JPH0464340B2 - - Google Patents
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- JPH0464340B2 JPH0464340B2 JP4536583A JP4536583A JPH0464340B2 JP H0464340 B2 JPH0464340 B2 JP H0464340B2 JP 4536583 A JP4536583 A JP 4536583A JP 4536583 A JP4536583 A JP 4536583A JP H0464340 B2 JPH0464340 B2 JP H0464340B2
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Description
本発明は塩基性ジスアゾ染料に関するものであ
り、詳しくはカチオン可染型ポリエステル繊維
（以下、CD−ポリエステル繊維という）およびポ
リアクリロニトリル繊維をネイビー色に染色し、
諸堅牢度、特に耐光堅牢度、抜染性および耐熱性
にすぐれたジスアゾ染料に関するものである。 本発明のポリアクリロニトリル繊維用塩基性ジ
スアゾ染料は、下記一般式〔〕 （式中、R1，R2およびR3は水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルスルフアモイル基、
低級アシルアミノ基、ホルミル基またはチオシア
ナート基を表わし、R4は水素原子、メチル基、
エチル基又はフエニル基を表わし、R5はシアノ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
スルホニル基または低級アルキル基で置換されて
いてもよいカルバモイル基を表わし、R6は水素
原子、塩素原子、メトキシ基、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、R7は水素原子、メトキ
シ基、エトキシ基、メチル基または塩素原子を表
わし、R8は低級アルキル基、置換アルキル基、
シクロヘキシル基、アリール基またはアルケニル
基を表わし、Ａは直鎖状あるいは有枝鎖状の低級
アルキレン基を表わし、R9およびR10は低級アル
キル基またはヒドロキシエチル基を表わすかまた
は
り、詳しくはカチオン可染型ポリエステル繊維
（以下、CD−ポリエステル繊維という）およびポ
リアクリロニトリル繊維をネイビー色に染色し、
諸堅牢度、特に耐光堅牢度、抜染性および耐熱性
にすぐれたジスアゾ染料に関するものである。 本発明のポリアクリロニトリル繊維用塩基性ジ
スアゾ染料は、下記一般式〔〕 （式中、R1，R2およびR3は水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルスルフアモイル基、
低級アシルアミノ基、ホルミル基またはチオシア
ナート基を表わし、R4は水素原子、メチル基、
エチル基又はフエニル基を表わし、R5はシアノ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
スルホニル基または低級アルキル基で置換されて
いてもよいカルバモイル基を表わし、R6は水素
原子、塩素原子、メトキシ基、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、R7は水素原子、メトキ
シ基、エトキシ基、メチル基または塩素原子を表
わし、R8は低級アルキル基、置換アルキル基、
シクロヘキシル基、アリール基またはアルケニル
基を表わし、Ａは直鎖状あるいは有枝鎖状の低級
アルキレン基を表わし、R9およびR10は低級アル
キル基またはヒドロキシエチル基を表わすかまた
は
【式】がR9およびR10が互いに連絡して
形成される５〜６員の複素環基を表わし、R11は
低級アルキル基を表わし、Ｂ は陰イオンを表わ
す。）で示される新規な塩基性ジスアゾ染料であ
る。 前示一般式〔〕においてR1，R2，R3，R8，
R9，R10およびR11で表わされる低級アルキル基
としてはメチル基、エチル基、直鎖状ないし分岐
鎖状のプロピル基、ブチル基等が挙げられ、R1，
R2およびR3で表わされる低級アルコキシ基とし
てはメトキシ基、エトキシ基、直鎖状ないし分岐
鎖状のプロボキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、
R1，R2，R3およびR5で表わされる低級アルコキ
シカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロボキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基があげられる。 R1，R2，R3およびR5で表わされる低級アルキ
ルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基などがあげられる。 R1，R2およびR3で表わされるＮ−低級アルキ
ルスルフアモイル基としては、Ｎ−メチルスルフ
アモイル基、Ｎ−エチルスルフアモイル基、Ｎ−
ブチルスルフアモイル基があげられ、Ｎ，Ｎ−ジ
低級アルキルスルフアモイル基としては、Ｎ，Ｎ
−ジメチルスルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチル
スルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルフアモ
イル基等があげられる。 R1，R2，R3およびR6で表わされるアシルアミ
ノ基としてはアセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エトキ
シカルボニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミ
ノ基等があげられる。 R5で表わされるＮ−低級アルキルカルバモイ
ル基としてはＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エ
チルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル
基、Ｎ−ブチルカルバモイル基があげられＮ，Ｎ
−ジ低級アルキルカルバモイル基としてはＮ，Ｎ
−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカ
ルバモイル基等があげられる。 R8で表わされる置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の低級アルコキシアルキル基；メトキシエ
トキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等の
低級アルコキシアルコキシアルキル基；フエノキ
シエチル基等のフエノキシアルキル基；ベンジル
オキシエチル基、クロロベンジルオキシエチル基
等の置換されていてもよいアラルキルオキシ低級
アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキ
シル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル
基等の置換されていてもよいヒドロキシアルキル
基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基、クロ
ロアセチルオキシエチル基、クロロプロピオニル
オキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基等の
置換されていてもよいアシルオキシ低級アルキル
基；メトキシカルボニルオキシエチル基、メトキ
シエトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコ
キシカルボニルオキシ低級アルキル基；カルバモ
イルメチル基、カルバモイルエチル基等のカルバ
モイル低級アルキル基；メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエ
トキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカル
ボニルメチル基等の置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル低級アルキル基；ベンジル基、フ
エネチル基、クロロベンジル基等の置換されてい
てもよいアラルキル基、アリルオキシカルボニル
エチル基、アリルオキシカルボニルメチル基等の
アリルオキシカルボニル低級アルキル基；テトラ
ヒドロフルフリル基；コハク酸イミドエチル基等
のコハク酸イミド低級アルキル基；フタルイミド
エチル基等のフタル酸イミド低級アルキル基；シ
アノエトキシエチル基、シアノメトキシエチル基
等のシアノアルコキシ低級アルキル基、クロロエ
チル基等のハロゲン低級アルキル基が挙げられ
る。 R8で表わされるアリール基としてはフエニル
基、クロロフエニル基、メチルフエニル基等が挙
げられ、R8で表わされるアルケニル基としはは
アリル基、クロチル基等が挙げられ、
低級アルキル基を表わし、Ｂ は陰イオンを表わ
す。）で示される新規な塩基性ジスアゾ染料であ
る。 前示一般式〔〕においてR1，R2，R3，R8，
R9，R10およびR11で表わされる低級アルキル基
としてはメチル基、エチル基、直鎖状ないし分岐
鎖状のプロピル基、ブチル基等が挙げられ、R1，
R2およびR3で表わされる低級アルコキシ基とし
てはメトキシ基、エトキシ基、直鎖状ないし分岐
鎖状のプロボキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、
R1，R2，R3およびR5で表わされる低級アルコキ
シカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロボキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基があげられる。 R1，R2，R3およびR5で表わされる低級アルキ
ルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基などがあげられる。 R1，R2およびR3で表わされるＮ−低級アルキ
ルスルフアモイル基としては、Ｎ−メチルスルフ
アモイル基、Ｎ−エチルスルフアモイル基、Ｎ−
ブチルスルフアモイル基があげられ、Ｎ，Ｎ−ジ
低級アルキルスルフアモイル基としては、Ｎ，Ｎ
−ジメチルスルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチル
スルフアモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルフアモ
イル基等があげられる。 R1，R2，R3およびR6で表わされるアシルアミ
ノ基としてはアセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エトキ
シカルボニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミ
ノ基等があげられる。 R5で表わされるＮ−低級アルキルカルバモイ
ル基としてはＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エ
チルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル
基、Ｎ−ブチルカルバモイル基があげられＮ，Ｎ
−ジ低級アルキルカルバモイル基としてはＮ，Ｎ
−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカ
ルバモイル基等があげられる。 R8で表わされる置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の低級アルコキシアルキル基；メトキシエ
トキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等の
低級アルコキシアルコキシアルキル基；フエノキ
シエチル基等のフエノキシアルキル基；ベンジル
オキシエチル基、クロロベンジルオキシエチル基
等の置換されていてもよいアラルキルオキシ低級
アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキ
シル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル
基等の置換されていてもよいヒドロキシアルキル
基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノ
低級アルキル基；アセチルオキシエチル基、クロ
ロアセチルオキシエチル基、クロロプロピオニル
オキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基等の
置換されていてもよいアシルオキシ低級アルキル
基；メトキシカルボニルオキシエチル基、メトキ
シエトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコ
キシカルボニルオキシ低級アルキル基；カルバモ
イルメチル基、カルバモイルエチル基等のカルバ
モイル低級アルキル基；メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエ
トキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカル
ボニルメチル基等の置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル低級アルキル基；ベンジル基、フ
エネチル基、クロロベンジル基等の置換されてい
てもよいアラルキル基、アリルオキシカルボニル
エチル基、アリルオキシカルボニルメチル基等の
アリルオキシカルボニル低級アルキル基；テトラ
ヒドロフルフリル基；コハク酸イミドエチル基等
のコハク酸イミド低級アルキル基；フタルイミド
エチル基等のフタル酸イミド低級アルキル基；シ
アノエトキシエチル基、シアノメトキシエチル基
等のシアノアルコキシ低級アルキル基、クロロエ
チル基等のハロゲン低級アルキル基が挙げられ
る。 R8で表わされるアリール基としてはフエニル
基、クロロフエニル基、メチルフエニル基等が挙
げられ、R8で表わされるアルケニル基としはは
アリル基、クロチル基等が挙げられ、
【式】としてはモルホリニウム基、ピロリ
ジニウム基等のR9およびR10が互いに連絡して形
成される５〜６員の複素還基が挙げられる。また
Ｂ としてはクロライドイオン、ブロマイドイオ
ン、アイオダイドイオン等のハライドイオン；過
塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン等の過ハロゲン
酸イオン；硫酸水素イオン；リン酸二水素イオ
ン；ベンゼンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンス
ルホン酸イオン、キシレンスルホン酸イオン、ナ
フタレンスルホン酸イオン等のアリールスルホン
酸イオン；メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン
等のモノアルキル硫酸イオン；ギ酸イオン、酢酸
イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン等の脂
肪族カルボン酸イオン；モノクロロ酢酸イオン、
ジクロロ酢酸イオン、トリクロロ酢酸イオン、モ
ノブロモ酢酸イオン、モノクロロプロピオン酸イ
オン等のハロゲン脂肪族カルボン酸イオンが挙げ
られる。 一般式〔〕で示される新規なジスアゾ染料は
たとえば下記式〔〕 （式中、R1、R2およびR3は前記定義に同じ。） で示されるアミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 （式中、R4およびR5は前記定義に同じ。） で示されるアミノチオフエン類とカツプリングさ
せ、得られた下記式〔〕 （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前記定義に
同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記式
〔〕 （式中、R6、R7、R8、R9、R10R11、ＡおよびＢ
は前記定義に同じ。） で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造される。 本発明方法でカツプリング成分として用いられ
る一般式〔〕で示されるアミン類の具体例を下
記に示す。 本発明方法によつて得られるジスアゾ染料は温
水に容易に溶解し、酸性ないし中性の煮沸浴から
CD−ポリエステル繊維およびポリアクリロニト
リル系繊維またはその織物をネイビー色に染色し
得る塩基性染料であり、耐光堅牢性、抜染性およ
び耐熱性にすぐれたジスアゾ染料である。 次に本発明を実施例によつてさらに詳細に説明
するが、本法はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に制約されるものではない。 実施例 １ アニリン18.6ｇを７％塩酸300ml中に溶解しこ
の溶液を２℃に冷却しついで2N−亜硝酸ソーダ
100mlを加えた。このとき温度は５℃を越えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２−アミノ−３−シアノチオフエン25ｇを
メタノール400mlに溶解した溶液中に２℃に添加
し、同温度で２時間撹拌し、析出したモノアゾ化
合物を取後、水洗して乾燥した。 次に、98％硫酸28.8mlに亜硝酸ナトリウム2.0
ｇを加え55℃に加温して溶解させニトロシル硫酸
を調製した。 この反応液を冷却し、５〜10℃で酢酸9.12ｇを
添加し、引続いて０〜５℃で40％硫酸を滴下し
た。 更に上記の方法で製造した。 で示される化合物4.56ｇを添加し、−２℃〜０℃
で２時間撹拌したのち尿素1.0ｇを加えジアゾ液
とした。 一方、下記式 で示される化合物4.9ｇを水300mlに溶解し、氷
200ｇを加えた。これに前記で調製したジアゾ液
を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、塩化ナトリウ
ムで塩析し、析出したジスアゾ染料の黒色結晶を
取後、乾燥した。本品のλmax（水）は599nm
であつた。 本染料はCD−ポリエステル繊維およびポリア
クリロニトリル繊維をネイビー色に染色し、すぐ
れた耐光堅牢性、抜染性および耐熱性を有する。 実施例 ２ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物5.46ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶が得られた。 本染料のλmax（水）は635nmであり、CD−ポ
リエステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維
をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜
染性および耐熱性を有する。 実施例 ３ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物を使用した以外は実施例１と同
様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶が得られた。 本品のλmax（水）は612nmであり、CD−ポリ
エステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維を
ネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染
性および耐熱性を有する。 実施例 ４ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物を使用した以外は実施例１と同
様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶が得られた。 本品のλmax（水）は585nmであり、CD−ポリ
エステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維を
ネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染
性および耐熱性を有する。 実施例 ５ カツプリング成分として下記式 で示される化合物を使用以外は実施例１と同様に
実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶が得られた。 本品のλmax（水）は597nmであり、CD−ポリ
エステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維を
ネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染
性および耐熱性を有する。 実施例 下記表−１および表−２に記載したジスアゾ染
料を使用し、CD−ポリエステル繊維およびポリ
アクリロニトリル繊維を染色したところ同表に示
す色調が得られ、使用したジスアゾ染料のλmax
（水）を同表に示す。
成される５〜６員の複素還基が挙げられる。また
Ｂ としてはクロライドイオン、ブロマイドイオ
ン、アイオダイドイオン等のハライドイオン；過
塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン等の過ハロゲン
酸イオン；硫酸水素イオン；リン酸二水素イオ
ン；ベンゼンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンス
ルホン酸イオン、キシレンスルホン酸イオン、ナ
フタレンスルホン酸イオン等のアリールスルホン
酸イオン；メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン
等のモノアルキル硫酸イオン；ギ酸イオン、酢酸
イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン等の脂
肪族カルボン酸イオン；モノクロロ酢酸イオン、
ジクロロ酢酸イオン、トリクロロ酢酸イオン、モ
ノブロモ酢酸イオン、モノクロロプロピオン酸イ
オン等のハロゲン脂肪族カルボン酸イオンが挙げ
られる。 一般式〔〕で示される新規なジスアゾ染料は
たとえば下記式〔〕 （式中、R1、R2およびR3は前記定義に同じ。） で示されるアミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 （式中、R4およびR5は前記定義に同じ。） で示されるアミノチオフエン類とカツプリングさ
せ、得られた下記式〔〕 （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前記定義に
同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記式
〔〕 （式中、R6、R7、R8、R9、R10R11、ＡおよびＢ
は前記定義に同じ。） で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造される。 本発明方法でカツプリング成分として用いられ
る一般式〔〕で示されるアミン類の具体例を下
記に示す。 本発明方法によつて得られるジスアゾ染料は温
水に容易に溶解し、酸性ないし中性の煮沸浴から
CD−ポリエステル繊維およびポリアクリロニト
リル系繊維またはその織物をネイビー色に染色し
得る塩基性染料であり、耐光堅牢性、抜染性およ
び耐熱性にすぐれたジスアゾ染料である。 次に本発明を実施例によつてさらに詳細に説明
するが、本法はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に制約されるものではない。 実施例 １ アニリン18.6ｇを７％塩酸300ml中に溶解しこ
の溶液を２℃に冷却しついで2N−亜硝酸ソーダ
100mlを加えた。このとき温度は５℃を越えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２−アミノ−３−シアノチオフエン25ｇを
メタノール400mlに溶解した溶液中に２℃に添加
し、同温度で２時間撹拌し、析出したモノアゾ化
合物を取後、水洗して乾燥した。 次に、98％硫酸28.8mlに亜硝酸ナトリウム2.0
ｇを加え55℃に加温して溶解させニトロシル硫酸
を調製した。 この反応液を冷却し、５〜10℃で酢酸9.12ｇを
添加し、引続いて０〜５℃で40％硫酸を滴下し
た。 更に上記の方法で製造した。 で示される化合物4.56ｇを添加し、−２℃〜０℃
で２時間撹拌したのち尿素1.0ｇを加えジアゾ液
とした。 一方、下記式 で示される化合物4.9ｇを水300mlに溶解し、氷
200ｇを加えた。これに前記で調製したジアゾ液
を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、塩化ナトリウ
ムで塩析し、析出したジスアゾ染料の黒色結晶を
取後、乾燥した。本品のλmax（水）は599nm
であつた。 本染料はCD−ポリエステル繊維およびポリア
クリロニトリル繊維をネイビー色に染色し、すぐ
れた耐光堅牢性、抜染性および耐熱性を有する。 実施例 ２ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物5.46ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶が得られた。 本染料のλmax（水）は635nmであり、CD−ポ
リエステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維
をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜
染性および耐熱性を有する。 実施例 ３ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物を使用した以外は実施例１と同
様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶が得られた。 本品のλmax（水）は612nmであり、CD−ポリ
エステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維を
ネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染
性および耐熱性を有する。 実施例 ４ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物を使用した以外は実施例１と同
様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶が得られた。 本品のλmax（水）は585nmであり、CD−ポリ
エステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維を
ネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染
性および耐熱性を有する。 実施例 ５ カツプリング成分として下記式 で示される化合物を使用以外は実施例１と同様に
実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶が得られた。 本品のλmax（水）は597nmであり、CD−ポリ
エステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維を
ネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染
性および耐熱性を有する。 実施例 下記表−１および表−２に記載したジスアゾ染
料を使用し、CD−ポリエステル繊維およびポリ
アクリロニトリル繊維を染色したところ同表に示
す色調が得られ、使用したジスアゾ染料のλmax
（水）を同表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1，R2およびR3は水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルスルフアモイル基、
低級アシルアミノ基、ホルミル基またはチオシア
ナート基を表わし、R4は水素原子、メチル基、
エチル基又はフエニル基を表わし、R5はシアノ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
スルホニル基または低級アルキル基で置換されて
いてもよいカルバモイル基を表わし、R6は水素
原子、塩素原子、メトキシ基、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、R7は水素原子、メトキ
シ基、エトキシ基、メチル基または塩素原子を表
わし、R8は低級アルキル基、置換アルキル基、
シクロヘキシル基、アリール基またはアルケニル
基を表わし、Ａは直鎖状あるいは有枝鎖状の低級
アルキレン基を表わし、R9およびR10は低級アル
キル基またはヒドロキシエチル基を表わすかまた
は【式】がR9およびR10が互いに連絡して 形成される５〜６員の複素環基を表わし、R11は
低級アルキル基を表わし、Ｂ は陰イオンを表わ
す。） で示される塩基性ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4536583A JPS59170147A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 塩基性ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4536583A JPS59170147A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 塩基性ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170147A JPS59170147A (ja) | 1984-09-26 |
| JPH0464340B2 true JPH0464340B2 (ja) | 1992-10-14 |
Family
ID=12717241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4536583A Granted JPS59170147A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 塩基性ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59170147A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3622297A1 (de) * | 1986-07-03 | 1988-01-07 | Basf Ag | Disazothiophenfarbstoffe |
| US9068081B2 (en) * | 2010-11-12 | 2015-06-30 | Milliken & Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| US8715368B2 (en) | 2010-11-12 | 2014-05-06 | The Procter & Gamble Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| CN103328584B (zh) * | 2010-11-12 | 2015-11-25 | 美利肯公司 | 噻吩偶氮染料及包含其的衣物护理组合物 |
| BR112013011851A2 (pt) * | 2010-11-12 | 2016-08-16 | Procter & Gamble | "composição para cuidado na lavagem de roupas compreendendo corantes azo tiofeno e método para tratamento e/ou limpeza de uma superfície ou tecido" |
| US9163146B2 (en) | 2011-06-03 | 2015-10-20 | Milliken & Company | Thiophene azo carboxylate dyes and laundry care compositions containing the same |
| JP6141369B2 (ja) * | 2015-08-28 | 2017-06-07 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | チオフェンアゾ色素およびこれを含有する洗濯ケア組成物 |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP4536583A patent/JPS59170147A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59170147A (ja) | 1984-09-26 |
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