FR2715158A1 - Composés azoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants de dispersion. - Google Patents

Composés azoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants de dispersion. Download PDF

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Abstract

L'invention conceme les composés de formule I (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle les symboles ont des significations variées. Ces composés sont utilisés comme colorants de dispersion pour la teinture ou l'impression de matières textiles.

Description

La présente invention a pour objet de nouveaux composés azoiques,
leur préparation et leur utilisation comme colorants de dispersion.
En particulier, l'invention concerne les composés de formule I R3 /
D-N=N-K-N
\ Y-CO-O-_-CH(R4)-CO-O-],-CH(Rlo)-(CH2).-[-O-CH(RiO)CH,-],-R, dans laquelle D signifie le reste d'une composante de diazotation usuelle dans la chimie des colorants de dispersion, K signifie un groupe aromatique de formule R., I\ (a), (b) -ou (c),
R\- RN
R7 R. signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C,-C2, alcoxy en C,-C2 ou acylamino, R2 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe alcoxy en C,-C4 ou (alcoxy en C,-C2)-éthoxy, ou bien signifie avec R3 un groupe de formule -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (l'atome de carbone marqué d'un * étant fixé au noyau benzénique),
R3 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C6, alcényle en C3-C4, chloro-
ou bromo-alcényle en C3-C4, alcynyle en C3-C4, phényl-alkyle en C,-C3, (alcoxy en Cl--C4-carbonyl)-alkyle en C1-C3, (alcényloxy en C]-C3carbonyl)-alkyle en C1-C3, (alcynyloxy en C3-C4-carbonyl)-alkyle en C1C3, phénoxy-alkyle en C2-C4, alkyle en C2-C4 substitué par un halogène ou par un groupe cyano, alcoxy en C,-C4, (alkyl en C,-C4)carbonyloxy ou (alcoxy en C,-C4)carbonyloxy, ou un groupe de formule -CH2-CH(Rg)CH2-R, R4 signifie l'hydrogène ou un groupe phényle ou alkyle en C-C2, R5 signifie un groupe de formule
0 O
ou ou -N O O R6 signifie l'hydrogène ou un groupe hydroxy, R7 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C4, R8 signifie un groupe hydroxy, (alkyl en Cl-C4)carbonyloxy ou (alcoxy en C,-C4)carbonyloxy, R9 signifie le chlore ou un groupe alcoxy en Cf-C4, phénoxy, allyloxy ou (alkyl en C1-C4)carbonyloxy, Ro signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C-C4, Y signifie un groupe alkylène en C2-C3, m et z signifient indépendamment O ou 1, et n signifie un nombre de I à 5, avec la condition que R3 signifie uniquement l'hydrogène, lorsque K signifie un
groupe de formule b ou c.
Les restes des composantes de diazotation peuvent être tous les restes comportant un ou deux noyaux organiques à caractère aromatique, carbocycliques ou hétérocycliques,qui peuvent porter les substituants usuels dans le domaine des
colorants de dispersion. Sont exclus en particulier les substituants hydro-
solubilisants, c'est-à-dire spécialement les groupes sulfo. Les restes des compo-
santes de diazotation peuvent également être des restes de composés mono-
azoiques. Comme exemples de restes de composantes de diazotation, on peut citer les restes phényle, thiényle, thiazolyle, isothiazolyle, thiadiazolyle, pyrazolyle, imidazolyle, triazolyle, benzothiazolyle ou benzisothiazolyle, de préférence substitués. Les substituants sur ces noyaux peuvent être en particulier des atomes d'halogène, spécialement des atomes de chlore, de brome ou d'iode, ou des groupes nitro, cyano, thiocyano, hydroxy, alkyle, alcoxy, phényle, phénoxy et acyle ainsi que, sur les restes de composantes de diazotation thiényle ou
thiazolyle, le groupe formyle et les groupes de formule -CH=--CH-NO2, -
CH=C(CN)2 et -CH=C(CN)acyle.
Les groupes acyle préférés répondent à la formule E-Y- ou E'-Z- o E signifie un reste hydrocarboné qui peut porter les substituants indiqués plus haut et/ou peut contenir des hétéroatomes, de préférence un groupe alkyle ou phényle éventuellement substitués, Y signifie un groupe -O-CO-, -SO2- ou -O-SO2-, E' signifie un atome d'hydrogène ou E, Z signifie -CO-, -NE"-CO- ou -NE"-SO2- (E" est uniquement fixé sur l'atome d'azote), et E" signifie l'hydrogène ou E. Sauf indication contraire, tous les groupes alkyle et alcoxy contiennent de 1 à 8 atomes de carbone, spécialement de 1 à 4. Ils peuvent être linéaires ou ramifiés et porter comme substituants par exemple des atomes d'halogène, de préférence le fluor ou le chlore, ou des groupes hydroxy, alcoxy, phényle, phénoxy, cyano, thiocyano, acyle, acyloxy ou acylamino. L'élément intermédiaire Y signifie de préférence un groupe de formule -CH:CH,- oau-CH2-CH-, I CH3
spécialement -CH2CH2-.
Tous les groupes phényle (également les groupes phénoxy et phénylazo) peuvent être substitués, par exemple par des atomes d'halogène (de préférence le chlore ou le brome) ou par des groupes alkyle, alcoxy, nitro, cyano,
thiocyano, acyle, acyloxy ou acylamino.
Sauf indication contraire, tous les groupes alkyle, alkylène et alcényle
sont linéaires.
Un groupe préféré de composés de formule I répond à la formule générale Ia Di-N--N N DrN RD', Yi=CO-O CH(R4')- CO-O I4a(RO)(cH_)OCH(RO)CHR dans laquelle Dl, signifie un groupe 3-phényl- 1,2,4-thiadiazolyle ou un groupe répondant à l'une des formules suivantes: a b + ' g s g s S N S S c d i. . vk h
N. NC'=N.'
S 'N NC N
I I
C6H5 CH2j H
- N-N
N, s
1 IN S S
CN N N et l O CH, I - C6H5 dans lesquelles a signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, nitro-, (alcoxy en C-C4)carbonyle, (alkyl en C,-C3)sulfonyle, de préférence l'hydrogène, le chlore ou un groupe cyano ou nitro,
b signifie le chlore, le brome ou un groupe nitro, méthyle, (alkyl en C,-
C2)sulfonyle, (alkyle en CI-C4)carbonyle, aminosulfonyle, mono- ou di(alkyl
en C1-C4)anminosulfonyle, phénylaminosulfonyle, (alcoxy en C-C4)-
carbonyle, aminocarbonyle, mono- ou di(alkyl en C,-C4)aminocarbonyle,
phénylaminocarbonyle, phénylazo, benzyloxycarbonyle, tétrahydrofurfuryl2-
oxycarbonyle, (alcényl en C3-C4)oxycarbonyle, (alcynyl en C3-C4)oxy-
carbonyle ou phénoxycarbonyle, c signifie l'hydrogène ou le chlore ou bien, lorsque d signifie l'hydrogène, également un groupe thiocyano, d signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano,
e signifie un groupe nitro, (alkyle en C,-C4)carbonyle, (alcoxy en C,C4)-
carbonyle, cyano, aminocarbonyle, mono- ou di(alkyl en C,-C4)amino-
carbonyle, f signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe alkyle en CC-C2 ou phényle, g signifie un groupe nitro, cyano, formyle, dicyanovinyle ou un groupe de formule -CH=--CH-NO2, -CH=C(CN)CO- O(alkyle en C1-C4), H5C6-N=N- ou 3- ou 4-NO2-C6H4-N=N-, h signifie un groupe cyano ou (alcoxy en C,-C4)-carbonyle, i signifie un groupe alkyle en C,-C4 ou phényle, j signifie un groupe -CN, -CH=--CH2 ou phényle, k signifie un groupe alkyle en C1-C4, 1 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, thiocyano, nitro, (alcoxy en C-C4)-carbonyle ou di(alkyl en C,-C4)aminosulfonyle, p signifie l'hydrogène, le chlore ou le brome, et q signifie un groupe alkyle en C-C4, (alcoxy en C1-C4)-carbonyl(alkylène en C,-C4), ou (alkylène en C,-C4)COOCH2CF3, les noyaux benzéniques de ces substituants pouvant porter un ou deux substituants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes méthyle et alcoxy en C,-C2, R.' signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C,-C2 ou acylamino, R2' signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alcoxy en C,-C2, (alcoxy en C1-C2)- éthoxy ou signifie avec R3 un groupe de formule
-CH(CH3)CH2C(CH3)2-,
R3 et R5 ont les significations indiquées plus haut, R4' et R10' signifient indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C-C2, et Y, signifie un groupe de formule -CH2CH2- ou -CH(CH3)CH2-, m et z signifient indépendamment O ou 1, et
n signifie un nombre de I à 5.
Les composés particulièrement préférés répondent à la formule lb
R,' (lb).
D ''
/ RR4'
Do-N=N N 1
R' Y,-CO-O-- CH-CO-O- CH(R,')-(CH,)--R5
R.I' m dans laquelle D2 signifie le reste d'une composante de diazotation choisi parmi les restes
2,6-dicyano-4-chloro-, 4-bromo-, 4-méthyl- ou 4-nitrophényle, 2,4-
dinitro-6-chloro-, -6-bromo- ou -6-cyanophényle, 2-chloro- ou 2-
bromo-4-nitro6-cyanophényle, 2,4-dinitrophényle, 2,6-dichloro- ou 2,6-
dibromo4-nitrophényle, 2-chloro4-nitro-6-bromophényle, 2-chloro-, 2-
bromo- ou 2-cyano-4-nitrophényle, 2,4-dinitro-5-chlorophényle ou -5-
thiocyanophényle, 2,4-dinitro-5,6-dichlorophényle, 2,5-dichloro-4-
nitrophényle, 4-nitrophényle, 4-phénylazophényle, 4-[(alcényl en C3C4)oxycarbonyl]phényle, 4-[(alcynyl en C3-C4)oxycarbonyl]phényle,
4-[(alcoxy en C,-C4)carbonyl]phényle, 2-[(alcoxy en C-C4)carbonyl]-4-
nitrophényle, 4-(phénoxycarbonyl)phényle, 4-(benzyloxycarbonyl)-
phényle, 4-(tétrahydrofurfuryl-2'-oxycarbonyl)-phényle, 3,5-dicyano-4-
chloro-thiophène-2-yle, 3,5-dicyano-thiophène-2-yle, 3-cyano-5-nitro-
thiophène-2-yle, 3-acétyl-5-nitro-thiophène-2-yle, 3,5-dinitro-thiophène-
2-yle, 3-[(alcoxy en C,-C4)-carbonyll-5-nitro-thiophène-2-yle, 5-phényl-
azo-3-cyanothiophène-2-yle, 5-phénylazo-3-cyano-4-méthyl-thiophène-
2-yle, 5-nitro-thiazole-2-yle, 5-nitrobenzisothiazole-3-yle, 3-méthyl-4-
cyano-isothiazole-5-yle, 3-phényl-1,2,4-thiadiazole-5-yle, 5-(alkylthio
en C,-C2)-1,3,4-thiadiazole-2-yle, 3-[(alcoxy en C,-C2)carbonyl-
éthylthio]-1,2,4-thiadiazole-5-yle, 1-cyanométhyl-4,5-dicyano-
imidazole-2-yle, 6-nitrobenzothiazole-2-yle, 5-nitrobenzothiazole-2-yle,
6-thiocyano-benzothiazole-2-yle, 6-chlorobenzothiazole-2-yle, (5),6,(7)-
dichloro-benzothiazole-2-yle, phtalidyle-5 ou de formule ci À, CN ci N B-CH S ou BCH S o B signifie l'oxygène ou un groupe de formule CN C(CN)2, =CHNO, ou =C CO-O-allkyle en Ci-C4
et les symboles R,', R2', R3, R4', R5, Ro', m, n et Y, sont tels que définis plus haut.
En outre, on préf'ere en particulier les composés de formule lb o D2 signifie le reste d'une composante de diazotation choisi parmi les
restes 2,6-dicyano-4-chloro, -4-bromo, 4-méthyl- ou 4-nitro-
phényle, 2,4-dinitro-6-chloro, -6-bromo- ou -6-cyanophényle, 2-chloro-
ou 2-bromo-4-nitro-6-cyanophényle, 2,4-dinitrophényle, 2,6-dichloro-
ou 2,6-dibromo-4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitr-6-bromophényle, 2-
chloro-, 2-bromo- ou 2-cyano-4-nitrophényle, 2,4-dinitro-5-chloro-
phényle ou -5-thiocyano-phényle, 2,4-dinitro-5,6-dichlorophényle, 2,5-
dichloro-4-nitrophényle, 4-nitrophényle, phtalidyle-5 ou de formule Ci. CN cioN
B=HC S B=HC S
o B signifie l'oxygène ou un groupe de formule CN C(CN)2, ou =C CO-Oalkyle en C1-C4
et les symboles R.', R2', R3, R4', R5, RI0', m, n et Y, sont tels que définis plus haut.
En outre, on préfere spécialement les composés de formule lb, o D2 signifie le reste d'une composante de diazotation choisi parmi les
restes 2,4-dinitro-6-chloro-, -6-bromo- ou -6-cyanophényle, 2,4-
dinitro-5-chloro- ou -5-thiocyanophényle et 2,4-dinitro-5,6-dichloro-
phényle, RI' signifie un groupe (alkyl en C,-C2)carbonylamnino, R2' signifie un groupe alcoxy en CC-C2 ou (alcoxy en C,-C2)-ethoxy, R3 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C4, cyanoéthyle, (alcoxy en C,-C2)-éthyle, alcényle en C3-C4, chlorallyle, alcynyle en C3-C4, (alcoxy en C,-C2)carbonylméthyle, allyloxycarbonylméthyle ou propargyloxycarbonylméthyle, R4' signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R5 signifie un reste de formule
O O
-N ou -N ou
O O O
RIo' signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Y, signifie un groupe de formule -CH2CH2- ou -CH(CH3)CH2-, m signifie 0 ou 1, et
n signifie un nombre de 1 à 5.
On préfere également les composés de formule lb, o D2 signifie un groupe 2,4-dinitro-6-chloro- ou -6-bromophényle, R.' signifie un groupe (aikyl en C,-C2)carbonylamino, R2' signifie un groupe méthoxy ou éthoxy, R3 signifie l'hydrogène ou un groupe allyle, chloroallyle ou propargyle, R5 signifie un reste de formule
O O
-ou no RIo' signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Yi signifie un groupe 1,2-éthylène, m signifie 0 ou 1, et
n signifie un nombre de 1 à 5.
On préfère également les composés de formule I o D signifie le reste d'une composante de diazotation choisi parmi les restes
4-nitrophényle, 4-nitro-2-éthylsulfonylphényle, 4-nitro-2-méthyl-
sulfonylphényle, 4-méthoxy-carbonylphényle, phtalidyle-5, 4-(éthoxy-
carbonyl)phényle, 2-chloro-4-nitrophényle, 2,6-dichloro-4-nitrophényle, 2-bromo-4-nitro-6-chlorophényle et 2-cyano-4-nitrophényle, K signifie un reste de formule a, RI signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle ou acylamino, R2 signifie l'hydrogène, R3 signifie un groupe alkyle en Co-C4, alcényle en C3-C4, chloroallyle,
benzyle, cyanoéthyle, (alcoxy en Cr-C2)éthyle, (alkyl en C1-C4)-
carbonyl-oxyéthyle, (alcoxy en C,-C2)carbonyléthyle ou (alcoxy en C, C4)-carbonyloxyéthyle, R4 et Rio signifient indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en CCC2, R5 signifie un reste de formule
0 0
0 0 0
-Néou -N A Y signifie un groupe de formule -CH2CH2- ou -CH(CH3)CH2-, m et z signifient indépendamment O ou 1, et
n signifie un nombre de I à 5.
Un autre groupe de composés particulièrement préféré répond à la formule lb o D2 signifie le reste d'une composante de diazotation choisi parmi les restes
4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitrophényle, 2-bromo-4-nitrophényle, 2,6-
dichloro-4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitro-6-bromophényle et 2-cyano-4-
nitrophényle, R.' signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R2' signifie l'hydrogène, R3 signifie un groupe alkyle en C-C4, R4' signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R5 signifie un reste de formule
O O
-N>3 ou -N // xx
O O O
Rio0' signifie l'hydrogène, Y, signifie un groupe 1,2- éthylène, m signifie O ou 1, et
n signifie 1.
Pour préparer les composés de formule I, on copule le diazoique d'une amine de formule II
D-NH2 (II)
avec un composé de formule HI il RI H-K-N Y-CO-O CH-CO-O--CH(Ri)(CH)OCH(Rm)CHl R m
la diazotation et la copulation étant effectuées selon les méthodes connues.
Les composés de formule HI et Im sont connus ou peuvent être facilement préparés à partir de composés connus, selon les méthodes connues de l'homme du métier. Les composés de formule I dans lesquels D répond à la formule a bv c d o a et/ou d signifient un groupe cyano, peuvent également être préparés en
substituant selon les méthodes connues l'atome d'halogène des composés correspondants par un groupe cyano.
Les composés de formule I peuvent être utilisés conmme
colorants de dispersion. En suspension aqueuse, les composés de for-
mule I montent bien sur les matières textiles constituées de matière
organique synthétique ou semi-synthétique, hydrophobe et à poids molé-
culaire élevé. Ils sont spécialement appropriés pour la teinture ou l'impression des matières textiles constituées de polyester aromatique linéaire ainsi que d'hémipentacétate de cellulose et de triacétate de cellulose.
La teinture ou l'impression sont effectuées selon des procédés connus, par exemple ceux décrits dans la demande de brevet français n 1 445 371.
Les teintures obtenues présentent de bonnes solidités générales; outre de bonnes solidités à la thermomigration, les teintures présentent également de
bonnes solidités à la lumière, à la thermofixation et au plissage ainsi que d'excellentes solidités au mouillé après la fixation thermique (spécialement au lavage domestique M&S C4A Co).
Les composés de formule I sont également particulièrement appropriés
pour les procédés d'impression transfert.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée. Les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures sont
indiquées en degrés Celsius.
Exemple 1:
Dans 100 parties d'acide sulfurique froid (93%), on agite 16,3 parties de 2-amino-5-nitrobenzonitrile et on mélange à 0-5 en l'espace de 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique (40%). On continue à agiter pendant 3 à 4 heures à 0-5 et, sous agitation, on verse la solution du sel de diazonium obtenue dans un mélange de 35,2 parties d'ester 2'-phtalimidoéthylique de l'acide 3-(N-méthyl-N-phénylamino)- propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amidosulfonique, 200 parties d'eau et 500 parties de glace. On sépare par filtration le composé qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt d'acide et on le sèche sous vide à 60 . Le composé résultant répond à la formule
CN CH
02N N=N /CH3 ON
CH,CH2CO-O-CH2CH-NP
Il teint les matières en fibres de polyester en une nuance rouge rubis présentant d'excellentes solidités, en particulier de très bonnes solidités au mouillé après thermrnofixation et il est parfaitement approprié pour le procédé moderne de teinture
rapide, par exemple pour le procédé R Foron-RD.. = 533 nm (DMF).
Exemple 2:
On procède comme décrit à l'exemple 1, mais à la place de 35,2
parties de l'ester 2'-phtalimidoéthylique de l'acide 3-(N-méthyl-Nphényl-
amino)propionique, on utilise 42,4 parties de l'ester (2'phtalimidoéthoxy)-
carbonyl-méthylique de l'acide 3-(N-éthyl-N-phénylamino)-propionique. Le composé résultant répond à la formule
CNCHCH
CHICH2CO-O-CH,CO-O-CHCH,
Il teint les fibres de polyester en une nuance rouge rubis présentant d'excellentes
solidités, en particulier de très bonnes solidités au mouillé, après thermofixation.
X = 537 nm (DMF).
Exemple 3:
On procède comme décrit à l'exemple 1, mais à la place de 35,2
parties de l'ester 2'-phtalimidoéthylique de l'acide 3-(N-méthyl-Nphényl-amino)-
propionique, on utilise 38,8 parties de l'ester 2'-(o-sulfobenzimido)éthylique de l'acide 3-(N-méthyl-N-phénylamino)-propionique. Le composé résultant répond à la formule
CN C
0N-N N 3 /CH3
CH 2CH2CO-0-C112CHI N*S
O Il teint les fibres de polyester en une nuance rouge rubis présentant d'excellentes solidités, en particulier de très bonnes solidités au mouillé après thermofixation et est spécialement approprié pour les procédés modernes de teinture rapide, par
exemple le procédé RForon-RD. X = 534 nm (DMF).
Exemple 4:
Dans 100 parties d'acide sulfurique (93%), on agite 20,7 parties de l-
amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzène et on mélange à 30 en l'espace de I heure avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique (40%). On agite pendant 2 à 3 heures à -32 et, sous agitation, on ajoute ensuite goutte à goutte la solution du sel de diazonium obtenue à un mélange de 35,2 parties d'ester 2'-phtalimidoéthylique de l'acide 3-(N-méthyl-N- phénylamino)-propionique, 100 parties d'acide acétique glacial, 2 parties d'acide amidosulfonique, 200 parties d'eau et 500 parties de glace. On sépare par filtration le composé qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt d'acide et on le sèche sous vide à 60 . Il répond à la formule ci CH
ON " N=N- N /33 O
N-- / -CH2CICO-O-CCH.CH2N
O cio Il teint les fibres de polyester en une nuance brun-jaune présentant d'excellentes
solidités, en particulier de très bonnes solidités au mouillé après thermofixation.
= 439 nm (DMF).
Exemple 5:
Dans 150 parties d'acide sulfurique à 93% à 15-20 , on agite 21,8 parties de 2-chloro-4,6-dinitroaniline et, en l'espace de 30 minutes, on mélange avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique à 40%. On agite le mélange pendant 2-3 heures dans un bain de glace et on verse en continu la solution du sel de
diazonium dans un mélange de 46,1 parties de l'ester 2'-(osulfobenzimido)-
éthylique de l'acide 3-N-(5"-acétylamino-2"-méthoxyphénylamino)propionique, parties d'acide acétique glacial et 300 parties d'un mélange glace/eau. On sépare par filtration le composé qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt d'acide et on le sèche sous vide à 60 . Le composé résultant répond à la formule o OCHI NO
N 2 CH CH CO-O-CH CH-N--N
ON " N= NH
o Cl
NHCOCH3
Il teint les matières en polyester et les tissus mixtes polyester/coton en une nuance bleu marine présentant d'excellentes solidités, en particulier de très bonnes
solidités au mouillé après thermofixation. A= = 598 nm (DMF).
Exemple 6:
Dans 150 parties d'acide sulfurique (93%), on agite à 0-5 20,8 parties de 2-cyano-4,6-dinitroaniline et on mélange en l'espace de 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique (40%). On continue à agiter pendant 2 à 3 heures à 0-5 et on verse ensuite sous agitation la solution du sel de diazonium obtenue
dans un mélange de 39,6 parties de l'ester 2'-phtalimidoéthylique de l'acide 3-[N-
méthyl-N-(5"-méthyl-2"-méthoxyphényl)amino]-propionique, 100 parties d'acide acétique glacial et 300 parties d'un mélange glace/eau. On sépare par filtration le composé qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt d'acide et on le sèche sous vide à 60 . Le composé résultant répond à la formule OCH3
CN CH3
02N N= N
NO2 CH CHCH,2CO-O-CHCH -N
2 CH3 O Il teint les fibres de polyester en une nuance bleue présentant d'excellentes solidités, en particulier de très bonnes solidités au mouillé après thermofixation et est spécialement approprié pour les procédés modernes de teinture rapide, par
exemple le procédé RForon-RD. A, = 613 nm (DMF).
Exemple 7:
Dans 150 patties d'acide sulfurique (93%), on agite à 0-5 20,8 parties de 2-cyano-4,6-dinitroaniline et on mélange en l'espace de 30 minutes avec 32 parties d'acide nitrosylsulfurique (40%). On continue d'agiter pendant 2 à 3 heures à 0-5 et on verse ensuite la solution du sel de diazonium obtenue dans un
mélange de l'ester (3"-phtalimido-n-propoxy)carbonyl-méthylique de l'acide 3-[N-
éthyl-N-(3'-méthylphényl)amino]-propionique, 100 parties d'acide acétique glacial et 300 parties d'un mélange glace/eau. On sépare par filtration le composé qui a précipité, on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt d'acide et on le sèche sous vide à 60 . Le composé résultant répond à la formule CN
O,N N= N
o
NO, CC O- 0 -C-,O -ICH -N
cH Il teint les fibres de polyester en une nuance rouge rubis présentant d'excellentes solidités, en particulier de très bonnes solidités au mouillé après thermnofixation et est spécialement approprié pour les procédés modernes de teinture rapide, par
exemple le procédé RForon-RD. ? = 590 nm (DMF).
En procédant comme décrit à l'exemple I et en utilisant les produits de départ correspondants, on peut obtenir d'autres composés de formule I. Ces composés répondent aux formules indiquées ci-après pour lesquelles les variantes particulières sont spécifiées dans les tableaux suivants. Les teintures sur les fibres de polyester ont les nuances indiquées et présentent d'excellentes solidités, en particulier de très bonnes solidités au mouillé après thermrnofixation. Dans les tableaux suivants, PES signifie "fibres de polyester" et
DK signifie une composante de diazotation.
Les composés du tableau I suivant répondent à la formule
R,) R3
DK-N=N N
CHCH;-CO-O-CH.CH.N4
RI O
Tableau 1:
ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES
SO2CH2CH3
02N -d 8 0N H H -C2H5 rubis
9 do. H H -CH3 do.
do. H H -CH2CH2CN rouge
COOCH3
02N
Il H H -CH3 do.
CI O,N 12 H H -C2H4CN écarlate Ci
13 Cl H H do. do.
Tableau I / suite ex. Nuance no. DK Rt R2 R3 sur PES ci Cl 02N C 14 -NHCOCH3 H do. rouge do. do. -CI H écarlate CN 02N 16 do. do. H rubis
SO2CH3
02N - -
17 H H -CH3 do.
02N 18 CI H H -CH2CH=CH2 brun-jaune Ci 02N
19 Ci H H -C4H9 do.
Tableau I / suite ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES CI
02N -
Br H H -CH2CH=--CH2 brun-jaune Br
02N / -
21 Br H H do. do.
CN
02N - -
22 Br -NHCOCH3 H -C2H5 violet bleuâtre CN 02NNC 23 CN -CH3 H -C4H9 bleu rougeâtre 24 do. - NHCOCH3 H -C3H7 bleu
do. -NHCOC2H5 H do. do.
26 do. -NHCOCH3 H -C2H5/-C3H7 (1:1)do.
Tableau I / suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES CN CH3- 27 CN - CH3 H -C2H5 écarlate CN
CH3- -
28 CN -NHCOC2H5 H C2H5 rouge bleuâtre 29 do. -NHSO2CH3 H C2H- C3H7 (1:1) rouge CN ci Cll CN -NHCOC2H, H do. rubis WcN 31 02N S - CH3 H -C4H'9 violet bleuâtre
H3C CN
32 S H H -CH3 rouge bleuâtre 33 do. -CH3 H - C2H5 violet Tableau 1 / suite ex. Nuance no. DK R, R2 R3 sur PES
H3C CN
NT,, 34 S -NHCOCH3 H -C2H4CN rouge bleuâtre
H3C CN
N I C6H5 -CH3 H -C2H5 écarlate 36 do. -NHCOC2H5 H do. rouge
H5CWT-N
Ni 37 S H H -C2H5 écarlate 38 do. -CH3 H do. rouge 39 do. -NHCOCH3 H do. rubis do. do. H -C2H4CN rouge
*NC N
N 41 CH2CN -CH3 H -C4H9 rouge bleuâtrc N N NS 02N 42 do. H -C2H5 bleu foncé Tableau 1 / suite ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES NENS 02N 43 -NHCOCH3 H -C2H/C3H7 (1:) bleu verdâtre
/S N0
44 02N H H -C2H5 bleu do. -CH3 H do. bleu verdâtre 46 do. H H C2H4OCOCH3 bleu rougeâtre 47 do. -NHCOCH3 H -C2H5 vert bleuâtre
4-SOCH3
48 02N -CH3 H -C4H,9 bleu rougeâtre
/-COOC2OH5
49 02N do. H -C2H5 bleu marine rougeâtre
H5C6- N-N
S H H do. bleu foncé Tableau I / suite ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES
H3C CN
H5C6-N=N- -
51 S H H -C2H5 bleu foncé CN
02N N ==N>/
52 H H -C2H5 bleu marine verdâtre NO2 02N N 53 -NHCOCH3 H -CH2C CH rouge 54 do. do. H -C2H5 rouge bleuâtre
H5C6 N
NC S H H -C2Hs violet
56 NCS
AS 56 NCS H H -C2H4CN rouge
H3C. CN
NC 57 S -CH3 H -C2H5 violet Tableau I /suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES
H3C.CN
58 S do. H -CH3 violet
I N
59 02N -CH3 H do. rubis do. H H -C2H, rouge NO2
02N '0
61 CN -NHCOC2H5 H do. bleu
62 do. -NHCOCH3 H do. do.
63 do. do. H -C2H5-/C3H7( 1:1) do.
NO2
02N '
64 Br -CH3 -OCH3 -CH3 violet bleuâtre NO2 02N
Cl -NHCOCH3 H -C2H5 do.
Tableau I /suite ex. Nuance no. DK R, R2 R3 sur PES N-N
H5C20-CO- CH2-S-- >-
66 S -NHCOCH3 H C2H5 rouge 0/
O -
67 H H -CH3 jaune
68 do. H H -C2H5 do.
O
HC_ C-CHC
69 H H -CH3 do.
do. -CH3 H do. do.
o
H2C = CH-CH2OC
71 do. H do. do.
72 do. H H do. do.
02N _Go 73 H H do. orange
74 do. H H -C2H do.
Tableau I / suite ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES O2N H H -CH2CH20,-CO-OCH3 orange 76 do. CH3 H -CH3 rouge Cl 02N -
77 H H do. do.
Br
/--'..
78 2N H H -CH2CH=CH2 do.
CN O2N 79 H H - CH2CH2OCOCH3 rubis
do. H H -CH2CH2-O-CO-OCH3 do.
S02CH3
02N -
81 H H -C2H5 do.
Tableau I / suite ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES CN ONN 82 H H -C2H5 rubis CI ci 02N \ 83 Ci H H do. brun-jaune Les composés du tableau 2 suivant répondent à la formule P'2
/R3 O
DKN=-NN < JL
0 0
Tableau 2
ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES
SO2CH2CH3
02N 84 H H -C2Hs rubis CN
H H -CJ19 do.
86 do. H H -CH2CH2CN rouge
COOCH3
O2N
87 H H -CH3 do.
Cl
02N -
88 H H -C2H4CN 6carlate Tableau 2/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES CI 02N 89 Ci H H -C2H4CN écarlate C! 02N- -NHCOCH3 H do. rouge 91 do. do. -Cl H écarlate CN 92 02N do. do. H rubis
SO2CH3
02N '
93 H H -C2H5 do.
Cl 02N 94 Cl H H - CH2CH=CH2 brun-jaune Tableau 2/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES Cl 02N Cl H H -C4H9 brun-jaune Cl 02N -
96 Br H H -CH2CH=--CH2 do.
Br
02N /
97 Br H H do. do.
CN 02N 98 Br -NHCOCH3 H -C2H5 violet bleuâtre CN O2N 99 CN -CH3 H -C4H9 bleu rougeâtre Tableau 2/suite ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES CN 02N CN -NHCOCH3 H -C3H7 bleu
101 do. -NHCOC2H, H do. do.
102 do. -NHCOCH3 H -C2H/-C3H7 (1:1) do.
CN CH3 > 103 CN -CH3 H -C2H5 écarlate CN
CH3 ( 1 04 CN -NHCOC2H5 H -C2H5 rouge bleuâtre do. -NHSO2CH3 H C2HI/C3H7 (1:1)
rouge CN Cl 106 CN -NHCOC2H, H do. rubis 107 02N -CH3 H -C4H9 violet bleuâtre Tableau 2/suite ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES
H3C /! \\,CN
N,, 108 S H H -CH3 rouge bleuâtre 109 do. -CH3 H -C2H5 violet do. -NHCOCH3 H -C2H4CN rouge bleuâtre
H3C -7-CN
r 111 C6H5 -CH3 H -C2H, écarlate 112 do. -NHCOC2H, H do. rouge N,) 113 S H H -C2H, écarlate 114 do. - CH3 H do. rouge do. -NHCOCH3 H do. rubis 116 do. do. H -C2H4CN rouge
NC---- N
NC4 N I 1 17 CH2CN -CH3 H -C4IH rouge bleuâtre Tableau 2/suite ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES
- __N
N NS ON 02 N 118 -CH3 H - C2H5 bleu foncé 119 do. - NHCOCH3 H -C2Hj/C3H7 (1:1) bleu verdâtre 0O2N S H H -C2H5 bleu 121 do. -CH3 H do. bleu verdâtre 122 do. H H - C2H4OCOCH3 bleu rougeâtre 123 do. - NHCOCH3 H -C2H5 vert bleuâtre c gCH3 124 02N S -CH3 H -C4H, bleu rougeâtre
COOC2H5
O2N S do. H -C2H5 bleu marine rougeâtre
H5C6 -N=N
126 S H H do. bleu fonc6 Tableau 2/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES
H3C CN
H5C6N-N=N -
127 S H H -C2H5 bleu foncé CN 02N é 128 S H H -C2H5 bleu marine verdâtre NO2 02N 129 -NHCOCH3 H -CH2CmCH rouge do. do. H -C2H5 rouge bleuâtre
HNC N
131 NC S H H -C2H5 violet 132 S H H -C2H4CN rouge HCCN iSC 133 S-CH3 H -C2H5 violet Tableau 2/suite ex. Nuance no. DK R. R2 R3 sur PES HC, x CN
3 < >" 'C
134 S -CH3 H -CH3 violet AN St 2 -CH H do. rubis 136 do. H H -C2H5 rouge NO2
02N "
137 CN -NHCOC2H- H do. bleu NO2 02N
138 CN -NHCOCH3 H do. do.
139 do. do. H -C2H,-IC3H7 (1:1) do.
NO2 02N Br do. H do. violet bleuâtre Tableau 2/suite ex. Nuance no. DK R, R2 R3 sur PES NO2 02N - 141 Ci -NHCOCH3 H -C2H5 violet bleuâtre N-N 142 i-CO CO-CH:,-S--. do. H do. rouge s O 143 O H H - CH3 jaune
144 do. H H -C2H5 do.
O II
HCEC-C-,OCH-
H H -CH3 do.
146 do. CH3 H do. do.
O
H2C = CH - CH2OC
147 do. H do. do.
148 do. H H do. do.
Tableau 2/ suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES 02N C 149 H H -CH3 orange
do. H H -C2H5 do.
151 do. H H -CH2CH2O-CO-OCH3 do.
152 do. CH3 H -CH3 rouge Cl
O2N /
153 H H do. do.
Br O2N
154 H H -CH2CH=CH2 do.
CN 02N - H H - CH2CH2OCOCH3 rubis
156 do. H H -CH2CH2-O-CO-OCH3 do.
Tableau 2/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES
SO2CH3
02N 157 H H -CH3 rubis CN 02N -
158 H H do. do.
159 do. H H do. brun- jaume
do. H H CH3 do.
Les composés du tableau 3 suivant répondent à la formule
DK-N=N/- N
R. CICH--CO-O-CH2-CO-O--CHC2N
R of
Tableau 3
ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES
SO2CH2CH3
02N C 161 H H CH3 rubis CN 02N
162 H H -C4H, do.
163 do. H H -CH2CH2CN rouge
COOCH3
cooc 02NM
164 H H -CH3 do.
Cl 16502N H H -C4C 6cle H H -C2H4CN écarlate Tableau 3/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 surPES Cl 02N 166 Ci H H -C2HCN écarlate Cl 02N C 167 -NHCOCH3 H do. rouge 168 do. do. -Cl H écarlate CN 02N C 169 do. do. H rubis
S02CH3
02N 4
H H -CH3 do.
Cl 02N 171 Cl H H -CH2CH=CH2 brun-jaune Tablleau 3/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES C1
02N <
172 Cl H H -C4H9 brun-jaune ci
02N '
173 Br H H -CH2CH=CH2 do.
Br 02N -
174 Br H H do. do.
CN 02N Br -NHCOCH3 H - violet bleure CN 02N c 176 CN CH3 H -Cble bleu rougeâtre Tableau 3/suite ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES CN 02N c 177 CN - NHCOCH3 H -C3H7 bleu
178 do. -NHCOC2H, H do. do.
179 do. -NHCOCH3 H -C2H,-C3H7 (1:1) do.
CN CH3 CN -CH3 H -C2H5 écarlate 181 do. -NHCOC2HI H do. rouge bleultre 182 do. -NHSO2CH3 H C2HIC3H7 (1:1) rouge CN Cl 183 CN -NHCOC2H5 H do. rubis HN
184 -CH3 H -CA -1 violet bieug-
Tableau 3/suite ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES H3C N, S H H -CH3 rouge bleutire 186 do. -CH3 H -C2H5 violet 187 do. -NHCOCH3 H -C2H4CN rouge bleutre
:,qc c-
N T 188 C6H5 -CH3 H -C écarlate 189 do. -NHCOC2H,5 H do. rouge
H5C6 -7- N
Ns. S H H -C2H, écarlate 191 do. -CH3 H do. rouge 192 do. -NHCOCH3 H do. rubis 193 do. do. H -C24CN rouge
NC-- = N
NCy49 N 194 C-CH3 H -C4, rouge blure 194 CHz2CN -CH3 H - CA'L rouge bleuitre Tableau 3/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES N NS 02N -CH3 H C2H bleu foncé 196 do. -NHCOCH3 H - C2H/C3H7 (1:1) bleu verdtre 197 O2N H H -CH bleu 198 do. - CH3 H do. bleu verdtre 199 do. H H -C2H4OCOCH3 bleu rougetre do. -NHCOCH3 H C2H vert bleutre gCOCCH3 201 02N -CH3 H - CAH bleu rougeâire vtmCOOC2H, 202 02N do. H -C2Hs bleu marine- rougeâtre
H5C6-N=N
203 H H do. bleu foncé Tableau 3/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES
H3C CN
HsC6-N=N -4/ --
204 S H H -C2H5 bleu fonc CN
02N 4 =
205 H H -CAH, bleu marine verdâtre NO2 02N N 206 -NHCOCH3 H -CH12CCH rouge 207 do. do. H -C2H5 rouge bleultre
H5C6 N
208 NC S H H -C A violet cN 209 NCS H H -C2H4CN rouge
H3C CN
210 S -CH3 H -C2H3 violet Tableau 3/suite Ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES
H3C CN
211 S -CH3 H -CH3 violet ON 212 02N -CH3 H do. rubis 213 do. H H -C2H5 rouge NO2 02 N 214 CN - NHCOC2H5 H do. bleu
215 do. -NHCOCH3 H do. do.
216 do. do. H -C2H5/-C3H, (1:1) do.
NO2 02N 217 Br do. H do. violet bleufre Tableau 3/suite ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES NO2 02N 218 Ci -NHCOCH3 H C2H violet bleutre N-N
H5C20-CO-CH2-S --= l= -
219 s do. H do. rouge 220 H H -CH3 jaune
221 do. H H -C2H,5 do.
O
HCEC-CH2OC'=
222 H H -CH3 do.
223 do. -CH3 H do. do.
O
H2C=CH-CH2OC
224 do. H do. do.
225 do. H H do. do.
Tableau 3/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES
02N-C>-
226 H H do. orange
227 do. H H -C2H5 do.
228 do. H H -CH2H2OCOO 3 do.
229 do. -CH3 H -CH3 rouge ci
02N 4
230 H H do. do.
Br
02N 4
231 H H -CH2CH=CH2 do.
CN
02N A
232 H H -CH2CH2OCOCH3 rubis
233 do. H H -CH2CH2-O-CO-OCH3 do.
Tableau 3/suite ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES s03CH3 02N 234 H H -C2H5 rubis CN 02N
235 H H -C- do.
ci C! 02N 236 Cl H H do. brun- aune
237 do. H H -CH3 do.
Les composés du tableau 4 suivant répondent à la formule 2R,
DK-N=N I N
Ri CH2CH2-CO--C-O CO--CCH2H-N,
O O
Tableau 4
ex. Nuance no. DK R, R2 R3 sur PES so2CH2CH3 02N 238 H H -C rubis CN
02N -C
239 H H -CH3 do.
240 do. H H -CH2CH2CN rouge
COOCH3
02N A
241 H H -CH3 do.
ci Cl 02N H 242 H H -C2H4CN écariate Tableau 4/suite cx. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES Cl
02N +
243 Cl H H -C2H4CN écarlate Cl 02N C 244 -NHCOCH3 H do. rouge 245 do. do. - Ci H écarlate CN
02N M
246 do. do. H rubis
SO2CH3
02N "
247 H H -CH3 do.
Ci 02N248 Cl H H -CH2CHCH2 bru jaue 248 Ci H H -CH2CH=CH2 brun-r-jaune Tableau 4/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES ci 02N c 249 Cl H H -C4H9 brun- j aune Cl cI
02N "
D_
250 Br H H -CH2CH=CH2 do.
Br 02N
251 Br H H do. do.
* CN 02N 252 Br -NHCOCH3 H violet bleulitre CN 02N 253 CN -CH3 H -C4H9 bleu rougeâtre Tableau 4/suite ex. Nuance no. DK Rl R2 R3 sur PES CN 02N 254 CN -NHCOCH3 H - C3H7 bleu
255 do. -NHCOC2H H do. do.
256 do. -NHCOCH3 H -C2H_-C3H (1:1) do.
CN
CH3 '
257 CN -CH3 H -2H écarlate 258 do. -NHCOC2H, H do. rouge bleutre 259 do. -NHSO2CH3 H C2H,3H7 (1:1) rouge CN 260 CN -NHCOC H do. bis 260 CN-NHCOC2H5 H do. rubis Tableau 4/suite ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES N 261 02N -CH3 H - C4H9 violet bleuitre
H3C // CN
N,, 262 S H H -CH3 rouge bleuâire 263 do. -CH3 H -C2H5 violet 264 do. NHCOCH3 H -C2H4CN rouge bleutre
H3C /.CN
Nr I 265 C6H5 -CH3 H -C2H5 écarlate 266 do. -NHCOC2H5 H do. rouge
H5C6 --T N
N, 267 S H H -C2H5 écarlate 268 do. -CH3 H do. rouge 269 do. -NHCOCH3 H do. rubis 270 do. do. H -C2H4CN rouge Tableau 4/suite ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES
NC N
NC-N N 271 CH2CN -CH3 H -C4H9 rouge bleufitre
- __N
02N 272 do. H C2H bleu foncé 273 do. -NHCOCH3 H - C2HalC3H7 (1:1) bleu verdtre À,NO2 274 02N S H H -C bleu 275 do. -CH3 H do. bleu verditre 276 do. H H -C2H4OCOCH3 bleu rougetre 277 do. -NHCOCH3 H -C2H. vert bleultre M..fOCH3 278 N S -CH3 H -C4H, bleu rougeâtre Tableau 4/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES v-t2OOC2H5 279 02N S -CH3 H -CA bleu marSne rougeâtre HsC6-N=N CN 280 H H do. bleufoncé
H3C CN
H5C6-N=N
281 S H H do. do.
CN
02N --N=N 4
282 H H -C2H. bleu marine verdâtre NO2 02N 283 -NHCOCH3 H - CH2CCH rouge 284 do. do. H -CA rouge bleultre
H5C S H N
285 NC S H H _CH% violet Tableau 4/suite ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES 286 NCS H H -CACN rouge 287 S -CH3 H -CA violet
288 do. do. H -CH3 do.
289 02N -CH, H do. rubis 290 do. H H -CA rouge NO2
02N --
291 CN -CH3 -OCH3 -CH3 bleu
292 do. -NHCOCH3 H do. do.
293 do. do. H -C2/-C3H7 (1:1) do.
58- Tableau 4/suite ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES NO2 02N 294 Br -NHCOCH3 H - C2H/-C3H7 (1:1)violet bleuâtre NO2 02NA
295 Ci do. H -C do.
N-N
H5C20-CO-CH2-S >
296 S do. H do. rouge O
ç CH20C
297 H H -CH3 jaune
298 do. H H -CH do.
o
HC-C-CH2OC
299 H H -CH3 do.
300 do. -CH3 H do. do.
Tableau 4/suite ex. Nuance no. DK Ri R2 R3 sur PES o
H2C C-'H- CHOC - --
301 -CH3 H -CH3 jaune
302 do. H H do. do.
02N 303 H H do. orange
304 do. H H C2H, do.
305 do. H H -CH2CH20-CO-OCH3 do.
306 do. -CH3 H -CH3 rouge CI 02N
307 H H do. do.
Br 02N
308 H H -CHtCH=CH2 do.
CN
02N -C
309 H H -CH2CH20COCH3 rubis Tableau 4/suite ex. Nuance no. DK RI R2 R3 sur PES CN 02N 310 H H -CH2-CO-OCH 3 rubis
SO2CH3
02N N
311 H H C4 do.
CN 02N C
312 H H do. do.
Ci 02N N 313 CI H H do. brun-jaune
314 do. H H -CH3 do.
Tableau 5
Les composés du tableau 5 suivant répondent à la formule 02N $N=N#j-N\ ' 4 'k N
R12 CH2CH2CO-O CCO- O CHCOH2 --N
o ex. RI, R12 R3 R4 RI0 Nuance sur no. PES 315 Cl Cl - CH3 H -CH3 brun-jaune
316 Cl Cl do. -CH3 H do.
317 Br Br do. H -CH3 do.
318 -CN H -CH2-C6H5 -CH3 H rouge-mrubis
319 do. H -CH2CH2-C6H5 H -CH3 do.
320 do. H -CH2CH2OC6H5 -CH3 H do.
321 do. H -CH2CH2O-CO-OCH3 H -CH3 rouge bleuâtre
322 do. H -CH2CH=--CH2 H do. do.
323 C1 Ci -CH2CH3 H do. brun-jaune 324 - CN H -CH2C-=CH -CH3 H rouge-rubis
325 do. H -CH3 H -CH3 do.
326 do. H -CH2CH2COOC2H5 H do. do.
327 Br C1 -CH3 H do. brun-jaune
Tableau 6
Les composés du tableau 6 suivant répondent à la formule R1l R3
02N N=N-#-N -N\ 4 IO
R12 CH2CH2CO-O CHCO-O-CHCH2-N, I
R,2 2
ex. R, R12 R3 R4 RIo Nuance sur no. PES 328 Cl Cl -CH3 H -CH3 brun-jaune
329 Cl Cl do. -CH3 H do.
330 Br Br do. H -CH3 do.
331 -CN H -CH2-C6H5 -CH3 H rouge-rubis
332 do. H -CH2CH2-C6H5 H -CH3 do.
333 do. H -CH2CH2OC6H5 -CH3 H do.
334 do. H -CH2CH20-CO-OCH3 H -CH3 rouge bleuâtre
335 do. H -CH2CH=--CH2 H do. do.
336 Cl Cl -CH2CH3 H do. brun-jaune 337 -CN H -CH2C=CH -CH3 H rouge-rubis
338 do. H -CH3 H -CH3 do.
339 do. H -CH2CH2OCOOC2H5 H do. do.
340 Br Cl -CH3 H do. brun-jaune
Tableau 7
Les composés du tableau 7 suivant répondent à la formule __tI /R 0
DK-N=N/N--N3
Ri Y-CO-O-CH2CH2 1S J o o ex. DK R. R2 Y R3 Nuance sur no. PES CN
02N -C
341 H H -CH2CH2CH2- -CH3 rubis
SO2CH3
O2N s
342 H H do. do. do.
NO2 02N 343 Br -NHCOCH3 -OCH3 do. H bleu marine NO2
02N C
344 Ci do. -C2H5 do. H do.
Tableau 7/suite ex. DK R, R2 Y R3 Nuance sur no. PES N- N
(CH3)2CH -S--I
345 S -CH3 H -CH2CH2CH2- -C2Hs rouge &arlate
Tableau 8
NO2 o 02- N= NH-c2H-COO- cH2c2N
O2N --
Br No'.
ex. no. 346 bleu marine
C! O
02N -, N'!$ NH-C2H4-COO -CH2CH2N
HO O. :
h
ex. no. 347 do.
Tableau 9
Les composés du tableau 9 suivant répondent à la formule R, - R
DK-N=N -N/R3
R. Y-CO-O--CH2-CN
RI;1 O ex. DK Ri R2 Y R3 Nuance sur PES no. CN
02N -C
348 H H -C1C2 H2- -CH3 rubis
SO2CH3
02N,=)
349 H H do. do. do.
NO2 02N 350 Br -NHCOCH3 -OCH3 do. H bleu marine NO2 02N
351 Ci do. -OC2H do. H do.
N-N
(CH3)2CH - S <
352 S -CH3 H do. C2A rouge dcarlate 6e
Tableau 10
O NO2 02N N= NH- MCOO-CH2C H2Nl 20 Br ex. no. 353 bleu marine ci o 02N-- N = NHH- HH-COO CH2Cll; N p cx. no. 354 bleu marine
Tableau 1 1
Les composés du tableau 11 suivant répondent à la formule R o R. Y-CO-O-CFHT-CO-0-CH CHT-Nbt ex. DK R1 R2 Y R3 Nuance sur PES no. CN
02N H
355 H H -CH2C2CHW. -CH3 rubis Tableau 1/suite ex. DK R, R2 Y R3 Nuance sur PES no. CN
CN -CH-CH2 -
02N I
356 H H CH -CH3 rubis NO2 02N 357 Br -NHCOCH3 -OCH3 -C3H6- H bleu marine NO2 02N N
358 Ci do. -OC2HI do. H do.
N-N (CH3),CH-S a-i,S 359 S -CH3 H do. -CH rouge écarlate
Tableau 12
NO2 O
02N4 g - H4-COH,-COCII2-CO-O-CHC HrN2 3 Br O ex. no. 360 bleu marine ex. no. 361 bleu marine ci O o 02N--4N= N NH-CHIHH-CCOOCH1-CO-0-Cli2CH7-N X HO
Tableau 13
Les composés du tableau 13 répondent à la formule o DK-N=Nd Y-CO-0-CHiCO--CH CH-N, 0S0 ex. DK R. R2 Y R3 Nuance sur PES no. CN
02N '
362 H H -CH2CH2CH2- -CH3 rubis
363 do. H H CH3 do. do.
NO2 02N < 364 Br -NHCOCH3 -OCH3 -CAH6- H bleu narine Tableau 13/suite ex. DK R. R2 Y R3 Nuance sur PES no. NO2
02N N
365 Ci -NHCOCH3 -OC2H5 -C3H6- H bleu marine N-N
(CH3)2CH-S-" j"-
366 CHC--S -CH3 H do. -C2H5 rouge écarlate
Tableau 14
ex. no. o
N02 O
02N N NH-C2H4-COOCH,-CO-O CHCi2 N 367 N8-CoH-.-- o.cbleu marine ex. no. CH3 À 02N -N= ' NH-%Ha,-COOCHI-CO--oCH- 2Cai-N O H bean 0 368 bleu marine
Tableau 15
Les composés du tableau 15 suivant répondent à la formule
NO2 OR8 O
02NO N= N
M R2 NHC2HCOOCH2CH2N'
ex. M R12 Rs R3 Nuance sur PES no. 369 H -Br -CH3 H bleu marine
370 H do. -C2H5 H do.
371 H do. -C2H4OCH3 H do.
372 -Cl -C do. H do.
373 H do. -C2H4OCH3 H do.
374 H do. -C2H5 H do.
375 H do. -CH3 -C2H5 bleu manrine verdâtre 376 H do. do. -CH2-CH=CH2 bleu marine 377 H -Br do. -CH2-CH=CHCI bleu marine rougeâtre
378 H -Cl do. -CH2-CCH do.
379 H do. do. -CH2-C6H5 bleu marine
380 H do. -C2H5 -CH2-CH=CH2 do.
381 H do. do. -CH2CH=CH-CI do.
382 H do. do. -CH3-C,H bleu marine rougeâtre 383 H -Cl -CH3 -C2H4-C6H, bleu marine verdâtre
384 H do. do. -C3H60-C6H5 do.
385 H H do. -CH-CH=CH-Ci bleu marine rougeâtre
386 H -J do. -CH2-CH=CH2 do.
387 H -CN do. do. bleu verdâtre 388 H do. do. -C2H5 vert bleuâtre
Tableau 16
Les composés du tableau 16 suivant répondent à la formule
NO 2 OP8R83
0 2N - N=N N
M R2 NHCOCH3 C2HCOO-CH2CH2
o ex. M R12 Ra R3 Nuance sur PES no. 389 H -Br -CH3 H bleu marine
390 H do. -C2H5 H do.
391 H do. -C2H4,OCH3 H do.
392 H -Cl -CH3 H do.
393 -Cl -Cl do. H do.
394 H do. -C2H4OCH3 H do.
395 H do. -C2H' H do.
396 H do. -CH3 -C2H5 bleu marine verditre 397 H do. do. -CH2-CH=CH2 bleu marine 398 H -Br do. -CH2-CH=CHCI bleu marine rougeâtre
399 H -Cl do. -CH2-C-CH do.
400 H do. do. -CH2-C6H5 bleu marine
401 H do. -C2H5 -CH2-CH=CH2 do.
402 H do. do. -CH2-CH=CH-Cl do.
403 H do. do. -CH3-CCH bleu marine rougeibe 404 H -Cl -CH3 -C2H4-C6H5 bleu marine verdure
405 H do. do. -C3H60-C6Hs do.
406 H H do. -CH-CH=CH-CI bleu marine rougeitre
407 H -J do. -CH2-CH=CH2 do.
408 H -CN do. do. bleu verdltre 409 H do. do. -CH5 vert bleultre
Tableau 17
Les composés du tableau 17 suivant répondent à la formule
NO2 ORSR
0 N N=N N
HZ-COOCH2-COOCH CH...N2IJJ
M R12 NHCOCH3 C2H- C4-- COOCH2C'2--
O ex. M R12 Rs R3 Nuance sur PES no0. 410 H -Br -CH3 H bleu marine
411 H do. -C2H- H do.
412 H do. -C2H4OCH3 H do.
413 H -Cl -CH3 H do.
414 -Cl -Cl do. H do.
415 H do. -C2H4OCH3 H do.
416 H do. -C2H5 H do.
417 H do. -CH3 -C2H5 bleu marine verdtre 418 H do. do. -CH2-CH=CH2 bleu marine 419 H -Br do. -CH2-CH=CHCI bleu marine rougeiltre
420 H -Cl do. -CH2-CCH do.
421 H do. do. -CH2-C6H5 bleu marine
422 H do. -C2H5 -CH2-CH=CH2 do.
423 H do. do. -CH2-CH=CH-C! do.
424 H do. do. -CH3-CCH bleu marine rougeltre 425 H -Ci -CH3 -C2H4-CQH5 bleu marine verdaure
426 H do. do. -C3H'O-C'H5 do.
427 H H do. -CH-CH=CH-CI bleu marine rougelitre
428 H -J do. -CH2-CH=CH2 do.
429 H -CN do. do. bleu verditre 430 H do. do. -C2H5 vert bleultre
Tableau 18
Les composés du tableau 18 suivant répondent à la formule
NO2 OR8 O3
02_N N=N N 3 cO c
CHZ-COOCH-COO-CHCH
M R12 NHCOCH3 2 S
O O
ex. M R12 Rs R3 Nuance sur PES no. 431 H -Br -CH3 H bleu marine
432 H do. -C2H5 H do.
433 H do. -C2H4OCH3 H do.
434 H -Cl -CH3 H do.
435 -C1 -Ci do. H do.
436 H do. -C2H4OCH3 H do.
437 H do. -C2H5 H do.
438 H do. -CH3 -C2H5 bleu marine verdâtre 439 H do. do. -CH2-CH=CH2 bleu marine 440 H -Br do. -CH2-CH=CHCI bleu marine rougetre
441 H -Cl do. -CH2-CaCH do.
442 H do. do. -CH2-C6H5 bleu marine
*443 H do. -C2H5 -CH2-CH=CH2 do.
444 H do. do. -CH2-CH=CH-CI do.
445 H do. do. -CH3-CZCH bleu marinc rougeitre 446 H -CI -CH3 -C2H4-C6H5 bleu marine verditre
447 H do. do. -C3H160-C6H5s do.
448 H H do. -CH-CH=CH-C bleu marine rougeltre
449 H -J do. -CH2-CH=CH2 do.
450 H -CN do. do. bleu verdtre 451 H do. do. -C2H5 vert bleutre
Tableau 19
Les composés du tableau 19 suivant répondent à la formule
B=CH'-"N=N N N
S- R C2Hl-- CO-O-CH2aRN R o O ex. B Z R. R2 R3 Nuance sur PES no. 452 =O =--C-CN -CH3 H -C25 bleu
453 =-O do. do. H -C4H, do.
454 =CH-NO2 do. do. H -CH5 bleu verdâtre CN =C \
455 C4(1:) do. do. H do. do.
456 =O do. -NHCOCH3 H do. bleu rougelâtre 457 =O =N- -CH3 H do. violet 458 =O do. -NHCOCH3 -OCH3 H bleu marine
459 =O do. do. do. -CH2-CH:CH2 do.
460 =O do. do. do. -CH2-HC=CH-Ci do.
461 =-O do. do. -OC2H5 do. do.
462 =O do. do. do. -CH2-CH=CH2 do.
463 =O do. do. -OC2H4OCH3 do. do.
464 =O do. do. -OC2H5 H do.
465 02N-CH= do. -CH3 H -C2H5 bleu NC
466 COOC4HA do. do. -OCH3 do. do.
Tableau 20
Les composés du tableau 20 suivant répondent à la formule ci-7z R23 o B-CH-ksN--N--NN
B= NSNN -
Rl C2HZ CO.OCH2CH2Ik R o ex. B Z R, R2 R3 Nuance sur PES no. I 467 =O =C-CN -CH3 H -C2H bleu
468 =O do. do. H -C4H, do.
469 =CH-NO2 do. do. H -C2H5 bleu verdâtre zCN =cs aocxr /
470 CA4(':) do. do. H do. do.
471 =O do. -NHCOCH3 H do. bleu rougeâtre 472 =-O =N- -CH3 H do. violet 473 =O do. -NHCOCH3 -OCH3 H bleu marine
474 =O do. do. do. -CH2-CH=CH2 do.
475 =0 do. do. do. -CH2-HC=CH-CI do.
476 =O do. do. -OC2H, do. do.
477 =0 do. do. do. -CH2-CH=CH2 do.
478 =-O do. do. -OC2H4OCH3 do. do.
479 =O do. do. -OC2H5 H do.
480 O02N-CH= do. -CH3 H -C2H bleu NC XC=
481 do. do. -OCH3 do. do.
481 (XXH9 do. do. -OCH3 do. do.
Tableau 21
Les composés du tableau 21 suivant répondent à la formule RR B-CHi zN=N R3 o S- R C2HZCO-OCH2-CO-O-CH2CHNb o ex. B Z R. R2 R3 Nuance sur PES nO. I 482 =O =C-CN -CH3 H -C bleu
483 =-O do. do. H -C4H, do.
484 =CH-NO2 do. do. H -C2H bleu verdâtare CN =C
485 C4A(1:1)do. do. H do. do.
486 =--O do. -NHCOCH3 H do. bleu rougeâtre 487 =O =N- -CH3 H do. violet 488 =O do. -NHCOCH3 -OCH3 H bleu marine
489 =O do. do. do. -CH2-CH=CH2 do.
490 =O do. do. do. -CH2-HC=CH-CI do.
491 =0 do. do. -OC2H5 do. do.
492 =0 do. do. do. -CH2-CH=CH2 do.
493 =-O do. do. -OC2H4OCH3 do. do.
494 =0 do. do. -OC2H5 H do.
495 02N-CH= do. -CH3 H -C2H_ bleu NC 4c=
497 C}C4I9 do. do. -OCH3 do. do.
Tableau 22
Les composés du tableau 22 suivant répondent à la formule ci- -z /3 o
B=CH%>N4-N=N N
R C2H1_CO-OCiH2CO-O-CH2CHPIN o ex. B Z R, R2 R3 Nuance sur PES no. 498 =-O =C-CN -CH3 H -C2H5 bleu
499 =-O do. do. H -C4H, do.
500 =CH-NO2 do. do. H -C bleu verdâtre CN nOCxH /
501 C4H(1:1)do. do. H do. do.
502 =-O do. -NHCOCH3 H do. bleu rougeâtre 503 =-O =N- -CH3 H do. violet 504 =0 do. -NHCOCH3 -OCH3 H bleu marine
505 =O do. do. do. -CH2-CH=CH2 do.
506 =O do. do. do. -CH2-HC=CH-CI do.
507 =O do. do. -OC2H5 do. do.
508 -=0 do. do. do. -CH2-CH=CH2 do.
509 =O do. do. -OC2H4OCH3 do. do.
510 =O do. do. -OC2H5 H do.
511 02N-CH= do. -CH3 H -C2H bleu NC C= /
512 OOOC19 do. do. -OCH3 do. do.
Tableau 23
Les composés du tableau 23 suivant répondent à la formule Rl R,2 R3 Ri4N=N4Ns R1
R N R0
12 1 CH2CH2CO-O-CH-(CH2) -N.
o ex. RI, R12 R13 R, R2 R3 Rio Nuance sur PES no. 513 -CN H -NO2 H H -CH3 -CH3 I rubis
514 do. H do. H H do. H 2 do.
515 do. H do. H H do. H 3 do.
516 do. H do. H H do. H 4 do.
517 do. H do. H H do. H 5 do.
518 Cl Cl do. H H do. -CH3 I brun-jaune
519 CI Cl do. H H do. H 2 do.
520 -NO2 Cl do. -NHCOCH3 -OCH3 H -CH3 I bleu marine
521 do. Cl do. do. do. H H 2 do.
522 do. Cl do. do. do. -CH2CH=CH2 H 2 do.
523 do. -CN do. -CH3 do. -CH3 H 2 bleu 524 do. -CN do. do. H do. H 2 bleu rougeitre
Table 24
Les composés du tableau 25 suivant répondent à la formule
R11 'R2 R3
R,: o Ri4N=N 4N\ IRo 0
N 110
R.2 Ri CH2CH2CO-O-CH-(CH2)N-$I S 12 i \ o ex. RI, R,2 R,3 R, R2 R3 RIO n Nuance sur PES no. 525 -CN H -NO2 H H -CH3 -CH3 I rubis
526 do. H do. H H do. H 2 do.
527 CI Cl do. H H do. H 2 brun-jaune 528 -NO2 Cl do. -NHCOCH3 -OCH3 H H 2 bleu marine
529 do. Br do. do. do. H -CH3 I do.
530 do. CN do. -CH3 do. -CH3 H 2 bleu 531 do. do. do. do. H -C2H5 H 2 bleu rougeâtre 532 do. do. do. -CH3 -OCH3 -CH3 H I bleu
533 do. do. do. -CH3 do. -C2H5 H I do.
534 CI H -NO2 H H -CH2CH2OCOCH3 H 2 écarlate 535 -CN -CN do. -CH3 H -C2H5 H 2 bleu
Tableau 25
Les composés du tableau 25 suivant répondent à la formule
R11 R 2 R 3
/% o
O2N N=N-J:N LI0
12 R CH2CH2CO-OICH2CO-0O](CH2);-- N
ex. R" R12 R, R2 R3 m n Q Nuance sur PES no. C il 536 -NO2 -CN -CH3 OCH3 CH3 1 3 O bleu 537 do. do. do. H do. 1 3 do. bleu rougeâtre 538 do. Br do. H C2H5 1 3 do. violet 539 do. Cl -NHCOCH3 OCH3 -CH2CH=CH2 0 3 do. bleu marine 540 -CN H H H -CH3 1 3 do. rubis 541 -CI CI H H do. 1 3 do. brun-jaune 542 -NO2 -CN -CH3 H do. 0 2 do. bleu rougeitre
543 do. do. do. H -C2H5 0 2 do. do.
544 do. do. do. -OCH3 -CH3 0 3 o o bleu 545 do. do. do. H -C2H5 1 3 do. bleu rougeâtre
546 do. do. do. H -CH3 I 3 do. do.
547 CN H H H do. 1 3 do. rubis 548 NO2 Cl -NHCOCH3 -OCH3 H 1 3 do. bleu marine
EXEMPLE D'APPLICATION:
Par broyage avec du sable en présence d'agents de dispersion, par exemple pligninesulfonate du commerce et par désintégration ultérieure en fines particules, on transforme le composé obtenu selon l'exemple I en une préparation tinctoriale ultra-dispersée ayant une dimension des particules moyenne de I pm et un taux
de dilution de 3,5:10.
Avec l00 parties d'eau, on transforme 12 parties de cette préparation en une dispersion et on l'ajoute à 60 à 13000 parties d'un bain circulant contenant 30 parties de sulfate d'ammonium et 0,3 partie d'acide formique servant de tampon et éventuellement une association constituée par un vehiculeur et un agent d'unisson. On introduit une bobine croisée, comprimée et pré-lzvee (l00 parties d'un filé en polyester sur un manchon en plastique) et on ferme l'autoclave, on essore le bain épuisé et on lave à fond avec de l'eau le substrat ainsi teint et on le purifie par réduction en procédant selon les méthodes habituelles. On l'essore et on le sèche. On obtient une teinture
pure d'une nuance rouge-rubis intense.
On peut teindre le polyester de manière
analogue avec les composés des exemples 2-548, ce qui donne une teinture unie et intense.

Claims (11)

REVENDICATIONS
1. Les composés de formule I R3
D-N=N-K-N
\ Y-CO-O-[-CH(R4)-Co-o-]-CH(R io)-(CH2).-[-O-CH(Rio)CH,-]-R5 dans laquelle D signifie le reste d'une composante de diazotation usuelle dans la chimie des colorants de dispersion, K signifie un groupe aromatique de formule R, / \ (a). (b):Ou (c), R-' R \
R R
R7 R1 signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C,-C2, alcoxy en CI-C2 ou acylamino, R2 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe alcoxy en C,-C4 ou (alcoxy en C,-C2)-éthoxy, ou bien signifie avec R3 un groupe de formule -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (l'atome de carbone marqué d'un * étant fixé au noyau benzénique),
R3 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C6, alcényle en C3-C4, chloro-
ou bromo-alcényle en C3-C4, alcynyle en C3-C4, phényl-alkyle en C1-C3,
(alzoxy en Cl--C4-carbonyl)-alkyle en C1-C3, (alcényloxy en C1-C3-
carbonyl)-alkyle en C1-C3, (alcynyloxy en C3-C4-carbonyl)-alkyle en C1C3, phénoxy-alkyle en C2-C4, alkyle en C2-C4 substitué par un halogène ou par un groupe cyano, alcoxy en CI-C4, (alkyl en C,-C4)carbonyloxy ou (alcoxy en C,-C4)carbonyloxy, ou un groupe de formule -CH2-CH(R)CH2-R9, R4 signifie l'hydrogène ou un groupe phényle ou alcyle en CI-C2, R5 signifie un groupe de formule O O
_Pq -N.
ou
O O O
R6 signifie l'hydrogène ou un groupe hydroxy, R7 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C-C4, R8 signifie un groupe hydroxy, (alkyl en CC4)carbonyloxy ou (alcoxy en C-C4)carbonyloxy, R9 signifie le chlore ou un groupe alcoxy en C-C4, phénoxy, allyloxy ou (alkyl en C,- C4)carbonyloxy, RIo signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C4, Y signifie un groupe alkylène en C2-C3, m et z signifient indépendamment O ou 1, et n signifie un nombre de 1 à 5, avec la condition que R3 signifie uniquement l'hydrogène, lorsque K signifie
un groupe de formule b ou c.
2. Les composés selon la revendication 1 de formule Ia R,' R Di-N=N N R ' Y,-CO-O CH(R4)-Co-OCH(Rlo,-(c(). ocH(RO)cH2]-R0 dans laquelle DI signifie un groupe 3-phényl-l,2,4-thiadiazolyle ou un groupe répondant à l'une des formules suivantes: a b f ' g S ' c d I77Sh k-7 b N--N
N, N.
SN - NC N
S I
C6H3 CH2j H
- N N-
S,NN q : O.N q p CN NI et çr I o CH2 C6H5 dans lesquelles a signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, nitro-, (alcoxy en C,-C4)carbonyle, (alkyl en C,-C3)sulfonyle, de préférence l'hydrogène, le chlore ou un groupe cyano ou nitro,
b signifie le chlore, le brome ou un groupe nitro, méthyle, (alkyl en C,-
C2)sulfonyle, (alkyle en C,-C4)carbonyle, aniinosulfonyle, mono- ou di(alkyl
en C,-C4)aminosulfonyle, phénylaminosulfonyle, (alcoxy en C,-C4)-
carbonyle, aminocarbonyle, mono- ou di(alkyl en C,-C4)aminocarbonyle,
phénylaminocarbonyle, phénylazo, benzyloxycarbonyle, têtrahydrofurfuryl2-
oxycarbonyle, (alcényl en C3-C4)oxycarbonyle, (alcynyl en C3-C4)oxy-
carbonyle ou phénoxycarbonyle, c signifie l'hydrogène ou le chlore ou bien, lorsque d signifie l'hydrogène, également un groupe thiocyano, d signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano,
e signifie un groupe nitro, (alkyle en C-C4)carbonyle, (alcoxy en Cr- C4)-
carbonyle, cyano, aminocarbonyle, mono- ou di(alkyl en CI-C4)amino-
carbonyle, f signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe alkyle en Ci-C2 ou phényle, g signifie un groupe nitro, cyano, formyle, dicyanovinyle ou un groupe de formule -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)CO- O(alkyle en C,-C4), H5C6-N=N- ou 3- ou 4-NO2-C6H4-N=N-, h signifie un groupe cyano ou (alcoxy en CI-C4)-carbonyle, i signifie un groupe alkyle en C-C4 ou phényle, j signifie un groupe -CN, -CH--=CH2 ou phényle, k signifie un groupe alkyle en C,-C4, 1 signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe cyano, thiocyano, nitro, (alcoxy en C,-C4)-carbonyle ou di(alkyl en C,-C4)aminosulfonyle, p signifie l'hydrogène, le chlore ou le brome, et q signifie un groupe alkyle en C,-C4, (alcoxy en C1-C4)-carbonyl(alkylène en C,-C4), ou (alkylène en C,-C4)COOCH2CF3, les noyaux benzéniques de ces substituants pouvant porter un ou deux substituants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes méthyle et alcoxy en C,- C2, RI' signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en C,-C2 ou acylamino, R2' signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe alcoxy en C,-C2, (alcoxy en C,-C2)- éthoxy ou signifie avec R3 un groupe de fonnrmule
-CH(CH3)CH2C(CH3)2-,
R3 et R5 ont les significations indiquées à la revendication 1, R4' et R, 0' signifient indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C, et Y, signifie un groupe de formule -CH2CH2- ou -CH(CH3)CH2-, m et z signifient indépendamment O ou 1, et
n signifie un nombre de 1 à 5.
3. Les composés selon la revendication 2, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Ib
R,' (Rb).
/R-R R'
D;-N N N \ 11
R' YY-CO-O CH-CO-O CH(Ro')-(CH:)-Rs R!' dans laquelle D2 signifie le reste d'une composante de diazotation choisi parmi les restes
2,6-dicyano-4-chloro-, -4-bromo-, -4-méthyl- ou 4-nitrophényle, 2,4-
dinitro-6-chloro-, -6-bromo- ou -6-cyanophényle, 2-chloro- ou 2-
bromo-4-nitro-6-cyanophényle, 2,4-dinitrophényle, 2,6-dichloro- ou 2,6-
dibromo-4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitro-6-bromophényle, 2-chloro-, 2-
bromo- ou 2-cyano-4-nitrophényle, 2,4-dinitro-5-chlorophényle ou -5-
thiocyanophényle, 2,4-dinitro-5,6-dichlorophényle, 2,5-dichloro-4-
nitrophényle, 4-nitrophényle, 4-phénylazophényle, 4-[(alcényl en C3C4)oxycarbonyl]phényle, 4-[(alcynyl en C3-C4)oxycarbonyl]phényle,
4-[(alcoxy en Ci-C4)carbonyl]phényle, 2-[(alcoxy en C,-C4)carbonyl]4-
nitrophényle, 4-(phénoxycarbonyl)phényle, 4-(benzyloxycarbonyl)-
phényle, 4-(tétrahydrofuffuryl-2'-oxycarbonyl)-phényle, 3,5-dicyano-4-
chloro-thiophène-2-yle, 3,5-dicyano-thiophène-2-yle, 3-cyano-5-nitro-
thiophène-2-yle, 3-acétyl-5-nitro-thiophène-2-yle, 3,5-dinitro-thiophène-
2-yle, 3-[(alcoxy en C,-C4)-carbonyl]-5-nitro-thi ophène-2-yle, 5-phényl-
azo-3-cyanothiophène-2-yle, 5-phénylazo-3-cyano-4-méthyl-thiophène-
2-yle, 5-nitro-thiazole-2-yle, 5-nitrobenzisothiazole-3-yle, 3-méthyl-4-
cyano-isothiazole-5-yle, 3-phényl-l1,2,4-thiadiazole-5-yle, 5-(alkylthio
en C,-C2)-l1,3,4-thiadiazole-2-yle, 3-[(alcoxy en C,-C2)carbonyl-
éthylthio]-1,2,4-thiadiazole-5-yle, 1-cyanométhyl-4,5-dicyano-
imidazole-2-yle, 6-nitrobenzothiazole-2-yle, 5-nitrobenzothiazole-2-yle,
6-thiocyano-benzothiazole-2-yle, 6-chlorobenzothiazole-2-yle, (5),6,(7)-
dichloro-benzothiazole-2-yle, phtalidyle-5 ou de formule C N ci -N l;/ x cN /> ou
B=HC S BHC S
o B signifie l'oxygène ou un groupe de formule CN =C(CN):, =CHNO, ou =C CO-0 alkyle en C1-C4
et les symboles R,', R2', R3, R4', Rs, Rj', m, n et Y, sont tels que définis à 1 a reven-
dication 2.
4. Les composés selon la' revendication 3, o D2 signifie le reste d'une composante de diazotation choisi parmi les
restes 2,6-dicyano-4-chloro, -4-bromo, 4-méthyl- ou -4-nitro-
phényle, 2,4-dinitro-6-chloro, -6-bromo- ou -6-cyanophényle, 2-chloro-
ou 2-bromo-4-nitro-6-cyanophényle, 2,4-dinitrophényle, 2,6-dichloro-
ou 2,6-dibromo-4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitro-6-bromophényle, 2-
chloro-, 2-bromo- ou 2-cyano-4-nitrophényle, 2,4-dinitro-5-chloro-
phényle ou -5-thiocyano-phényle, 2,4-dinitro-5,6-dichlorophényle, 2,5-
dichloro-4-nitrophényle, 4-nitrophényle, phtalidyle-5 ou de formule À, \5 ou Cl7/>N
B=HC S B=HC S
o B signifie l'oxygène ou un groupe de formule CN -C(CN)2, ou C C O O a -lkyle en CI-C4 -
5. Les composés selon la revendication 3, caractérisés en ce
qu'ils répondent à la formule lb dans laquelle -
D2 signifie le reste d'une composante de diazoration choisi parmi les
restes 2,4-dinitro-6-chloro-, -6-bromo- ou -6-cyanophényle, 2,4-
dinitro-5-chloro- ou -5-thiocyanophényle et 2,4-dinitro-5,6-dichloro-
phényle, R,' signifie un groupe (alkyl en C,-C2)carbonylamino, R2' signifie un groupe alcoxy en Ci-C2 ou (alcoxy en C,-C2)-éthoxy, R3 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C4, cyanoéthyle, (alcoxy en C,-C2)-éthyle, alcényle en C3-C4, chlorallyle, alcynyle en C3- C4, (alcoxy en C,-C2)carbonylméthyle, allyloxycarbonylméthyle ou propargyloxycarbonylméthyle, R4' signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R5 signifie un reste de formule
O O
o -N o -N 3 O O Ro' signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Y, signifie un groupe de formule -CH2CH2- ou -CH(CH3)CH2-, m signifie O ou 1, et
n signifie un nombre de I à 5.
6. Les composés selon la revendication 3 de formule Ib, o D2 signifie un groupe 2,4-dinitro-6-chloro- ou -6-bromophényle, Ri' signifie un groupe (alkyl en C,-C2)carbonylamino, R2' signifie un groupe méthoxy ou éthoxy, R3 signifie l'hydrogène ou un groupe allyle, chloroallyle ou propargyle, R5 signifie un reste de formule o - S oou -rï
O O O
R4' et Rlo' signifient l'hydrogène ou un groupe méthyle, Y, signifie un groupe 1,2-éthylène, m signifie O ou 1, et
n signifie un nombre de 1 à 5.
7. Les composés selon la.revendication 1 de formule I o D signifie le reste d'une composante de diazotation choisi parmi les restes
4-nitrophényle, 4-nitro-2-éthylsulfonylphényle, 4-nitro-2-méthyl-
sulfonylphényle, 4-méthoxy-carbonylphényle, phtalidyle-5, 4-(éthoxy-
carbonyl)phényle, 2-chloro4-nitrophényle, 2,6-dichloro-4-nitrophényle, 2bromo-4-nitro-6-chlorophényle et 2-cyano-4-nitrophényle, K signifie un reste de formule a, RI signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe méthyle ou acylamino, R2 signifie l'hydrogène, R3 signifie un groupe alkyle en C,-C4, alcényle en C3-C4, chloroallyle,
benzyle, cyanoéthyle, (alcoxy en C,-C2)éthyle, (alkyl en C,-C4)-
carbonyl-oxyéthyle, (alcoxy en C,-C2)carbonyléthyle ou (alcoxy en C,-C4)carbonyloxyéthyle, R4 et R,0 signifient indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C2, R5 signifie un reste de formule 0 o -N >3 ou -N
O O O0
Y signifie un groupe de formule -CH2CH2- ou -CH(CH3)CH2-, m et z signifient indépendamment O ou 1, et
n signifie un nombre de 1 à 5.
8. Les composés selon la revendication 3 de formule Ib, o D2 signifie le reste d'une composante de diazotation choisi parmi les restes
4-nitrophényle, 2-chloro4-nitrophényle, 2-bromo4-nitrophényle, 2,6-
dichloro4-nitrophényle, 2-chloro4-nitro-6-bromophényle et 2-cyano4-
nitrophényle, R.' signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R2' signifie l'hydrogène, R3 signifie un groupe alkyle en C1-C4, R4' signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R5 signifie un reste de formule
O O
ou -N1
O O
RIO' signifie l'hydrogène, Y, signifie un groupe 1,2-éthylène, m signifie O ou 1, et
n signifie 1.
9. Un procédé de préparation des composés de formule I selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on copule le diazoique d'une amine de formule Il
D-NH2 (I)
avec un composé de formule II R3 H-K-N Y-COO-O C -C-o CH(R)-(CH.){CH(R,,)CH}R3
10. L'utilisation des composés selon l'une quelconque des
revendications 1 à 8, comme colorants de dispersion.
11. L'utilisation des composés de formule I selon l'une quelconque
des revendications 1 à 8, comme colorants de dispersion pour la teinture ou
l'impression de fibres, de filaments ou de matières préparées avec ces derniers, constitués de matières organiques synthétiques ou semisynthétiques, hydrophobes,
à poids moléculaire élevé, ainsi que pour les procédés d'impression transfert.
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CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 90, no. 24, 11 June 1979, Columbus, Ohio, US; abstract no. 188499e, S.IMAHORI: "monoazo dyes" page 85; XP002019583 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 97, no. 26, 27 December 1982, Columbus, Ohio, US; abstract no. 218021g, "monoazo disperse dyes" page 101; XP002019582 *

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