JPH01108266A - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
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- JPH01108266A JPH01108266A JP63233861A JP23386188A JPH01108266A JP H01108266 A JPH01108266 A JP H01108266A JP 63233861 A JP63233861 A JP 63233861A JP 23386188 A JP23386188 A JP 23386188A JP H01108266 A JPH01108266 A JP H01108266A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
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- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式
式中、ｍ＝０または１であり、
ｎ＝０またはｌで、かつｍ＋ｎ−１または２であり、
ＸはビニルまたはＣＨ，ＣＨ２−Ｙで、Ｙはアルカリ性
下で脱離可能な基をあられし、Ｒ−ＨまたはＣ，−Ｃ，
のアルキルで、そのアルキル まｔ；はＯＳＯ．Ｈで置換されている場合もあり、 の残基であって、ここにＺは またＲ’−Ｈまたは場合によってはさらに置換基をもつ
０１〜Ｃ６のアルキルを示す、によってあられされる繊
維と反応するアゾ染料に関する。
下で脱離可能な基をあられし、Ｒ−ＨまたはＣ，−Ｃ，
のアルキルで、そのアルキル まｔ；はＯＳＯ．Ｈで置換されている場合もあり、 の残基であって、ここにＺは またＲ’−Ｈまたは場合によってはさらに置換基をもつ
０１〜Ｃ６のアルキルを示す、によってあられされる繊
維と反応するアゾ染料に関する。
アルキル基Ｒ１に対して適合する置換基はとりわけＯＨ
％ＯＳ ＯｓＨ１Ｓ Ｏ３ＨおよびＣＯＯＨｆｔどの水
に可溶性とさせる置換基である。
％ＯＳ ＯｓＨ１Ｓ Ｏ３ＨおよびＣＯＯＨｆｔどの水
に可溶性とさせる置換基である。
Ｒ１として好ましい残基は、Ｃ１〜Ｃ２のアルキルおよ
びＣ７〜Ｃ１のハイドルキシアルキルである。
びＣ７〜Ｃ１のハイドルキシアルキルである。
その０１〜Ｃ６のアルキル基はＲ１に対してすでに例示
した置換基によって置換されている場合もある。
した置換基によって置換されている場合もある。
Ｙの実例は： ０５Ｏ３ＨＳＳＳＯ，Ｈ，０ＣＯＣＨ１
、ＯＰＯ，Ｒ２，０３Ｏ２ＣＨ，、ＳＣＮ、ＮＨ３０Ｉ
ＣＨ３、ＣＱｌＢｒ、Ｆ 、 ＯＣＯＣａＨａ、Ｏ２０
ｚ Ｃａ Ｈ４ＣＨｓおよびＮ （ＣＨｓ）ｓ”Ｃα−
である。
、ＯＰＯ，Ｒ２，０３Ｏ２ＣＨ，、ＳＣＮ、ＮＨ３０Ｉ
ＣＨ３、ＣＱｌＢｒ、Ｆ 、 ＯＣＯＣａＨａ、Ｏ２０
ｚ Ｃａ Ｈ４ＣＨｓおよびＮ （ＣＨｓ）ｓ”Ｃα−
である。
好ましい染料は、次式
によってあられされる染料である。これらの中で、Ｒ−
ＨまたはＣＨ，、テＸ −ＣＨ２ＣＨｚ −ＯＳ Ｏｓ
Ｈまたはビニルである場合の式（１）および（３）であ
られされる染料は特記されるべきである。さらに２−モ
ルホリンまたはＮ−ハイドロキシエチルピペラジンであ
る場合の染料がとくに好ましい。
ＨまたはＣＨ，、テＸ −ＣＨ２ＣＨｚ −ＯＳ Ｏｓ
Ｈまたはビニルである場合の式（１）および（３）であ
られされる染料は特記されるべきである。さらに２−モ
ルホリンまたはＮ−ハイドロキシエチルピペラジンであ
る場合の染料がとくに好ましい。
とくに好ましい反応性染料は、次式（６）〜式中、Ｄは
を示し、
Ｒ′は水素またはメチルを示し、そして、「
ここで、Ｚは式（１）について述べた意味を有する、
によってあられされる染料である。
前述の染料（１）〜（１４）において、Ｒ−Ｈで２−モ
ルホリノである場合の染料が一般に好ましい。
ルホリノである場合の染料が一般に好ましい。
きわめてとくに好ましい染料は、次式
によってあられされる染料である。
この新規の染料は、水酸基またはアミド基を含有する染
料、とりわけセルロース系材料、を染色したり捺染する
のに適している。これらは高い反応性と強い固着性をも
っている点に８いて優れている。これらの染料によって
セルロース系材料を染色または捺染したものは、繊維と
染料間の結合がきわめて丈夫であり、パーオキシドや塩
素を含有する界面活性剤などの酸化剤に対して高い安定
性をもっている点でもまた優れている。染色または捺染
の際に形成される少量の加水分解生成物は、きわめて容
易に洗い流される。この染料は優れた洗たく堅ろう性を
もっている。
料、とりわけセルロース系材料、を染色したり捺染する
のに適している。これらは高い反応性と強い固着性をも
っている点に８いて優れている。これらの染料によって
セルロース系材料を染色または捺染したものは、繊維と
染料間の結合がきわめて丈夫であり、パーオキシドや塩
素を含有する界面活性剤などの酸化剤に対して高い安定
性をもっている点でもまた優れている。染色または捺染
の際に形成される少量の加水分解生成物は、きわめて容
易に洗い流される。この染料は優れた洗たく堅ろう性を
もっている。
本発明による染料は、反応性染料を合成する常法に従っ
て合成できる。
て合成できる。
たとえば、次式
によってあられされるアミンをジアゾ化し、そして得ら
れたジアゾニウム化合物を次式（１８）によってあられ
されるハイドロキシナフタレンスルフォン酸とカップリ
ング反応させることによる。
れたジアゾニウム化合物を次式（１８）によってあられ
されるハイドロキシナフタレンスルフォン酸とカップリ
ング反応させることによる。
中間体（１８）の合成は、たとえば、アミツナ７トール
ーモノーまたはジスルアオン酸、もしくはアミノベンゾ
イルアミツナ７トールーモノーまたはジスルアオン酸を
そのアミノ基で公知の方法によってトリプルオロトリア
ジンと縮合させ（たとえばヨーロッパ特許４０．８０６
号、ドイツ特許公開２，７１１，１５０号、ヨーロッパ
特許１７２．７９０号、ドイツ特許公開２，７４７．０
１１号参照）、そして得られたジフルオロトリアジニル
化合物を酸と結合する化合物の存在下でアミンＨｚと反
応されることにとよって実施される。
ーモノーまたはジスルアオン酸、もしくはアミノベンゾ
イルアミツナ７トールーモノーまたはジスルアオン酸を
そのアミノ基で公知の方法によってトリプルオロトリア
ジンと縮合させ（たとえばヨーロッパ特許４０．８０６
号、ドイツ特許公開２，７１１，１５０号、ヨーロッパ
特許１７２．７９０号、ドイツ特許公開２，７４７．０
１１号参照）、そして得られたジフルオロトリアジニル
化合物を酸と結合する化合物の存在下でアミンＨｚと反
応されることにとよって実施される。
適合するアミンＨ−Ｚは、たとえばモルホリン、チオモ
ルホリン、ピペラジン、Ｎ−ヒドロキシエチル−ピペラ
ジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペラジン、ピペリジン
、ピロリジン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、
２．６−ジメチルモルホリン、２−または４−β−ヒド
ロキシエチルーピ′ベリジン、および２−β−ヒドロキ
シエチルピロリジンなどである。
ルホリン、ピペラジン、Ｎ−ヒドロキシエチル−ピペラ
ジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペラジン、ピペリジン
、ピロリジン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、
２．６−ジメチルモルホリン、２−または４−β−ヒド
ロキシエチルーピ′ベリジン、および２−β−ヒドロキ
シエチルピロリジンなどである。
本発明はまた、次式
式中、
Ｒ１は、水に可溶性にさせる基によって置換されたＣ、
−ＣＳのアルキル、 ここで、その０１〜Ｃ４のアルキル基は、好ましくはＯ
Ｈ，ＯＳＯ３Ｈ，Ｓｏ、Ｈ，およびＣ００Ｈなどの水に
可溶性にさせる基によって置換されている場合もある、 によってあられされる新規な中間体にも関連する。
−ＣＳのアルキル、 ここで、その０１〜Ｃ４のアルキル基は、好ましくはＯ
Ｈ，ＯＳＯ３Ｈ，Ｓｏ、Ｈ，およびＣ００Ｈなどの水に
可溶性にさせる基によって置換されている場合もある、 によってあられされる新規な中間体にも関連する。
化合物（１９）と（２０）は前述のようにして合成され
る。
る。
詳細は次の例から説明される。ジアゾ成分（１７）の例
は＝２−アミノ−６−（２−スルファトエチルスルフォ
ニル）（またはビニルスルフォニル）−ナフタレン−１
−スルフォン酸、２−アミノ−５−（２−スル７アトエ
チルースル７オニル）（マタはビニルスルフォニル）−
ナフタレン−１−スルフォン酸、および２−アミノ−５
−（２−スルファト−エチルスルフォニル）（またはビ
ニルスルフォニル）−す７タレンー１．７−ジスル７オ
ン酸などである。
は＝２−アミノ−６−（２−スルファトエチルスルフォ
ニル）（またはビニルスルフォニル）−ナフタレン−１
−スルフォン酸、２−アミノ−５−（２−スル７アトエ
チルースル７オニル）（マタはビニルスルフォニル）−
ナフタレン−１−スルフォン酸、および２−アミノ−５
−（２−スルファト−エチルスルフォニル）（またはビ
ニルスルフォニル）−す７タレンー１．７−ジスル７オ
ン酸などである。
式（１）の染料を合成するもう一つの可能な経路は、常
法（ジアゾ化とカップリング）によって合成された次式 によってあられされる染料を、そのアミ７基でトリフル
オロトリアジンと縮合させ、次にアミンＨ２と縮合させ
る方法である。
法（ジアゾ化とカップリング）によって合成された次式 によってあられされる染料を、そのアミ７基でトリフル
オロトリアジンと縮合させ、次にアミンＨ２と縮合させ
る方法である。
本文中の化学式は遊離酸の式である。通常合成して得ら
れるのは塩、とりわけナトリウム塩、カリウム塩あるい
はリチウム塩などの、アルカリ金属塩、である。
れるのは塩、とりわけナトリウム塩、カリウム塩あるい
はリチウム塩などの、アルカリ金属塩、である。
実施例１
１−ハイドロキシ−８−アミノナフタレン−３゜６−ジ
スルフオン酸３１．９ｇを中性の水４００ｍＱに溶かす
。この溶液に０−５℃でトリフルオロトリアジン３．３
ｍ１２を加え、濃度２０％の旋酸ナトリウム溶液を添加
することによってそのｐＨを４゜０〜４．５で一定に保
つ。５分後にモルホリン９ｇを加え、濃度２０％の炭酸
ナトリウム溶液でそのｐＨを８に保つ。１０℃で１０分
後に反応が完結する。得られた次式 によってあられされる化合物の溶液は、次に述べる方法
で直接群やかな赤色の反応性アゾ染料に変えることがで
きる：得られた反応液に、２−アミ／−６−（２−スル
ファトエチルスルフォニル）ナフタレン−１−スルフオ
ン酸ｌナトリウム塩４４．２ｇから常法によってジアゾ
化して合成されたジアゾニウム塩の懸濁液を０−５℃で
加える。同時に濃度２０％の炭酸ナトリウム溶液でその
ｐＨを７．０−７．５に保ち、カップリング反応を完結
される。次式 によってあられされる染料を塩析させ、吸引ろ過し、乾
燥させ、そして粉砕する。赤色の粉末状染料は容易に水
に溶け（λ、−５１８，５４０ｒｏｎ）、そして綿を鮮
やかな青味をおびた赤色に染色する。
スルフオン酸３１．９ｇを中性の水４００ｍＱに溶かす
。この溶液に０−５℃でトリフルオロトリアジン３．３
ｍ１２を加え、濃度２０％の旋酸ナトリウム溶液を添加
することによってそのｐＨを４゜０〜４．５で一定に保
つ。５分後にモルホリン９ｇを加え、濃度２０％の炭酸
ナトリウム溶液でそのｐＨを８に保つ。１０℃で１０分
後に反応が完結する。得られた次式 によってあられされる化合物の溶液は、次に述べる方法
で直接群やかな赤色の反応性アゾ染料に変えることがで
きる：得られた反応液に、２−アミ／−６−（２−スル
ファトエチルスルフォニル）ナフタレン−１−スルフオ
ン酸ｌナトリウム塩４４．２ｇから常法によってジアゾ
化して合成されたジアゾニウム塩の懸濁液を０−５℃で
加える。同時に濃度２０％の炭酸ナトリウム溶液でその
ｐＨを７．０−７．５に保ち、カップリング反応を完結
される。次式 によってあられされる染料を塩析させ、吸引ろ過し、乾
燥させ、そして粉砕する。赤色の粉末状染料は容易に水
に溶け（λ、−５１８，５４０ｒｏｎ）、そして綿を鮮
やかな青味をおびた赤色に染色する。
実施例２
実施例１のモルホリンの代りに等モルのＮ−（２−ハイ
ドロキシエチル）−ピペラジンを用いる以外は、実施例
１で述べたように反応させて、次式％式％） によってあられされる染料を得るが、この添料は反応性
染料の常法に従って、同様に綿を鮮やかな青味をおびた
赤色に染色する。ピペリジンまたはピロリジンを用いて
も同様に綿を鮮やかな青味をおびた赤色に染色する有用
な赤色染料が得られる。
ドロキシエチル）−ピペラジンを用いる以外は、実施例
１で述べたように反応させて、次式％式％） によってあられされる染料を得るが、この添料は反応性
染料の常法に従って、同様に綿を鮮やかな青味をおびた
赤色に染色する。ピペリジンまたはピロリジンを用いて
も同様に綿を鮮やかな青味をおびた赤色に染色する有用
な赤色染料が得られる。
実施例３
実施例１の１−ハイドロキシ−８−アミノナフタレン−
３，６−ジスル７オン酸の代りに、等量の１−ハイドロ
キシ−８−アミノナフタレンー３．５−ジスルフオン酸
を用いる以外は、実施例１と同様に反応させて、次式 によってあられされる染料を得るが、この染料は綿を鮮
やかな赤色に染色する。
３，６−ジスル７オン酸の代りに、等量の１−ハイドロ
キシ−８−アミノナフタレンー３．５−ジスルフオン酸
を用いる以外は、実施例１と同様に反応させて、次式 によってあられされる染料を得るが、この染料は綿を鮮
やかな赤色に染色する。
実施例４−９
対応する出発物質を用いて同様に操作を行なって、次の
ような２官能性の青味をおびた赤色の反応性染料を得る
： 実施例４ 実施例５ 実施例６ （５１７／ ５３４ｎｍ） 実施例７ 実施例８ 実施例９ 実施例１０ によってあられされる中間体は、■−ハイドロキシー８
−（４−アミノ−ベンゾイルアミノ）−ナフタレン−３
，６−ジスルフオン酸をｐＨ７の水４ＱＱｍ（２中で撹
拌し、０〜５°Ｃで４．０−４．５の一定のｐＨでこの
酸をトリフルオロトリアジン８．８＋ｎＱと縮合させ、
そして最後に５〜ｌＯ°Ｃで８〜９の［）Ｈでこの混合
物をモルホリンと反応させることによって合成できる。
ような２官能性の青味をおびた赤色の反応性染料を得る
： 実施例４ 実施例５ 実施例６ （５１７／ ５３４ｎｍ） 実施例７ 実施例８ 実施例９ 実施例１０ によってあられされる中間体は、■−ハイドロキシー８
−（４−アミノ−ベンゾイルアミノ）−ナフタレン−３
，６−ジスルフオン酸をｐＨ７の水４ＱＱｍ（２中で撹
拌し、０〜５°Ｃで４．０−４．５の一定のｐＨでこの
酸をトリフルオロトリアジン８．８＋ｎＱと縮合させ、
そして最後に５〜ｌＯ°Ｃで８〜９の［）Ｈでこの混合
物をモルホリンと反応させることによって合成できる。
これらの各段階で、そのｐＨは濃度２０％の炭酸ナトリ
ウム溶液によつて一定に保たれる。
ウム溶液によつて一定に保たれる。
２−アミノ−６−（２−スル７オトエチルスルフオニル
）−ナフタレン−１−スルフォン酸から実施例１と同様
にして合成されたジアゾニウム塩の懸濁液を０〜５°Ｃ
で上述の反応混合液に加えるが、この時重炭酸カリウム
溶液を秤量して加えることによってそのｐＨを６．５と
７．０の間に保つ。
）−ナフタレン−１−スルフォン酸から実施例１と同様
にして合成されたジアゾニウム塩の懸濁液を０〜５°Ｃ
で上述の反応混合液に加えるが、この時重炭酸カリウム
溶液を秤量して加えることによってそのｐＨを６．５と
７．０の間に保つ。
３０分間撹拌を続けた後、生成物を塩化ナトリウムど塩
化カリウムで塩析させ、吸引ろ過し、そして乾燥する。
化カリウムで塩析させ、吸引ろ過し、そして乾燥する。
次式
によってあられされる反応性染料が得られるが、この染
料は綿を鮮やかな青味をおびた赤色に染色する。
料は綿を鮮やかな青味をおびた赤色に染色する。
実施例１１−１２
モルホリンの代りに相当する量のピペリジン、ピロリジ
ンおよびＮ−ヒドロキシエチルピペラジンを用いて中間
体の合成を行うと、同様に次の反応に適した中間体が得
られる。
ンおよびＮ−ヒドロキシエチルピペラジンを用いて中間
体の合成を行うと、同様に次の反応に適した中間体が得
られる。
その中間体は常法、たとえば塩析、によって分離できる
。一般にそれらは無色の結晶として得ることができる。
。一般にそれらは無色の結晶として得ることができる。
■−ハイドロキシー８−（２−アミノベンゾイルアミノ
）−またはｌ−ハイドロキシ−８−（３−アミノベンゾ
イルアミノ）−ナフタレン−ジスルアオン酸を用いて実
施例１Ｏの方法と同様にカップラーの合成およびカップ
リング反応を行って、次の赤色染料が得られる： 実施例１１ 実施例１２ 実施例１の１−ハイドロキシ−８−アミノナフタレン−
３，６−ジスルアオン酸の代りに、等量の１−ハイドロ
キシ−６−アミノ−ナフタレン−３−スルフォン酸を用
いると、次式 によってあられされる染料が得られるが、この染料は綿
を鮮やかな橙色に染色する。
）−またはｌ−ハイドロキシ−８−（３−アミノベンゾ
イルアミノ）−ナフタレン−ジスルアオン酸を用いて実
施例１Ｏの方法と同様にカップラーの合成およびカップ
リング反応を行って、次の赤色染料が得られる： 実施例１１ 実施例１２ 実施例１の１−ハイドロキシ−８−アミノナフタレン−
３，６−ジスルアオン酸の代りに、等量の１−ハイドロ
キシ−６−アミノ−ナフタレン−３−スルフォン酸を用
いると、次式 によってあられされる染料が得られるが、この染料は綿
を鮮やかな橙色に染色する。
実施例１４〜２０
アミノナフトールのカップラーを変化させ、同じ方法に
よって、次の一般式 によってあられれる表１に示す興味ある染料が得られる
。
よって、次の一般式 によってあられれる表１に示す興味ある染料が得られる
。
実施例２１
実施例１３のジアソ成分の代りに２−アミノ−５−１２
−スル７アトエチルスルフオニル）す７タレンー１．７
−ジスルフオン酸を用いる他は、同様に反応をおこなっ
て、次式 によってあられされる染料を得るが、この染料は綿を橙
色に染色する。
−スル７アトエチルスルフオニル）す７タレンー１．７
−ジスルフオン酸を用いる他は、同様に反応をおこなっ
て、次式 によってあられされる染料を得るが、この染料は綿を橙
色に染色する。
実施例２２−４０
次の表２に示すす７タレンスル７オン酸とアミ７Ｈ２を
用いて実施例１と同様にして、次の一般式 によってあられされるその他の興味あるカップラーが合
成される。
用いて実施例１と同様にして、次の一般式 によってあられされるその他の興味あるカップラーが合
成される。
表２
ＣＨ。
実施例２２〜４０で合成したカップラーと次の表３に示
しＩ；ジアゾ成分を用いて、次の一般式％式％ によってあられされるその他の重要な染料が合成される
。
しＩ；ジアゾ成分を用いて、次の一般式％式％ によってあられされるその他の重要な染料が合成される
。
表３
もし実施例４１〜６３の染料をアルカリとともに公知の
方法で処理すると−Ｓｏ、ＣＨ−ＣＨ，なる基をもつ対
応する染料が得られる。
方法で処理すると−Ｓｏ、ＣＨ−ＣＨ，なる基をもつ対
応する染料が得られる。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、次式
式中、ｍ−０または１であり、
ｎ＝ｏまたはｌで、かつｍ＋ｎ−１または２であり、
ＸはビニルまたはＣＨ，ＣＨ，−Ｙで、Ｙはアルカリ性
下で脱離可能な基をあられし、Ｒ−ＨまたはＣ，−Ｃ，
のアルキルで、そのアルキル基はさらにＯＨ，ハロゲン
、Ｓｏ、Ｈまたは０３Ｏ３Ｈで置換されている場合もあ
り、 の残基であって、ここにＺは またＲ、−Ｈまたは場合によっては未置換あるいは置換
されたＣ、−ＣＳのアルキルを示すが、そのうち０１〜
Ｃ１のアルキル基は置換されている場合が好ましい、 によってあられされる繊維と反応するアゾ染料。
下で脱離可能な基をあられし、Ｒ−ＨまたはＣ，−Ｃ，
のアルキルで、そのアルキル基はさらにＯＨ，ハロゲン
、Ｓｏ、Ｈまたは０３Ｏ３Ｈで置換されている場合もあ
り、 の残基であって、ここにＺは またＲ、−Ｈまたは場合によっては未置換あるいは置換
されたＣ、−ＣＳのアルキルを示すが、そのうち０１〜
Ｃ１のアルキル基は置換されている場合が好ましい、 によってあられされる繊維と反応するアゾ染料。
２、次式
によってあられされる態様ｌに記載の染料。
３、Ｒ−ＨまＩ；はＣＨｓで、またＸ−ＣＨ，ＣＨ。
−０５Ｏ，Ｈまたはビニルであることを特徴とする、態
様１および２に記載の染料。
様１および２に記載の染料。
４、次式
式中、
Ｒ’−ＨまたはＣＨ，で、そして
によってあられされる染料。
とを特徴とする態様４に記載の染料。
６、次式
および
、Ｆ
によってあられされる染料。
７、態様１〜６に記載の染料を水酸基またはアミド基を
有する材料の染色および捺染に使用すること。
有する材料の染色および捺染に使用すること。
８、態様１〜８に記載した染料によって染色または捺染
した水酸基またはアミド基を有する材料。
した水酸基またはアミド基を有する材料。
９、次式
式中、Ｒ，ｍＳｎおよびＷは態様ｌに記載した意味をあ
られし、Ｚｌは を示し、 ここで、ＲＩは水に可溶性にする基によって置換された
０１〜Ｃ１のアルキルを示し、そして そのＣ，−Ｃ，のアルキルはさらに置換されている場合
もある、 によってあられされる化合物。
られし、Ｚｌは を示し、 ここで、ＲＩは水に可溶性にする基によって置換された
０１〜Ｃ１のアルキルを示し、そして そのＣ，−Ｃ，のアルキルはさらに置換されている場合
もある、 によってあられされる化合物。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ０または１ 式中、ｍ＝０または１であり、 ｎ＝０または１で、かつｍ＋ｎ＝１または２であり、 ＸはビニルまたはＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｙで、Ｙはアルカ
リ性下で脱離可能な基をあらわし、 Ｒ＝ＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキルで、そのアルキ
ル基はさらにＯＨ、ハロゲン、ＳＯ＿３ＨまたはＯＳＯ
＿３Ｈで置換されている場合もあり、 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基であつて、ここにＺは ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ またＲ＿１＝Ｈまたは場合によっては未置換あるいは置
換されたＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキルを示すが、そのうち
Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基は置換されている場合が好
ましい、 によってあらわされる繊維と反応するアゾ染料。 ２、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ によってあらわされる特許請求の範囲第１項に記載の染
料。 ３、Ｒ＝ＨまたはＣＨ＿３で、またＸ＝ＣＨ＿２ＣＨ＿
２−ＯＳＯ＿３Ｈまたはビニルであることを特徴とする
、特許請求の範囲第１項および第２項記載の染料。 ４、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ Ｒ′＝ＨまたはＣＨ＿３で、そして ▲数式、化学式、表等があります▼ によってあらわされる染料。 ５、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ、ｍ、ｎおよびｗは特許請求の範囲第１項に記
載した意味をあらわし、Ｚ＿１は▲数式、化学式、表等
があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ を示し、 ここで、Ｒ＿１は水に可溶性にする基によって置換され
たＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキルを示し、そして そのＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキルはさらに置換されている
場合もある、 によってあらわされる化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873732381 DE3732381A1 (de) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | Reaktivfarbstoffe |
| DE3732381.4 | 1987-09-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01108266A true JPH01108266A (ja) | 1989-04-25 |
| JP2519307B2 JP2519307B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=6336898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63233861A Expired - Lifetime JP2519307B2 (ja) | 1987-09-25 | 1988-09-20 | 反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5097021A (ja) |
| EP (1) | EP0308787B1 (ja) |
| JP (1) | JP2519307B2 (ja) |
| DE (2) | DE3732381A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07166085A (ja) * | 1993-06-17 | 1995-06-27 | Hoechst Ag | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物の染料としての用途 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3927790A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE3931140A1 (de) * | 1989-09-19 | 1991-03-28 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| TW460545B (en) * | 1998-07-21 | 2001-10-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Amp | Dye mixture |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5718762A (en) * | 1980-05-24 | 1982-01-30 | Hoechst Ag | Water soluble coloring compound , production thereof and use thereof as dyestuff |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1274494A (fr) * | 1960-08-12 | 1961-10-27 | Ici Ltd | Procédé de production de nouveaux colorants monoazoïques |
| DE2033279A1 (en) * | 1970-07-04 | 1972-01-13 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Reactive azo dyes - of the monochlorotriazine series for use of wool, polyamide, polyurethane and cellulose fibres |
| GB2055880B (en) * | 1979-06-27 | 1983-03-23 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes their preparation and use |
| EP0036838B1 (de) * | 1980-03-18 | 1984-09-26 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3263903D1 (en) * | 1981-08-26 | 1985-07-04 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
| DE3245525A1 (de) * | 1982-12-09 | 1984-06-14 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche naphthylazonaphthol-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3585327D1 (de) * | 1984-09-26 | 1992-03-12 | Ciba Geigy Ag | Reaktive monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung. |
-
1987
- 1987-09-25 DE DE19873732381 patent/DE3732381A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-09-14 EP EP88114981A patent/EP0308787B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-14 DE DE8888114981T patent/DE3875443D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-20 JP JP63233861A patent/JP2519307B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-03-27 US US07/677,611 patent/US5097021A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5718762A (en) * | 1980-05-24 | 1982-01-30 | Hoechst Ag | Water soluble coloring compound , production thereof and use thereof as dyestuff |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07166085A (ja) * | 1993-06-17 | 1995-06-27 | Hoechst Ag | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物の染料としての用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0308787A2 (de) | 1989-03-29 |
| EP0308787B1 (de) | 1992-10-21 |
| EP0308787A3 (en) | 1990-01-31 |
| JP2519307B2 (ja) | 1996-07-31 |
| DE3732381A1 (de) | 1989-04-06 |
| DE3875443D1 (de) | 1992-11-26 |
| US5097021A (en) | 1992-03-17 |
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