JPS5838757A - ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維用ジスアゾ染料Info
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- JPS5838757A JPS5838757A JP13819281A JP13819281A JPS5838757A JP S5838757 A JPS5838757 A JP S5838757A JP 13819281 A JP13819281 A JP 13819281A JP 13819281 A JP13819281 A JP 13819281A JP S5838757 A JPS5838757 A JP S5838757A
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- alkoxycarbonyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関するもの
であり、詳しくはポリエステル繊維を紫色からｔ色に染
色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅
牢度、また染色時の温度安定性およびｐＨ安定性にすぐ
れたジスアゾ染料に関するものである。
であり、詳しくはポリエステル繊維を紫色からｔ色に染
色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅
牢度、また染色時の温度安定性およびｐＨ安定性にすぐ
れたジスアゾ染料に関するものである。
本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、下記一般
式ＣＩ） ！ （式中、！は水素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフル
オロメチル基またはアルコキシカルボニル基を表わし、
！はシアノ基、アルコキシカルボニル基ま九はカルバモ
イル基を表わし、Ｋはヒドロキシナフチル基、コーメチ
ルインドリル基、コーフェニルインドリル基。
式ＣＩ） ！ （式中、！は水素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフル
オロメチル基またはアルコキシカルボニル基を表わし、
！はシアノ基、アルコキシカルボニル基ま九はカルバモ
イル基を表わし、Ｋはヒドロキシナフチル基、コーメチ
ルインドリル基、コーフェニルインドリル基。
よびＨ１ｉｉ水素原子、アルケニル基、アリール基また
は置換もしくは非置換のアルキル基を表わす。）で示さ
れる水不溶性染料である。
は置換もしくは非置換のアルキル基を表わす。）で示さ
れる水不溶性染料である。
前示一般式〔１〕において、ＸおよびＹで表わされるア
ルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。Ｘけコーヒドロキシーｌ−ナフチル基、弘−
ヒドロキシ−／−す７テル基などのヒドロキシナフチル
基。
ルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。Ｘけコーヒドロキシーｌ−ナフチル基、弘−
ヒドロキシ−／−す７テル基などのヒドロキシナフチル
基。
−−メチル−３−インドリル基、Ｊ−フェニル−Ｊ−イ
ンドリル基および で示されるカップリング成分の基を表わし、上記ｕｌ
、Ｒｘ 、Ｒ１、Ｒ４オ！ヒＲ’Ｕ水素ＪＪｊ子、７
リル基、クロチル基等のアルケニル基、フェニル基、ク
ロロフェニル基、トリル基等のアリール基。
ンドリル基および で示されるカップリング成分の基を表わし、上記ｕｌ
、Ｒｘ 、Ｒ１、Ｒ４オ！ヒＲ’Ｕ水素ＪＪｊ子、７
リル基、クロチル基等のアルケニル基、フェニル基、ク
ロロフェニル基、トリル基等のアリール基。
直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数ｌ−弘のアルキル基
、置換アルキル基１例えばメトキシエチル基、エトキシ
エチル基、メトキシエチル基等の低級アルコキシアルキ
ル基；メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；フェ
ノキシエチル基等のフェノキシアルキル基；ペンジルオ
キシニブル基、クロロベンジルオキシエチル基等の置換
されていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基；ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ
ブチル基、ヒドロキシヘキシル基、コーヒドロキシーＪ
−メトキシプロピル基等の置換されていてもよいヒドロ
キシアルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基等の
シアノ低級アルキル基；アセチルオキシニブル基、クロ
ロアセチルオキシエチル基、クロロプロピ・オニルオキ
シエチル基、 ヘ７ゾイルオキシエテル基等の置換され
ていてもよいアシルオキシ低級アルキル基；メトキシカ
ルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシカルボニル
オキシエテル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級ア
ルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル
基等のカルバモイル低級アルキル基；メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエ
トキシカルボニルメチル基、ペンジルオキシカルポニル
メテル基等の置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル低級アルキル基：ベンジル基、フェネチル基、クロロ
ベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル基、ア
リルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニ
ルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アルキル基
；テトラヒドロフルフリル基；コハク酸イミドエテル基
等のコハク酸イミド低級アルキル基；フタルイミドエチ
ル基等の７タル酸イミド低級アルキル基；シアノエトキ
シエテル基、シアノメトキシエチル基等のシアノアルコ
キシ低級アルキル基；クロロエテル基等のハロゲン化低
級アルキル基などを表わす。
、置換アルキル基１例えばメトキシエチル基、エトキシ
エチル基、メトキシエチル基等の低級アルコキシアルキ
ル基；メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；フェ
ノキシエチル基等のフェノキシアルキル基；ペンジルオ
キシニブル基、クロロベンジルオキシエチル基等の置換
されていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基；ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ
ブチル基、ヒドロキシヘキシル基、コーヒドロキシーＪ
−メトキシプロピル基等の置換されていてもよいヒドロ
キシアルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基等の
シアノ低級アルキル基；アセチルオキシニブル基、クロ
ロアセチルオキシエチル基、クロロプロピ・オニルオキ
シエチル基、 ヘ７ゾイルオキシエテル基等の置換され
ていてもよいアシルオキシ低級アルキル基；メトキシカ
ルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシカルボニル
オキシエテル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級ア
ルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル
基等のカルバモイル低級アルキル基；メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエ
トキシカルボニルメチル基、ペンジルオキシカルポニル
メテル基等の置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル低級アルキル基：ベンジル基、フェネチル基、クロロ
ベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル基、ア
リルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニ
ルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アルキル基
；テトラヒドロフルフリル基；コハク酸イミドエテル基
等のコハク酸イミド低級アルキル基；フタルイミドエチ
ル基等の７タル酸イミド低級アルキル基；シアノエトキ
シエテル基、シアノメトキシエチル基等のシアノアルコ
キシ低級アルキル基；クロロエテル基等のハロゲン化低
級アルキル基などを表わす。
前示一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ染料は下記式［［
１］ （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式〔璽〕 （式中、Ｙｉｊ前記定義に同じ。）で示されるアミノチ
オフェン類とカップリングさせ、得られ九下記式〔１■
〕 Ｘ （式中、ＩおよびＹＦｉ前配定配定義じ。）で示される
モノアゾ化合物をジアゾ化し１式〔ｖ〕Ｋ−Ｈ１１＠５
ｅｌｌｓ・〔■〕 （式中、には前記定義に同じ。） で示されるカップリング成分とカップリングさせる仁と
によって製造することができる。
１］ （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式〔璽〕 （式中、Ｙｉｊ前記定義に同じ。）で示されるアミノチ
オフェン類とカップリングさせ、得られ九下記式〔１■
〕 Ｘ （式中、ＩおよびＹＦｉ前配定配定義じ。）で示される
モノアゾ化合物をジアゾ化し１式〔ｖ〕Ｋ−Ｈ１１＠５
ｅｌｌｓ・〔■〕 （式中、には前記定義に同じ。） で示されるカップリング成分とカップリングさせる仁と
によって製造することができる。
本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維としてＦｌ
、ポリエチレンテレ７タレート、テレフタル酸と１．餌
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。
、ポリエチレンテレ７タレート、テレフタル酸と１．餌
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前示一般式（１）で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法により。
、前示一般式（１）で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法により。
分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分
散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染
を行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キャ
リヤー染色法、−サーモゾル染色法などの通常、の染色
処理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その
混紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。そ
の際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれば
、さらに好結果が得られる。
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分
散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染
を行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キャ
リヤー染色法、−サーモゾル染色法などの通常、の染色
処理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その
混紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。そ
の際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれば
、さらに好結果が得られる。
また９本発明方法に使用される前示一般式〔１〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般弐 ′〔Ｉ〕で示される
染料相互の配合によシ染色性の向上等、好結果が得られ
る場合がある。
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般弐 ′〔Ｉ〕で示される
染料相互の配合によシ染色性の向上等、好結果が得られ
る場合がある。
次に１本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例１
下記構造式
（３
％式％
で示される染料０．ｌｆを、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エ
ステｆｉｔコｔを含む水３ｔに分散させた染色浴にポリ
エステル繊維１００１を浸漬し、ｔｉｏＣでｔｏ分間抜
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったとこ
ろ、鮮明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度５ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は良好であった。
ルムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エ
ステｆｉｔコｔを含む水３ｔに分散させた染色浴にポリ
エステル繊維１００１を浸漬し、ｔｉｏＣでｔｏ分間抜
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったとこ
ろ、鮮明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度５ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は良好であった。
本実施例で使用し友染料社下記のようにして製造した。
アニリンタ、Ｊ ｆを７チ塩酸／すＯｙｄ中に溶解し、
この溶液をコＣに冷却し、ついで−Ｎ−亜硝酸ソーダナ
θｗｒｌを加えた。このとき温度はｊＣを超えないよう
にした。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液をコー
アミノー３−シアノチオフェンｌコｌ ｙをメタノール
−〇０肩ｌに溶解した溶液中にコＣにて添加し、同温度
で１時間攪拌し、析出したモノアゾ化合物を枦取後、水
洗して乾燥した。このモノアゾ化合物（コープミノ−３
−シアノーナーフエニルアゾテオフエン） ／ ／、ｌ
ｆ ｆを酢酸ｔｉａａｌおよびりん酸／／４ｔｗｌの混
合物中に加え、つ−でこの混合物中に０〜ｊＣでニトロ
シル硫＃（亜硝酸ソーダ３、！ｔ ｆを９７チ硫酸２０
９に溶解して調製）を徐々に加え、同温度で３Ｑ分攪拌
して、モノアゾ化合物のジアゾ液をＶ＠製した。
この溶液をコＣに冷却し、ついで−Ｎ−亜硝酸ソーダナ
θｗｒｌを加えた。このとき温度はｊＣを超えないよう
にした。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液をコー
アミノー３−シアノチオフェンｌコｌ ｙをメタノール
−〇０肩ｌに溶解した溶液中にコＣにて添加し、同温度
で１時間攪拌し、析出したモノアゾ化合物を枦取後、水
洗して乾燥した。このモノアゾ化合物（コープミノ−３
−シアノーナーフエニルアゾテオフエン） ／ ／、ｌ
ｆ ｆを酢酸ｔｉａａｌおよびりん酸／／４ｔｗｌの混
合物中に加え、つ−でこの混合物中に０〜ｊＣでニトロ
シル硫＃（亜硝酸ソーダ３、！ｔ ｆを９７チ硫酸２０
９に溶解して調製）を徐々に加え、同温度で３Ｑ分攪拌
して、モノアゾ化合物のジアゾ液をＶ＠製した。
Ｎ−（メトキシカルボニルエチルテトラヒドロキノリン
／ ／、Ｏｆをメタノールλθσ１に溶解し、氷λ００
ｆと水１０θゴ中に添加した。
／ ／、Ｏｆをメタノールλθσ１に溶解し、氷λ００
ｆと水１０θゴ中に添加した。
これに前記で調製したジアゾ液を加え、θ〜ｊＣで１時
間攪拌し、析出したジスアゾ染料をｐ砲後、水洗して乾
燥した。本品のλｍａｘ （アセトン）は４にｏ ｎｒ
ｎであった。
間攪拌し、析出したジスアゾ染料をｐ砲後、水洗して乾
燥した。本品のλｍａｘ （アセトン）は４にｏ ｎｒ
ｎであった。
実施例−〜９ｔｔ
実施例／に準じて製造した表−７〜表−６２載のジスア
ゾ染料を用いて実施例１と同様の方法によりポリエステ
ル線維の染色を行なった。
ゾ染料を用いて実施例１と同様の方法によりポリエステ
ル線維の染色を行なった。
得られた染布の色調および使用したジスアゾ染料のλＷ
ａＸ （アセトン）を表−７−表−６に示した。
ａＸ （アセトン）を表−７−表−６に示した。
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、ＸＦｉ水素原子、塩素原子、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基またはアルコキシカルボニル基を表わし
、Ｙ＃まシアノ基、アルコキシカルボニル基またはカル
バモイル基を表わし、！はヒドロキシナフチル基、コー
メテルイントリル基、−一フェニルインドリル基、およ
びＲ１は水素原子、アルケニル基、アリール虞または置
換もしくは非置換のアルキル基を表わす。）で示される
ポリエステル繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13819281A JPS5838757A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13819281A JPS5838757A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838757A true JPS5838757A (ja) | 1983-03-07 |
| JPH0156102B2 JPH0156102B2 (ja) | 1989-11-28 |
Family
ID=15216224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13819281A Granted JPS5838757A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838757A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62246965A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| JPS62246964A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| EP0280434A2 (en) * | 1987-02-27 | 1988-08-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compound |
| JPH072999U (ja) * | 1985-10-18 | 1995-01-17 | ウエスチングハウス・エレクトリック・コーポレイション | 原子炉トリップ制御装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
| JPS5141734A (ja) * | 1974-08-10 | 1976-04-08 | Bayer Ag | Jisuazosenryonoseizoho |
-
1981
- 1981-09-02 JP JP13819281A patent/JPS5838757A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
| JPS5141734A (ja) * | 1974-08-10 | 1976-04-08 | Bayer Ag | Jisuazosenryonoseizoho |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH072999U (ja) * | 1985-10-18 | 1995-01-17 | ウエスチングハウス・エレクトリック・コーポレイション | 原子炉トリップ制御装置 |
| JPS62246965A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| JPS62246964A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| EP0280434A2 (en) * | 1987-02-27 | 1988-08-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compound |
| US4908435A (en) * | 1987-02-27 | 1990-03-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compounds having strong infra-red absorption |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0156102B2 (ja) | 1989-11-28 |
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