−ニトロチアゾールｔ、りＩをリン酸／
Ｉｔｎｌ、酢酸ｌｔ−に溶解し、−Ｊ’Ｃで私コ嚢ニト
ロシル硫酸を用いジアゾ化し、得られ穴ジアゾニウム塩
溶液を、Ｎ−ブチル−夏−７−Ｌ／ｄＰジェトキシカル
ボニルエチル−ｍ−トルイジン−八Ｊｌをメタノ−）４
．．２１ａＩＩＬＩＫ＠％した溶液中Ｋｏ℃で添加、析
出染料をｒ取、水洗乾燥′ｉ−た０本品のλｍａｚは４
０Ｊｎ冨であった。
Ｉｔｎｌ、酢酸ｌｔ−に溶解し、−Ｊ’Ｃで私コ嚢ニト
ロシル硫酸を用いジアゾ化し、得られ穴ジアゾニウム塩
溶液を、Ｎ−ブチル−夏−７−Ｌ／ｄＰジェトキシカル
ボニルエチル−ｍ−トルイジン−八Ｊｌをメタノ−）４
．．２１ａＩＩＬＩＫ＠％した溶液中Ｋｏ℃で添加、析
出染料をｒ取、水洗乾燥′ｉ−た０本品のλｍａｚは４
０Ｊｎ冨であった。
実施例コ
下記構造式
で示される染料０．１１をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３１及び水参Ｉと混合し、サンドグ
ラインダーで７０時間磨砕して得た染料分散液およびキ
ャリヤー（メイプリンターＹ−Ｊｊ（商標）、明成化学
■製）Ｊｌｌｌ−捺染＠９０１ＶＣ（７７１人し色糊を
調製した。
ムアルデヒド縮合物３１及び水参Ｉと混合し、サンドグ
ラインダーで７０時間磨砕して得た染料分散液およびキ
ャリヤー（メイプリンターＹ−Ｊｊ（商標）、明成化学
■製）Ｊｌｌｌ−捺染＠９０１ＶＣ（７７１人し色糊を
調製した。
こり色糊なポリエステル繊細材料に印捺し、ｉｏＯ℃で
一分間中間乾燥後、ｔｖａ”ｃでり分間蒸熱し、染料を
固着させ、ソーピング、水洗および乾燥処理を行なった
ところ、耐光聾牢度および耐昇′＃ｉ堅牢度の良好な鮮
明な青色の染布が得られた。
一分間中間乾燥後、ｔｖａ”ｃでり分間蒸熱し、染料を
固着させ、ソーピング、水洗および乾燥処理を行なった
ところ、耐光聾牢度および耐昇′＃ｉ堅牢度の良好な鮮
明な青色の染布が得られた。
本品のλｍａｘ （アセトン）は４０ ｔ ｎｕであつ
次。
次。
実施例Ｊ
下記構造式
で示される染料を使用し、実施例ノと同様にポリニスデ
ル繊細を染色したところ、鮮明な赤味青色の染布が得ら
れた。得られた染布の射光Ｉ牢度、耐昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度依存性、ｐｉ
！安定性は良好であった。
ル繊細を染色したところ、鮮明な赤味青色の染布が得ら
れた。得られた染布の射光Ｉ牢度、耐昇華堅牢度および
水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度依存性、ｐｉ
！安定性は良好であった。
本実施例で使用し念染料は実施例１に準じて製造した。
本呂のλ！ｎ１ＬＸ （アセトン）はｓｔ？ｎｍであっ
た。
た。
染料を用いてポリニスデル繊維を染色し、同表に示す色
調の染色物を得た。
調の染色物を得た。
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｄは、置換もしくＦｉ非置換のチアゾリル基、
ベンゾチアゾリル基、チアジアゾリル基ま次はピリジル
基を表わし５ｘｔｉ水嵩原子、壇＃Ｃ原子、メチル基、
メ）中７基ｔｆｔ＃ｉアクルアイノ基を表わし、ＹＦｉ
水素原子、塩素原子、メチル基、アルコキシ基ｉたはア
ルコキシアル中ル基を表わし、Ｒ１は水素原子、置換も
しくは非置換のアルキル基、アルケニル４オ次は了り一
ル基を表わし、Ｒ雪はフェノキシメチル基、フェノキシ
エチル基、ベンジル基ま次はテトラヒドロフルフリル基
を表わす、）で示されるポリエステル繊細用モノアゾ染
料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57063041A JPS58179268A (ja) | 1982-04-15 | 1982-04-15 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| US06/482,802 US4542207A (en) | 1982-04-15 | 1983-04-07 | Heterocyclic monoazo dyes for polyester fibers |
| CH2006/83A CH653355A5 (de) | 1982-04-15 | 1983-04-14 | Monoazofarbstoffe zum faerben von polyesterfasern. |
| GB08310196A GB2121425B (en) | 1982-04-15 | 1983-04-15 | Monoazao dyes for dyeing polyester fiber |
| DE19833313797 DE3313797A1 (de) | 1982-04-15 | 1983-04-15 | Monoazofarbstoffe zum faerben von polyesterfasern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57063041A JPS58179268A (ja) | 1982-04-15 | 1982-04-15 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58179268A true JPS58179268A (ja) | 1983-10-20 |
| JPH0365389B2 JPH0365389B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=13217844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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