JPS6218473A - 水性液状反応染料組成物 - Google Patents
水性液状反応染料組成物Info
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- JPS6218473A JPS6218473A JP60157337A JP15733785A JPS6218473A JP S6218473 A JPS6218473 A JP S6218473A JP 60157337 A JP60157337 A JP 60157337A JP 15733785 A JP15733785 A JP 15733785A JP S6218473 A JPS6218473 A JP S6218473A
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- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液状反応染料組成物に関する。更に詳しくは、
遊離酸の形で一般式（り λ （式中、Ｄはスルホン酸基を有する有機染料の残基、Ｒ
ｒ 、 Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、または置換さ
れても良い低級アルキル基、Ａは置換基を有しても良い
フェニレン基またはナフチレン基、Ｘはハロゲン原子を
表わす。）で示される二官能型反応染料の貯蔵安定性が
優れた液状組成物に関する。
遊離酸の形で一般式（り λ （式中、Ｄはスルホン酸基を有する有機染料の残基、Ｒ
ｒ 、 Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、または置換さ
れても良い低級アルキル基、Ａは置換基を有しても良い
フェニレン基またはナフチレン基、Ｘはハロゲン原子を
表わす。）で示される二官能型反応染料の貯蔵安定性が
優れた液状組成物に関する。
通常、染料は工業的に生産されてから数日〜数ケ月を経
て、実際の染色に供せられるが反応染料の場合には、こ
の保存期間中に活性な反応基の一部が加水分解して、そ
の結果繊維に対する染着性が低下するトラブルがしばし
ば生じている。
て、実際の染色に供せられるが反応染料の場合には、こ
の保存期間中に活性な反応基の一部が加水分解して、そ
の結果繊維に対する染着性が低下するトラブルがしばし
ば生じている。
この反応基の加水分解の程度はｐＨの値に大きく影響を
受け、例えばハロゲノトリアジニル基のみを反応基とし
て有する反応染料は酸性側で加水分解を受は易いが中性
〜弱アルカリ性側では安定であり、一方スルファトエチ
ルスルホン系反応基のみを反応基として有する染料はア
ルカリ性側では加水分解を受は易いが酸性側では安定で
あることが知られている。従がって製品の貯蔵安定性を
改良するためには、ノ１０ゲノトリアジニル基を有する
反応染料には弱アルカリ性のｐＨ領域の緩衝剤を添加し
、一方スルファトエチルスルホン系反応基を有する染料
には弱酸性のｐＨ領域の緩衝剤を添加する方法が知られ
ている。
受け、例えばハロゲノトリアジニル基のみを反応基とし
て有する反応染料は酸性側で加水分解を受は易いが中性
〜弱アルカリ性側では安定であり、一方スルファトエチ
ルスルホン系反応基のみを反応基として有する染料はア
ルカリ性側では加水分解を受は易いが酸性側では安定で
あることが知られている。従がって製品の貯蔵安定性を
改良するためには、ノ１０ゲノトリアジニル基を有する
反応染料には弱アルカリ性のｐＨ領域の緩衝剤を添加し
、一方スルファトエチルスルホン系反応基を有する染料
には弱酸性のｐＨ領域の緩衝剤を添加する方法が知られ
ている。
然るに、遊離酸の形で一般式（Ｉ）で表わされる一分子
中にハロゲノトリアジニル型反応基とスルファトエチル
スルホン型反応基の二種の反応基を有する二官能型反応
染料の場合にはそれぞれの反応基の安定なｐＨ領域が異
なるため、従来の知見に基づいてその貯蔵安定性を改良
する事は困難である。
中にハロゲノトリアジニル型反応基とスルファトエチル
スルホン型反応基の二種の反応基を有する二官能型反応
染料の場合にはそれぞれの反応基の安定なｐＨ領域が異
なるため、従来の知見に基づいてその貯蔵安定性を改良
する事は困難である。
特に水性液状染料組成物の場合には染料自身が粉状染料
にくらべてより加水分解を受は易い状況にあり、更に物
性面でも液状品のゲル状化か結晶析出などの事故発生の
可能性が高いため、貯蔵安定性の改良は大変重要であり
、貯蔵安定性向上技術の確立がのぞまれていた。
にくらべてより加水分解を受は易い状況にあり、更に物
性面でも液状品のゲル状化か結晶析出などの事故発生の
可能性が高いため、貯蔵安定性の改良は大変重要であり
、貯蔵安定性向上技術の確立がのぞまれていた。
本発明者らは、この様な遊離酸の形で一般式（Ｉ）で表
わされる染料の液状品の貯蔵安定性を向上すべく鋭意検
討の結果、少量の緩衝剤を含有又は不含の水性組成物で
、組成物のｐＨの値を特定の範囲に調整した液状染料組
成物が貯蔵安定性に優れる事を見い出し本発明を完成す
るに至ったものである。
わされる染料の液状品の貯蔵安定性を向上すべく鋭意検
討の結果、少量の緩衝剤を含有又は不含の水性組成物で
、組成物のｐＨの値を特定の範囲に調整した液状染料組
成物が貯蔵安定性に優れる事を見い出し本発明を完成す
るに至ったものである。
即ち、本発明は遊離酸の形で一般式（Ｉ）で示される染
料５〜５０！ｆｆｉ部、及びｐｉ（緩衝剤Ｏ〜１［１部
を含み、組成物のｐＨが８以上５．５未満である水性液
状反応染料組成物を提供するものである。
料５〜５０！ｆｆｉ部、及びｐｉ（緩衝剤Ｏ〜１［１部
を含み、組成物のｐＨが８以上５．５未満である水性液
状反応染料組成物を提供するものである。
一般式（Ｉ）において、Ｄはスルホン酸基を有する有機
染料の残基であり、例えば、モノアゾ染料、ジスアゾ染
料、トリスアゾ染料、アントラキノン染料、フタロシア
ニン染料、金属錯塩アゾ染料、ホルマザン染料、アゾメ
チン染料、ジオキサジン染料、フェナジン染料の残基が
これに相当する。
染料の残基であり、例えば、モノアゾ染料、ジスアゾ染
料、トリスアゾ染料、アントラキノン染料、フタロシア
ニン染料、金属錯塩アゾ染料、ホルマザン染料、アゾメ
チン染料、ジオキサジン染料、フェナジン染料の残基が
これに相当する。
Ｒｒ 、 Ｒｉはぞれぞれ独立に水素原子または置換さ
れていてもよい低級アルキル基であり、置換アルキル基
としては例えば、ヒドロキシ置換、シアノ置換、アルコ
キシ置換、ハロゲン置換、カルボキシ置換、カルバモイ
ル置換、アルコキシカルボニル置換、アルキルカルボニ
ルオキシ置換、スルホ置換、スルファモイル置換アルキ
ル基をあげることができる。
れていてもよい低級アルキル基であり、置換アルキル基
としては例えば、ヒドロキシ置換、シアノ置換、アルコ
キシ置換、ハロゲン置換、カルボキシ置換、カルバモイ
ル置換、アルコキシカルボニル置換、アルキルカルボニ
ルオキシ置換、スルホ置換、スルファモイル置換アルキ
ル基をあげることができる。
Ａは置換基を有していてもよいフェニレン基またはナフ
チレン基であり、置換基としては例えばメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素カルボキシ
ル基、スルホ基をあげることができる。
チレン基であり、置換基としては例えばメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素カルボキシ
ル基、スルホ基をあげることができる。
Ｘはハロゲン原子であり、好ましくは塩素又はフッ素で
ある。
ある。
式（Ｉ）で示される染料としては、例えば特公昭８９−
１８１８４号、特公昭５５−８９６７２号、特開昭５５
−１６８２７６号、特開昭５６−４７８８号、９４８８
号、１４６５４号、１５４８１号、８７８７９号、５９
８７０号、９１０８２号、９１０８８号、９２９６１号
、９７２６２号、１０ｉ３２４７号、１０８２４９号、
１０８４２８号、１１２５８４号、１１８９７５号、１
１８９７６号、１２８４８３号、１２８４８４号、１２
８８７３号、１２８８７５号、１２８８７６号、１２８
８７７号、１２８８７８号、１２８８８０号、１２８８
８１号、１８４２７９号、１４０１８５号、１４３５７
８号、１５９８７８号、１６８１５８号、特開昭５７−
２８６５号、４２９８５号、４２９８６号、４９６６８
号、５７７５４号、８７４６７号、８９６７９号、９２
０５４号、１２１０５８号、１８９５８０号、１４１４
５５号、１８８６０号、１４８５７２号、１４８５７４
号、１４３５７５号、１４８５７６＠、１４３５８１号
、１８７８６２号、１８７８６８号、１８７３６４号、
１８７８５８号、１９２４６７号、１９８７５８号、特
開昭５８−８７０５７号公報に記載されている染料等が
これに相当する。
１８１８４号、特公昭５５−８９６７２号、特開昭５５
−１６８２７６号、特開昭５６−４７８８号、９４８８
号、１４６５４号、１５４８１号、８７８７９号、５９
８７０号、９１０８２号、９１０８８号、９２９６１号
、９７２６２号、１０ｉ３２４７号、１０８２４９号、
１０８４２８号、１１２５８４号、１１８９７５号、１
１８９７６号、１２８４８３号、１２８４８４号、１２
８８７３号、１２８８７５号、１２８８７６号、１２８
８７７号、１２８８７８号、１２８８８０号、１２８８
８１号、１８４２７９号、１４０１８５号、１４３５７
８号、１５９８７８号、１６８１５８号、特開昭５７−
２８６５号、４２９８５号、４２９８６号、４９６６８
号、５７７５４号、８７４６７号、８９６７９号、９２
０５４号、１２１０５８号、１８９５８０号、１４１４
５５号、１８８６０号、１４８５７２号、１４８５７４
号、１４３５７５号、１４８５７６＠、１４３５８１号
、１８７８６２号、１８７８６８号、１８７３６４号、
１８７８５８号、１９２４６７号、１９８７５８号、特
開昭５８−８７０５７号公報に記載されている染料等が
これに相当する。
式（Ｉ）で表わされる染料のスルファトエチルスルホン
基は、少量のビニルスルホン基に置き代っていても良い
が、ビニルスルホン基を有する染料の金型は１０！ｊｉ
％以下、好ましくは５重量％以下である。
基は、少量のビニルスルホン基に置き代っていても良い
が、ビニルスルホン基を有する染料の金型は１０！ｊｉ
％以下、好ましくは５重量％以下である。
本発明に使用される緩衝剤としては、例えばリン酸−ナ
トリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸−カリウム、リ
ン酸二カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ホウ
酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、シュウ酸ナトリウム、
シュウ酸カリウム、フタル酸水素カリウム等をあげるこ
とができ、中でも特に好ましいものとしてはリン酸−ナ
トリウム、リン酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、ホウ
酸ナトリウムをあげることができる。
トリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸−カリウム、リ
ン酸二カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ホウ
酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、シュウ酸ナトリウム、
シュウ酸カリウム、フタル酸水素カリウム等をあげるこ
とができ、中でも特に好ましいものとしてはリン酸−ナ
トリウム、リン酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、ホウ
酸ナトリウムをあげることができる。
これらの緩衝剤は単独で用いても２種以上の混合物とし
て用いてもよい。
て用いてもよい。
使用される緩衝剤の量は、液状組成物全重量に対して０
−１ ｍ１１％の範囲が有効であり、組成物のｐＨは、
必要に応じて塩酸、硫酸、臭酸、酢酸等の酸、あるいは
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリを用い
て、ｐＨを８以上５．５未満、望ましくは５以下の範囲
に調整して組成物を得る。
−１ ｍ１１％の範囲が有効であり、組成物のｐＨは、
必要に応じて塩酸、硫酸、臭酸、酢酸等の酸、あるいは
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリを用い
て、ｐＨを８以上５．５未満、望ましくは５以下の範囲
に調整して組成物を得る。
本発明の液状染料組成物は、更に必要に応じて、公知の
分散剤や溶解助剤を含むことも出来るが、無水芒硝、食
塩、塩化カリ等の無機中性塩は出来るだけ含まない事が
好ましく、製造工程上中性塩を含有する場合艮もその含
有鳳は液状組成物全重量に対して２重量％以下、好まし
くは１１ｊ＆４以下に調整する事が有効である。
分散剤や溶解助剤を含むことも出来るが、無水芒硝、食
塩、塩化カリ等の無機中性塩は出来るだけ含まない事が
好ましく、製造工程上中性塩を含有する場合艮もその含
有鳳は液状組成物全重量に対して２重量％以下、好まし
くは１１ｊ＆４以下に調整する事が有効である。
この調整は通常行なわれている方法によって行なうこと
ができる。
ができる。
一般式（Ｉ）で表わされる染料分子中のスルファトエチ
ルスルホン基は、本発明のｐＨ領域内で、緩衝剤を全く
含まないか、少量の緩衝剤を含む状態で液状染料組成物
として長期間保存しても、硫酸を脱離してビニルスルホ
ン基となる化学反応は進行し難いため、組成物のｐＨは
安定であり、一般式（Ｉ）で表わされる染料分子中のハ
ロゲノトリアジニル基もその効果を維持して、反応染料
としての活性が保たれる。更に本発明の組成物はｐＨ緩
衝剤を含有する場合も少量であるため、液状染料のゲル
状化や結晶析出は生じ難く物性面でも安定な組成物が得
られる点で本発明の工業的な価値は大きい。
ルスルホン基は、本発明のｐＨ領域内で、緩衝剤を全く
含まないか、少量の緩衝剤を含む状態で液状染料組成物
として長期間保存しても、硫酸を脱離してビニルスルホ
ン基となる化学反応は進行し難いため、組成物のｐＨは
安定であり、一般式（Ｉ）で表わされる染料分子中のハ
ロゲノトリアジニル基もその効果を維持して、反応染料
としての活性が保たれる。更に本発明の組成物はｐＨ緩
衝剤を含有する場合も少量であるため、液状染料のゲル
状化や結晶析出は生じ難く物性面でも安定な組成物が得
られる点で本発明の工業的な価値は大きい。
本発明により得られた液状染料組成物は、長期間の保存
に対して極めて安定であり、例えば室温にて１部ケ月間
保存したり、あるいは加促試験のため４０℃の雰囲気下
で１ケ月保存、又は０℃で１ケ月保存を行なった場合に
も、調整当初の反応染料液状組成物を用いた場合と同等
の色の濃さを有し、かつ色相も同等の染色物を得ること
が出来る。
に対して極めて安定であり、例えば室温にて１部ケ月間
保存したり、あるいは加促試験のため４０℃の雰囲気下
で１ケ月保存、又は０℃で１ケ月保存を行なった場合に
も、調整当初の反応染料液状組成物を用いた場合と同等
の色の濃さを有し、かつ色相も同等の染色物を得ること
が出来る。
本発明の液状染料組成物は通常の方法でセルロース系繊
維材料を染色するに有用である。
維材料を染色するに有用である。
以下実施例により本発明をより詳細に説明する。文中部
は重患部を表わす。
は重患部を表わす。
実施例−１
塩化シアヌル９．２部の氷水懸濁液中に４−アミノ−８
−ヒドロキシ−２，７−ナフタレンジスルホン酸１５．
９部の中性溶液を加え、冷却下必要に応じて２０％炭酸
ソーダ水溶液を加えてｐＨを８以下に保ちつつ５時間攪
拌した。次いで２０℃に昇温し、この中に８−アミノフ
ェニル−β−スルファ−トエチルスルホン１５部を加え
２０９６炭酸ソーダ水溶液にてｐＨを５以下に調整しな
がら３０″Ｃに昇温し、同温度で５時間攪拌した。この
反応液を１０℃以下に冷却した。
−ヒドロキシ−２，７−ナフタレンジスルホン酸１５．
９部の中性溶液を加え、冷却下必要に応じて２０％炭酸
ソーダ水溶液を加えてｐＨを８以下に保ちつつ５時間攪
拌した。次いで２０℃に昇温し、この中に８−アミノフ
ェニル−β−スルファ−トエチルスルホン１５部を加え
２０９６炭酸ソーダ水溶液にてｐＨを５以下に調整しな
がら３０″Ｃに昇温し、同温度で５時間攪拌した。この
反応液を１０℃以下に冷却した。
別に、２−アミノ−１，５−ナフタレンジスルホン酸１
５部と塩酸１ｏ部を含む懸濁液１５０部をｌＯ”Ｃ以下
に冷却した後、亜硝酸ソーダ８．５部を水１０部に溶か
した液を注入し、同温度で８時間攪拌し、過剰の亜硝酸
を除去してジアゾニウム塩溶液を調整した。
５部と塩酸１ｏ部を含む懸濁液１５０部をｌＯ”Ｃ以下
に冷却した後、亜硝酸ソーダ８．５部を水１０部に溶か
した液を注入し、同温度で８時間攪拌し、過剰の亜硝酸
を除去してジアゾニウム塩溶液を調整した。
前記反応液中にジアゾニウム塩液を加え、１０″Ｃ以下
に保ちつつ２０９６炭酸ソーダ水溶液１こてｐＨを６〜
７に調整し５時間攪拌した。
に保ちつつ２０９６炭酸ソーダ水溶液１こてｐＨを６〜
７に調整し５時間攪拌した。
次いで４０″Ｃに昇温した後、塩化ナトリウム１５０部
を加えて結晶を析出させ、−過を行なった。この様にし
て得た染料湿ケーキ（染料台ｆｉ４５部）を再度６０″
Ｃの温湯４００部に溶解し、２５°Ｃまで冷却した後、
限外濾過装置を用いて脱塩濃縮し、染料１５ｇ６、食塩
０．８％を含む染料溶液３００部を得た。この染料溶液
に酢酸ナトリウム１部を加え、液のｐＨが４．０となる
様、硫酸を用いて調整し貯蔵安定性の良い赤色反応染料
液状組成物が得られた。
を加えて結晶を析出させ、−過を行なった。この様にし
て得た染料湿ケーキ（染料台ｆｉ４５部）を再度６０″
Ｃの温湯４００部に溶解し、２５°Ｃまで冷却した後、
限外濾過装置を用いて脱塩濃縮し、染料１５ｇ６、食塩
０．８％を含む染料溶液３００部を得た。この染料溶液
に酢酸ナトリウム１部を加え、液のｐＨが４．０となる
様、硫酸を用いて調整し貯蔵安定性の良い赤色反応染料
液状組成物が得られた。
この赤色反応染料組成物は、４０’Ｃで１ケ月保存後、
及び０℃で１ケ月保存後も、外観上なんら変化がなく、
通常の浸染法、及び捺染法で染色した所、調整当初の組
成物を用いた場合と同等の濃度・色相を有する染色物及
び捺染物が得られた。
及び０℃で１ケ月保存後も、外観上なんら変化がなく、
通常の浸染法、及び捺染法で染色した所、調整当初の組
成物を用いた場合と同等の濃度・色相を有する染色物及
び捺染物が得られた。
実施例−２
０，１部のノニオン系界面活性剤を水１００部暑こ溶解
した液をこ１０″Ｃ以下の温度に保ちながら塩化シアヌ
ル９．２部を加えて分散させた。
した液をこ１０″Ｃ以下の温度に保ちながら塩化シアヌ
ル９．２部を加えて分散させた。
この溶液に２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１Ｏ０５部を水１００部に溶解した液をＯ〜５”Ｃ
で１時間かけて滴下した。
ウム１Ｏ０５部を水１００部に溶解した液をＯ〜５”Ｃ
で１時間かけて滴下した。
滴下終了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐ
）１７．５に調整、次いで亜硝酸ナトリウム８．５部を
加えて溶解し、Ｏ〜５”Ｃで濃塩酸１２．７部を注入し
てジアゾ化を行なった。
）１７．５に調整、次いで亜硝酸ナトリウム８．５部を
加えて溶解し、Ｏ〜５”Ｃで濃塩酸１２．７部を注入し
てジアゾ化を行なった。
このジアゾ懸濁液を１−（４’、８’−ジスルホ−２′
−ナフチル）−８−メチルピラゾロン１９．２部を水１
５０部にｐ Ｈ７，５で溶解した液中に０〜５°Ｃで加
えた。この間２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ５〜６
に調整し、ジアゾ懸濁液注入後Ｏ〜５”Ｃでカップリン
グが終了するまで攪拌した。
−ナフチル）−８−メチルピラゾロン１９．２部を水１
５０部にｐ Ｈ７，５で溶解した液中に０〜５°Ｃで加
えた。この間２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ５〜６
に調整し、ジアゾ懸濁液注入後Ｏ〜５”Ｃでカップリン
グが終了するまで攪拌した。
次いでｌ−アミノベンゼン−８−β−スルファトエチル
スルホン１６．９部を加えｐＨを５〜６に調整しながら
４０°Ｃに昇温し同温度で５時間攪拌して黄色染料水溶
液２８０部を得た（染料含量４８部）この染料水溶液を
限外濾過装置を用いて脱塩・濃縮し、染料２０％、食塩
０．８％を含む染料溶液２１５部を得た。この染料溶液
にリン酸−ナトリウム１部を加え、液のｐＨが８．８と
なる様硫酸を用いて調整し、貯蔵安定性の良い黄色反応
染料組成物を得た。
スルホン１６．９部を加えｐＨを５〜６に調整しながら
４０°Ｃに昇温し同温度で５時間攪拌して黄色染料水溶
液２８０部を得た（染料含量４８部）この染料水溶液を
限外濾過装置を用いて脱塩・濃縮し、染料２０％、食塩
０．８％を含む染料溶液２１５部を得た。この染料溶液
にリン酸−ナトリウム１部を加え、液のｐＨが８．８と
なる様硫酸を用いて調整し、貯蔵安定性の良い黄色反応
染料組成物を得た。
この黄色反応染料液状組成物は４０℃で１ケ月保存後、
及び０゛Ｃで１ケ月保存後も外観上なんら変化がなく、
通常の浸染法、及び捺染法で染色した所、調整当初の組
成物を用いた場合と同等の濃度・色相を有する染色物及
び捺染物が得られた。
及び０゛Ｃで１ケ月保存後も外観上なんら変化がなく、
通常の浸染法、及び捺染法で染色した所、調整当初の組
成物を用いた場合と同等の濃度・色相を有する染色物及
び捺染物が得られた。
実施例−８
１−アミノ−４−（８−アミノ−２’、 ４’、 ６’
−トリメチル−５１−スルホアニリノ）アントラキノン
−２−スルホン酸２ナトリウム塩２６．７部を水２００
部に溶解し、これを塩化シアヌル９．８部を氷水７５部
中に分散した液（こ０〜５℃、ｐＨ５〜７で１時間をか
けて添加した。この間反応の進行と共にｐＨが低下する
ので炭酸ナトリウムを加えてｐＨを常に６〜７の範囲に
調整し、添加終了後も同条件で１時間攪拌を行なった。
−トリメチル−５１−スルホアニリノ）アントラキノン
−２−スルホン酸２ナトリウム塩２６．７部を水２００
部に溶解し、これを塩化シアヌル９．８部を氷水７５部
中に分散した液（こ０〜５℃、ｐＨ５〜７で１時間をか
けて添加した。この間反応の進行と共にｐＨが低下する
ので炭酸ナトリウムを加えてｐＨを常に６〜７の範囲に
調整し、添加終了後も同条件で１時間攪拌を行なった。
次いでｌ−アミノベンゼン−８−β−ヒドロキシエチル
スルホン硫酸エステル１４．ｉ部を加えた後、炭酸ナト
リウムを用いてｐＨを５〜６の範囲に調整しながら４０
℃に昇温し５時間攪拌を続けた。この液に塩化ナトリウ
ム５０部を加え結晶を析出させ、濾過、洗浄後、得られ
た湿ケーキを再度水４００部に溶解し、染料１０％を含
有する染料水溶液を得た。この染料水溶液を限外濾過装
置を用いて脱塩・濃縮処理を行ない、染料１５％、食塩
０、２４を含む染料溶液２９０部を得た。この溶液に酢
酸を加えｐＨを８．２となる様調整し貯蔵安定性の良い
青色反応染料組成物を得た。
スルホン硫酸エステル１４．ｉ部を加えた後、炭酸ナト
リウムを用いてｐＨを５〜６の範囲に調整しながら４０
℃に昇温し５時間攪拌を続けた。この液に塩化ナトリウ
ム５０部を加え結晶を析出させ、濾過、洗浄後、得られ
た湿ケーキを再度水４００部に溶解し、染料１０％を含
有する染料水溶液を得た。この染料水溶液を限外濾過装
置を用いて脱塩・濃縮処理を行ない、染料１５％、食塩
０、２４を含む染料溶液２９０部を得た。この溶液に酢
酸を加えｐＨを８．２となる様調整し貯蔵安定性の良い
青色反応染料組成物を得た。
この青色反応染料液状組成物は、６０℃で１ケ月保存後
、及び０゛Ｃで１ケ月保存後も外観上なんら変化がなく
、通常の浸染法、及び捺染法で染色した所、調整当初の
組成物を用いた場合と同等の濃度・色相を有する染色物
及び捺染物が得られた。
、及び０゛Ｃで１ケ月保存後も外観上なんら変化がなく
、通常の浸染法、及び捺染法で染色した所、調整当初の
組成物を用いた場合と同等の濃度・色相を有する染色物
及び捺染物が得られた。
実施例−４
氷水２５部にアニリン−４−スルホン酸４．８８部と濃
塩酸８，７部を加え、０〜５℃にて３５％の亜硝酸ソー
ダ５．１部を注入してジアゾ化を行ない、余剰の亜硝酸
を消去した後ｌ−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
８゜６−ジスルホン酸モノナトリウム塩７．８１部の中
性溶液を０〜１０°Ｃで１時間をかけて添加し、ｐＨ０
，５〜１．５でカップリングを行なった。この混合物を
８時間攪拌後、苛性ソーダで中和してｐＨ７とし、８０
〜８５℃にて塩化ナトリウムを添加塩析してモノアゾ染
料を得た。
塩酸８，７部を加え、０〜５℃にて３５％の亜硝酸ソー
ダ５．１部を注入してジアゾ化を行ない、余剰の亜硝酸
を消去した後ｌ−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
８゜６−ジスルホン酸モノナトリウム塩７．８１部の中
性溶液を０〜１０°Ｃで１時間をかけて添加し、ｐＨ０
，５〜１．５でカップリングを行なった。この混合物を
８時間攪拌後、苛性ソーダで中和してｐＨ７とし、８０
〜８５℃にて塩化ナトリウムを添加塩析してモノアゾ染
料を得た。
一方、塩化シアヌル４．６部とｍ−フ二二レンジアミン
スルホン酸４．７部を非イオン界面活性剤水溶液５０部
中でｐＨ５〜７、温度θ〜５°Ｃの条件で２時間反応さ
せて第一縮合を行ない、次いでｌ−アミノベンゼン−８
−β−スルファトエチルスルホン６．９５部を加え９％
の重炭酸水素ナトリウムを用いてｐＨを５〜５．５の範
囲に保ちながら２５〜３０°Ｃで１０時間攪拌する事に
より第二縮合を行なった。次いで氷５０部、濃塩酸７．
１部を加えた後３５％亜硝酸ソーダ溶液５．８部を加え
てジアゾ化を行なった後余剰の亜硝酸を消去した。
スルホン酸４．７部を非イオン界面活性剤水溶液５０部
中でｐＨ５〜７、温度θ〜５°Ｃの条件で２時間反応さ
せて第一縮合を行ない、次いでｌ−アミノベンゼン−８
−β−スルファトエチルスルホン６．９５部を加え９％
の重炭酸水素ナトリウムを用いてｐＨを５〜５．５の範
囲に保ちながら２５〜３０°Ｃで１０時間攪拌する事に
より第二縮合を行なった。次いで氷５０部、濃塩酸７．
１部を加えた後３５％亜硝酸ソーダ溶液５．８部を加え
てジアゾ化を行なった後余剰の亜硝酸を消去した。
先に得たモノアゾ染料全量を水８００部中に溶解し、重
炭酸ナトリウムを加えて、ｐＨを８．５とした溶液中に
ジアゾ化液を５〜１０”Ｃで添加し、２時間攪拌、染料
７．２％を含むスラリー液８６０部を得た。
炭酸ナトリウムを加えて、ｐＨを８．５とした溶液中に
ジアゾ化液を５〜１０”Ｃで添加し、２時間攪拌、染料
７．２％を含むスラリー液８６０部を得た。
この染料スラリー液を限外濾過装置を用いて脱塩・濃縮
処理を行ない、染料１８％、食塩０．２％を含む染料溶
液１４０部を得た。
処理を行ない、染料１８％、食塩０．２％を含む染料溶
液１４０部を得た。
この染料溶液に酢酸を加えてｐＨ４となる様調整し貯蔵
安定性の良い青色反応染料組成％を含む染料溶液１００
部を得た。
安定性の良い青色反応染料組成％を含む染料溶液１００
部を得た。
この染料溶液に酢酸ナトリウム０．２部を加え更に溶液
のｐＨが４．２となる様に硫酸を加えて調整し、貯蔵安
定性のすぐれた黄色反応染料組成物を得た。
のｐＨが４．２となる様に硫酸を加えて調整し、貯蔵安
定性のすぐれた黄色反応染料組成物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｄはスルホン酸基を有する有機染料の残基、Ｒ
＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立に水素原子または置換され
ていても良い低級アルキル基、Ａは置換基を有しても良
いフェニレン基またはナフチレン基、Ｘはハロゲン原子
を表わす。）で示される染料５〜５０重量部、及びｐＨ
緩衝剤０〜１重量部を含み、組成物のｐＨが８以上５．
５未満である水性液状反応染料組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60157337A JP2517220B2 (ja) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | 水性液状反応染料組成物 |
| DE8686102064T DE3676577D1 (de) | 1985-07-17 | 1986-02-18 | Waessrige fluessigfarbstoffkomposition. |
| EP86102064A EP0208829B2 (en) | 1985-07-17 | 1986-02-18 | Aqueous liquid dye composition |
| US06/831,300 US4693725A (en) | 1985-07-17 | 1986-02-20 | Aqueous liquid dye composition containing bifunctional reactive dye having both monohalogenotriazinyl and vinyl sulfonyl fiber reactive groups |
| KR1019860001412A KR940000661B1 (ko) | 1985-07-17 | 1986-02-28 | 수성 액체 염료 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60157337A JP2517220B2 (ja) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | 水性液状反応染料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6218473A true JPS6218473A (ja) | 1987-01-27 |
| JP2517220B2 JP2517220B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=15647482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60157337A Expired - Lifetime JP2517220B2 (ja) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | 水性液状反応染料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4693725A (ja) |
| EP (1) | EP0208829B2 (ja) |
| JP (1) | JP2517220B2 (ja) |
| KR (1) | KR940000661B1 (ja) |
| DE (1) | DE3676577D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117821A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-05-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物及び該組成物を用いた染色法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0781091B2 (ja) * | 1986-02-27 | 1995-08-30 | 住友化学工業株式会社 | 反応染料の液状水性組成物 |
| JPH0788476B2 (ja) * | 1987-02-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| GB2239871B (en) * | 1989-12-11 | 1993-03-10 | Sumitomo Chemical Co | Fiber reactive red dye composition |
| US5912409A (en) * | 1990-05-04 | 1999-06-15 | Burlington Industries, Inc. | Stain resistance of nylon carpet |
| JP3074796B2 (ja) * | 1990-08-21 | 2000-08-07 | 住友化学工業株式会社 | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| TW224983B (ja) * | 1991-08-28 | 1994-06-11 | Hoechst Ag | |
| TW224123B (ja) * | 1991-11-08 | 1994-05-21 | Hoechst Ag | |
| DE4320632A1 (de) * | 1993-06-22 | 1995-01-05 | Bayer Ag | Bifunktionelle Reaktivfarbstoffmischung |
| EP0657508B1 (de) * | 1993-12-13 | 2000-10-25 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
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| US5772699A (en) * | 1995-03-13 | 1998-06-30 | Crompton & Knowles Corporation | Stable aqueous reactive dye composition and method for stabilizing an aqueous reactive dye composition |
| EP3382004A1 (en) | 2017-03-28 | 2018-10-03 | Basf Se | Acylhydrazone granules for use in laundry detergents |
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Citations (4)
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| JPS5925838A (ja) * | 1974-04-09 | 1984-02-09 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 反応性染料の液状染料調整物 |
| JPS60500720A (ja) * | 1983-02-22 | 1985-05-16 | アメリカン・ヘキスト・コ−ポレ−ション | β−スルファトエチルスルホニル基を含有する反応性染料の安定な水性液状組成物 |
| JPS6121165A (ja) * | 1984-07-04 | 1986-01-29 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 繊維反応性染料の塩の乏しい、液状、水性配合物の製法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR208037A1 (es) * | 1975-06-24 | 1976-11-22 | Hoechst Ag | Preparaciones de tenido estables liquidas y acuosas que contienen colorantes reactivos y de dispersion asi como su empleo para tenir o estampar materiales de fibras mixtas |
| JPS57105459A (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Liquid composition of reactive dye |
| DE3126081A1 (de) * | 1981-07-02 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Fluessige reaktivfarbstoffzubereitungen und ihre verwendung |
| US4435181A (en) * | 1982-04-21 | 1984-03-06 | Mobay Chemical Corporation | Concentrated flowable storage stable aqueous formulations of cold dyeing fiber reactive dyestuffs |
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| JPS59219369A (ja) * | 1983-05-27 | 1984-12-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物 |
| EP0144093B1 (de) * | 1983-12-08 | 1989-04-19 | Ciba-Geigy Ag | Lagerstabile Druckpasten und deren Verwendung |
-
1985
- 1985-07-17 JP JP60157337A patent/JP2517220B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-02-18 DE DE8686102064T patent/DE3676577D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-18 EP EP86102064A patent/EP0208829B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-20 US US06/831,300 patent/US4693725A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-28 KR KR1019860001412A patent/KR940000661B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0208829B2 (en) | 1998-04-08 |
| EP0208829A1 (en) | 1987-01-21 |
| EP0208829B1 (en) | 1990-12-27 |
| DE3676577D1 (de) | 1991-02-07 |
| US4693725A (en) | 1987-09-15 |
| KR870001271A (ko) | 1987-03-12 |
| JP2517220B2 (ja) | 1996-07-24 |
| KR940000661B1 (ko) | 1994-01-26 |
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