JPS59170147A - 塩基性ジスアゾ染料 - Google Patents
塩基性ジスアゾ染料Info
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- JPS59170147A JPS59170147A JP4536583A JP4536583A JPS59170147A JP S59170147 A JPS59170147 A JP S59170147A JP 4536583 A JP4536583 A JP 4536583A JP 4536583 A JP4536583 A JP 4536583A JP S59170147 A JPS59170147 A JP S59170147A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩基性ジスアゾ染料に関するものであり、詳し
くはカチオン可染型ポリエステル繊維（以下、ＯＤ−ポ
リエステル繊維と紗う）およびポリアクリロニトリル繊
維をネイビー色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、
抜染性および耐熱性にすぐれたジスアゾ染料に関するも
のである。
くはカチオン可染型ポリエステル繊維（以下、ＯＤ−ポ
リエステル繊維と紗う）およびポリアクリロニトリル繊
維をネイビー色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、
抜染性および耐熱性にすぐれたジスアゾ染料に関するも
のである。
本発明のポリアクリロニトリル繊維用塩基性ジスアゾ染
料は、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＨａは水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルスルホニル基、Ｎ、Ｎ−ジ低級ア
ルキルスルファモイル基、低級アシルアミノ基、ホルミ
ル基またはチオシアナート基を表わし、Ｒ４は水素原子
、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、Ｒ″は
シアン基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
スルホニル基または低級アルキル基で置換されていても
よいカルバモイル基を表わし、Ｒ６は水素原子、塩素原
子、メトキシ基、メチル基またはアシルアミノ基を表ゎ
腰Ｒ７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチル基
または塩素原子を表わし、Ｒ８は低級アルキル基、置換
アルキル基、シクロヘキシル基、アリール基またはアル
ケニル基を表わし、Ａは直鎖状あるいは有枝鎖状の低級
アルキレン基を表わし、ＨＱおよびＲＩＧは低級アルキ
ル基またはヒドロキシエチル基を表わすがまたは−Ｎ′
がＲＱおよ１ゝＲＪ＜１ びＲＩＧ が互いに連綿して形成される５〜６員の複素
環基を表わし、Ｒ” （ｄ水素原子、低級アルキル基、
アラルキル基、カルバモイルアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基
またはアリールスルホニル基を表わし、Ｂｅは陰イオン
を表わす。）で示される新規な塩基性ジスアゾ染料であ
る。
料は、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＨａは水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルスルホニル基、Ｎ、Ｎ−ジ低級ア
ルキルスルファモイル基、低級アシルアミノ基、ホルミ
ル基またはチオシアナート基を表わし、Ｒ４は水素原子
、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、Ｒ″は
シアン基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
スルホニル基または低級アルキル基で置換されていても
よいカルバモイル基を表わし、Ｒ６は水素原子、塩素原
子、メトキシ基、メチル基またはアシルアミノ基を表ゎ
腰Ｒ７は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチル基
または塩素原子を表わし、Ｒ８は低級アルキル基、置換
アルキル基、シクロヘキシル基、アリール基またはアル
ケニル基を表わし、Ａは直鎖状あるいは有枝鎖状の低級
アルキレン基を表わし、ＨＱおよびＲＩＧは低級アルキ
ル基またはヒドロキシエチル基を表わすがまたは−Ｎ′
がＲＱおよ１ゝＲＪ＜１ びＲＩＧ が互いに連綿して形成される５〜６員の複素
環基を表わし、Ｒ” （ｄ水素原子、低級アルキル基、
アラルキル基、カルバモイルアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基
またはアリールスルホニル基を表わし、Ｂｅは陰イオン
を表わす。）で示される新規な塩基性ジスアゾ染料であ
る。
前示一般式ｍ′においてＲ１、Ｒ” 、 Ｒ” 、 Ｒ
８、ＲＱ 。
８、ＲＱ 。
Ｒ１０およびＲ１１で表わされる低級アルキル基として
はメチル基、エチル基、直鎖状ないし分岐鎖状のプロピ
ル基、ブチル基等が挙げられ、Ｒ１゜Ｒ２およびＲ３で
表わされる低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エト
キシ基、直鎖状ないし分岐鎖状のプロポキシ基、ブトキ
シ基等が挙げられ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３お、よびＲ１１で
表わされる低級アルコキシカルボニル基としてはメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、フロボキシヵ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基があげられる。
はメチル基、エチル基、直鎖状ないし分岐鎖状のプロピ
ル基、ブチル基等が挙げられ、Ｒ１゜Ｒ２およびＲ３で
表わされる低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エト
キシ基、直鎖状ないし分岐鎖状のプロポキシ基、ブトキ
シ基等が挙げられ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３お、よびＲ１１で
表わされる低級アルコキシカルボニル基としてはメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、フロボキシヵ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基があげられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＲ１１で表わされる低級
ア／Ｌ／ キ＃ ス／ｌ／ ＊ニル基トシてハ、メチル
スルホニル基、エテルスルホニル基、プロピルスルホニ
ル基、ブチルスルホニル基などがあげられる。
ア／Ｌ／ キ＃ ス／ｌ／ ＊ニル基トシてハ、メチル
スルホニル基、エテルスルホニル基、プロピルスルホニ
ル基、ブチルスルホニル基などがあげられる。
ＲＪ、Ｒ”およびＨｓで表わされるＮ−低級アルキル７
． ／ｌ／ ７７−Ｅ−イルＪとしてｌｄ、Ｎ−メチル
スルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−
ブチルスルファモイル基があげラレ、Ｎ、Ｎ−ジ低級ア
ルキルスルファモイル基としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルス
ルファモイル基、Ｎ、Ｎ−−ジエチルスルファモイル基
、Ｎ、Ｎ−シフチルスルファモイル基等があげられる。
． ／ｌ／ ７７−Ｅ−イルＪとしてｌｄ、Ｎ−メチル
スルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−
ブチルスルファモイル基があげラレ、Ｎ、Ｎ−ジ低級ア
ルキルスルファモイル基としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルス
ルファモイル基、Ｎ、Ｎ−−ジエチルスルファモイル基
、Ｎ、Ｎ−シフチルスルファモイル基等があげられる。
Ｒ’ 、 Ｒ２，、Ｒ３およびＲ６で表わされるアシル
アミノ基としてはアセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基、クロログロビオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、メチルスルホニルアミノ基、エトキシカルボニルア
ミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等があげられる。
アミノ基としてはアセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基、クロログロビオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、メチルスルホニルアミノ基、エトキシカルボニルア
ミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等があげられる。
Ｒ５で表わされるＮ−低級アルキルカルバモイル基とし
てはＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイ
ル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバ
モイル基があげられＮ、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイ
ル基としてはＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ
−ジエチルカルバモイル基等があげられる。
てはＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイ
ル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバ
モイル基があげられＮ、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイ
ル基としてはＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ
−ジエチルカルバモイル基等があげられる。
Ｒ８で表わされる置換アルキル基としてはメトキシエチ
ル基、エトキシエテル基、′ブトキシエチル基等の低級
アルコキシアルキル基；メトキシエトキシエテル基、エ
トキシエトキシエテル基等の低級アルコキシアルコキシ
アルキル基；フェノキシエチル基等のフェノキシアルキ
ル基；ヘンシルオキシエチル基、クロロベンジルオキシ
エチル基等の置換されていてもよいアラルキルオキシ低
級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ノ
ーヒドロキシ−３−メトキシグロビル基等の置換されて
いてもよいヒドロキシアルキル基；シアノメチル基、シ
アノエチル基等のシアノ低級アルキル基；アセチルオキ
シエチル基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプ
ロピオニルオキシエテル基、ベンゾイルオキシエチル基
等の置換されていてもよいアシルオキシ低級アルキル基
；メトキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニル
オキシ低級アルキル基；カルノ（モイルメチル基、カル
バモイルエチル基等のカルノくモイル低級アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、ベンジル
オキシカルボニルメチル基等の置換されていてもよいア
ルコキシカルボ二〃低級アルキル基；ベンジル基、フェ
ネチル基、クロロベンジル基等の置換されていてもよい
アラルキル基、アリルオキシカルボニルエチル基、アリ
ルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボニ
ル低級アルキル基；テトラヒドロフルフリル基；コノ１
り酸イミドエチル基等のコノ・り酸イミド低級アルキル
基：フタルイミドエテル基等のフタル酸イミド低級アル
キル基；シアノエトキシエチル基、シアノメトキシエチ
ル基等のシアノアルコキシ低級アルキル基、クロロエチ
ル基等の７・ロゲン低級アルキル基が挙げられる□。
ル基、エトキシエテル基、′ブトキシエチル基等の低級
アルコキシアルキル基；メトキシエトキシエテル基、エ
トキシエトキシエテル基等の低級アルコキシアルコキシ
アルキル基；フェノキシエチル基等のフェノキシアルキ
ル基；ヘンシルオキシエチル基、クロロベンジルオキシ
エチル基等の置換されていてもよいアラルキルオキシ低
級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ノ
ーヒドロキシ−３−メトキシグロビル基等の置換されて
いてもよいヒドロキシアルキル基；シアノメチル基、シ
アノエチル基等のシアノ低級アルキル基；アセチルオキ
シエチル基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプ
ロピオニルオキシエテル基、ベンゾイルオキシエチル基
等の置換されていてもよいアシルオキシ低級アルキル基
；メトキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニル
オキシ低級アルキル基；カルノ（モイルメチル基、カル
バモイルエチル基等のカルノくモイル低級アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、ベンジル
オキシカルボニルメチル基等の置換されていてもよいア
ルコキシカルボ二〃低級アルキル基；ベンジル基、フェ
ネチル基、クロロベンジル基等の置換されていてもよい
アラルキル基、アリルオキシカルボニルエチル基、アリ
ルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボニ
ル低級アルキル基；テトラヒドロフルフリル基；コノ１
り酸イミドエチル基等のコノ・り酸イミド低級アルキル
基：フタルイミドエテル基等のフタル酸イミド低級アル
キル基；シアノエトキシエチル基、シアノメトキシエチ
ル基等のシアノアルコキシ低級アルキル基、クロロエチ
ル基等の７・ロゲン低級アルキル基が挙げられる□。
Ｒ８で表わされるアリール基としてはフェニル基、クロ
ロフェニル基、メチルフェニル基等が挙げられ、Ｒ８で
表わされるアルケニル基としは、はアリル基、クロチル
基等が挙げられ、ニウム基等のＲ９およびＲＩＯが互い
に連絡して形成される３〜６員の複素環基が挙げられる
。
ロフェニル基、メチルフェニル基等が挙げられ、Ｒ８で
表わされるアルケニル基としは、はアリル基、クロチル
基等が挙げられ、ニウム基等のＲ９およびＲＩＯが互い
に連絡して形成される３〜６員の複素環基が挙げられる
。
Ｒ１＋ で表わされるアラルキル基としてはベンジル
基、フェネチル基、ｐ−クロロベンジル基等が挙ケラれ
、カルバモイルアルキル基としてはカルバモイルメチル
基、カルバモイルエテル基、カルバモイルブチル基等が
挙げられ、アルコキシカルボニルアルキル基としてはメ
トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、ブトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
エチル基等が挙げられ、アシル基としてはアセチル基、
ベンゾイル基等が挙げられ、アルキルスルホニル基とし
てはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチル
スルホニル基等が挙げられ、アリールスルホニル基とし
てはフェニルスルホニル基、トリルスルホニル基等が挙
げられる。またＢｏとしてはクロライドイオン、ブロマ
イドイオン、アイオダイドイオン等のハライドイオン；
過塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン等の過ハロゲン酸イ
オン；硫酸水素イオン；リン酸二水素イオン；ベンゼン
スルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン、キ
シレンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン
等のアリールスルホン酸イオン；メチル硫酸イオン、エ
チル硫酸イオン等のモノアルキル硫酸イオン；ギ酸イオ
ン、酢９イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン等の
脂肪族カルボン酸イオン；モノクロロ酢酸イオン、ジク
ロロ酢酸イオン、トリクロロ酢酸イオン、モノブロモ酢
酸イオン、モノクロログロピオン酸イオン等のハロゲン
脂肪族カルボン酸イオンが挙げられる。
基、フェネチル基、ｐ−クロロベンジル基等が挙ケラれ
、カルバモイルアルキル基としてはカルバモイルメチル
基、カルバモイルエテル基、カルバモイルブチル基等が
挙げられ、アルコキシカルボニルアルキル基としてはメ
トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、ブトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
エチル基等が挙げられ、アシル基としてはアセチル基、
ベンゾイル基等が挙げられ、アルキルスルホニル基とし
てはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチル
スルホニル基等が挙げられ、アリールスルホニル基とし
てはフェニルスルホニル基、トリルスルホニル基等が挙
げられる。またＢｏとしてはクロライドイオン、ブロマ
イドイオン、アイオダイドイオン等のハライドイオン；
過塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン等の過ハロゲン酸イ
オン；硫酸水素イオン；リン酸二水素イオン；ベンゼン
スルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン、キ
シレンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン
等のアリールスルホン酸イオン；メチル硫酸イオン、エ
チル硫酸イオン等のモノアルキル硫酸イオン；ギ酸イオ
ン、酢９イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン等の
脂肪族カルボン酸イオン；モノクロロ酢酸イオン、ジク
ロロ酢酸イオン、トリクロロ酢酸イオン、モノブロモ酢
酸イオン、モノクロログロピオン酸イオン等のハロゲン
脂肪族カルボン酸イオンが挙げられる。
一般式〔Ｉ〕で示される新規なジスアゾ染料はたとえば
下記式〔ｌｌ） Ｒ１１ （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じ。）で
示されるアミン類をジアゾ化し、下記式ＣＩ）（式中、
Ｒ４およびＲ１′は前記定義に同じ。）で示されるアミ
ノチオフェン類とカップリングさせ、得られた下記式［
ＩＶ） ｆ（″ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４およびＲ５は前記定義
に同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記式〔ｖ〕 （式中、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１、Ａ
オ！ ヒＢｅハ前記定義に同じ。） で示されるアニリン類とカップリングさせることによっ
て製造される。
下記式〔ｌｌ） Ｒ１１ （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じ。）で
示されるアミン類をジアゾ化し、下記式ＣＩ）（式中、
Ｒ４およびＲ１′は前記定義に同じ。）で示されるアミ
ノチオフェン類とカップリングさせ、得られた下記式［
ＩＶ） ｆ（″ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４およびＲ５は前記定義
に同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記式〔ｖ〕 （式中、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１、Ａ
オ！ ヒＢｅハ前記定義に同じ。） で示されるアニリン類とカップリングさせることによっ
て製造される。
本発明方法でカップリング成分として用いられる一般式
〔■〕で示されるアミン類の具体例を下記に示す。
〔■〕で示されるアミン類の具体例を下記に示す。
本発明方法によって得られるジスアゾ染料は温水に容易
に溶解し、酸性ないし中性の煮沸浴からＣＤ−ポリエス
テル繊維およびポリアクリロニ） ＩＪル系織繊維たは
その織物をネイビー色に染色し得る塩基性染料であシ、
耐光堅牢性、抜染性および耐熱性にすぐれたジスアゾ染
料である。
に溶解し、酸性ないし中性の煮沸浴からＣＤ−ポリエス
テル繊維およびポリアクリロニ） ＩＪル系織繊維たは
その織物をネイビー色に染色し得る塩基性染料であシ、
耐光堅牢性、抜染性および耐熱性にすぐれたジスアゾ染
料である。
次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが、
本性はその要旨を越えない限シ、以下の実施例に制約さ
れるものではない。
本性はその要旨を越えない限シ、以下の実施例に制約さ
れるものではない。
実施例／
アニリン／ ｇ、Ａ ｆをクチ塩酸３００ｔｒｔｌ中に
溶解しこの溶液を２′ｃに冷却しついで二Ｎ−亜硝酸ソ
ーダ１００ｍ１を加えた。このとき温度はよＣを越えな
いようにした。得られたアニリンのシアノニウム塩溶液
をコーアミ／ −’３− シアノチオフェン −２−９
をメタノールダ。０ｒｙｔｌに溶解した溶液中に２ｃに
添加し、同温度で２時間攪拌し、析出したモノアゾ化合
物を炉板後、水洗して乾燥した。
溶解しこの溶液を２′ｃに冷却しついで二Ｎ−亜硝酸ソ
ーダ１００ｍ１を加えた。このとき温度はよＣを越えな
いようにした。得られたアニリンのシアノニウム塩溶液
をコーアミ／ −’３− シアノチオフェン −２−９
をメタノールダ。０ｒｙｔｌに溶解した溶液中に２ｃに
添加し、同温度で２時間攪拌し、析出したモノアゾ化合
物を炉板後、水洗して乾燥した。
次に、９ざ多硫酸コｇ０ｇｔｒｔｌに亜硝酸ナトリウム
コ、０１を加え３夕Ｃに加温して溶解させニトロシル硫
酸を調製したｂ この反応液を冷却し、！〜１ｏｒ２で酢酸ワ、／ 、２
ｆを添加し、引続いて。〜ｓｃでダ□チ硫酸を滴下し
た。
コ、０１を加え３夕Ｃに加温して溶解させニトロシル硫
酸を調製したｂ この反応液を冷却し、！〜１ｏｒ２で酢酸ワ、／ 、２
ｆを添加し、引続いて。〜ｓｃでダ□チ硫酸を滴下し
た。
更に上記の方法で製造した
で示される化合物亭、５６２を添加し、−−Ｃ〜ＯＣで
２時間攪拌したのち尿素ハ。２を加えジアゾ液とした。
２時間攪拌したのち尿素ハ。２を加えジアゾ液とした。
一方、下記式
で示される化合物’１．９ ｆを水３００ｒｎｌに溶解
Ｑ、氷２００？を加えた。これに前記で調製したジアゾ
液を加え、ｏ −、ｔ Ｃでコ時間攪拌し、塩化ナトリ
ウムで塩析し、析出したジスアゾ染料の黒色結晶をＰ板
抜、乾燥し、た。本品のλｍａｘ（水）はＳヂｑｎｍで
あった。
Ｑ、氷２００？を加えた。これに前記で調製したジアゾ
液を加え、ｏ −、ｔ Ｃでコ時間攪拌し、塩化ナトリ
ウムで塩析し、析出したジスアゾ染料の黒色結晶をＰ板
抜、乾燥し、た。本品のλｍａｘ（水）はＳヂｑｎｍで
あった。
本染料ｉｉ、Ｃ！Ｄ−ポリエステル繊維およびポリアク
リロニトリル繊維をネイビー色に染色し、すぐれた耐光
堅牢性、抜染性および耐熱性を有する。
リロニトリル繊維をネイビー色に染色し、すぐれた耐光
堅牢性、抜染性および耐熱性を有する。
う
実施例ニ
ジアゾ成分として下記式
で示される化合物ｔ、ｐ ６ｔを使用したこと以外は実
施例／と同様に実験を行なった。
施例／と同様に実験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶が得られた。
本染料のλｍａｘ （水） ｈ ６．？ ｓ ｎｍ テ
ロす、ＣＤ−ポリエステル繊維およびポリアクリロニト
リル繊維をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、
゛抜染性および耐熱性を有する。
ロす、ＣＤ−ポリエステル繊維およびポリアクリロニト
リル繊維をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、
゛抜染性および耐熱性を有する。
実施例３
ジアゾ成分として下記式
で示される化合物を使用した以外は実施例／と同様に実
験を行なった。
験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶が得られた。
本品のλｍａｘ （水）はＡ ／ ２ ｎｍ Ｔあり、
ＣＤ−ポリエステル繊維およびポリアクリロニトリル繊
維をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染性
および耐熱性を有する。
ＣＤ−ポリエステル繊維およびポリアクリロニトリル繊
維をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染性
および耐熱性を有する。
実施例ダ
ジアゾ成分として下記式
で示される化合物を使用した以外は実施例／と同様に実
験を行なった。
験を行なった。
その結果、下記式
で示される染料の黒色結晶が得られた。
本島のλｍａｘ （水）はｓ ｇ ｈ ｎｍ テあシ、
Ｃ，Ｄ −ポリエステル繊維およびポリアクリロニトリ
ル繊維をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜
染性および耐熱性を有する。
Ｃ，Ｄ −ポリエステル繊維およびポリアクリロニトリ
ル繊維をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜
染性および耐熱性を有する。
実施例タ
カッブリング成分として下記式
で示される化合物を使用以外は実施例／と同様に実験を
行々った。
行々った。
その結呆、下記式
で示される染料の黒色結晶が得られた。
本島のλｍａｘ （水）は、！； ｑ？ｎｍであり、Ｃ
Ｄ−ポリエステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維
をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染性お
よび耐熱性を有する。
Ｄ−ポリエステル繊維およびポリアクリロニトリル繊維
をネイビー色に染色し、すぐれた耐光堅牢性、抜染性お
よび耐熱性を有する。
実施例
下記表−／および表−コに記載したジスアゾ染料を使用
し、ＣＤ−ポリエステル繊維およびポリアクリロニトリ
ル繊維を染色したところ同表に示す色調が得られ、使用
したジスアゾ染料のメｍａ、ｘ （水）を同表に示す。
し、ＣＤ−ポリエステル繊維およびポリアクリロニトリ
ル繊維を染色したところ同表に示す色調が得られ、使用
したジスアゾ染料のメｍａ、ｘ （水）を同表に示す。
表−７
一般式
表−一
一般式
Claims (1)
- （１） 一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ”およびＲ１１は水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカル
ボニル基、低級アルキルスルホニル基、 Ｎ、Ｎ−ジ低
級アルキルスルファモイル基、低級アシルアミノ基、ホ
ルミル基またはチオシアナート基を表わし、Ｒ４は水素
原子、メチル基、エチル基又はフェニ。 ル基を表わし、Ｒ６はシアノ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルスルホニル基または低級アルキル
基で置換されていてもよいカルバモイル基を表わし、Ｒ
６は水素原子、塩素原子、メトキシ基、メチル基または
アシルアミノ基を表わし、Ｒ７は水素原子、メトキシ基
、エトキシ基、メチル基または塩素原子を表わし、Ｒ８
は低級アルキル基、置換アルキル基、シクロヘキシル基
、アリール基またはアルケニル基を表わし、Ａは直鎖状
あるいは有枝鎖状の低級アルキレン基を表わし、Ｒ９お
よびＲＩＯは低級アルキル基またはヒドロキシびＲＩＯ
が互いに連絡して形成される３〜６員の複素環基を表わ
し、Ｒ１１は水素原子、低級アルキル基、アラルキル基
、カルバモイルアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基。 アシル基、アルキルスルホニル基オたはアリールスルホ
ニル基を表わし、Ｂｅは陰イオンを表わす。） で示される塩基性ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4536583A JPS59170147A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 塩基性ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4536583A JPS59170147A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 塩基性ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170147A true JPS59170147A (ja) | 1984-09-26 |
| JPH0464340B2 JPH0464340B2 (ja) | 1992-10-14 |
Family
ID=12717241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4536583A Granted JPS59170147A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 塩基性ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59170147A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6312668A (ja) * | 1986-07-03 | 1988-01-20 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ジスアゾチオフエン染料 |
| WO2011017719A3 (en) * | 2010-11-12 | 2011-11-17 | Milliken & Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| JP2014501802A (ja) * | 2010-11-12 | 2014-01-23 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | チオフェンアゾ染料及びそれを含有する洗濯ケア組成物 |
| US8979946B2 (en) | 2010-11-12 | 2015-03-17 | The Procter & Gamble Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
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| JP2016028146A (ja) * | 2015-08-28 | 2016-02-25 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | チオフェンアゾ色素およびこれを含有する洗濯ケア組成物 |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP4536583A patent/JPS59170147A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6312668A (ja) * | 1986-07-03 | 1988-01-20 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ジスアゾチオフエン染料 |
| US9068081B2 (en) | 2010-11-12 | 2015-06-30 | Milliken & Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| CN103328584A (zh) * | 2010-11-12 | 2013-09-25 | 美利肯公司 | 噻吩偶氮染料及包含其的衣物护理组合物 |
| JP2014500350A (ja) * | 2010-11-12 | 2014-01-09 | ミリケン・アンド・カンパニー | チオフェンアゾ色素およびこれを含有する洗濯ケア組成物 |
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| US9487740B2 (en) | 2010-11-12 | 2016-11-08 | The Procter & Gamble Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| US9556337B2 (en) * | 2010-11-12 | 2017-01-31 | Milliken & Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| US9856439B2 (en) | 2010-11-12 | 2018-01-02 | The Procter & Gamble Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| US10435651B2 (en) | 2010-11-12 | 2019-10-08 | The Procter & Gamble Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0464340B2 (ja) | 1992-10-14 |
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